3-amino-5-metilpirazolé um composto orgânico heterocíclico apresentando um anel pirazol substituído por um grupo amino na posição 3 e um grupo metil na posição 5. Esta estrutura química confere reatividade e propriedades únicas, tornando-a valiosa em diversas aplicações.
Quimicamente, o composto pertence à família dos pirazol, caracterizado por um anel de cinco{0}}membros contendo dois átomos de nitrogênio adjacentes. O grupo amino (-NH₂) aumenta sua solubilidade em solventes polares e fornece um local para modificações químicas adicionais, como reações de acilação ou alquilação. Enquanto isso, o grupo metila contribui para a lipofilicidade da molécula, influenciando suas propriedades físicas e interações com alvos biológicos.
Em aplicações práticas, serve como intermediário versátil em síntese orgânica. Pode ser usado para preparar produtos farmacêuticos, agroquímicos e materiais avançados. Por exemplo, seus derivados podem exibir atividades biológicas, incluindo efeitos antimicrobianos ou anti{2}}inflamatórios, embora aplicações específicas dependam de modificações estruturais.
Considerações de segurança são essenciais ao manuseá-lo, pois pode apresentar riscos como irritação da pele ou sensibilidade respiratória. Práticas laboratoriais adequadas e equipamentos de proteção são recomendados para mitigar a exposição. No geral, a versatilidade estrutural e a reatividade deste composto o posicionam como um ator-chave tanto na pesquisa quanto na indústria.
|
|
|
|
Fórmula Química |
C4H7N3 |
|
Massa Exata |
97.06 |
|
Peso molecular |
97.12 |
|
m/z |
97.06 (100.0%), 98.07 (4.3%), 98.06 (1.1%) |
|
Análise Elementar |
C, 49.47; H, 7.27; N, 43.27 |
Indústria Farmacêutica
3-amino-5-metilpirazolserve como um intermediário chave na síntese de vários compostos farmacêuticos. Seus grupos amino e pirazol o tornam um elemento versátil para o desenvolvimento de medicamentos.
Versatilidade Estrutural
Grupo Amino: O grupo amino (-NH₂) nele contido pode atuar como um nucleófilo, participando de reações como acilação, alquilação e condensação. Esta reatividade permite que seja facilmente modificado, possibilitando a síntese de uma ampla gama de derivados.
Anel Pirazol: O sistema de anel pirazol é um heterociclo de cinco{0}}membros com dois átomos de nitrogênio, o que confere estabilidade e rigidez à molécula. Esta estrutura é frequentemente encontrada em compostos bioativos, contribuindo para as suas propriedades farmacológicas.
Aplicações Farmacêuticas
Analgésicos e anti{0}}inflamatórios: A estrutura do pirazol está presente em vários anti-inflamatórios não esteroidais (AINEs) e analgésicos. Pode ser usado para sintetizar novos compostos com potência aumentada e efeitos colaterais reduzidos.
Antipiréticos: Alguns medicamentos antipiréticos contêm derivados de pirazol e podem servir como matéria-prima para o desenvolvimento de novos agentes antipiréticos.
Agentes Antimicrobianos: A reatividade do composto o torna adequado para a síntese de medicamentos antimicrobianos, visando potencialmente um amplo espectro de patógenos.
Design e Desenvolvimento de Medicamentos
Otimização de leads: Na descoberta de medicamentos, pode ser usado como composto principal para otimização. Ao modificar sua estrutura, os químicos podem-ajustar suas propriedades farmacológicas, como potência, seletividade e perfil farmacocinético.
Síntese de Pródrogas: O grupo amino pode ser explorado para criar pró-fármacos, que são inativos até serem metabolizados em suas formas ativas no corpo. Esta estratégia pode melhorar a entrega e a biodisponibilidade do medicamento.
Estratégias Sintéticas
Reações de acoplamento: pode sofrer reações de acoplamento, como acoplamentos cruzados-Miyaura ou Sonogashira-de Suzuki, para formar ligações de carbono-carbono com outros compostos aromáticos ou heteroaromáticos.
Aminação Redutiva: O grupo amino pode ser usado em reações de aminação redutiva para formar aminas, que são grupos funcionais comuns em muitos medicamentos.
Reações de Ciclização: O anel pirazol pode participar de reações de ciclização para formar sistemas heterocíclicos mais complexos, expandindo a diversidade estrutural de potenciais candidatos a medicamentos.
Vantagens na síntese de medicamentos
Rendimento e Pureza: O uso geralmente resulta em altos rendimentos e pureza, que são essenciais para a fabricação farmacêutica.
Escalabilidade: as rotas sintéticas que envolvem esse composto são normalmente escalonáveis, tornando-o adequado tanto para pesquisas em pequena-escala quanto para produção industrial em-grande escala.
Custo-eficácia: sua disponibilidade e facilidade de manuseio contribuem para a síntese-de medicamentos com boa relação custo-benefício.
Estudos de caso e exemplos
Celecoxibe: um AINE-conhecido, o Celecoxib, contém um anel pirazol. Poderia ser usado em uma rota sintética para produzir compostos semelhantes com propriedades melhoradas.
Rimonabanto: Este antagonista do receptor canabinoide também apresenta um anel pirazol, destacando o potencial no desenvolvimento de medicamentos direcionados ao sistema endocanabinoide.
Perspectivas Futuras
Novas classes de medicamentos: À medida que a investigação prossegue, poderá encontrar aplicações em classes de medicamentos emergentes, tais como terapias direcionadas e imunomoduladores.
Química Verde: Os esforços para desenvolver métodos sintéticos mais sustentáveis podem aumentar ainda mais o apelo da sua utilização na síntese farmacêutica.
|
|
|
Agroquímicos
É utilizado na produção de agroquímicos, como pesticidas e herbicidas. A estrutura química do composto permite que ele seja incorporado em moléculas com atividades biológicas específicas.
Estrutura Química e Reatividade
Grupo Amino (-NH₂): O grupo amino nele atua como um nucleófilo, permitindo-lhe participar de várias reações químicas, como acilação, alquilação e condensação. Esta reatividade é essencial para modificar o composto e incorporá-lo em moléculas maiores com propriedades desejadas.
Anel Pirazol: O sistema de anel pirazol, um heterociclo de cinco{0}}membros com dois átomos de nitrogênio, confere estabilidade e rigidez à molécula. Essa estrutura é frequentemente encontrada em compostos bioativos, contribuindo para suas propriedades farmacológicas e agroquímicas.
Aplicações em Pesticidas
Inseticidas: Pode ser usado para sintetizar inseticidas direcionados a pragas específicas. Sua estrutura permite o desenho de moléculas que interferem na fisiologia dos insetos, como inibir a transmissão neural ou interromper processos metabólicos.
Acaricidas: O composto também pode ser incorporado em acaricidas, produtos químicos utilizados no controle de ácaros e carrapatos. Ao modificar sua estrutura, os químicos podem criar compostos com maior atividade contra essas pragas.
Modo de Ação: a atividade biológica específica dos pesticidas derivados dele geralmente envolve interação com enzimas ou receptores-específicos de pragas, minimizando danos a organismos-não-alvo.
Aplicações em Herbicidas
Herbicidas Seletivos: Pode ser usado para desenvolver herbicidas que atacam seletivamente ervas daninhas sem prejudicar as plantações. Esta selectividade é crucial para uma agricultura sustentável, reduzindo o impacto ambiental do controlo de ervas daninhas.
Herbicidas pré- e pós{1}}emergência: Dependendo da formulação, os herbicidas que o contêm podem ser aplicados antes ou depois do surgimento das ervas daninhas, proporcionando flexibilidade nas estratégias de manejo de ervas daninhas.
Mecanismo de Ação: A estrutura do composto permite o desenvolvimento de herbicidas que interrompem processos essenciais da planta, como a fotossíntese ou a síntese de aminoácidos, levando à morte de ervas daninhas.
Vantagens no desenvolvimento de agroquímicos
Versatilidade: A reatividade e as características estruturais do composto o tornam adequado para uma ampla variedade de aplicações agroquímicas, desde pesticidas de amplo-espectro até herbicidas altamente seletivos.
Eficácia: Ao incorporá-lo em moléculas agroquímicas, os químicos podem aumentar sua potência e eficácia, levando a um melhor controle de pragas e ervas daninhas.
Segurança Ambiental: a capacidade de projetar moléculas com atividades biológicas específicas reduz o risco de efeitos-fora do alvo, contribuindo para práticas agrícolas mais seguras e sustentáveis.
Estratégias Sintéticas
Derivatização: Pode ser derivatizado através de diversas reações químicas para introduzir grupos funcionais que melhoram suas propriedades agroquímicas. Por exemplo, a acilação pode introduzir grupos lipofílicos para melhorar a permeabilidade da membrana.
Reações de acoplamento: O composto pode sofrer reações de acoplamento, como acoplamentos cruzados-Miyaura ou Sonogashira-de Suzuki, para formar ligações de carbono-carbono com outros compostos aromáticos ou heteroaromáticos, expandindo a diversidade estrutural de possíveis agroquímicos.
Formulação: O composto pode ser formulado em diferentes produtos agroquímicos, como emulsões, grânulos ou pós, para se adequar a vários métodos de aplicação e condições ambientais.
Estudos de caso e exemplos
Herbicidas Sulfonilureias: Alguns herbicidas sulfonilureias, que são altamente eficazes e seletivos, podem incorporar estruturas heterocíclicas semelhantes a ele. A estrutura do composto poderia ser usada para desenvolver novas sulfonilureias com propriedades melhoradas.
Inseticidas neonicotinóides: Embora os neonicotinóides normalmente apresentem um núcleo de nicotinamida, as funcionalidades amino e heterocíclicas nele contidas poderiam inspirar o desenvolvimento de novos inseticidas com novos modos de ação.
Considerações Regulatórias e Ambientais
Toxicidade e Segurança: Os agroquímicos derivados dele devem passar por testes rigorosos para garantir que sejam seguros para humanos, animais e meio ambiente. As agências reguladoras estabelecem diretrizes rígidas para seu uso e aplicação.
Sustentabilidade: O desenvolvimento de agroquímicos que se degradam rapidamente no meio ambiente e têm persistência mínima é um foco crescente. A estrutura do composto pode ser modificada para aumentar a biodegradabilidade e reduzir o impacto ambiental.
Perspectivas Futuras
Novas classes de agroquímicos: À medida que a pesquisa avança, ela poderá encontrar aplicações em classes agroquímicas emergentes, como biopesticidas ou pesticidas baseados em RNA, oferecendo novas ferramentas para o manejo de pragas e ervas daninhas.
Química Verde: Os esforços para desenvolver métodos e formulações sintéticas mais sustentáveis podem aumentar ainda mais o apelo da sua utilização na produção de agroquímicos.
3-amino-5-metilpirazolé um composto valioso na produção de agroquímicos, oferecendo versatilidade incomparável devido aos seus grupos amino e pirazol. É provável que o seu papel no desenvolvimento de pesticidas e herbicidas eficazes se expanda à medida que os investigadores exploram novas estratégias e aplicações sintéticas. Ao aproveitar as suas propriedades únicas, os químicos podem conceber e sintetizar agroquímicos com maior eficácia, segurança e sustentabilidade ambiental, contribuindo para sistemas agrícolas mais produtivos e resilientes.
É um heterociclo estruturalmente único e altamente reativo com amplas aplicações em síntese orgânica e química medicinal. A sua versatilidade como alicerce para diversas moléculas bioativas, juntamente com a investigação contínua sobre métodos de síntese mais ecológicos e novos alvos biológicos, garantem a sua relevância contínua tanto em ambientes académicos como industriais. À medida que surgem patógenos-resistentes a medicamentos e variantes de câncer, esse composto e seus derivados desempenharão um papel fundamental no desenvolvimento da próxima-geração terapêutica.
Perguntas frequentes
Para que é utilizado o Aminopirazol?
+
-
A classe de compostos aminopirazol originários da Pfizer mostrou perfis iniciais promissores para o tratamento de ambosleishmaniose visceral e leishmaniose cutânea.
O pirazol é solúvel em água?
+
-
Pirazol - Propriedades Físico-químicas.
Solúvel em água, solúvel em álcool, éter e benzeno. Armazene abaixo de +30 grau. Ponto de fusão 67-70 graus c, ponto de ebulição 186-188 graus c.
Que classe de medicamento é a aminopirina?
+
-
É umcomposto amino terciário e uma pirazolona. A aminofenazona é uma pirazolona com propriedades analgésicas, anti{1}}inflamatórias e antipiréticas que apresenta risco de agranulocitose.
A aminofilina tem ação curta ou longa?
+
-
A aminofilina é umcurta-atuaçãomedicamento. Entra em vigor imediatamente após ser administrado. A aminofilina contém principalmente teofilina. A medicação teofilina, uma vez tomada, começa a fazer efeito em 30 minutos.
O que a aminofilina faz ao coração?
+
-
A aminofilina aumenta os níveis de catecolaminas plasmáticas. No presente estudo, a administração intravenosa de aminofilinaaumento da frequência cardíaca e dP/dt do VE estimulando -adrenoceptores.
Tag: 3-amino-5-metilpirazol cas 31230-17-8, fornecedores, fabricantes, fábrica, atacado, compra, preço, volume, para venda