2-bromo-3-metilpropiofenona CAS 1451-83-8

2-bromo-3-metilpropiofenonaé um composto orgânico com a fórmula molecular C5H9Br, consistindo de um átomo de bromo e um grupo metil. É um líquido transparente incolor a amarelo claro que apresenta baixa viscosidade à temperatura ambiente e é fácil de fluir. A densidade é de 1,264 g/cm3, que é maior no estado líquido do que na água, por isso pode precipitar no fundo da água. Em solventes orgânicos comuns, como etanol, éter, acetona, etc., eles têm uma certa solubilidade, mas são difíceis de dissolver em água. É uma molécula polar, com carga ligeiramente positiva devido à presença de átomos de bromo, enquanto a ação de grupos metil aumenta a hidrofobicidade da molécula.

1. Intermediários de pigmento:

Também pode ser usado como precursor para o intermediário de corantes de resina Kamanda. O corante de resina Kamanda é um corante ecológico que pode ser combinado com vários materiais, como tecidos de algodão, seda e lã. Tem as vantagens de baixa poluição por metais pesados, lavabilidade, cores vivas e bom brilho.

2. Especiarias:

A 2-bromo-3-metilpropofenona tem um aroma forte, por isso é frequentemente usada como componente de especiarias e essências. Pode fornecer fragrância especial para perfume, sabonete, café, goma de mascar, comprimidos orais e outros produtos.

3. Cosméticos:

2-bromo-3-metilpropiofenonatambém pode ser usado na produção de cosméticos. De acordo com as estatísticas da OMS, mais de 40% dos cosméticos vendidos no mercado europeu contêm fenilacetona ou seus derivados, incluindo 2-bromo-3-metilpropafenona. Pode fornecer fragrância para cosméticos e servir como precursor sintético para outros componentes de certos cosméticos.

4. Outros usos:

2-bromo-3-metilpropafenona tem muitos outros usos. Por exemplo, pode ser usado para preparar lubrificantes eficientes, sintetizar novos materiais e preparar componentes eletrônicos. Além disso, devido à sua boa estabilidade termoquímica, tolerância e baixa toxicidade, também é amplamente utilizado na produção de materiais poliméricos.

2-bromo-3-metilpropiofenonaé um importante composto orgânico com extensas aplicações. A seguir serão descritas todas as suas rotas de síntese.

1. Reaja 3-bromopropil com isopropil lítio:

Este método envolve a reação de 3-bromopropileno e isopropil lítio a baixa temperatura para obter 2-bromo-3-metilpropanofeno. Equação de reação:

CH₂=CHCH₂Br mais LiCH(CH₃)₂→ CH₃C≡CLi mais LiBr mais CH₂=CHCH₃

CH₃C≡CLi mais HBr → CH₃C≡CHBr

As vantagens deste método são a baixa temperatura de reação, sem necessidade de catalisadores especiais, ecologicamente correto, mas com baixo rendimento.

2. 2-bromo-3-redução de metilpropanal:

O 2-bromo-3-metilpropanol pode ser obtido por redução, geralmente usando agentes redutores, como sulfito de sódio ou hidreto de dietilalumínio (LiAlH4). A equação da reação é a seguinte:

CH₃CH(Br)CH₂CHO mais 2H₂ → CH₃C≡CH mais H₂O mais HBr

Este método é simples e fácil de implementar, mas também há certos riscos de segurança porque o agente redutor tem forte redutibilidade e atividade.

3. Reaja 3-metil-3-buteno-1-ol com brometo de hidrogênio:

Este método envolve a reação de 3-metil-3-buteno-1-ol e brometo de hidrogênio sob condições apropriadas para obter 2-bromo-3-metilpropaofeno. A equação da reação é a seguinte:

CH₃CH=C(CH₂)₂CH(CH₃)OH mais HBr → CH₃C≡CHBr mais (CH₃)₂C=CH₂mais H₂O

Este método tem as vantagens de operação simples, baixo custo e alto rendimento, mas há problemas de uso de solventes que podem causar poluição ambiental.

4. Reaja o ácido 2-bromo-3-metiliônico com trifenilfosfina:

Este método envolve a reação de ácido 2-bromo-3-metilpropiônico e trifenilfosfina em condições alcalinas para obter 2-bromo-3-metilpropiofeno. A equação da reação é a seguinte:

CH₃C(Br)(COOH)CH₃mais Ph₃P → CH₃C≡CHBr mais Ph₃PO mais CO₂mais H₂O

Este método é relativamente fácil de implementar e pode obter diretamente o composto alvo do ácido 2-bromo-3-metiliônico, mas condições alcalinas precisam ser usadas e o impacto no meio ambiente precisa ser cuidadosamente considerado.

5. Reação de 3-bromopropano com base conjugada de acetato de cobre:

O método é obter 2-bromo-3-metilpropiofo pela reação de 3-bromopropano e base conjugada de acetato de cobre sob condição de aquecimento. A equação da reação é a seguinte:

CH3CH(Br)CH2CH3 mais NaOC(CH3)2 → CH3C≡CHBr mais NaBr mais CH3COCH3

Este método tem um alto rendimento, mas o aquecimento e a base conjugada de acetato de cobre são necessários, e o impacto no meio ambiente também precisa ser levado em consideração.

6. Reaja 3-metil-3-buten-1-ol com 2-Bromoacetofenona:

O método é preparar 2-bromo-3-metilpropiofo pela reação de 3-metil-3-buteno-1-ol e 2-bromoacetofenona na presença de um catalisador . A equação da reação é a seguinte:

CH₃CH=C(CH₂)₂CH(CH₃)OH mais C₆H₅C(O)CH₂Br → CH₃C≡CHBr mais C₆H₅C(O)CH(CH₃)OH mais HBr

Este método tem as vantagens de condições de reação suaves, fácil controle do processo de reação e fácil operação em laboratório. É uma rota sintética melhor.

Resumindo,2-bromo-3-metilpropiofenonapode ser sintetizado por vários métodos. Esses métodos têm vantagens e desvantagens, respectivamente, e o método apropriado pode ser selecionado de acordo com a situação específica.

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