4-Hidroxiindol CAS 2380-94-1
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4-Hidroxiindol CAS 2380-94-1

4-Hidroxiindol CAS 2380-94-1

Código do produto: BM-2-1-317
Número CAS: 2380-94-1
Fórmula molecular: C8H7NO
Peso molecular: 133,15
Número EINECS: 219-177-2
Nº MDL: MFCD00005667
Código Hs: 29339900
Mercado principal: EUA, Austrália, Brasil, Japão, Alemanha, Indonésia, Reino Unido, Nova Zelândia, Canadá etc.
Fabricante: Fábrica BLOOM TECH Xi'an
Serviço de tecnologia: Departamento de P&D-1

 

4-Hidroxiindolé um composto orgânico com a fórmula molecular C8H7NO. Pó sólido de cor branco acinzentado a amarelo claro, insolúvel em água, mas solúvel em solventes orgânicos como éter, clorofórmio e metanol. Na estrutura molecular, um grupo hidroxila fenólico substitui o átomo de hidrogênio no anel indol, conferindo à molécula algumas propriedades especiais. Possui baixa solubilidade em água e é quase insolúvel em água, mas possui alta solubilidade em solventes orgânicos. É fácil oxidar no ar, principalmente em condições alcalinas, e é mais sujeito a reações de oxidação, gerando substâncias escuras. Portanto, é necessário evitar ao máximo o contato com o ar durante o armazenamento e uso. Existem duas configurações, trans e cis, sendo a configuração trans mais estável. Sob certas condições, a configuração cis pode ser transformada em uma configuração trans. Sob luz ultravioleta, pode emitir forte fluorescência devido às suas ligações duplas conjugadas e grupos hidroxila. Além disso, a identificação estrutural e a análise quantitativa podem ser realizadas através de métodos como espectroscopia infravermelha e espectroscopia de ressonância magnética nuclear.

product introduction

4-Hydroxyindole CAS 2380-94-1 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

CAS 2380-94-1 COA | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Fórmula Química

C8H7NO

Massa Exata

133

Peso molecular

133

m/z

133 (100.0%), 134 (8.7%)

Análise Elementar

C, 72.17; H, 5.30; N, 10.52; O, 12.02

Applications

4-Hidroxiindol(número CAS 2380-94-1) é um composto orgânico contendo uma estrutura de anel indol, com fórmula molecular C ₈ H ₇ NO e peso molecular de 133,15. Seu estado sólido é de cristais brancos a marrons claros, com ponto de fusão de 97-99 graus. É ligeiramente solúvel em água e facilmente solúvel em solventes orgânicos como a acetona. Devido à alta reatividade do anel indol e à polaridade do grupo hidroxila, ele mostrou amplo potencial de aplicação em áreas como medicina, ciência de materiais e bioquímica.

Campo de fabricação farmacêutica: dos intermediários de medicamentos ao desenvolvimento de agentes terapêuticos
 

1. Síntese de - antagonistas dos receptores adrenérgicos
É um intermediário chave na síntese de betabloqueadores. Por exemplo, uma pesquisa no Jornal Alemão de Química Medicinal confirmou que ele pode ser convertido em medicamentos clássicos como o propranolol, condensando-se com isopropilamina para formar uma cadeia lateral do anel indol. Esse tipo de medicamento é muito utilizado no tratamento de hipertensão, angina e arritmia, bloqueando os receptores beta-adrenérgicos, reduzindo a frequência cardíaca e a pressão arterial.

2. Desenvolvimento de substâncias relacionadas ao tratamento de doenças mentais
Como intermediário de substâncias serotoninérgicas, como a psilocibina e a psilocina, é o esqueleto central para a síntese de alucinógenos. Embora a sua aplicação direta seja estritamente regulamentada, os seus derivados têm um valor importante na exploração dos mecanismos de doenças mentais, como a depressão e a ansiedade, na investigação em neurociências. Por exemplo, a última investigação de 2025 mostra que tem sido utilizado para o desenvolvimento de uma plataforma para a síntese microbiana de fipronil, proporcionando um novo caminho para o estudo de medicamentos psicotrópicos.

4-Hydroxyindole uses CAS 2380-94-1 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

4-Hydroxyindole uses CAS 2380-94-1 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

3. Pesquisa e desenvolvimento de medicamentos antioxidantes e anti{1}}inflamatórios
Seu grupo hidroxila pode participar de reações de transferência de átomos de hidrogênio, dotando-o de atividade antioxidante. A pesquisa mostrou que ele pode eliminar os radicais livres, inibir a peroxidação lipídica e bloquear a liberação de fatores inflamatórios como TNF - e IL-6. Com base nisto, os investigadores estão a explorar o seu potencial como medicamento anti-inflamatório ou terapia adjuvante, especialmente em doenças neurodegenerativas como a doença de Alzheimer, onde pode inibir a fibrose amilóide e proteger os neurónios de danos tóxicos.

4. Potencial para tratamento de doenças metabólicas
Experimentos em animais mostraram que pode causar disfunção tireoidiana e alterações na glicemia em camundongos, sugerindo que pode afetar o equilíbrio metabólico ao regular a secreção hormonal. Embora sua toxicidade (LD ₅₀=620 mg/kg, injeção intracraniana) precise ser cuidadosamente avaliada, esta característica fornece novas idéias para o desenvolvimento de medicamentos reguladores metabólicos.

Construção Inovadora de Materiais Funcionais na Área de Ciência dos Materiais
 

1. Materiais orgânicos-de diodo emissor de luz (OLED)
Seu sistema conjugado pode aprimorar as capacidades de absorção e emissão de luz do material. A poliéter sulfona à base de indol (PESI) pode ser preparada por reação de condensação usando 4-hidroxiindol e 4,4 '- difluorodifenil sulfona como matérias-primas. O filme ultra-fino PESI preparado pelo método de revestimento giratório tem alta transparência e estabilidade térmica e é adequado como material de substrato para telas OLED flexíveis. A introdução adicional de Mg ² ⁺ para construir filmes compósitos PESI-Mg ² ⁺ por meio de interações de cátions - π resultou em um aumento de 45,9% na resistência à tração e um aumento de 27,9% no alongamento na ruptura, fornecendo um exemplo para o desenvolvimento de materiais ópticos de alto desempenho.

4-Hydroxyindole uses CAS 2380-94-1 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

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2. Materiais para sensores fotoelétricos
O sistema de elétrons π - do anel indol é sensível à luz e aos sinais elétricos, e4-hidroxiindolderivados podem ser usados ​​para construir sensores fotoelétricos. Por exemplo, o sistema conjugado formado pela sua combinação com compostos de porfirina pode detectar eficientemente íons de metais pesados ​​(como Pb ² ⁺, Cd ² ⁺) com limites de detecção tão baixos quanto ppb, tornando-o adequado para monitoramento ambiental e imagens biológicas.

3. Aditivos poliméricos de alto desempenho
A adição de poliimida, resina epóxi e outros plásticos de engenharia pode melhorar a resistência ao calor e as propriedades mecânicas dos materiais. Seus grupos hidroxila formam ligações de hidrogênio com cadeias poliméricas, aumentando as forças intermoleculares e mantendo uma estrutura estável em altas temperaturas. É amplamente utilizado nas áreas de embalagens aeroespaciais e eletrônicas.

Campo de pesquisa em bioquímica: exploração de mecanismos e desenvolvimento de ferramentas
 

1. Inibidores da atividade enzimática
Pode inibir especificamente a atividade de certas oxidoredutases. Por exemplo, liga-se competitivamente ao sítio ativo da monoamina oxidase (MAO), bloqueando a degradação de neurotransmissores como a serotonina e a dopamina, regulando assim a transmissão do sinal neural. Essa característica o torna uma ferramenta importante para estudar a função enzimática e os alvos dos medicamentos.

2. Modelo de pesquisa da via metabólica
Na investigação do metabolismo de medicamentos, como intermediário metabólico do canabinóide JWH-018, ajuda a revelar o seu mecanismo de transformação in vivo.

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Uma pesquisa no Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis mostra que o JWH-018 é catalisado pelas enzimas do citocromo P450 nos microssomas hepáticos para produzir derivados do 4-hidroxiindol, que são então excretados. Esta descoberta fornece uma base fundamental para avaliar os efeitos toxicológicos dos canabinóides.

3. Desenvolvimento de protetores celulares
Em modelos de células neurais, a inibição-dependente da dose da toxicidade induzida pela amiloide (A 1-42) pode proteger as células PC12 da apoptose. Seu mecanismo pode estar relacionado à eliminação de espécies reativas de oxigênio (ROS) e à estabilização do potencial da membrana mitocondrial, fornecendo moléculas candidatas para o desenvolvimento de drogas neuroprotetoras.

Campos de aplicação industrial e diária: de corantes a proteção de segurança
 

1. Inovação na indústria de corantes
4-O hidroxxyindol e seus derivados podem ser usados ​​para desenvolver novos corantes catiônicos através da introdução de cadeias alifáticas quaternizadas. Esse tipo de tintura tem alta afinidade com fibras de queratina (como lã e cabelo), com efeitos de tingimento duradouros e cores vivas. Por exemplo, os corantes oxidativos que contêm a sua estrutura podem atingir uma regulação precisa do castanho claro ao preto na coloração do cabelo e apresentam baixa irritação no couro cabeludo.

2. Segurança e proteção laboratorial
Embora o 4-hidroxiindol seja amplamente utilizado na pesquisa científica, seu perigo não pode ser ignorado. De acordo com os critérios de classificação do GHS, apresenta riscos de irritação cutânea (H315), lesões oculares (H319) e irritação respiratória (H335). A operação experimental deve ser realizada em capela, com luvas e óculos de proteção, e armazenada longe de fontes de fogo e oxidantes. Recomenda-se a utilização de recipientes antiestáticos para armazenamento.

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manufacturing information

O método do resorcinol é um método comumente usado para sintetizar 4-hidroxiindol. A seguir estão as etapas detalhadas e equações químicas deste método:

Etapa 1: Isomerização do resorcinol

Aqueça o resorcinol até um estado fundido e, em seguida, adicione lentamente ácido clorídrico concentrado enquanto agita e aquece. Reaja a uma temperatura de aproximadamente 70 graus por um período de tempo até que o resorcinol esteja completamente dissolvido. Em seguida, despeje a mistura reacional em água gelada, ajuste-a para ligeiramente ácida com uma pequena quantidade de ácido clorídrico concentrado e depois extraia com éter. Secar a solução de extração com sulfato de sódio anidro, filtrar e recuperar o éter para obter ácido 4-hidroxibenzóico.

Equação química:

C6H4(OH)2→ HOOC-C6H4-COOH

Passo 2: Hidrogenação catalítica

Dissolva o ácido 4-hidroxibenzóico em etanol, adicione uma certa quantidade de catalisador (como carbono paládio) e realize a reação de hidrogenação a uma certa temperatura e pressão. Após um período de reação, filtrar a mistura, extrair o filtrado com éter, secar o extrato com sulfato de sódio anidro, filtrar e recuperar o éter para obter ácido 4-aminobenzóico.

Equação química:

HOOC-C6H4-COOH + 2H2→ HOOC-C6H4-CH2NH2

Etapa 3: Reação de ciclização

Misture ácido 4-aminobenzóico com bromopiruvato de etila e sofra reação de ciclização a uma determinada temperatura. Após um período de reação, filtrar a mistura, extrair o filtrado com éter, secar o extrato com sulfato de sódio anidro, filtrar e recuperar o éter para obter o produto.

Equação química:

HOOC-C6H4-CH2NH2 + BrCH2COOEt → H2N-C6H4-CHBrCOOEt → C8H7NÃO+C4H8O2 +HBr

Acima estão as etapas detalhadas e equações químicas para a síntese de4-Hidroxiindolusando o método do resorcinol. Deve-se notar que matérias-primas e solventes tóxicos ou prejudiciais devem ser evitados tanto quanto possível durante o processo de síntese para reduzir os impactos negativos no meio ambiente e na saúde humana. Enquanto isso, diferentes métodos e condições de síntese podem ser selecionados e otimizados de acordo com as necessidades reais para obter produtos de alta-qualidade.

 

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