Ácido 3-indoleacrílicoé um composto orgânico com fórmula molecular C12H9NO2, CAS 1204-06-4 e peso molecular relativo de 199,21g/mol. Geralmente cristais pulverulentos brancos a amarelos claros e cristais incolores com alta pureza. Existe um forte pico de absorção na região ultravioleta, com comprimentos de onda variando de 220-250nm. Fácil de dissolver em solventes orgânicos, mas difícil de dissolver em água, com ponto de fusão de 175-177 graus e densidade de 1,365 g/mL (25 graus). Seu espectro de fluorescência está relacionado ao valor do pH da solução, possui boa estabilidade e pode ser armazenado por muito tempo em temperatura ambiente. Além disso, o ácido 3 indoleacrílico é tóxico para o corpo humano e deve ser usado com segurança. Possui vários efeitos farmacológicos, incluindo regulação antitumoral, antiinflamatória, antibacteriana e imunológica. Esses efeitos têm amplas perspectivas de aplicação em áreas como medicina, produtos de saúde e alimentos.
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Fórmula Química |
C11H9NO2 |
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Massa Exata |
187 |
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Peso molecular |
187 |
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m/z |
187 (100.0%), 188 (11.9%) |
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Análise Elementar |
C, 70.58; H, 4.85; N, 7.48; O, 17.09 |
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Ácido 3-indoleacrílico, também conhecido como ácido indoleacrílico, é um composto biologicamente ativo que existe principalmente em plantas e animais na natureza. Tem vários efeitos farmacológicos potenciais, incluindo regulação anti-tumoral, anti-inflamatória, antibacteriana e imunológica.
1. Efeito antitumoral:
3 O ácido indolacrílico tem atividade anti-tumoral significativa. Pode inibir o crescimento e a proliferação de células tumorais, induzir a apoptose de células tumorais e inibir a angiogênese tumoral. Esses efeitos ajudam a reduzir a capacidade de invasão e metástase das células tumorais. A pesquisa mostrou que o ácido 3 indoleacrílico pode exercer efeitos anti-tumorais regulando várias vias de sinalização e alvos moleculares, como a inibição da proteína quinase C e a indução da parada do ciclo celular.
2. Efeito antiinflamatório: 3 O ácido indolacrílico tem efeitos anti-inflamatórios significativos. Pode inibir a liberação de várias citocinas e mediadores inflamatórios na resposta inflamatória, aliviando assim a resposta inflamatória. A pesquisa mostrou que 3 O ácido indoleacrílico pode inibir fatores nucleares por κ B (NF- κ B) e vias de sinalização, como a proteína quinase ativada por mitógeno (MAPK), exercem efeitos anti-inflamatórios.
3. Efeito antibacteriano: o ácido 3-ndoleacrílico tem um certo efeito antibacteriano. Pode inibir o crescimento e a reprodução de várias bactérias e fungos, como Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Candida albicans, etc. A pesquisa mostrou que 3 O ácido indolacrílico pode exercer efeitos antibacterianos ao romper as membranas celulares e inibir a atividade de enzimas intracelulares.
4. Efeito imunomodulador: 3 O ácido indoleacrílico tem um certo efeito regulador imunológico. Pode regular as funções de várias células do sistema imunológico, como inibir reações inflamatórias e promover a secreção de citocinas. A pesquisa mostrou que o ácido 3 indoleacrílico pode exercer efeitos reguladores imunológicos, regulando receptores e vias de sinalização na superfície das células imunológicas.
5. Inibição da resposta inflamatória: 3 O ácido indoleacrílico pode inibir a liberação de vários mediadores inflamatórios durante o processo de resposta inflamatória, como prostaglandina E2 (PGE2), óxido nítrico (NO) e fator de necrose tumoral- (TNF- ), Interleucina-1 (IL-1 ) Etc. A pesquisa mostrou que pode inibir fatores nucleares κ B (NF- κ B). A ativação de vias de sinalização, como a proteína quinase ativada por mitógeno (MAPK), reduz a produção de mediadores inflamatórios, aliviando assim a resposta inflamatória.
6. Regulação da função das células imunológicas: 3 O ácido indoleacrílico pode afetar a função de várias células imunológicas. A pesquisa mostrou que pode inibir a proliferação de linfócitos T e a secreção de citocinas, e tem um efeito regulador na diferenciação da célula T auxiliar 1 (Th1) e da célula T auxiliar 2 (Th2). Além disso, o ácido 3 indoleacrílico também pode inibir a atividade de morte das células assassinas naturais (células NK), desempenhando um papel importante no equilíbrio e na função das células imunológicas.
7. Reações antialérgicas: 3 O ácido indolacrílico tem efeito antialérgico. Pode inibir a resposta imune induzida por alérgenos e reduzir a ocorrência de sintomas alérgicos. A pesquisa mostrou que pode inibir a liberação de histamina e ter efeitos antagônicos nos receptores de histamina, reduzindo assim as reações alérgicas.
8. Inibição de doenças autoimunes: 3 O ácido indoleacrílico tem um certo efeito inibitório nas doenças autoimunes. A pesquisa mostrou que pode inibir a ocorrência e o desenvolvimento de encefalomielite autoimune experimental (EAE) e também tem um certo efeito inibitório na hepatite autoimune experimental (EAH). Esses efeitos estão intimamente relacionados à inibição de reações inflamatórias e à regulação da função das células imunológicas.
Em resumo, o ácido 3 indoleacrílico tem vários usos na regulação imunológica, incluindo inibição de reações inflamatórias, regulação da função das células imunológicas, reações antialérgicas e inibição de doenças autoimunes. Esses efeitos têm potencial valor de aplicação no tratamento e prevenção de doenças relacionadas ao sistema imunológico. No futuro, novas pesquisas sobre seu mecanismo de ação e características farmacocinéticas poderão fornecer mais base teórica e suporte prático para o seu desenvolvimento.
Propriedades Químicas e Estrutura Básica
Ácido 3-indolacrílico(fórmula química: C₁₁H₉NO₂, número CAS: 1204-06-4) é um ácido monocarboxílico , -insaturado. Sua estrutura é formada pela conjugação da estrutura do ácido acrílico e do grupo indol-3. Este composto normalmente aparece como um pó cristalino amarelo claro a acastanhado, com densidade de aproximadamente 1,196 g/cm³. Em termos de solubilidade, pode atingir 50 mg/mL em DMSO (requer assistência ultrassônica para dissolução), mas possui solubilidade relativamente baixa em água ou etanol. Sua estabilidade é significativamente afetada pela temperatura e pela luz, e precisa ser armazenada por muito tempo a -20 graus (pó) ou -80 graus (solvente). Durante o transporte, deve ser embalado com gelo azul ou mantido em recipiente à prova de luz em temperatura ambiente.
Processo de Fabricação Central
A rota de síntese do ácido 3-indoleacrílico consiste principalmente em múltiplas reações. As principais etapas envolvem a modificação do grupo funcional do anel indol e a introdução da estrutura acrílica. A seguir está um fluxo de processo típico:
Seleção inicial de matéria-prima
Os materiais iniciais comuns incluem indol-3-carboxaldeído ou ácido indol-3-carboxílico. Tomando como exemplo o indol-3-carboxaldeído, ele reage com o ácido malônico em acetonitrila sob refluxo por 9 horas e, através da reação de condensação de Knoevenagel, forma-se um éster 3-indol propenoílico intermediário. Posteriormente, é hidrolisado para obtenção do produto alvo. O rendimento total desta rota é de aproximadamente 60%-70%, mas a temperatura da reação precisa ser rigorosamente controlada (80-90 graus) para evitar a formação de subprodutos.
Otimização do sistema catalítico
Para melhorar a eficiência da reação, os pesquisadores desenvolveram um processo de síntese de um-pote em duas-etapas:
O primeiro passo:Ácido 3-indolacrílico(1 mmol), fenol (1,5 mmol) e carbonato de potássio (0,2 mmol) são misturados em DMF e agitados a 100 graus durante 1 hora. Através da reação de adição de Michael, um intermediário éter de enxofre é gerado.
A segunda etapa: O intermediário sofre desidrogenação in{0}}in situ para formar 3-[1-(feniltio)etil]-1H-indol, com um rendimento total de até 98%. Este método promove a reação através de uma quantidade catalítica de base (K₂CO₃), evitando o uso de catalisadores de metais pesados em processos tradicionais, o que está em linha com a tendência da química verde.
Purificação e controle de qualidade
O produto bruto precisa ser purificado por cromatografia flash, utilizando sílica gel como fase estacionária e diclorometano/metanol (9:1) como eluente. Após a purificação, o produto precisa ser identificado por HPLC (maior ou igual a 98%) e RMN (¹H/¹³C) para garantir que atende aos padrões para experimentos biológicos ou produção industrial. Por exemplo, a especificação do produto fornecida por um determinado fornecedor mostra que sua pureza é de 99,62% e o solvente residual (DMF) é inferior a 0,1%.
Considerações sobre produção-em escala industrial
Amplie-os desafios
Existem diferenças significativas entre a síntese laboratorial e a produção industrial. Por exemplo, quando uma empresa tentou ampliar o método de um-pote para o nível de 10 kg, descobriu-se que a transferência de calor no reator era irregular, resultando em superaquecimento local, e a proporção de-subprodutos aumentou para 15%. As soluções incluem:
Substituir o reator descontínuo tradicional por um reator de fluxo contínuo e melhorar a transferência de massa e a transferência de calor por meio do projeto de microcanais;
Otimização do sistema de solventes, usando solventes de baixo ponto de-ebulição-(como acetonitrila) em vez de DMF, para reduzir o consumo de energia de processamento.
Controle de custos e fornecimento de matéria-prima
O preço de mercado do ácido 3-indoleacrílico flutua significativamente. Por exemplo:
O preço do produto de alta-pureza (99,62%) é de até US$ 30/mg (TargetMol), usado principalmente para pesquisas científicas;
O produto de qualidade industrial (99%) pode custar apenas US$ 3/kg (uma empresa de importação-exportação em Hebei), adequado para produção em-grande escala.
O custo da matéria-prima é responsável por aproximadamente 40%, com o preço do indol-3-carboxaldeído sendo significativamente afetado pelo mercado upstream de anilina. As empresas precisam garantir o fornecimento através de contratos de longo prazo.
Meio ambiente e segurança
O líquido residual produzido durante o processo de produção contém solventes orgânicos (como DMF, diclorometano) e resíduos ácidos/básicos. Precisa ser recuperado por destilação e neutralização antes de ser descarregado. Além disso, o próprio ácido 3-indoleacrílico tem uma propriedade levemente irritante e os operadores precisam usar equipamentos de proteção e a oficina de produção precisa manter a ventilação.
Campos de aplicação e orientação de fabricação
Pesquisa biomédica
Como metabólito do triptofano, o ácido 3-indoleacrílico é amplamente utilizado na pesquisa da microbiota intestinal. Por exemplo, pode inibir a expressão de fatores inflamatórios (como IL-6, TNF-), protegendo a função da barreira epitelial intestinal. A produção final precisa fornecer marcadores isotópicos (como ácido 3-indoleacrílico-d₄), que são usados para rastreamento de vias metabólicas. O preço desses produtos é geralmente 2 a 3 vezes maior que o do tipo comum.
Agricultura e Ciência dos Materiais
Uma pesquisa recente descobriu queÁcido 3-indolacrílicotem forte atividade anti-algas e pode inibir a síntese de membranas celulares de algas. Para atender às necessidades de pulverização agrícola, o processo de fabricação precisa otimizar a solubilidade do produto em água (como por meio da formação de sal ou nano-revestimento), ao mesmo tempo que reduz o custo de produção para menos de US$ 1/kg.
Serviços Personalizados
Algumas empresas oferecem serviços de modificação estrutural, como a introdução de flúor, cloro, etc. como substituintes no anel indol para aumentar a atividade biológica da molécula alvo. O ciclo para essa síntese customizada é geralmente de 4 a 6 semanas, com MOQ (Quantidade Mínima de Pedido) de 10 gramas, e o preço varia de acordo com a complexidade.
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