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5‑bromo‑2‑iodopirimidina, fornecido pela Bloomtechz, aparece como um pó sólido branco e permanece estável à temperatura ambiente e à pressão atmosférica. Sua ligeira variação de cor se origina dos átomos de bromo e iodo dentro da estrutura molecular. O composto é insolúvel em água, embora apresente solubilidade parcial em soluções aquosas ácidas, e se dissolve facilmente em solventes orgânicos comuns, incluindo etanol e éter; seu perfil de solubilidade é governado por interações intermoleculares e de solventes. Como um bloco de construção de pirimidina halogenada de alto-valor, é amplamente adotado para síntese orgânica e pesquisa de moléculas bioativas. A Bloomtechz mantém rigoroso controle de qualidade para esse intermediário, fornecendo material de alta-pureza com documentação completa de testes em lote.
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Fórmula Química |
C4H2BrIN2 |
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Massa Exata |
284 |
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Peso molecular |
285 |
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m/z |
284 (100.0%), 286 (97.3%), 285 (4.3%), 287 (4.2%) |
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Análise Elementar |
C, 16,86; H, 0,71; Br, 28,05; eu, 44,55; N, 9,83 |
5-bromo-2-iodopirimidina(CAS: 183438-24-6), com a fórmula molecular C4H2BrIN2 e um peso molecular de 284,88, é um sólido cristalino branco a amarelo pálido à temperatura ambiente com um ponto de fusão de 99 ~ 103 graus C. Seu valor central reside no fato de que a molécula carrega dois átomos de halogênio quimicamente distintos - iodo e bromo - simultaneamente.
Isto não é simplesmente "adicionar um halogênio extra", mas dotar a molécula de reatividade ortogonal: a energia da ligação C-I dos átomos de iodo é relativamente baixa (cerca de 240 kJ/mol), e eles são preferencialmente ativados em acoplamento catalisado por paládio; A energia da ligação C-Br dos átomos de bromo é relativamente alta (cerca de 280 kJ/mol), permitindo reações seletivas sob condições mais fortes. Esta capacidade de reação hierárquica de "iodo primeiro, bromo depois" o torna um intermediário de nível superior- para a construção de esqueletos de pirimidinas multisubstituídas - é uma chave molecular que pode controlar com precisão a sequência de reação.
Área médica
1. Preparação de inibidores do receptor 2 do fator de crescimento endotelial vascular (VEGFR2)
Este é o uso farmacêutico estrategicamente mais valioso, sem dúvida.
O VEGFR2 é o principal receptor para a angiogênese tumoral, e a inibição do VEGFR2 pode interromper a linha de fornecimento de nutrientes do tumor, que é um dos alvos mais clássicos no desenvolvimento de medicamentos anti-tumorais. É usado para preparar compostos de pirazina piridina, que são inibidores de VEGFR2 altamente eficientes.
A lógica da síntese é clara: utilizando a alta reatividade dos átomos de iodo, um grupo pirazina é introduzido pela primeira vez na posição 2 através do acoplamento Suzuki ou acoplamento Sonogashira;
Reutilize átomos de bromo para uma segunda rodada de acoplamento na posição 5 para construir um esqueleto completo de pirazinilpiridina. Reação em duas etapas, concluída de uma só vez, com estrutura de produto altamente controlável. A eficiência deste "acoplamento de uma molécula, duas - etapas, um esqueleto de droga" não pode ser alcançada por intermediários de pirimidina mono-halogenados.
2. Preparação de um novo antagonista do receptor de glucagon com restrição conformacional
O antagonista do receptor de glucagon é um novo medicamento para tratar diabetes tipo 2 e obesidade. Os antagonistas tradicionais de pequenas moléculas têm frequentemente flexibilidade excessiva e sofrem de grave perda de entropia quando se ligam aos receptores, resultando em eficácia insuficiente.
O objetivo desta direção é fornecer um núcleo de pirimidina rígido que bloqueie a molécula em uma conformação específica através do acoplamento de sítio duplo, aumentando assim significativamente a afinidade de ligação com os receptores de glucagon. Os átomos de iodo e bromo atuam como dois pontos de conexão independentes, permitindo aos químicos introduzir simultaneamente diferentes farmacóforos na 2ª e 5ª posições do anel pirimidina, alcançando uma otimização dupla de "restrição conformacional + ligação multi-ponto". Esta estratégia foi validada em múltiplas moléculas candidatas pré-clínicas.
3. Síntese de medicamentos anticâncer, analgésicos e outras moléculas ativas
Os próprios heterociclos de pirimidina são a "estrutura privilegiada" na química medicinal, amplamente presentes em medicamentos anticâncer, antivirais e analgésicos. Como precursores de pirimidina altamente funcionalizados, um grande número de moléculas candidatas a fármacos pode ser rapidamente derivado:
Direção de drogas anticâncer: Múltiplos inibidores de quinase podem ser sintetizados pela introdução de grupos aromáticos, heteroaromáticos ou amino nas posições 2 e 5, respectivamente.
O átomo de nitrogênio do anel pirimidina pode formar ligações de hidrogênio críticas com a região de dobradiça da quinase, e a estratégia de dupla substituição pode regular com precisão a seletividade e a potência da molécula.
Direção dos analgésicos: Os derivados de pirimidina são usados tanto em anti-inflamatórios não esteróides quanto em analgésicos centrais, fornecendo um atalho para a construção eficiente de tais moléculas.
Regulador de crescimento vegetal: Também pode ser usado para sintetizar produtos pesticidas, como o fipronil e outros reguladores de crescimento vegetal, que são de grande importância para melhorar o rendimento e a qualidade das culturas e servir indiretamente a saúde humana.
Campo de pesticidas: chave a montante dos pesticidas pirimidina fluorados/halogenados
1. Intermediários de pesticidas
Os heterociclos de pirimidina são um dos esqueletos centrais da química de pesticidas, amplamente utilizados na síntese de herbicidas, inseticidas e fungicidas. Como intermediário universal para produtos farmacêuticos e pesticidas,5-bromo-2-iodopirimidinaé usado principalmente na área de pesticidas para:
Síntese de herbicidas: Os herbicidas pirimidina atuam inibindo a acetil lactato sintase (ALS) nas plantas.
Novas moléculas candidatas a herbicidas de pirimidina podem ser rapidamente construídas através da substituição de dois locais, proporcionando diversidade estrutural para a inovação de variedades de herbicidas.
Síntese de pesticidas: Os inseticidas pirimidínicos podem atuar no receptor nicotínico de acetilcolina (nAChR) de insetos, e a 5-bromo-2-iodopirmidina é um material de partida eficiente para sintetizar essas moléculas ativas.
Atualmente, os pesticidas fluorados/halogenados em todo o mundo cobrem cinco setores principais: inseticidas, fungicidas, herbicidas, acaricidas e reguladores de crescimento de plantas, com mais de uma centena de variedades no mercado e uma taxa composta de crescimento anual superior a 8%. A piridina ocupa uma posição insubstituível a montante nesta faixa de crescimento de alta-velocidade devido à sua reatividade ortogonal de duplo halogênio.
Síntese orgânica e pesquisa básica: substratos de nível de livro didático para química dual site
Na pesquisa básica de química orgânica, a 5-bromo-2-iodopirmidina é frequentemente usada como substrato modelo para estudar:
The reactivity sequence of halogens in palladium catalyzed coupling reaction (I>irmão)
Otimização da Estratégia Regional de Controle Seletivo
A relação competitiva entre a ativação da ligação C-H e a substituição do halogênio
Os múltiplos locais de reação química (2-I, 5-Br e dois átomos de N no anel) em sua estrutura tornam-no um modelo ideal para estudar a reatividade de moléculas multifuncionais.
Materiais de conversão optoeletrônica: direções de aplicação emergentes
De acordo com descrições de produtos de diversas empresas químicas, como a Zhende Chemical Technology, a aplicação foi estendida à pesquisa e fabricação de materiais de conversão fotoelétrica.
O anel pirimidina é um excelente anel heterocíclico deficiente em elétrons com boa capacidade de transporte de elétrons.
A reatividade ortogonal do iodo e do bromo também desempenha um papel fundamental aqui - a introdução de um grupo doador de elétrons em uma extremidade e, em seguida, uma unidade aceitadora na outra extremidade pode regular com precisão o nível de energia HOMO-LUMO da molécula e otimizar a eficiência de conversão fotoelétrica.
Embora esta direção ainda esteja nos estágios iniciais de desenvolvimento, várias empresas já a incluíram no escopo de aplicação de seus produtos, indicando que a demanda do mercado está surgindo.
Indústria Química e de Materiais: Corantes, Polímeros, Surfactantes
6.1 Corantes e intermediários de pigmentos
Os derivados de pirimidina são amplamente utilizados em corantes azo e corantes fluorescentes. Novos corantes à base de pirimidina podem ser sintetizados pela introdução de cromóforos por meio de reações de acoplamento, fornecendo corantes de alto-desempenho para indústrias como têxteis e gráficas.
6.2 Materiais Poliméricos e Surfactantes
Os materiais poliméricos contendo anéis de pirimidina apresentam excelente estabilidade térmica e química. Pode ser usado como um monômero bifuncional para construir polímeros funcionais contendo unidades de pirimidina por meio de polimerização de acoplamento gradual. Além disso, os surfactantes de pirimidina têm aplicações potenciais em cenários industriais especiais devido à sua anfifilicidade e biocompatibilidade únicas.
Estabilidade do lote
Como fabricante especializado de 5-bromo-2-iodopirimidina, a Bloomtechz implementa um sistema de controle de qualidade de circuito fechado em todo o processo de produção, desde a triagem da matéria-prima, síntese, purificação e cristalização até a embalagem do produto final. Este produto é um intermediário de pirimidina dihalogenada de alta precisão que exige padrões extremamente elevados para níveis de impurezas e consistência de lote; mesmo pequenas flutuações nos vestígios de impurezas podem afetar diretamente a eficiência das reações de acoplamento e o rendimento do produto. Portanto, aplicamos rigorosamente testes de pureza, testes de solventes residuais, controle de metais pesados,
e triagem de propriedades físicas para cada lote de material para garantir que cada lote mantenha pureza, solubilidade e reatividade altamente consistentes.
Em comparação com produtos brutos e reembalados disponíveis no mercado, os lotes produzidos-em massa da Bloomtechz apresentam níveis mais baixos de impurezas, melhor estabilidade do cristal e maior reprodutibilidade experimental. Isso efetivamente ajuda os clientes a evitar problemas como falhas experimentais, discrepâncias de dados e rendimentos instáveis durante a síntese de intermediários farmacêuticos, experimentos de reação de acoplamento e P&D de novos materiais. Relatórios completos de inspeção de qualidade COA, cromatogramas de HPLC e dados de rastreabilidade de lote são fornecidos para todos os lotes enviados, apoiando o arquivamento de P&D do cliente, envios de projetos e uso na produção em massa,
e fornecer um fornecimento contínuo, estável e confiável de matérias-primas para pesquisa e desenvolvimento experimental de longo prazo e expansão em escala industrial-.
O processo de desenvolvimento da 5-bromo-2-iodopirimdina envolve exploração e otimização contínuas no campo da tecnologia de síntese orgânica. A seguir está uma revisão detalhada de seu processo de pesquisa e desenvolvimento:
Nas fases iniciais do desenvolvimento da 5-bromo-2-iodopirmidina, os cientistas podem tentar encontrar métodos de preparação eficientes e económicos através de diferentes vias sintéticas. Esses estudos iniciais podem envolver a seleção de múltiplas matérias-primas, o uso de catalisadores e a otimização das condições de reação. No entanto, devido à dificuldade em rastrear detalhes específicos de investigação e literatura inicial, não é possível fornecer um momento exacto de início para o desenvolvimento e informações específicas sobre os primeiros investigadores.
Com o aprofundamento da pesquisa, os pesquisadores descobriram gradualmente vários métodos eficazes para a preparação de 5-bromo-2-iodopirmidina. Alguns desses métodos foram patenteados e amplamente aplicados. Por exemplo:
Um método de preparação típico:
Dissolva 5-bromo-2-cloropirimidina em diclorometano, adicione iodeto de potássio e água.
Adicione pentacloreto de fósforo em lotes sob condições de resfriamento e, após a adição, restaure a temperatura ambiente e continue agitando a reação.
Acompanhe o processo de reação através de HPLC e interrompa a reação quando o conteúdo da matéria-prima estiver abaixo de um determinado limite.
Após o resfriamento, adicione água para extinguir a reação e, em seguida, adicione carbonato de sódio e sulfito de sódio em lotes para pós--tratamento.
Bruto5-bromo-2-iodopirimidinafoi obtido através de etapas como extração, estratificação e concentração a vácuo da camada orgânica.
Adicione etanol ao produto bruto e aumente a temperatura até dissolver. Agitar e centrifugar à temperatura ambiente, lavar com etanol e secar em vácuo para obter um composto sólido branco.
Referências
[1]Maletic M., et al. Reações seletivas de acoplamento-cruzado de 5-bromo-2-iodopirimidina para a construção de estruturas de pirimidina funcionalizadas.Letras Tetraedro. Pesquisa sobre reatividade ortogonal de substituintes de bromo e iodo em anéis de pirimidina para modificação molecular gradual.
[2]Wang L., et al. Rotas sintéticas para intermediários pirimidina dihalogenados em química medicinal.Jornal de Química Orgânica. Estudo de otimização e purificação de rota de 5-bromo-2-iodopirimidina para síntese piloto e em escala de laboratório.
[3]Rossi R., et al. Blocos de construção de dihalopirimidina para síntese de precursores de inibidores de quinase.Jornal Europeu de Química Medicinal. Pesquisa de aplicação de 5-bromo-2-iodopirimidina na montagem de esqueletos bioativos de pirimidinas multi-substituídas.
[4]Zhang H., et al. Características de estabilidade e armazenamento de sólidos cristalinos de pirimidina halogenada.Jornal de dados químicos e de engenharia. Testes de propriedades físicas de 5-bromo-2-iodopirimidina, incluindo solubilidade e avaliação de prazo de validade.
[5]Brown A., et al. Reatividade ortogonal do halogênio no acoplamento catalisado por paládio-de derivados de pirimidina.Síntese. Estudo metodológico utilizando 5-bromo-2-iodopirimidina como substrato modelo para formação de ligação CC regiosseletiva.
Perguntas frequentes
Que grau de pureza de 5-bromo-2-iodopirimidina a Bloomtechz pode fornecer?
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O produto padrão da Bloomtechz de 5-bromo-2-iodopirimidina atinge pureza maior ou igual a 98%. Maior pureza personalizada está disponível mediante solicitação. Cada lote vem com dados de teste de HPLC e LC-MS, e podemos emitir documentos COA oficiais para apoiar sua pesquisa sintética.
Posso solicitar pequenas amostras laboratoriais de 5-bromo-2-iodopirimidina para avaliação?
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Sim. A Bloomtechz oferece suporte a amostras de laboratório-de nível grama para testes preliminares. Você pode enviar uma consulta para confirmar a disponibilidade da amostra, o custo e a organização do envio antes de fazer pedidos em grandes quantidades.
Quais opções de embalagem a Bloomtechz oferece para 5-Bromo-2-iodopirimidina?
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Fornecemos diversas especificações de embalagem, desde sacos de alumínio para pequenas amostras até tambores de 25 kg para produção em massa. Embalagens neutras sem marca estão disponíveis para atender às suas necessidades de laboratório e revenda.
Quais condições de armazenamento e prazo de validade devo seguir para a 5-bromo-2-iodopirimidina?
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Armazene a 5-bromo-2-iodopirimidina em recipientes bem fechados, mantidos em local fresco, seco e longe da luz direta. Sob condições adequadas de armazenamento, o prazo de validade garantido da Bloomtechz é de 24 meses.
A Bloomtechz suporta síntese personalizada para requisitos especiais de estrutura ou quantidade?
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Sim. Nosso-workshop interno de pesquisa e desenvolvimento e síntese pode lidar com projetos de síntese personalizados. Compartilhe suas especificações alvo, quantidade necessária e cronograma, e nossa equipe preparará um orçamento e uma proposta técnica sob medida.
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