4- nitroquinolina n-óxido(4- nqo) é um composto orgânico com a fórmula química C9H6N2O4, CAS 56-57-5 e aparece como um sólido amarelo a amarelo. Pode se dissolver em solventes orgânicos, como ácido acético, acetona, clorofórmio e diclorometano, mas é insolúvel em água. Este composto possui uma estrutura molecular complexa, incluindo um grupo de óxido de nitrogênio e um grupo quinolina. Existem dois substituintes nitro na molécula, localizados nas posições 4 e N do anel quinolina. Sintetizado através de vários métodos, como reação de diazotização, reação de oxidação, etc. Uma rota de síntese comum é usar 4- hidroxicinolina como matéria -prima, introduzir grupos nitro através da reação de diazotização e depois oxidar com oxidante para obter o complemento alvo. Além disso, o composto também pode ser preparado pela nitração direta de quinolina. Possui uma ampla gama de aplicações e aplicações, incluindo pesquisas sobre medicamentos anticâncer, corantes fluorescentes, fotossensibilizadores, intermediários sintéticos, reagentes analíticos e ferramentas de pesquisa para moléculas bioativas.
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Fórmula química |
C9H6N2O3 |
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Massa exata |
190 |
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Peso molecular |
190 |
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m/z |
19 0 (100,0 %), 191 (9,7 %) |
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Análise elementar |
C, 56.85; H, 3.18; N, 14.73; O, 25.24 |
4- nitroquinolina n-óxidoé uma substância química comumente usada na pesquisa de toxicidade genética, com múltiplos mecanismos de ação e aplicações.
1. Estudos carcinogênicos:
4- NQO é amplamente utilizado no estudo de efeitos carcinogênicos. É um forte cancerígeno que pode induzir a formação de tumores em vários modelos animais e células humanas. No processo de estudo de efeitos carcinogênicos, 4- NQO é frequentemente usado como um composto modelo para investigar seu mecanismo de indução de tumores e seus efeitos sinérgicos com outros compostos. Além disso, 4- NQO também pode ser usado para explorar os mecanismos moleculares de ocorrência tumoral e procurar estratégias de tratamento eficazes.
4. Pesquisa sobre regulação da expressão gênica:
4- NQO pode afetar o processo de regulação da expressão gênica, principalmente através da ligação ao DNA e afetando a atividade do fator de transcrição. Na pesquisa de regulação da expressão gênica, 4- NQO é usado como um composto modelo para investigar os mecanismos regulatórios e os fatores de influência da expressão gênica. Ao usar 4- NQO para tratar células ou tecidos, os pesquisadores podem estudar mudanças na expressão gênica e sua relação com o desenvolvimento do tumor. Além disso, 4- NQO também pode ser usado para rastrear e avaliar os efeitos potenciais dos medicamentos ou outros compostos na expressão gênica.
5. Pesquisa de transdução de sinal:
4- NQO pode afetar várias vias de transdução de sinal, incluindo MAPK, PI3K/AKT, NF-κ classe B. Na pesquisa de transdução de sinal, 4- NQO é usada como um composto de ferramenta para investigar os mecanismos e regulação de Transdução de sinal. Ao usar 4- NQO para tratar células ou tecidos, os pesquisadores podem investigar a ativação das vias de transdução de sinal e sua relação com o desenvolvimento do tumor. Além disso, 4- NQO também pode ser usado para rastrear e avaliar os efeitos potenciais dos medicamentos ou outros compostos na transdução de sinal.
6. Pesquisa de imunotoxicidade:
4- NQO tem certa imunotoxicidade e pode afetar a atividade e a função das células imunes. Nos estudos de imunotoxicidade, 4- NQO é usado como um composto modelo para investigar mudanças e regulação do sistema imunológico. Ao usar 4- NQO para tratar células imunes ou animais inteiros, os pesquisadores podem estudar a apoptose, a ativação de células imunes e sua relação com o desenvolvimento do tumor. Além disso, 4- NQO também pode ser usado para rastrear e avaliar potenciais medicamentos imunomoduladores ou outros compostos por seu impacto no sistema imunológico.
4- nitroquinolina n-óxido (4- nqo) é uma importante substância química que desempenha um papel crucial na pesquisa de toxicidade genética. Ele não apenas possui múltiplos mecanismos de ação, mas também é amplamente utilizado em campos como pesquisa de câncer, síntese orgânica e desenvolvimento de medicamentos.
Propriedades químicas
É um composto orgânico com a fórmula molecular C9H6N2O3 e um peso molecular de aproximadamente 190,16 (literatura ligeiramente diferente, como 192.1636). Geralmente, existe na forma de cristais ou pós de amarelo a marrom, com um ponto de fusão alto (154-156} grau C) e ponto de ebulição (387,64 graus C). Além disso, a densidade de 4- NQO é de cerca de 1,42 g/cm ³ e o índice de refração é de cerca de 1,5570. 4- NQO é solúvel em solventes orgânicos como acetona e é sensível à luz. Deve ser armazenado em -20 grau C para evitar a decomposição.
A estrutura química de 4- nQO contém grupos nitro (NO2) e n-óxido, que desempenham papéis críticos em reações químicas. O grupo nitro produz 4- nQO um oxidante forte que pode participar de várias reações redox. O grupo n-óxido oferece atividade biológica única, especialmente em termos de toxicidade genética.
Mecanismo de ação
4- NQO exerce seus efeitos genotóxicos em organismos através de vários mecanismos. Esses mecanismos incluem principalmente danos no DNA, estresse oxidativo e inibição da síntese de DNA.
O estresse oxidativo refere -se a um estado patológico que ocorre quando há uma produção excessiva de ERO em um organismo e o sistema de defesa antioxidante é incapaz de eliminá -lo efetivamente. 4- NQO exacerba ainda mais os danos no DNA ao induzir o estresse oxidativo. A ERO pode não apenas atacar diretamente o DNA, mas também causar peroxidação lipídica da membrana, oxidação de proteínas e disfunção mitocondrial. Esses efeitos exacerbam coletivamente o estado de estresse oxidativo das células, tornando -as mais suscetíveis à toxicidade genética.
Além de danificar diretamente o DNA, 4- NQO também pode afetar a proliferação e diferenciação celular inibindo a síntese de DNA. A pesquisa mostrou que 4- NQO pode inibir a atividade da polimerase de DNA, diminuindo assim a taxa de alongamento dos fios de DNA. Esse efeito inibitório não apenas dificulta a replicação do DNA, mas também pode afetar o processo de reparo do DNA, tornando as células mais suscetíveis a danos genéticos.
Aplicativo
4- NQO tem amplo valor de aplicação em vários campos, especialmente na pesquisa do câncer, síntese orgânica e desenvolvimento de medicamentos.
Pesquisa sobre câncer
4- NQO é um carcinogênio eficaz comumente usado na pesquisa de modelagem e mecanismo do câncer. Pode induzir a carcinogênese celular através de mecanismos como danos ao DNA e estresse oxidativo. Em experimentos com animais, 4- NQO tem sido amplamente utilizado para induzir a ocorrência de cânceres como câncer bucal e carcinoma de células escamosas da mucosa da língua. Esses modelos não apenas ajudam a revelar a patogênese e a base molecular do câncer, mas também fornecem evidências experimentais importantes para a prevenção e tratamento do câncer.
Pesquisa relacionada
4- NQO, como uma importante substância química, recebeu atenção e pesquisa generalizadas na academia e na indústria. Aqui estão alguns progressos e realizações da pesquisa relacionados a 4- nqo.
(1) 4- NQO Induzido por danos e reparos de DNA induzidos
A pesquisa mostrou que 4- NQO pode induzir vários tipos de danos ao DNA, incluindo quebras de fita de DNA, danos básicos e reticulação de proteínas de DNA. Esses danos podem levar a erros de replicação e expressão de genes anormais durante os processos de replicação e transcrição do DNA. No entanto, as células têm um mecanismo complexo de reparo de DNA que pode reconhecer e reparar esses danos. A pesquisa mostrou que os danos no DNA induzidos por 4- NQO são reparados principalmente através da via de reparo de excisão de nucleotídeos (NER). O NER é um mecanismo de reparo de DNA altamente conservado que pode reconhecer e remover fragmentos de DNA danificado e executar reparos precisos.
(2) O mecanismo carcinogênico de 4- nqo
O mecanismo carcinogênico de 4- nqo sempre foi um tópico de pesquisa quente. A pesquisa mostrou que 4- NQO pode induzir mecanismos como dano ao DNA e estresse oxidativo, levando a mutações genéticas celulares e anormalidades cromossômicas, aumentando assim o risco de carcinogênese celular. Além disso, 4- NQO também pode afetar os processos de proliferação e diferenciação das células, tornando -as mais suscetíveis a danos genéticos. Esses mecanismos explicam coletivamente por que 4- NQO é um carcinogênio eficaz em experimentos com animais.
(3) Aplicação de 4- NQO no desenvolvimento de medicamentos
4- NQO possui amplas perspectivas de aplicação no desenvolvimento de medicamentos. Ao estudar os efeitos de 4- NQO na proliferação celular, diferenciação e apoptose, os compostos com atividade antitumoral podem ser rastreados. Esses compostos têm valor significativo no desenvolvimento de medicamentos anticâncer. Além disso, 4- NQO também pode servir como um composto modelo para os estudos de metabolismo e toxicidade de medicamentos, usados para avaliar as vias metabólicas e os mecanismos de toxicidade dos medicamentos. Esses estudos não apenas ajudam a revelar a eficácia e a segurança dos medicamentos, mas também fornecem evidências experimentais importantes para a aplicação clínica de medicamentos.
(4) Efeitos ambientais e de saúde de 4- nqo
Com o desenvolvimento acelerado da industrialização e urbanização, o problema da poluição de substâncias químicas como 4- nQO no ambiente está se tornando cada vez mais proeminente. A pesquisa mostrou que 4- NQO pode entrar no meio ambiente e organismos através de várias vias, representando ameaças potenciais ao meio ambiente e à saúde humana. Portanto, estudar os processos de migração, transformação e bioacumulação de 4- NQO no ambiente, bem como seus efeitos tóxicos e riscos ecológicos nos organismos, é de grande significado. Esses estudos não apenas contribuem para o desenvolvimento de políticas e medidas de proteção ambiental cientificamente sólidas, mas também fornecem base científica importante para proteger a saúde humana e a segurança ambiental.
Existem muitos métodos de síntese para4- nitroquinolina n-óxidoe os dois mais comuns serão listados no texto a seguir.
Método 1:
Etapa 1: Síntese de 4- metoxyquinoline-n-óxido
React 4- hidroxiquinolina com metexido de sódio para obter 4- metoxyquinoline-n-óxido.
C9H7Não mais cap3Oh mais NaOH → C9H7Óxido não-n mais h2O mais nacl
Esta reação é uma reação típica de alcoolização, na qual o metexido de sódio é usado como agente alcoolizador para metilar o grupo hidroxil de 4- hidroxiquinolina-n-óxido.
Etapa 2: Síntese de 4- cloroquinolina-n-óxido
4- metoxyquinoline-n-óxido foi tratado com cloreto de acetil para obter 4- cloroquinolina-n-óxido.
C9H7Sem n-óxido mais cap3Cocl → 4- cloroquinolina-n-óxido mais hcl
Essa reação é uma reação de cloração acil, na qual o cloreto de acetil atua como um agente de cloramento de acil para acetilato o grupo metoxi de 4- metoxicinolina-n-óxido para obter 4- cloroquinolina-n-óxido.
Etapa 3: Síntese de 4- aminoquinolina-n-óxido
A hidrogenação catalisada por paládio de 4- cloroquinolina-n-óxido em rendimentos líquidos de amônia 4- aminoquinolina-n-óxido.
4- cloroquinolina-n-óxido mais h2 mais pd/c → 4- aminoquinolina-n-óxido
Esta reação é uma reação típica de hidrogenação catalítica, usando paládio como catalisador para substituir o átomo de cloro de 4- cloroquinolina-n-óxido por um átomo de hidrogênio para obter 4- aminoquinolina-n-óxido.
Etapa 4: sintetize o produto de destino.
Sob condições ácidas, o produto alvo 4- NQO foi sintetizado por nitrar quinolina-n-óxido com ácido sulfúrico e ácido nítrico.
4- aminoquinolina-n-óxido mais h2ENTÃO4 mais hno3 → C9H6N2O3 mais h2O Plus SO2 Além disso2
Essa reação é uma reação típica de nitração, na qual o ácido sulfúrico e o ácido nítrico são usados como agentes nitradores para nitrar o grupo amino de 4- aminoquinolina-n-óxido, resultando no produto alvo. Produzindo subprodutos simultaneamente, como ácido sulfúrico, dióxido de nitrogênio e água.
Os acima são as etapas detalhadas do método um e sua fórmula de reação química correspondente. Deve -se notar que essas condições de reação e a pureza do produto podem variar dependendo das condições experimentais e dos requisitos de pureza do produto -alvo. Em operação prática, é recomendável ajustar e otimizar de acordo com condições experimentais específicas e requisitos de pureza do produto -alvo.
Método 2:
Etapa 1: dissolver as matérias -primas
Dissolve 5- hidroxiindol em etanol para obter uma solução de etanol de 5- hidroxyindol. Esta etapa é um trabalho preparatório destinado a dissolver 5- hidroxiindol em etanol para uso em reações subsequentes.
Etapa 2: sintetize 4- bromoquinoline
Na presença de etanol de sódio, foi adicionado brometo de benzil a uma solução de etanol de 5- hidroxiindol, aquecida a uma certa temperatura, continuou mexendo e reagiu por um período de tempo para obter 4- bromoquinoline. A equação da reação para esta etapa pode ser expressa como:
C8H7Não mais cap3Chbrna → c9H6Brn mais naoh plus h2O
Essa reação é uma reação de substituição, onde o etanol de sódio atua como uma base para ajudar 5- hidroxiindol a remover grupos hidroxila e reagir com brometo de benzil para produzir 4- bromoquinolina.
Etapa 3: sintetize 4- morfolinoanina
React 4- bromoquinolina com morfolina a uma determinada temperatura e pressão e separe os 4-} morfolinoanilina gerada por cromatografia em coluna ou outros métodos de separação. A equação da reação para esta etapa pode ser expressa como:
C9H6Brn mais c4H9Não → c10H14N2O mais naoh mais h2O
Esta reação é uma reação de substituição, na qual a morfolina atua como um substituinte e reage com 4- bromoquinolina para formar4- nitroquinolina n-óxido.
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