Cisteamina em póé um composto orgânico com fórmula química C2H7NS, massa molecular relativa de cerca de 77,15 g/mol e CAS de 60-23-1. É um líquido incolor a amarelo pálido com um forte odor desagradável semelhante ao dos mercaptanos. É um composto hidrofílico, solúvel em água. Além disso, também é solúvel em muitos solventes orgânicos, como etanol, metanol, éteres, etc. É um composto básico cuja solução é alcalina. Neutraliza com ácidos. Sob condições apropriadas, os prótons podem ser perdidos para formar os ânions correspondentes. Sua forma protonada é o produto (HSCH2CH2NH3+), que pode estar presente em seus sais. Relativamente estável em condições normais de armazenamento, mas sensível à luz, calor e oxidantes. Deve-se ter cuidado para evitar exposição prolongada à luz solar ou ambientes de alta temperatura. Como composto orgânico polivalente, possui importante valor de aplicação em síntese química, complexação metálica, bioquímica, medicina, cosméticos, eletroquímica, óptica e outras áreas. Estas aplicações não apenas refletem suas propriedades químicas e características funcionais, mas também demonstram seu potencial e perspectivas de desenvolvimento em diversos campos.

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Fórmula Química |
C2H7NS |
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Massa Exata |
77 |
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Peso molecular |
77 |
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m/z |
77 (100.0%), 79 (4.5%), 78 (2.2%) |
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Análise Elementar |
C, 31.14; H, 9.15; N, 18.16; S, 41.56 |

A cisteína (número CAS 60-23-1), também conhecida como 2-aminoetanotiol, é um composto orgânico que contém grupos tiol e amino. Sua fórmula molecular é C ₂ H ₇ NS, com peso molecular de 77,15. É um pó cristalino branco a amarelo claro à temperatura ambiente, facilmente solúvel em água e álcool e sofre reações alcalinas. No entanto, é propenso à oxidação em dissulfetos no ar. Como intermediário central nas áreas de medicina, engenharia química, agricultura, etc., a mercaptoetilamina desempenha um papel insubstituível em diversas indústrias devido às suas propriedades químicas únicas e atividade biológica.
1. Tratamento específico para cistinúria
É o único medicamento aprovado para o tratamento da cistinúria. Esta doença é causada pela reabsorção prejudicada de cisteína pelos rins, levando à cristalização da cisteína na urina, à formação de cálculos renais e causando danos à função renal. Ao ligar-se à ligação dissulfeto da cisteína através de grupos tiol, ela é decomposta em cisteína, reduzindo significativamente a concentração de cisteína na urina. Estudos clínicos demonstraram que o uso-de longo prazo pode reduzir o risco de formação de cálculos em 70% e retardar a deterioração da função renal em mais de 50%.
2. Desintoxicação de primeiros socorros para envenenamento por paracetamol
Como precursor da glutationa, pode entrar diretamente nas células do fígado e ser convertido em glutationa, inibindo a formação do metabólito ativo do acetaminofeno (N-acetilbenzoquinona imina), ao mesmo tempo que promove sua ligação com a glutationa e excreção do corpo.
Este medicamento deve ser administrado dentro de 10 horas após uma overdose de paracetamol. A primeira dose é de 2g por via intravenosa, seguida de 0,4g a cada 4-8 horas, o que pode reduzir significativamente a incidência de insuficiência hepática aguda. Contudo, deve-se notar que reações gastrointestinais, como náuseas e vômitos, podem limitar a aplicação clínica.
3. Regulação neuroendócrina e efeitos promotores do crescimento
É um potente inibidor da dopamina - - hidroxilase, que inibe a conversão de dopamina em norepinefrina, levando ao acúmulo de dopamina no hipotálamo e promovendo a secreção do hormônio do crescimento (GH) e do fator de crescimento semelhante à insulina-1 (IGF-1).
Experimentos em animais mostraram que pode aumentar o ganho de peso de ratos em 19,8%, de coelhos jovens em 26,4% e de frangos de corte em 5,3% -7,9%. Além disso, também pode esgotar a somatostatina (SS), aliviar a sua inibição nos sistemas digestivo e endócrino e aumentar ainda mais o seu efeito promotor do crescimento.
4. Proteção contra radiação e desintoxicação de metais
A proteção contra radiação pode ser alcançada eliminando os radicais livres e quelando íons metálicos. Seus derivados (como sais cloridrato e sulfato) têm sido utilizados para o tratamento de danos causados pela radiação, o que pode reduzir os danos dos raios X-ao sistema hematopoiético e ao trato gastrointestinal. Ao mesmo tempo, pode formar complexos estáveis com íons metálicos como cobalto, cobre, zinco, cádmio, etc., o que tem potencial valor de aplicação no tratamento de emergência de envenenamento por metais pesados.
Pesquisa Bioquímica: Compostos Ferramentas para Engenharia de Proteínas e Análise Enzimática
1. Redução seletiva de ligações dissulfeto na região de dobradiça de anticorpos
Pode reduzir especificamente as ligações dissulfeto na região de dobradiça das moléculas de anticorpo sem afetar a estrutura da ligação dissulfeto em outras regiões. Esta característica o torna um reagente chave para a preparação de anticorpos de cadeia única (scFv) ou anticorpos biespecíficos na engenharia de proteínas. Por exemplo, na preparação de anticorpos biespecíficos anti-CD3 × anti{4}}CD20, a mercaptoetilamina pode reduzir IgG intacta a um semianticorpo e, em seguida, construir moléculas biespecíficas por meio de acoplamento químico ou técnicas de recombinação genética.
2. Pesquisa enzimática e mascaramento de íons metálicos
Na química analítica, a mercaptoetilamina serve como agente mascarante, que pode formar complexos estáveis com íons metálicos como cobalto, cobre, zinco e cádmio através de grupos tiol, eliminando sua interferência nas medições de atividade enzimática.
Por exemplo, na detecção da atividade da fosfatase alcalina (ALP), a adição de mercaptoetilamina pode proteger o efeito inibitório dos íons de cobre na amostra e melhorar a precisão da detecção. Além disso, também pode ser utilizado para determinação iodométrica do teor de produtos de hidrólise, fornecendo suporte para pesquisas de cinética enzimática.
3. Síntese e transacilação da coenzima A
É um componente da coenzima A (CoA), e seu grupo tiol pode se ligar a grupos acil, como acetil e acetil, e participar de várias reações transacil. Por exemplo, no processo de síntese de ácidos graxos, o grupo acetil da acetil CoA pode ser transferido para o complexo sintase do ácido graxo, iniciando a extensão da cadeia do ácido graxo. Ao manter o grupo tiol ativo da CoA, é garantido o progresso suave da reação de transacilação.
Aplicações industriais: matérias-primas multifuncionais, desde o processamento de metais até a síntese de materiais
1. Preparação de complexos metálicos
Pode formar complexos estáveis com íons metálicos como níquel, cobre e zinco, e é usado em áreas como galvanoplastia e preparação de catalisadores. Por exemplo, o complexo de níquel bis mercaptoacetamina (Ni (cisteína) ₂] ² ⁺) pode ser usado como aditivo na galvanoplastia de níquel para melhorar o brilho e a resistência à corrosão do revestimento. O método de preparação é o seguinte: dissolver mercaptoetilamina e hidróxido de sódio em água, adicionar lentamente gota a gota à solução de cloreto de níquel hexa-hidratado, agitar à temperatura ambiente durante 10 minutos, filtrar e lavar, e depois concentrar a vácuo e secar para obter o produto alvo.
2. Antioxidantes para revestimentos e plásticos
A tioetilamina e seus derivados podem servir como antioxidantes para inibir a degradação oxidativa de revestimentos e plásticos durante o processamento ou uso.
Ele retarda o envelhecimento do material e prolonga a vida útil, eliminando os radicais livres e quelando os íons metálicos. Por exemplo, a adição de 0,5% de derivado de mercaptoetilamina ao filme de polietileno (PE) pode estender o período de indução de oxidação (OIT) do filme de 12 minutos para 35 minutos.
3. Aceleradores de borracha e modificadores químicos
Na indústria da borracha, pode ser utilizado como promotor para acelerar reações de vulcanização e melhorar as propriedades físicas da borracha. Forma um intermediário ativo com o enxofre, reduzindo a energia de ativação para sulfurização e encurtando o tempo de sulfurização em 30% -50%. Além disso, também pode servir como regulador químico na área agrícola, regulando a síntese e o metabolismo dos hormônios de crescimento das plantas e promovendo o aumento do rendimento das culturas.
No domínio da agricultura e da alimentação animal: reguladores fisiológicos do crescimento da pecuária e das aves
1. Promover o crescimento da pecuária e das aves e a conversão alimentar
Ao esgotar a somatostatina (SS), a sua inibição nos sistemas digestivo e endócrino pode ser aliviada, melhorando significativamente a taxa de crescimento e a eficiência alimentar do gado e das aves. Por exemplo, adicionar 50-100mg/kg de mercaptoetilamina à ração para frangos de corte pode aumentar o ganho de peso diário em 7,9% e melhorar a taxa de conversão alimentar em 8,3%. Seu mecanismo de ação inclui: promover a secreção dos sucos gástrico e pancreático, aumentando a atividade das enzimas digestivas; Aumentar os níveis de GH e IGF-1, melhorar a síntese proteica; Reduza a deposição de gordura corporal e melhore a qualidade da carne.
2. Melhorar a função imunológica e a resistência a doenças
Pode regular o sistema imunológico de gado e aves e aumentar sua resistência a patógenos.
A pesquisa mostrou que pode promover a proliferação de linfócitos, melhorar a função fagocítica dos macrófagos e aumentar os níveis de imunoglobulina (IgG, IgM) no soro. Alimentar galinhas com mercaptoetilamina 7 dias antes da infecção pelo vírus da doença de Newcastle (NDV) pode reduzir a taxa de mortalidade de 30% para 12%.
3. Alivie a resposta ao estresse e melhore o desempenho da produção
Fatores de estresse, como altas temperaturas e transporte, podem levar à inibição do crescimento e ao declínio da produtividade na pecuária e nas aves. Ao regular o eixo hipotálamo-hipófise-adrenal (eixo HPA), os níveis de cortisol podem ser reduzidos para aliviar as respostas ao estresse. Por exemplo, durante o período de altas temperaturas no verão, a adição de 100 mg/kg de mercaptoetilamina à ração das vacas pode aumentar a produção de leite em 8,2% e o teor de proteína do leite em 0,15 pontos percentuais.
Cosméticos e Cuidados Pessoais: Princípios Ativos para Antioxidantes e Desintoxicação de Metais
1. Antioxidantes e eliminação de radicais livres
Os átomos de hidrogênio podem ser fornecidos por grupos tiol para neutralizar os radicais livres na reação em cadeia da peroxidação lipídica e inibir o dano oxidativo da pele. Sua capacidade antioxidante é mais de 10 vezes maior que a da vitamina E, o que pode efetivamente retardar o envelhecimento da pele. Por exemplo, adicionar 0,5% de derivados de mercaptoetilamina ao protetor solar pode aumentar o valor do FPS em 15% -20%.
2. Desintoxicação de metais e proteção da pele
Pode formar complexos estáveis com íons de metais pesados (como chumbo e mercúrio) em cosméticos, reduzindo sua toxicidade e impedindo a absorção pela pele. Além disso, pode promover a proliferação e diferenciação de queratinócitos, acelerando a reparação da pele danificada. Por exemplo, adicionar mercaptoetilamina a produtos para acne pode reduzir o tempo de cicatrização da acne inflamatória em 40%.

Cisteamina em póé uma importante matéria-prima para síntese orgânica, amplamente utilizada na preparação de uma variedade de compostos orgânicos, como agentes de reticulação-de proteínas, pesticidas, cosméticos e produtos farmacêuticos. Também é utilizado na preparação de antioxidantes para revestimentos e plásticos, aceleradores para produção de borracha e reguladores químicos na área agrícola. A mercaptoetilamina pode aliviar os danos metálicos ao sistema enzimático do corpo e tem propriedades antioxidantes-. Sua estrutura contém grupos amino e sulfidrila e possui significativa capacidade de coordenação. Pode ser complexado com vários íons metálicos para obter uma variedade de complexos metálicos. Por exemplo, foi relatado na literatura que este produto químico pode ser coordenado com níquel metálico divalente para obter um complexo de níquel coordenado por dimercaptoetilamina. Além disso, a mercaptoetilamina também pode ser usada como intermediário na síntese orgânica e na química medicinal, e é usada principalmente na síntese e modificação de moléculas biologicamente ativas.

Em uma reação seca de 100 ml, mercaptoetilamina (4,05 g, 52,5 mmol) e hidróxido de sódio (1,90 g, 47,5 mmol) foram dissolvidos sucessivamente em 100 ml de água e, em seguida, a solução foi lentamente adicionada gota a gota ao hexahidrato. Na solução aquosa quente (100 ml) de cloreto de níquel (5,95 g, 25,0 mmol), pode-se observar que o sistema de reação gradualmente fica verde. A mistura de suspensão verde obtida foi agitada e reagiu à temperatura ambiente durante 10 min. Após a reação, a mistura reacional foi filtrada diretamente, depois lavada duas vezes com 25 ml de água e depois lavada duas vezes com 25 ml de etanol absoluto. O filtrado é concentrado a vácuo e seco em um evaporador rotativo para obter o produto alvo complexo de níquel.

É um importante composto orgânico com uma ampla gama de aplicações e usos. Pode ser obtido por vários métodos sintéticos.
1. Método de reação de etanotiol e água com amônia:
Este é um dos mais comunsCisteamina em pómétodos de síntese. O método obtém o produto através da reação de etanotiol e água amoniacal. As etapas específicas são as seguintes:
Etapa 1: Adicione lentamente etanotiol, gota a gota, à água com amônia, mantendo a temperatura de reação em uma faixa baixa (geralmente 0-10 graus Celsius).
Etapa 2: Após a reação, o produto pode ser obtido por destilação ou cristalização.

2. Método de hidrólise ácida tioéter:
Este método utiliza ácido tioéter como material de partida e a reação de hidrólise ácida é realizada sob condições ácidas. As etapas específicas são as seguintes:
Etapa 1: Dissolva o ácido tioéter em um solvente apropriado.
Etapa 2: Adicione ácido suficiente (como ácido clorídrico ou ácido sulfúrico) para desencadear a reação de hidrólise ácida.
Etapa 3: Após a conclusão da reação, o produto é purificado por destilação ou cristalização.

Resumindo, pode ser preparado por vários métodos sintéticos, como reação de etanotiol com água de amônia, substituição nucleofílica de cloreto de etila, reação de tiol com cianeto de amônio e acidólise de tioéter. Esses métodos possuem características próprias e podem sintetizar produtos com eficácia em diferentes condições experimentais.

Cisteamina em póé um composto orgânico com a fórmula molecular C2H7NS. Consiste em um grupo amino (NH2), um grupo etil (C2H5) e um grupo tiol (SH).
A fórmula química disso é C2H7NS, e a massa molar é 77,15 g/mol. Esta massa relativamente pequena confere-lhe certas vantagens em síntese e aplicações laboratoriais.
Ele contém três grupos funcionais importantes: grupo amino (NH2), grupo etil (C2H5) e grupo tiol (SH). Esses grupos funcionais conferem ao produto muitas propriedades e reatividade especiais.
É um composto opticamente ativo com dois centros assimétricos. Portanto, ele pode existir em quatro configurações possíveis, incluindo configurações (R,R)-, (S,S)-, (R,S)- e (S,R)-. Isto faz com que tenha propriedades quirais e possa formar produtos de reação específicos com ligantes quirais e catalisadores quirais.
O grupo amino e o grupo tiol na molécula podem interagir com outras moléculas através de ligações de hidrogênio. Os átomos de hidrogênio nos grupos amino podem formar ligações de hidrogênio com outros átomos eletronegativos (como oxigênio, nitrogênio), enquanto os átomos de hidrogênio nos grupos tiol também podem formar ligações de hidrogênio com átomos de oxigênio de outras moléculas. Estas interações de ligações de hidrogênio desempenham um papel importante na solubilidade, nas propriedades físicas e na reatividade química do produto.
Devido aos grupos amino e tiol contidos no 2product, é altamente hidrofílico. Isso permite formar ligações de hidrogênio e solvatar com moléculas de água em solução, aumentando sua solubilidade e reatividade.
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