4-Clorobenzil Mercaptano CAS 6258-66-8

No final do século 19 e início do século 20, os químicos começaram a tentar a síntese do 4-clorofenilmercaptano. O método inicial baseava-se principalmente na reação do cloreto de clorohidrazina com compostos contendo enxofre. O cloreto de clorobenzoíla, como hidrocarboneto aromático clorado comum, possui certa reatividade com o átomo de cloro em seu anel benzênico, que pode sofrer reações de substituição com nucleófilos.

Os cientistas tentaram usar sulfetos inorgânicos, como sulfeto de sódio e sulfeto de sódio, para reagir com cloreto de 2-clorofenilhidrazina, na esperança de obter 4-clorofenilhidrazina mercaptano. Contudo, devido à dificuldade em controlar as condições de reação, vários subprodutos são frequentemente produzidos no produto, resultando em baixo rendimento e pureza. A fim de melhorar o rendimento de síntese e a pureza dos 4-clorobenzenos, os químicos conduziram pesquisas aprofundadas e otimizaram as condições de reação.

Eles descobriram que fatores como temperatura de reação, tempo de reação, seleção de solvente e proporção de matéria-prima têm um impacto significativo nos resultados da reação. Por exemplo, a temperaturas mais baixas, a taxa de reacção é mais lenta, mas o número de reacções secundárias é menor; Em altas temperaturas, a taxa de reação acelera, mas o número de reações secundárias também aumenta proporcionalmente.

Através de extensa exploração experimental, os cientistas encontraram gradualmente as condições ideais de reação. Por exemplo, fazendo reagir o cloreto de 2-clorobenzoílo com tiossulfato de sódio num solvente apropriado e depois tratando com ácido, o rendimento e a pureza do 4-clorofenilmercaptano podem ser eficazmente melhorados.

A identificação precisa da estrutura do 4-clorofenilmercaptano torna-se crucial após sua síntese bem-sucedida. No início do século 20, com o desenvolvimento de técnicas de análise espectroscópica, como espectroscopia infravermelha (IR), espectroscopia de ressonância magnética nuclear (RMN) e espectrometria de massa (MS), os químicos foram capazes de determinar com mais precisão a estrutura dos compostos orgânicos.
Através da análise de espectroscopia no infravermelho, pode-se determinar que os grupos funcionais presentes no composto, como os picos de vibração de estiramento dos grupos tiol, possuem absorção característica no espectro infravermelho.

A espectroscopia de ressonância magnética nuclear pode fornecer informações químicas ambientais dos átomos de hidrogênio e carbono nas moléculas, inferindo assim a estrutura das moléculas. A análise por espectrometria de massa pode determinar a massa molecular relativa e informações de íons fragmentados das moléculas, verificando ainda mais sua estrutura. Depois de determinar a estrutura do 4-clorofeniltiol, os químicos realizaram pesquisas aprofundadas sobre suas propriedades físicas e químicas. A pesquisa descobriu que o 4-clorofenilmercaptano é um cristal de baixo ponto de fusão com um odor pungente. Seu ponto de fusão é 19-20 graus C, a densidade relativa é 1,202 g/mL (a 25 graus C), o ponto de ebulição é 125 graus C (35 mmHg) e o ponto de inflamação é 76 graus C. Essas propriedades físicas fornecem referências importantes para o armazenamento, transporte e uso de 4-clorofenil mercaptano.

Além disso, os químicos estudaram a solubilidade, estabilidade e outras propriedades dos 4-clorobenzenos e descobriram que eles têm boa solubilidade em certos solventes orgânicos, mas são propensos à decomposição sob condições de luz e alta temperatura.