3-Fluorofenol CAS 372-20-3

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As características moleculares de3-fluorofenolvai muito além do seu papel tradicional como intermediário sintético. A essência reside no fato de que o átomo de flúor na posição meta, através de um forte efeito de indução de retirada de elétrons, regula com precisão a acidez do grupo hidroxila fenólico e a distribuição de nuvens de elétrons em várias posições no anel de benzeno, formando um sistema aromático multifuncional com fortes doadores de ligações de hidrogênio, aceitadores de ligações de hidrogênio fracos e momentos dipolares específicos. Essa propriedade o torna um elemento-chave na montagem supramolecular e no design de materiais avançados: ele não só pode formar cadeias de dímeros de ligações de hidrogênio O-H⋯N/O estáveis ​​através da orientação do grupo hidroxila, mas seu átomo de flúor também pode atuar como uma "sonda espectral" sensível à estrutura-, monitorando as mudanças dinâmicas no processo de auto{5}}montagem em tempo real por meio de ressonância magnética nuclear 19F; ao mesmo tempo, esta molécula também é uma escolha ideal para a construção de materiais de estrutura orgânica de ligação de hidrogênio com capacidade de resposta a estímulos (como fotocromismo), e sua estrutura eletrônica única também mostra grande potencial no desenvolvimento de novos materiais de cristal líquido e semicondutores orgânicos de alta{7}}mobilidade.

Informações adicionais do composto químico:

3-Fluorofenolé um importante composto orgânico com ampla gama de aplicações em diversos campos. A seguir está uma explicação detalhada de sua finalidade:

intermediários farmacêuticos

 

Esta substância é utilizada principalmente como intermediário para a síntese de medicamentos na área farmacêutica. Devido às propriedades químicas especiais dos átomos de flúor e dos grupos hidroxila em sua estrutura, pode participar de diversas reações orgânicas, sintetizando assim compostos com atividades farmacológicas específicas. Estes compostos têm uma ampla gama de aplicações na área farmacêutica, incluindo, mas não se limitando aos seguintes aspectos:
Pode servir como matéria-prima para a síntese de certos medicamentos anti-tumorais. Ao introduzir grupos funcionais e cadeias laterais específicas, podem ser sintetizados fármacos com efeitos inibitórios na proliferação e difusão de células tumorais, proporcionando uma nova opção para o tratamento de tumores. Também pode ser usado para sintetizar compostos com atividade antibacteriana. Estes compostos podem destruir as paredes celulares bacterianas ou inibir os processos metabólicos bacterianos, atingindo assim o objetivo de matar ou inibir o crescimento bacteriano. No tratamento de infecções, esses medicamentos apresentam amplas possibilidades de aplicação. Também pode ser usado como intermediário para sintetizar drogas neurais. Ao introduzir grupos funcionais específicos, medicamentos com efeitos reguladores no sistema nervoso podem ser sintetizados para o tratamento de distúrbios neurológicos como depressão e ansiedade.

Intermediários de pesticidas

 

No campo dos pesticidas, os átomos de flúor em sua estrutura podem aumentar a estabilidade e a atividade biológica dos compostos, tornando-o uma matéria-prima fundamental para a síntese de pesticidas eficientes e de baixa toxicidade. Pode ser usado para sintetizar vários inseticidas. Esses inseticidas têm características de alta eficiência, baixa toxicidade e amplo espectro, que podem efetivamente matar ou inibir o crescimento e a reprodução de pragas, protegendo as plantações contra danos causados ​​por pragas. Por exemplo, o fipronil é um inseticida que utiliza essa substância como intermediário e apresenta excelentes efeitos inseticidas e baixa toxicidade. Além de inseticidas, também pode ser utilizado para sintetizar herbicidas. Esses herbicidas podem matar ou inibir seletivamente o crescimento de ervas daninhas sem afetar o crescimento normal das culturas. Ao utilizar estes herbicidas, o rendimento e a qualidade das colheitas podem ser melhorados e os custos de produção agrícola podem ser reduzidos. Esta substância também pode ser utilizada para sintetizar fungicidas. Estes fungicidas podem destruir a estrutura celular das bactérias ou inibir os seus processos metabólicos, atingindo assim o objetivo de matar ou inibir o crescimento bacteriano. Na produção agrícola, o uso de fungicidas pode prevenir e tratar eficazmente as doenças das culturas, melhorar a resistência às doenças e o rendimento das culturas.

 

Corante intermediário

 

No campo dos corantes, devido às propriedades químicas especiais dos átomos de hidroxila e flúor em sua estrutura, eles podem participar de diversas reações orgânicas, sintetizando corantes com cores e propriedades especiais. Pode ser usado para sintetizar vários corantes orgânicos. Esses corantes possuem excelente desempenho e estabilidade de tingimento, o que pode atender às necessidades de tingimento de diversos produtos têxteis e de couro. Ao usar essas tinturas, os produtos têxteis e de couro podem ser dotados de cores ricas e solidez-da cor de longa duração. Além de corantes orgânicos, também pode ser utilizado para sintetizar corantes fluorescentes. Esses corantes fluorescentes podem emitir luz brilhante sob irradiação ultravioleta e têm uma ampla gama de possibilidades de aplicação. Por exemplo, na investigação biológica, os corantes fluorescentes podem ser utilizados para marcar biomoléculas como células e proteínas, ajudando os cientistas a compreender melhor a estrutura e a função dos organismos. Também pode ser usado para sintetizar corantes com funcionalidades especiais. Esses corantes não só têm excelente desempenho de tingimento, mas também têm funções especiais, como prevenção de incêndio, prevenção de mofo, anti{9}}estático, etc. Ao usar esses corantes funcionais, o valor agregado e a competitividade de mercado dos produtos têxteis e de couro podem ser melhorados.

Outras áreas de aplicação

 

Esta substância pode ser utilizada como matéria-prima para a síntese de determinados materiais poliméricos. Ao introduzir grupos funcionais como átomos de flúor e grupos hidroxila, a estrutura e as propriedades dos materiais poliméricos podem ser alteradas para atender às necessidades de aplicação de diferentes campos. Por exemplo, na indústria eletrônica, o uso de materiais poliméricos fluorados pode melhorar o desempenho do isolamento e a estabilidade dos dispositivos eletrônicos. Também pode ser usado para sintetizar perfume e essência. Essas especiarias e essências possuem aroma e sabor únicos, que podem realçar o sabor e o sabor dos alimentos.

► Aplicação de Agroquímicos em Formulação de Herbicidas

1) Antecedentes

A demanda por herbicidas eficazes e ecologicamente corretos está crescendo à medida que as práticas agrícolas evoluem para enfrentar os desafios de segurança alimentar e sustentabilidade. 3-O fluorofenol foi investigado como um potencial intermediário na síntese de uma nova classe de herbicidas direcionados a ervas daninhas de folha larga.

2) Rota Sintética e Desafios

A síntese do herbicida envolveu a condensação de 3-fluorofenol com um aldeído adequado para formar um intermediário chalcona, seguida de ciclização para produzir a estrutura final do herbicida. O principal desafio foi alcançar altos rendimentos na reação de condensação, uma vez que o grupo fenol era propenso à oxidação nas condições de reação.

3) Solução Inovadora

Para mitigar a oxidação, a reação foi conduzida sob atmosfera inerte utilizando um solvente desoxigenado. Além disso, uma quantidade catalítica de um agente redutor foi adicionada para eliminar quaisquer vestígios de oxigênio. Estas modificações melhoraram significativamente o rendimento do intermediário chalcona para 85%. A etapa de ciclização subsequente ocorreu sem problemas, produzindo o herbicida com excelente pureza.

4) Resultado

Os testes de campo demonstraram que o herbicida formulado com 3-fluorofenol exibiu alta eficácia contra um amplo espectro de ervas daninhas, ao mesmo tempo que apresentou toxicidade mínima para culturas não-alvo. A substituição do flúor aumentou a lipofilicidade do herbicida, melhorando sua absorção pelos tecidos vegetais. Este estudo de caso destaca o potencial do 3-fluorofenol na síntese de agroquímicos e a importância da otimização do processo para garantir altos rendimentos e qualidade do produto.

► Aplicação da Ciência de Materiais em Polímeros Fluorados

1) Antecedentes

Os polímeros fluorados são valorizados por sua estabilidade térmica, resistência química e baixa energia superficial, tornando-os adequados para aplicações em revestimentos, membranas e materiais avançados. 3-O fluorofenol foi explorado como monômero na síntese de um novo polímero fluorado com propriedades aprimoradas.

2) Rota Sintética e Desafios

A polimerização de 3-fluorofenol com um diisocianato adequado foi tentada para formar um poliuretano. Porém, a reatividade do fenol representava desafios, pois poderia sofrer reações colaterais com os grupos isocianato, levando à gelificação ou polimerização incompleta.

3) Solução Inovadora

Para controlar a reatividade, foi desenvolvido um processo de polimerização em duas-etapas. Na primeira etapa, o 3-fluorofenol foi convertido em um derivado protegido usando um éter silílico. Este derivado foi então polimerizado com o diisocianato sob condições suaves. Após a polimerização, o grupo protetor silil foi removido, produzindo o poliuretano fluorado desejado. Esta abordagem permitiu um controle preciso sobre o peso molecular e a arquitetura do polímero.

4) Resultado

O poliuretano fluorado resultante exibiu estabilidade térmica e resistência química superiores em comparação com seus equivalentes não-fluorados. Foi aplicado com sucesso como material de revestimento para aplicações em altas-temperaturas, demonstrando excelente adesão e durabilidade. Este estudo de caso ilustra o potencial do 3-fluorofenol na ciência dos materiais e o valor das estratégias de grupos protetores no controle das reações de polimerização.

► Aplicação Ambiental no Tratamento de Águas Residuais

1) Antecedentes

A remoção de poluentes orgânicos persistentes (POPs) de águas residuais é um desafio ambiental significativo. 3-O fluorofenol foi investigado como um precursor para a síntese de um novo material adsorvente capaz de sequestrar POPs de soluções aquosas.

2) Rota Sintética e Desafios

O adsorvente foi sintetizado enxertando grupos funcionais derivados de 3-fluorofenol em um suporte poroso de sílica. O principal desafio era conseguir um enxerto uniforme sem bloquear os poros da sílica, o que reduziria a capacidade do adsorvente.

3) Solução Inovadora

Um processo de enxerto controlado foi desenvolvido usando um agente de acoplamento de silano contendo um grupo reativo que poderia reagir com 3-fluorofenol. As condições de reação foram otimizadas para garantir baixo grau de enxertia, preservando a porosidade da sílica. O adsorvente resultante foi caracterizado por uma elevada área superficial e uma distribuição uniforme de grupos funcionais fluorados.

4) Resultado

Estudos de adsorção em lote demonstraram que o adsorvente fluorado exibiu alta afinidade para vários POPs, incluindo hidrocarbonetos aromáticos policíclicos (PAHs) e ftalatos. O adsorvente pode ser regenerado e reutilizado diversas vezes sem perda significativa de capacidade, tornando-o uma solução-com boa relação custo-benefício para tratamento de águas residuais. Este estudo de caso destaca o potencial do 3-fluorofenol em aplicações ambientais e a importância das estratégias de modificação de superfície para melhorar o desempenho do adsorvente.

● Identificação de perigos

O 3-fluorofenol apresenta vários perigos, incluindo:

1) Toxicidade: É classificado como nocivo (Xn) devido ao seu potencial de causar irritação cutânea e ocular, bem como toxicidade sistêmica se ingerido ou inalado.

2) Inflamabilidade: Por ser um líquido volátil com ponto de fulgor de 71 graus, apresenta risco de incêndio, principalmente na presença de fontes de ignição.

3) Impacto Ambiental: A sua persistência e potencial de bioacumulação requerem um manuseamento cuidadoso para evitar a contaminação ambiental.

● Medidas de segurança

Para mitigar os riscos, devem ser implementadas as seguintes medidas de segurança:

1) Equipamento de proteção individual (EPI): Os operadores devem usar EPI apropriado, incluindo luvas, óculos de proteção e roupas de proteção, para minimizar a exposição.

2) Ventilação: As áreas de trabalho devem ser bem-ventiladas para evitar o acúmulo de vapores.

3) Armazenamento: 3-O fluorofenol deve ser armazenado em áreas frescas, secas e bem ventiladas, longe de materiais incompatíveis, como agentes oxidantes fortes.

4) Preparação para emergências: As instalações devem ter planos de resposta a emergências, incluindo contenção de derramamentos, supressão de incêndios e procedimentos de primeiros socorros.

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