5-bromonicotinonitrilageralmente está na forma de um pó sólido branco ou amarelo claro. O peso molecular é de aproximadamente 183,01 g/mol, CAS 35590-37-5, fórmula molecular C6H3BrN2, e a densidade é de aproximadamente 1,72 g/cm³. Em circunstâncias normais, é estável e não se decompõe facilmente. Isto significa que o composto pode ser armazenado por um longo período em um ambiente adequado sem alterações químicas significativas. Contudo, a exposição prolongada a condições adversas, como altas temperaturas ou radiação ultravioleta, pode afetar a sua estabilidade.
Pode dissolver-se em vários solventes orgânicos, como etanol, éter, etc. A solubilidade relativamente baixa em água indica que o composto tem uma fraca afinidade pela água. Devido aos seus grupos ativos como átomos de nitrila e bromo, este composto pode participar de diversas reações químicas. Por exemplo, pode sofrer reações de substituição ou adição com vários nucleófilos, ou ser convertido em outros compostos valiosos através de esterificação, redução e outras reações.
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Fórmula Química |
C6H3BrN2 |
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Massa Exata |
182 |
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Peso molecular |
183 |
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m/z |
182 (100.0%), 184 (97.3%), 183 (6.5%), 185 (6.3%) |
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Análise Elementar |
C, 39,38; H, 1,65; Br, 43,66; N, 15,31 |
Papéis na proteção ambiental
5-bromonicotinonitriladesempenha um papel importante no domínio da protecção do ambiente. Como catalisador ou reagente, pode ser utilizado para converter substâncias tóxicas e nocivas, reduzindo significativamente o seu impacto no meio ambiente. Especificamente, pode participar de diversas reações químicas, convertendo produtos químicos tóxicos em substâncias inofensivas ou pouco tóxicas, reduzindo assim efetivamente os danos dessas substâncias ao meio ambiente e aos organismos.
Pode ser usado como catalisador ou reagente para converter substâncias tóxicas e nocivas e reduzir o seu impacto no meio ambiente. Por exemplo, pode participar em reações químicas, convertendo produtos químicos tóxicos em substâncias inofensivas ou de baixa toxicidade, reduzindo assim os danos ao ambiente e aos organismos.
No tratamento de águas residuais, pode ser usado como floculante ou adsorvente para remover substâncias nocivas das águas residuais.
Pode reagir com íons nocivos ou substâncias orgânicas nas águas residuais, adsorvê-los ou convertê-los em substâncias inofensivas. Isto não só reduz o teor de substâncias tóxicas nas águas residuais, mas também cumpre os requisitos das normas de descarga ou reciclagem, protegendo assim a segurança dos corpos de água e do ambiente ecológico.
3. Remediação do solo
Também tem potencial na remediação de solos. Pode ser usado como corretivo do solo ou fixador químico para reduzir o risco de substâncias tóxicas e nocivas no solo.
Ao reagirem com substâncias nocivas do solo, podem ser transformados em compostos estáveis ou fixados no solo, reduzindo assim o seu risco para o ambiente e o ecossistema. Isto ajuda a reduzir a poluição do solo, a melhorar a qualidade do solo e a promover a restauração dos ecossistemas e o desenvolvimento sustentável.
Também tem potencial para aplicação no controle da poluição do ar. Pode ser usado como catalisador ou reagente para converter substâncias nocivas na atmosfera.
Ao participar de reações, gases nocivos como os óxidos de nitrogênio e os óxidos de enxofre presentes na atmosfera podem ser transformados em substâncias inofensivas ou pouco tóxicas. Por exemplo, pode participar em reações para converter gases nocivos, como os óxidos de azoto e os óxidos de enxofre presentes na atmosfera, em substâncias inofensivas ou de baixa toxicidade, o que ajuda a reduzir o impacto destes gases nocivos no ambiente e na saúde humana, e a melhorar a qualidade do ar.
Funções em materiais funcionais
O produto é um componente orgânico vital para a síntese de materiais funcionais heterocíclicos de alta-qualidade. Seus múltiplos sítios reativos formados pelo anel piridina, átomo de bromo e grupo ciano conferem ao composto excelentes capacidades de modificação e coordenação molecular.
Em materiais de estrutura metálica-orgânica (MOF), o átomo de nitrogênio da piridina pode coordenar-se com íons metálicos, como cobre e zinco, e formar ligações sinérgicas junto com grupos ciano para construir MOFs fluorescentes estruturalmente ordenados e{1}}ajustáveis por poros.
Apresentando propriedades ópticas estáveis, esses materiais são amplamente aplicados em monitoramento ambiental, detecção biológica de fluorescência e componentes emissores de microluz, com excelente precisão de detecção e desempenho anti-interferência. No campo de materiais optoeletrônicos orgânicos, o esqueleto de piridina deficiente em elétrons-pode regular os níveis de energia molecular e melhorar a eficiência do transporte de elétrons.
Derivado por meio de acoplamento, ciclização e outras reações, ele pode ser usado para sintetizar semicondutores orgânicos conjugados para transistores de efeito de campo orgânicos e dispositivos fotovoltaicos orgânicos, que aumentam efetivamente a mobilidade do portador e a eficiência da conversão fotoelétrica.
Além disso, serve como precursor para modificação de enxerto de materiais poliméricos, melhorando sua resistência ao calor, estabilidade química e propriedades optoeletrônicas. Ele facilita a pesquisa, o desenvolvimento e a aplicação industrial de eletrônicos flexíveis e materiais poliméricos especiais, atuando como um importante intermediário conectando síntese orgânica e materiais funcionais-de alta qualidade.
Existem vários métodos de síntese laboratorial para5-bromonicotinonitrila, e a seguir estão dois métodos de síntese comumente usados:
Método 1
HClO + NaBr + C2H5OH → C6H3BrN2+ NaCl + H2O
A equação acima representa uma reação de substituição entre cloreto de cianeto e brometo de sódio em um solvente de etanol, resultando na formação de 5-bromonicotininitrila e subprodutos como cloreto de sódio, etanol e água.
Esta reação é uma reação típica de substituição nucleofílica, na qual o cloreto de cianeto atua como um reagente nucleofílico para atacar o átomo de bromo no brometo de sódio, gerando uma nova ligação carbono-nitrogênio.
Misture cloreto de cianeto e brometo de sódio na proporção de 1:1 em um frasco seco e adicione uma quantidade apropriada de etanol como solvente.
Aquecer a mistura sob agitação até à temperatura de refluxo (cerca de 70-80 graus C) e reagir em refluxo durante cerca de 2-3 horas até a mistura ficar límpida.
Após a reacção estar completa, arrefecer a solução reaccional até à temperatura ambiente e filtrar para remover o precipitado de brometo de sódio gerado.
Adicione uma quantidade apropriada de água com amônia ao filtrado e ajuste o valor do pH para ácido. Neste momento, cristais de 5-bromonicotininitrila precipitarão da solução.
Filtre os cristais e lave com uma pequena quantidade de etanol e água para remover o excesso de impurezas.
Seque ao ar ou seque os cristais para obter produtos de 5-bromonicotininitrila.
Método 2
Reação de substituição de cianeto de sódio e bromo em solvente etanol:NaCN + Br2 + C2H5OH → C6H3BrN2 + NaBr + HCN + H2O
Esta reação é uma reação típica de substituição nucleofílica, na qual o cianeto de sódio atua como um reagente nucleofílico para atacar o átomo de bromo na molécula de bromo, gerando uma nova ligação carbono-nitrogênio. A utilização de etanol como solvente nesta reação ajuda a promover o progresso da reação.
Fusão eletrolítica de cloreto de magnésio para produzir magnésio:MgCl2(fundido) → Mg + Cl2 ↑
Nesta reação, os íons magnésio são reduzidos a magnésio metálico pela eletrólise do cloreto de magnésio fundido. O cloreto de magnésio sofre ionização no estado fundido, gerando íons magnésio e íons cloreto. Durante o processo de eletrólise, a corrente passa pelo cloreto de magnésio fundido, fazendo com que os íons de magnésio obtenham elétrons e se reduzam a magnésio metálico. Ao mesmo tempo, os íons cloreto perdem elétrons e geram gás cloro.
Preparação experimental
Certifique-se de que o ambiente do laboratório esteja seco, arrumado e bem ventilado.
Prepare todas as matérias-primas e reagentes necessários: cianeto de sódio, bromo, ácido sulfúrico, etanol, etc.
Certifique-se de que o pessoal do laboratório use equipamento de proteção individual adequado, como óculos de proteção contra produtos químicos, roupas de laboratório, luvas de proteção contra produtos químicos, etc.
Misturando cianeto de sódio e bromo
Em um frasco seco, adicione cianeto de sódio a uma quantidade apropriada de etanol e mexa até dissolver. A função do etanol é atuar como solvente para melhor dissolver o cianeto de sódio no sistema de reação.
Posteriormente, adicione lentamente o bromo e certifique-se de que o bromo esteja completamente dissolvido em etanol. Tenha o cuidado de adicionar lentamente para evitar perigos causados por reações intensas.
Reação de refluxo de aquecimento
Aquecer a mistura à temperatura de refluxo (aproximadamente 70-80 graus C) e manter o estado de refluxo. A reação de refluxo ajuda a promover a reação e garantir mistura suficiente dos reagentes.
A reacção de refluxo demora cerca de 2-3 horas, durante as quais é necessária agitação contínua para assegurar contacto e mistura suficientes dos reagentes.
Resfriamento e filtração
Após a reacção estar completa, arrefecer a mistura até à temperatura ambiente. Neste ponto, o cristal de 5-bromonicotininitrila começa a precipitar.
Filtre a mistura e separe os 5-cristais de bromonicotininitrila gerados e o licor-mãe. O licor-mãe contém matérias-primas que não reagiram e outros subprodutos.
Lavar e secar
Lave o cristal do produto filtrado alternadamente com uma pequena quantidade de etanol e água para remover impurezas e substâncias que não reagiram aderidas à superfície do cristal.
Seque ao ar ou use um forno para secar os cristais a uma temperatura apropriada para obter um produto seco de 5-bromonicotinitrila.
Processamento pós-experimental
Limpe o local experimental e garanta que todos os reagentes e resíduos sejam descartados de acordo com os regulamentos do laboratório. Especialmente o bromo e o cianeto de sódio são substâncias tóxicas e corrosivas que devem ser manuseadas adequadamente.
Registre dados e resultados experimentais e conduza as análises necessárias.
Em vários setores,5-bromonicotinonitrilapossui um potencial de desenvolvimento considerável devido às vantagens reativas dos seus grupos difuncionais. No setor farmacêutico, a vigorosa pesquisa e desenvolvimento de medicamentos direcionados, novos agentes anti{1}tumorais e moléculas PROTAC impulsionam continuamente a demanda do mercado por esse intermediário. À medida que a indústria de pesticidas migra para produtos de baixa-toxicidade e alta{4}}eficiência, a comercialização de fungicidas verdes-à base de nicotinamida e de novos inseticidas expande ainda mais sua escala de aplicação.
Na indústria de materiais funcionais, o rápido avanço da eletrônica flexível, sensores inteligentes e novos materiais optoeletrônicos abriu novas oportunidades de crescimento. Enquanto isso, a indústria continua otimizando processos de produção ecológicos, como bromação e síntese de fluxo contínuo, o que reduz efetivamente a descarga de resíduos e os custos de fabricação e promove a produção-em grande escala.
Actualmente, a capacidade de produção nacional está a expandir-se gradualmente, juntamente com a intensificação da concorrência no mercado. Espera-se que o setor evolua em direção a produtos refinados de alta-pureza, serviços de síntese personalizados e derivados downstream de alto-valor{3}}agregado no futuro. No geral, este composto abrange três setores em expansão: produtos farmacêuticos, pesticidas e materiais funcionais. A sua procura de mercado mantém um crescimento constante, apresentando perspectivas promissoras de industrialização e valor comercial no longo prazo.
A descoberta do produto está intimamente ligada às pesquisas sobre a química da piridina e dos derivados da nicotinonitrila. Em meados do século 19, o químico escocês Thomas Anderson isolou pela primeira vez a piridina, estabelecendo as bases para a química do anel de piridina. No início do século XX, a 3-cianopiridina (nicotinonitrila) foi sintetizada e ganhou destaque como precursor da vitamina B3.
O produto foi sintetizado e caracterizado pela primeira vez durante a pesquisa sistemática sobre derivados halogenados de piridina nas décadas de 1960 e 1970, inicialmente com o objetivo de expandir a biblioteca de intermediários farmacêuticos e pesticidas. Seus primeiros métodos sintéticos incluíam principalmente a bromação de 3-cianopiridina e a desidratação de 5-bromonicotinamida.
Depois de 2010, as rotas sintéticas foram gradualmente otimizadas para serem mais ecológicas e eficientes. Com o surgimento das reações de acoplamento e dos materiais funcionais heterocíclicos, seu valor como um bloco de construção versátil tem sido continuamente explorado e suas aplicações evoluíram da pesquisa laboratorial para a produção industrial.
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