2-Amino-6-bromopiridina CAS 19798-81-3

2-amino-6-bromopiridinademonstra um valor único além da síntese orgânica convencional: a ligação de hidrogênio intramolecular N-H...N forma uma estrutura de anel de pseudo-seis-membros, influenciando significativamente a distribuição de carga e o espectro de vibração da molécula, resultando em uma barreira específica de transferência de prótons no estado sólido. Isto o torna um composto modelo para estudar a dinâmica das ligações de hidrogênio intramoleculares. Na química de coordenação, esta molécula é um precursor atípico em "forma de garra", onde o grupo amino e o átomo de bromo podem coordenar-se cooperativamente com o centro metálico para formar um quelato distorcido. Esses complexos exibem regiosseletividade não convencional na catalisação da ativação da ligação C-X. Nos últimos anos, ele tem sido usado na ciência dos materiais para construir grupos fluorescentes com efeitos de transferência intramolecular de prótons no estado-excitado. O átomo de bromo permite o controle preciso das propriedades de luminescência por meio de reações de acoplamento, enquanto o grupo amino fornece o local para a formação de estruturas orgânicas ligadas-por hidrogênio, criando materiais cristalinos com capacidade de condução anisotrópica de prótons. Além disso, no campo da óptica não linear, sua assimetria molecular e polaridade fazem dele um componente potencial para a preparação de materiais ópticos não lineares orgânicos de segunda{14}}ordem. Através da funcionalização do átomo de bromo, arranjos de polarização supermolecular podem ser alcançados. Este composto também é usado como transportador de marcação dupla em estudos de marcação de isótopos, usando o átomo de bromo e o grupo amino para introduzir isótopos radioativos ou estáveis, respectivamente, para rastrear caminhos complexos de transformação biológica. Estas aplicações não convencionais destacam o seu potencial como plataforma multifuncional, excedendo em muito o seu entendimento tradicional como um intermediário sintético comum.

2-amino-6-bromopiridina, também conhecido como aminobromopiridina ou 6-bromo-2-piridinamina, é um composto químico significativo dentro dos derivados de piridina, caracterizado por sua fórmula molecular C5H6BrN2 e peso molecular de 174,018. Este composto existe como um pó amarelo raso a marrom claro à temperatura e pressão ambientes, possuindo uma faixa de ponto de fusão de 88-93 graus.

No campo da síntese farmacêutica, encontrou aplicação prática, principalmente na síntese de medicamentos anti-HIV. Serve como um intermediário crucial na química orgânica e medicinal, permitindo a formação de fragmentos estruturais vitais para compostos antivirais. Um exemplo notável é o seu papel na síntese do 7-azaindol, um segmento estrutural encontrado em medicamentos anti-HIV. Esta contribuição sublinha a sua importância no desenvolvimento de tratamentos destinados a combater o VIH.

Além disso, apresenta solubilidade em solventes orgânicos polares, como N,N-dimetilformamida, mas apresenta baixa solubilidade em solventes não{1}}polares, como clorofórmio e diclorometano, e é insolúvel em água. Estas propriedades facilitam a sua utilização em vias sintéticas específicas onde a solubilidade controlada é crucial.

A incorporação de2-amino-6-bromopiridinana síntese de medicamentos anti-HIV não apenas expande a gama de opções terapêuticas, mas também ressalta a versatilidade dos derivados de piridina na química medicinal. Ao permitir a criação de potentes agentes antivirais, este composto contribui para avanços no tratamento do VIH, oferecendo esperança aos pacientes em todo o mundo. Em resumo, a sua aplicação prática na síntese de medicamentos anti{3}}HIV destaca o seu papel fundamental na indústria farmacêutica, demonstrando o seu valor na abordagem de desafios de saúde significativos.

 

 

Propriedades Químicas e Riscos Potenciais

2-amino-6-bromopiridinaé um composto heterocíclico contendo nitrogênio com fórmula molecular C₅H₅BrN₂ e peso molecular de 174,018. À temperatura ambiente, é um pó sólido amarelo claro a marrom claro com ponto de fusão de 88-91 graus e ponto de ebulição de 273 graus. O grupo amino (-NH₂) e o átomo de bromo (-Br) em sua estrutura química conferem-lhe reatividade, podendo participar de reações de oxidação, redução ou substituição. Esta substância representa um ligeiro perigo para os corpos d'água. É estritamente proibido descartá-lo no meio ambiente sem autorização. Os resíduos devem ser tratados de acordo com as normas para produtos químicos perigosos.

Avaliação de Risco Ambiental

 

Perigos dos corpos d’água

Esta substância é ligeiramente tóxica para os organismos aquáticos e pode perturbar o equilíbrio ecológico dos corpos d'água. Se for descartado sem tratamento, pode poluir rios, lagos ou lençóis freáticos.

Poluição do solo

Vazamentos ou descarte inadequado podem gerar resíduos no solo, afetando a atividade microbiana ou o crescimento das plantas. Devem ser tratados de acordo com as normas para resíduos perigosos e não devem ser depositados em aterros ou descartados à vontade.

Ecotoxicidade

Faltam dados detalhados sobre ecotoxicidade, mas como intermediário de síntese orgânica, a sua utilização e descarga precisam de ser rigorosamente controladas para evitar a acumulação ao longo da cadeia alimentar.

 

 

Armazenamento e Gestão de Resíduos

Condições de armazenamento

Armazenar em recipiente fechado em local fresco e seco, longe de ambientes úmidos para evitar absorção de umidade e aglomeração.

A temperatura de armazenamento recomendada é a temperatura ambiente (20-25 graus) e deve ser mantida longe de ácidos fortes, álcalis fortes ou oxidantes.

Os recipientes devem ser marcados com o nome do produto químico, número CAS (19798-81-3) e identificação do perigo.

Eliminação de resíduos

É proibido despejá-lo diretamente no esgoto ou em lixeiras comuns. Deve ser tratado de acordo com as normas para produtos químicos perigosos.

Entre em contato com agências profissionais de proteção ambiental ou siga as regulamentações locais para descarte por meio de incineração-em alta temperatura ou neutralização química e mantenha registros do tratamento.

2-amino-6-bromopiridinaé um composto heterocíclico-contendo nitrogênio. Sua estabilidade química é influenciada por diversos fatores. O seguinte analisa sua estabilidade sob diferentes perspectivas:

2-Amino-6-bromopiridina é um pó sólido amarelo claro a marrom claro em temperatura ambiente e pressão normal. Seu ponto de fusão é 88-91 graus, seu ponto de ebulição é 273 graus (760 mmHg) e seu ponto de inflamação é 118,9 graus. Isto indica que a substância tem estabilidade térmica relativamente elevada à temperatura ambiente, mas pode decompor-se ou volatilizar sob condições de alta temperatura. Portanto, durante o armazenamento, deve-se evitar o contato direto com chamas abertas ou fontes de alta temperatura para evitar reações de combustão ou decomposição.

A 2-amino-6-bromopiridina pode ser armazenada de forma estável por um longo período de tempo em um ambiente selado, fresco e seco. Sua estabilidade de armazenamento é afetada pelos seguintes fatores:

Higroscopicidade:Esta substância pode absorver umidade e formar grumos, o que pode afetar sua pureza e desempenho. Portanto, deve ser armazenado em recipiente hermético para evitar contato com ambientes úmidos.

Compatibilidade química:Deve-se evitar o contato com oxidantes fortes, ácidos fortes ou bases fortes para evitar reações exotérmicas ou a geração de gases tóxicos. Por exemplo, a mistura com oxidantes fortes pode causar uma reação violenta, até mesmo uma explosão.

Influência da luz:A exposição-de longo prazo à luz pode levar à decomposição da substância. Portanto, é recomendável armazená-lo em ambiente escuro.

O grupo amino (-NH₂) e o átomo de bromo (-Br) na molécula de 2-amino-6-bromopiridina conferem-lhe alta reatividade, que pode participar de diversas reações químicas:

Reação de oxidação:Na presença de oxidantes fortes, pode ocorrer uma reação de oxidação, gerando substâncias tóxicas como óxidos ou brometos de nitrogênio.

Reação de substituição:O átomo de bromo pode ser substituído por outros grupos, resultando na formação de novos compostos.

Reação ácido-base: O grupo amino possui propriedades básicas e pode sofrer reações de neutralização com ácidos, gerando sais.

Para aumentar a estabilidade química da 2-amino-6-bromopiridina, podem ser tomadas as seguintes medidas:

Otimize as condições de armazenamento:Armazenar hermeticamente fechado em ambiente fresco, seco e escuro, evitando a convivência com oxidantes, ácidos e bases.

Controle o ambiente operacional:Execute operações em uma capela ou equipamento de exaustão local para reduzir a dispersão de poeira. Durante a operação, evite usar fluxos de ar de alta-pressão ou agitação vigorosa para evitar a geração de aerossóis.

Use estabilizadores:Em cenários de aplicação específicos, adicione estabilizadores para inibir a ocorrência de reações colaterais e prolongar a vida útil da substância.

1. O que é 2-amino-6-bromopiridina?
É um importante intermediário sintético orgânico com a fórmula química C₅H₅BrN₂. Sua estrutura apresenta um grupo amino (-NH₂) na posição 2- e um átomo de bromo (-Br) na posição 6 do anel piridina.
2. Quais são as principais aplicações?
É utilizado principalmente para a síntese de moléculas farmacêuticas e pesticidas, como componente chave para a construção de compostos heterocíclicos; também é usado na síntese de ligantes, ciência dos materiais e reações de acoplamento (como a reação de Suzuki).
3. O que deve ser observado ao usá-lo?
Deve ser armazenado em um ambiente vedado,-à prova de luz e seco; durante a operação, devem ser utilizados equipamentos de proteção (luvas, óculos de proteção) para evitar inalar poeira ou entrar em contato com a pele; é irritante, por isso deve ser manuseado em capela e os resíduos devem ser descartados de acordo com os regulamentos para produtos químicos perigosos.

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