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Avobenzona em póé um absorvedor de UV comum, geralmente um pó ou cristal branco a amarelo claro, com um componente central de uma substância solúvel em óleo que pode ser usada em produtos de proteção solar para absorver UVA de onda completa. A fórmula molecular é C20H22O3, CAS 70356-09-1, que contém um anel benzênico e um grupo cetona em sua estrutura molecular. É um composto orgânico sintetizado. É um derivado do dibenzoilmetano. É um derivado sintético do dibenzoilmetano, também conhecido como butilmetoxidibenzoilmetano, ou bason 1789. É um ingrediente de filtro solar sintético que pode absorver melhor a maior parte da faixa de comprimento de onda do UVA e bloquear todo o comprimento de onda do UV UVA. É um absorvente UV do tipo anidrido que pode sofrer reações de isomerização sob a luz, gerando estruturas moleculares com maior capacidade de absorção. Os ingredientes químicos do protetor solar têm menos irritação. Armazene em um recipiente fechado em local fresco e seco. Mantenha longe de oxidantes durante o armazenamento.
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Fórmula Química |
C20H22O3 |
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Massa Exata |
310 |
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Peso molecular |
310 |
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m/z |
310 (100.0%), 311 (21.6%), 312 (2.2%) |
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Análise Elementar |
C, 77.39; H, 7.14; O, 15.46 |
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Ponto de fusão 81-84 graus C, Ponto de ebulição 463,6 ± 35,0 graus C (previsto), Densidade 1,079, Condições de armazenamento: inserir atmosfera, temperatura ambiente, Puro morfológico, Coeficiente de acidez (PKA) 9,74 ± 0,13 (previsto), Comprimento de onda máximo (λ max)356nm(EtOH)(lit.), InChIKeyGTIRDWBOUTYFQO-UHFFFAOYSA-N, Palavra de advertência, Descrição de perigo H410, Precauções p273-p501, Sinal de mercadorias perigosas n, Código de categoria de perigo 50/53, Instruções de segurança 60-61, Nº de transporte de mercadorias perigosas: un3077 9 / PG 3, WGK Alemanha 2.
Nós somos o fornecedor deAvobenzona em pó.
Observação: BLOOM TECH (desde 2008), ACHIEVE CHEM-TECH é nossa subsidiária.
Um método comum para sintetizar Avobenzona é o seguinte:
C11H14O+Metoxiacetofenona → Reação de condensação → Compostos de imina
Compostos de imina+oxidantes → reação de oxidação → C20H22O3
As etapas detalhadas para sintetizar a Avobenzona são as seguintes:
1.
Prepare terc-butil benzaldeído e metoxi acetofenona como matérias-primas. Garantir a pureza e qualidade das matérias-primas.
2.
Em um recipiente de reação seco e anidro, adicione uma quantidade apropriada de solução de etanol de sódio ou solução de metanol de sódio como catalisador alcalino. Este catalisador promoverá a reação de condensação.
3.
Adicione terc-butil benzaldeído e metoxi acetofenona em proporção molar ao recipiente de reação. Normalmente, podem ser usados 1,2-1,5 moles de benzaldeído e 1 mole de acetofenona.
4.
Agitar a mistura reaccional à temperatura ambiente e observar o progresso da reacção. As reações geralmente levam de várias horas a vários dias.
5.
Quando a reação for concluída, o progresso da reação poderá ser monitorado por cromatografia em-camada fina (TLC). Quando a TLC mostrar que os reagentes foram consumidos, a reação pode ser interrompida.
6.
Transferir a mistura reaccional para um funil de separação e lavar a mistura reaccional com uma solução diluída de ácido clorídrico. Em seguida, lave a fase orgânica com uma solução saturada de cloreto de sódio.
7.
Colete a fase orgânica e trate-a com um dessecante para remover umidade e impurezas. Os dessecantes comuns incluem cloreto de sódio anidro ou ácido sulfúrico anidro.
8.
Remover o solvente da fase orgânica coletada por evaporação rotativa ou outros métodos apropriados para obter compostos de imina.
9.
Conduza reações de oxidação em compostos de imina para converter grupos funcionais terc-butil e metoxi em grupos funcionais cetona e álcool. Os oxidantes comuns incluem peróxido de hidrogênio (H2O2) ou peróxido de benzoíla (BPO).
10.
Conduza reações de oxidação sob condições apropriadas, como solventes, temperaturas e tempos de reação apropriados. As reações geralmente levam de várias horas a vários dias.
11.
Após a conclusão da reação de oxidação, TLC ou outros métodos analíticos podem ser usados para verificar a pureza e o rendimento da reação.
12.
Purifique a mistura de reação por meio de cromatografia em coluna apropriada ou técnicas de cristalização para obter um produto de alta-pureza de Avobenzona.
Este método de preparação é simples e viável, com poucas etapas de reação, condições de preparação suaves e fáceis de controlar. O produto resultante tem cor clara, boa qualidade e odor puro, forte competitividade no mercado e é fácil de industrializar e promover.
Avobenzona em póé um protetor solar-solúvel em óleo. É classificado como protetor solar “químico” porque funciona absorvendo um amplo comprimento de onda dos raios UV e convertendo-os em radiação infravermelha (calor) menos prejudicial. É definido no mercado como um protetor solar de “amplo-espectro” porque pode resistir-aos raios UVA de banda completa. É um dos poucos agentes de proteção solar com ampla gama de proteção UV, por isso é amplamente utilizado em produtos de proteção solar.
Os principais usos da Avobenzona no processamento de couro refletem-se nos seguintes aspectos:
1. Auxiliares de tingimento:
Pode ser usado como auxiliar de tingimento para ajudar o couro a absorver melhor os corantes, melhorar os efeitos do tingimento e a uniformidade. Ao usar Avobenzone, o brilho da cor e a durabilidade do couro podem ser melhorados.
2. Agente de Revestimento:
Pode ser utilizado como agente de revestimento para acabamento superficial de couro. Ele pode formar uma película uniforme, aumentando as propriedades estéticas,-de resistência ao desgaste e à prova d’água do couro. Isso ajuda a melhorar a qualidade e a vida útil do couro.
3. Agente anti-UV:
Devido à sua capacidade de absorver raios ultravioleta, pode ser utilizado como agente anti-UV no processamento de couro. Ao absorver os raios ultravioleta, a Avobenzona pode evitar que o couro desbote, rache e outros problemas causados pela radiação ultravioleta, prolongando a vida útil do couro.
4. Agente amaciante:
Pode ser utilizado como amaciante para deixar o couro mais macio e confortável, melhorando o toque e a textura do couro. Os amaciantes podem facilitar o processamento e a modelagem do couro, ao mesmo tempo que melhoram a textura e a aparência do couro.
5. Agente Antibacteriano:
Pode ser usado como agente antibacteriano para inibir o crescimento de bactérias e mofo no couro, evitando que o couro fique mofado e produza odores. Isto ajuda a manter a limpeza e higiene do couro, melhorando o seu conforto durante o uso.
6. Antioxidantes:
Eles também podem atuar como antioxidantes para retardar o processo de envelhecimento do couro causado pela oxidação. Ao inibir as reações de oxidação, a Avobenzona pode prolongar a vida útil do couro e manter a sua boa aparência e qualidade.
A avobenzona, também conhecida como Butilmetoxidibenzoilmetano em chinês, é um dos poucos filtros solares orgânicos que pode absorver UVA1, que é a maior faixa de comprimento de onda no espectro ultravioleta e não pode ser bloqueada pela maioria dos absorvedores de UV: 340-400 nanômetros.
A importância da protecção contra os UVA é bastante significativa, possivelmente mais importante do que a protecção solar: os UVA que atingem a superfície da Terra são responsáveis por 95% da radiação ultravioleta total, e só recentemente foi descoberto que os UVA não são apenas a principal causa do fotoenvelhecimento da pele, mas também participam no processo de cancro induzido pelo sol. Comparado com apenas 10% de UVB que pode atingir a camada superior da derme, 20% -30% de UVA pode atingir a derme.
Os sinais de fotoenvelhecimento, incluindo pigmentação, rugas, flacidez e pele seca, são a intenção original do nosso protetor solar para prevenir o envelhecimento. Falando nisso, a característica especial da avobenzona é que ela pode fornecer proteção forte na faixa UVA1 e, quando combinada com outros absorventes UVB, toda a fórmula pode fornecer proteção UVA/UVB de amplo-espectro. Mas tem uma falha enorme - é muito pouco instável:
Sem estabilização, a avobenzona pode perder 36% da sua capacidade de absorção após uma hora de exposição solar.
Isso ocorre porque o princípio de todos os filtros solares (incluindo os filtros solares inorgânicos) que absorvem a radiação ultravioleta é simplesmente que moléculas importantes na pele, após absorverem a energia luminosa da radiação ultravioleta, sofrerão reações de fotoexcitação em graus variados. Por um lado, podem produzir reações fotossensíveis e, por outro, podem produzir radicais livres; O princípio do protetor solar é sacrificar-se e substituir as células da pele para absorver a energia dos raios ultravioleta, convertendo o excesso de energia em outras formas, como a energia térmica. Porém, por exemplo, para a avobenzona, após a absorção dos raios ultravioleta, as moléculas de enol são convertidas em moléculas de cetona, e o estado tripleto formado pela excitação luminosa é um dos motivos de sua fotodegradação.
Voltando à figura acima, também pode ser observado que no experimento, quando apenas 1% de avobenzona foi utilizado e exposto a 10 vezes a dose mínima de eritema (DEM) de radiação ultravioleta, a quantidade restante de avobenzona foi apenas superior a 20% do original [8]. Pode-se dizer que quanto maior a intensidade dos raios ultravioleta, mais severa será a exposição solar e menos proteção UVA você receberá.
A mistura de dióxido de titânio com avobenzona também pode acelerar a decomposição da avobenzona. Quando OMC (Etilhexil Metoxicinamato), um absorvedor de UVB comum, é misturado com avobenzona, pode fazer com que ambas as moléculas se desintegrem e morram juntas. Claro, também há uma solução: as fórmulas contendo avobenzona podem alcançar estabilidade adicionando outros agentes de proteção solar, como Tinosorb S (Bemotrizinol na imagem) ou Octocrileno (Octocrileno na imagem), e o efeito de estabilidade ainda é significativo (consulte as linhas verde e laranja no gráfico de linhas acima), embora ainda haja uma diminuição correspondente. Mais tarde, descobriu-se que certos lubrificantes, solventes (como Salicilato de Butiloctila, Poliéster-8) e antioxidantes (como vitamina E, vitamina C e coenzima Q10) podem estabilizar a avobenzona.
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