Clorociclohexano CAS 542-18-7

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Clorociclohexano(cicloclorohexano) é um composto orgânico sintético, CAS 542-18-7, com fórmula molecular C6H11Cl, contendo um átomo de cloro e uma estrutura molecular de carbono cíclico de seis membros. Líquido transparente incolor, inodoro, volátil, altamente inflamável e altamente irritante para os olhos e a pele. Possui propriedades físicas e químicas especiais e é amplamente utilizado na indústria química. Como um importante intermediário na síntese orgânica e nas reações catalíticas, é amplamente utilizado na química orgânica, na indústria química, na medicina e na produção agrícola. Por exemplo, pode ser usado para sintetizar compostos orgânicos como ésteres, ácidos graxos, aldeídos, cetonas, hidrocarbonetos, etc.

A estrutura é composta por 6 átomos de carbono, 11 átomos de hidrogênio e 1 átomo de cloro. Os átomos de carbono estão interligados por ligações simples, formando uma estrutura circular. O átomo de cloro substitui um dos átomos de hidrogênio no anel. Esta característica estrutural confere-lhe uma estrutura circular estável e substituintes específicos. Existe uma estrutura circular na molécula, conhecida como anel de benzeno. Um anel de benzeno é um anel de seis membros composto por seis átomos de carbono, cada um conectado por uma ligação simples. A forma e o tamanho do anel mantêm uma característica fixa, o que confere ao anel de benzeno uma estabilidade única. Essa estabilidade se deve à otimização do arranjo espacial e da distribuição de elétrons proporcionada pela estrutura circular. Os átomos de cloro são um importante substituinte do produto. O átomo de cloro substitui um átomo de hidrogênio no anel de benzeno, formando um composto de cloreto. A posição deste átomo de cloro no anel de benzeno torna-o um substituinte eletrofílico eficaz. Isto proporciona reatividade e atividade específicas do produto em reações químicas.

Intermediários Farmacêuticos

No processo de síntese farmacêutica,clorociclohexanopode ser utilizado para produzir medicamentos com efeitos terapêuticos específicos. Por exemplo, pode ser convertido em compostos que apresentam propriedades anti-epilépticas e anti{2}}espasmódicas, essenciais para o tratamento de distúrbios neurológicos, como o cloridrato de triexifenidil. Essas propriedades fazem dele uma matéria-prima fundamental no desenvolvimento de certos medicamentos.

O cloridrato de triexifenidil é um medicamento comumente prescrito, usado para tratar doenças como doença de Parkinson, distonia e outros distúrbios do movimento. Atua bloqueando a ação da acetilcolina, neurotransmissor envolvido na contração muscular, reduzindo assim os espasmos musculares e melhorando o controle motor.

Intermediários de pesticidas

É também um intermediário na produção de certos pesticidas, como o triciclohexilestanho.

O triciclohexilestanho, também conhecido como tri(ciclohexil)estanho ou TCHT, é um composto organoestânico com uma ampla gama de aplicações, principalmente no setor agrícola. É usado principalmente como pesticida, exibindo propriedades inseticidas e acaricidas. Isto o torna eficaz contra uma variedade de pragas, incluindo insetos e ácaros, que podem danificar as colheitas e reduzir o rendimento.

Agente anti-queimadura de borracha

Prevenção da Vulcanização Prematura: Durante o processamento da borracha, a vulcanização prematura pode levar a propriedades indesejáveis ​​no produto final, como flexibilidade reduzida, aumento da fragilidade e qualidade geral inferior. Atua como um agente anti-queimadura eficaz, inibindo o processo de vulcanização em momentos inadequados, garantindo assim que a vulcanização ocorra apenas durante a fase pretendida de produção.

Estabilidade de processamento aprimorada: O uso ajuda a estabilizar o composto de borracha durante o processamento, permitindo resultados de fabricação mais consistentes e previsíveis. Esta estabilidade é crucial para alcançar as propriedades físicas e químicas desejadas do produto final de borracha.

Maior durabilidade e desempenho: Ao evitar a vulcanização prematura, contribui para a durabilidade e desempenho geral do produto de borracha. É provável que o produto final apresente melhor resistência ao desgaste, bem como melhor resistência a fatores ambientais, como calor e produtos químicos.

Campo de polímero

Na polimerização do látex, serve como estabilizador e pré-polímero. Desempenha um papel crucial no controle do tamanho e da forma das partículas de polímero, garantindo que sejam uniformes e consistentes. Esta uniformidade é essencial para alcançar as propriedades físicas e químicas desejadas do produto polimérico final. Além disso, aumenta a estabilidade das emulsões, evitando que se separem ou quebrem durante o processamento.

Além de seu uso na polimerização de látex, também pode reagir com outros monômeros para sintetizar materiais poliméricos com propriedades excepcionais. Através de reações cuidadosamente controladas, pode ser incorporado em cadeias poliméricas, alterando sua estrutura e conferindo características novas e aprimoradas. Essas propriedades podem incluir maior durabilidade, flexibilidade, resistência química e muito mais.

Atualmente, existem três métodos principais para a preparação declorociclohexano: cloreto de ciclohexano, cloreto de ciclohexeno catalisado por hidróxido de sódio e cloreto de benzilciclohexano.

A história da descoberta remonta ao início do século XIX. Durante este período, os químicos orgânicos começaram a estudar compostos naturais e descobriram muitos novos compostos orgânicos. Uma dessas áreas de pesquisa são os compostos cíclicos.

As primeiras pesquisas sobre compostos cíclicos datam de 1825, quando o químico francês Jean{1}}Baptiste Dumas descobriu um composto cíclico enquanto estudava a substância natural noz-moscada. Na época, porém, ninguém conhecia sua estrutura ou química. Mais tarde, em 1865, enquanto estudavam o colesterol e outros compostos orgânicos, os químicos franceses Henri Etienne Sainte-Claire Deville e Paul Villiers descobriram o ciclohexano. Embora a estrutura e a química do ciclohexano ainda não tivessem sido determinadas, seu trabalho forneceu a base para pesquisas posteriores.

A pesquisa sobre o assunto remonta ao final do século XIX e início do século XX. Durante este período, os químicos orgânicos começaram a explorar formas de introduzir átomos de cloro em compostos cíclicos. Um método é a cloração catalítica de ciclohexil com cloreto estanoso (SnCl2) ou cloreto de cobre (CuCl). Os químicos então investigaram a reação do grupo ciclohexil clorado e descobriram que ele poderia reagir com outros compostos orgânicos, como álcoois, éteres derivados e ésteres. Essas reações fornecem produtos com uma ampla gama de aplicações como intermediários químicos.

Embora pesquisas sobreclorociclohexanocomeçou já no final do século XIX e início do século XX, sua estrutura permanece controversa. Somente em meados do século 20 sua estrutura exata foi determinada por técnicas espectroscópicas como ressonância magnética nuclear (RMN) e espectrometria de massa (EM).

Clorociclohexano, um líquido incolor a amarelo claro com um odor característico, apresenta notável estabilidade sob condições ambientais típicas. Suas características de solubilidade são tais que é apenas ligeiramente miscível com água, mas se dissolve facilmente em solventes orgânicos, incluindo éter, álcool e benzeno. Este composto químico existe em múltiplas formas isoméricas, cada uma distinguida pela posição específica do átomo de cloro ligado ao anel ciclohexano. Esses isômeros apresentam variações em suas propriedades físicas, como ponto de fusão, ponto de ebulição e densidade, bem como em sua reatividade química. As posições distintas do átomo de cloro influenciam a facilidade com que outras reações químicas podem ocorrer, tornando alguns isômeros mais adequados para vias sintéticas específicas do que outros. Compreender essas diferenças específicas-de isômeros é crucial para aproveitar o potencial na síntese de vários produtos químicos para aplicações industriais.

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