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5-Fluoro-2-nitroanilinaé um composto orgânico com a fórmula química C6H5FN2O2, que se apresenta na forma de cristais brancos a amarelos claros. É um importante intermediário na síntese orgânica, frequentemente utilizado na preparação de compostos semelhantes e no desenvolvimento de novos medicamentos. É um derivado da fluoronitroanilina. Este composto possui estrutura química e propriedades físicas específicas. Este composto possui alta lipofilicidade e é fácil de penetrar na membrana celular. Além disso, o produto possui baixa toxicidade, o que lhe confere certas vantagens na distribuição e metabolismo no organismo. Devido à sua importância no campo da química orgânica intermediária, tornou-se uma das substâncias básicas importantes na pesquisa em química orgânica. Pesquisas mostram que ele pode ser usado para produzir compostos-de alto valor, como produtos farmacêuticos, pesticidas e corantes.
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Fórmula Química |
C6H5FN2O2 |
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Massa Exata |
156 |
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Peso molecular |
156 |
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m/z |
156 (100.0%), 157 (6.5%) |
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Análise Elementar |
C, 46.16; H, 3.23; F, 12.17; N, 17.94; O, 20.50 |
5-Fluoro-2-nitroanilinaé um composto orgânico com uma variedade de usos, incluindo os seguintes:
1. Síntese de radiofármacos: Na medicina nuclear, radiofármacos com atividades biológicas específicas são frequentemente usados para diagnóstico e tratamento. 5-a fluor-2 nitroanilina pode ser usada como intermediário na síntese de certos medicamentos radioativos. Por exemplo, radiofármacos para diagnóstico de tumores, doenças cardiovasculares e outras doenças podem ser sintetizados através da marcação de locais específicos de 5-fluoro-2 nitroanilina.
2. Diagnóstico de doenças: Ao utilizar a atividade biológica específica da 5-fluoro-2 nitroanilina, pode ser usada como rastreador para diagnóstico de doenças. Por exemplo, a 5-fluoro-2 nitroanilina pode ser marcada com biomoléculas específicas para diagnóstico precoce e monitorização de doenças através da sua distribuição e metabolismo no corpo.
3. Tratamento de tumores: No tratamento de tumores, a 5-fluoro-2 nitroanilina pode ser usada diretamente como droga radioativa ou em combinação com outras drogas. Ao lançar partícula ou radiação, a 5-fluoro-2 nitroanilina pode matar células tumorais e inibir seu crescimento. Este método de tratamento é comumente referido como irradiação interna ou terapia com nuclídeos.
4. Imagem molecular: a imagem molecular é uma técnica não-invasiva que pode observar alterações em moléculas específicas ou processos biológicos in vivo.. 5-A fluoro-2 nitroanilina pode ser usada como sonda molecular para pesquisas de imagens moleculares. Por exemplo, usando a tecnologia de tomografia por emissão de pósitrons (PET), a distribuição e o metabolismo da 5-fluoro-2 nitroanilina no corpo podem ser rastreados, compreendendo assim o processo de desenvolvimento de tumores e outras doenças.
5. Pesquisa farmacocinética: a 5-fluoro-2 nitroanilina também pode ser usada para estudar os processos de absorção, distribuição, metabolismo e excreção de medicamentos no organismo. Ao combinar a 5-fluoro-2 nitroanilina com outros medicamentos, a biodisponibilidade e as propriedades farmacodinâmicas dos medicamentos podem ser avaliadas.
6. Diagnóstico in vitro: No campo do diagnóstico in vitro, a 5-fluoro-2 nitroanilina também é amplamente utilizada. Por exemplo, pode ser usado como parte de conjugados de antígeno ou anticorpo para desenvolver kits de diagnóstico in vitro, como ensaio imunoenzimático (ELISA). Além disso, a 5-fluoro-2 nitroanilina também pode ser usada para coloração de tecidos e pesquisas patológicas.
7. Outras aplicações: Além das aplicações acima, a 5-fluoro-2 nitroanilina também tem sido aplicada em áreas como rastreamento de nuclídeos e monitoramento ambiental. Por exemplo, a rotulagem de 5-fluoro-2 nitroanilina pode acompanhar o progresso das reações químicas ou estudar as propriedades dos materiais.
5-Fluoro-2-nitroanilinaé um importante composto aromático-contendo nitrogênio, amplamente utilizado em produtos farmacêuticos, corantes, materiais e outros campos. Vários métodos sintéticos de 5-fluoro-2 nitroanilina serão apresentados abaixo.
Um processo de reação química para sintetizar 5-fluoro-2 nitroanilina. A seguir está uma descrição detalhada das etapas específicas deste método e suas equações químicas correspondentes.
1. Prepare matérias-primas e equipamentos de reação
As matérias-primas necessárias incluem p-fluoronitrobenzeno, ácido nítrico concentrado, nitrato de sódio, nitrito de sódio e etanol anidro. O equipamento necessário inclui funil de separação, tubo de condensação, recipiente de cristalização, agitador, balança eletrônica, etc.
2. Etapas de síntese:
2.1 À temperatura ambiente, misture nitrato de sódio e nitrito de sódio na proporção de massa de 1:1 e adicione uma quantidade apropriada de etanol anidro para dissolver em uma solução mista.
2.2 Adicione p-fluoronitrobenzeno à solução misturada e mexa uniformemente.
2.3 Adicione ácido nítrico concentrado à solução misturada acima e agite uniformemente.
2.4 Durante o processo de reação, é necessário controlar a temperatura para evitar que o superaquecimento ou o sub-resfriamento afetem o andamento da reação. O controle de temperatura adequado pode ser obtido adicionando líquido refrigerante ou ajustando a temperatura ambiente.
2.5 Durante o processo de reação, é necessária agitação contínua para promover a reação. A velocidade e o tempo do agitador precisam ser controlados para evitar que a agitação excessiva cause degradação do produto.
2.6 Após a conclusão da reação, separe o líquido de reação do líquido transparente superior usando um funil de separação para obter uma lama marrom avermelhada.
2.7 Resfrie a lama marrom avermelhada naturalmente em uma placa de cristalização até a temperatura ambiente para obter um produto bruto de 5-fluoro-2 nitroanilina.
2.8 Lave o produto bruto com uma quantidade adequada de água várias vezes para remover impurezas que não reagiram, como nitrato de sódio, nitrito de sódio e etanol anidro. Finalmente, seque o produto para obter uma 5-fluoro-2 nitroanilina relativamente pura.
O nitrato de sódio reage com o nitrito de sódio para gerar nitrito: NaNO2+NaNO3→ NaNO2H
O ácido nítrico reage com p-fluoronitrobenzeno para produzir 5-fluoro-2 nitroanilina: C6H4FNO2+HNO2→C6H4FNO2N2O3
O nitrato de sódio e o nitrito de sódio que não reagiram reagem com a água para formar ácido nítrico e nitrito: NaNO2+NaNO3+H2O → HNO3+HNO2
O nitrito gerado reage com o etanol para gerar acetaldeído: CH3CH2OH+HNO2 → CH3CHO+HNO3
O acetaldeído reage com o etanol para produzir álcool acetaldeído: CH3CHO+CH3CH2OH → CH3CH2CH(OH)CHO
Desidratação de álcool acetaldeído para produzir acroleína: CH3CH2CH(OH)CHO → CH2=CHCHO+H2O
A acroleína reage com o etanol para produzir acroleína: CH2=CHCHO+CH3CH2OH → CH2=CHCH(OH)CH3
Desidratação de álcool propileno para produzir acroleína: CH2=CHCH(OH)CH3→ CH3CH=CHCHO+H2O
A acroleína reage com o etanol para produzir acroleína: CH3CH=CHCHO+CH3CH2OH → CH3CH=CHCH(OH)CH3
Desidratação de álcool propileno para produzir acroleína: CH3CH=CHCH(OH)CH3→ CH3CH=CHCHO+H2O
A acroleína reage com o etanol para produzir acroleína: CH3CH=CHCHO+CH3CH2OH → CH3CH=CHCH(OH)CH3
Desidratação de álcool propileno para produzir acroleína: CH3CH=CHCH(OH)CH3→ CH3CH=CHCHO+H2O
O segundo método é através da reação de nitrificação catalisada por pentóxido de fósforo. A operação específica é dissolver o 2-amino-5-fluorofenol em acetona e depois adicionar uma pequena quantidade de pentóxido de fósforo. Adicione ácido nítrico ao sistema de reação em forma de titulação e mantenha a temperatura do sistema de reação abaixo de 0 graus durante a reação. Após a conclusão da reação, o produto da reação é lavado com água, dissolvido com ácido diluído e purificado por cristalizatídeos para5-fluoro-2-nitroanilina, cada método tem suas próprias vantagens e desvantagens, e um método sintético adequado pode ser selecionado de acordo com as necessidades reais. Entre eles, o custo da síntese através da reação de nitração é baixo, mas o risco de segurança é alto, enquanto o custo de síntese da redução
para obter o produto.
Os itens acima são uma variedade de métodos sintéticos
a reação é alta, mas menos perigosa, por isso precisa ser cuidadosamente selecionada.
Segurança
Perigos para a saúde
Estimulantes: Irritam o trato respiratório, olhos e pele. O contato pode causar vermelhidão, dor ou reações alérgicas.
Toxicidade:
Toxicidade aguda: Tóxico por ingestão, inalação ou contacto com a pele (classificação GHS como categoria 3). A ingestão ou inalação acidental pode causar sintomas como tonturas, náuseas e vômitos.
Exposição-de longo prazo: pode causar danos a órgãos (como fígado e rins) (classificação do GHS como categoria 2, toxicidade por exposição repetida).
Perigos ambientais: Nocivos para organismos aquáticos, com efeitos persistentes de longo-prazo (classificação GHS como categoria 3), precisam evitar descarga direta no meio ambiente.
Diretrizes de operação de segurança
Proteção pessoal: Durante a operação, use óculos de proteção, luvas de proteção e jaleco para evitar a inalação de poeira ou vapores.
Requisitos de ventilação: conduza as operações em um laboratório bem{0}ventilado ou em uma capela industrial para reduzir os riscos de exposição.
Tratamento de emergência:
Contato com a pele: Lavar imediatamente com água em abundância e procurar atendimento médico se necessário.
Contato com os olhos: Enxágue com água corrente por pelo menos 15 minutos e procure ajuda médica.
Inalação ou ingestão: Transfira rapidamente para uma área com ar fresco, mantenha a respiração desobstruída e entre em contato imediatamente com o pessoal de emergência.
Armazenamento e transporte
Condições de armazenamento: Armazenar em local fechado, fresco e escuro, longe de oxidantes fortes para evitar reações violentas.
Requisitos de transporte: Transporte como produto químico perigoso, etiqueta com “irritante” e “tóxico”, evita colisões e altas temperaturas.
Estabilidade
Estabilidade química
À temperatura e pressão normais: Estável à temperatura ambiente, mas evite misturar com oxidantes fortes (como permanganato de potássio, ácido nítrico concentrado) para evitar reações violentas.
Estabilidade térmica: Ponto de fusão 96-100 graus, ponto de ebulição 295,5±20,0 graus. Pode decompor-se a altas temperaturas, libertando gases tóxicos (tais como óxidos de azoto, fluoreto de hidrogénio).
Sensibilidade à luz: a exposição prolongada-à luz pode levar à decomposição, sendo necessário armazená-lo em um local escuro.
Reatividade
Reação de substituição nucleofílica (SNAr): o forte efeito de retirada de elétrons dos átomos de nitro e flúor ativa o anel de benzeno, e o átomo de flúor é facilmente substituído por reagentes nucleofílicos (como azida de sódio, água de amônia), gerando produtos derivados.
Reação de redução: O nitro pode ser reduzido a amino (como usando diclorossilício/ácido tartárico ou catalisador de hidrogênio/paládio), gerando 5-Fluoro-1,2-benzenodiamina.
Riscos potenciais: Pode sofrer hidrólise em condições ácidas ou alcalinas, gerando compostos de flúor ou nitrobenzamida, necessitando controlar as condições de reação.
Compatibilidade
Substâncias proibidas: Evite misturar com agentes redutores fortes (como sódio metálico), ácidos fortes (como ácido sulfúrico concentrado) ou bases fortes (como hidróxido de sódio) para evitar explosão ou liberação de gases tóxicos.
Seleção de solvente: Solúvel em solventes orgânicos como etanol e éter, mas preste atenção ao ponto de ebulição e ao ponto de fulgor do solvente para evitar incêndio.
Correlação entre Segurança e Estabilidade
A influência das condições de armazenamento na estabilidade
Impermeabilizar, evitar a luz e um ambiente seco pode atrasar a decomposição e reduzir os riscos para a saúde.
O isolamento de oxidantes fortes pode prevenir reações acidentais e garantir a segurança operacional.
Melhoria da segurança através de diretrizes de operação
O uso de capelas pode reduzir o risco de inalação de vapores.
O uso de equipamento de proteção pode evitar o contato direto com a pele e os olhos, reduzindo os riscos de irritação.
Eliminação de resíduos
Ele precisa ser manuseado de acordo com as regulamentações locais, evitando descarga direta em corpos d'água ou no solo, para evitar danos-ao meio ambiente a longo prazo.
Ao incinerar ou tratar quimicamente, controle as condições para evitar a geração de subprodutos-tóxicos (como dioxinas).
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