2,6-dietilanilina, CAS 579-66-8, Fórmula molecular C10H15N. Este produto é um líquido oleoso transparente, amarelo claro a vermelho. Ponto de fusão 3-4 graus, ponto de ebulição 243 graus, densidade relativa 0,906 g/mL a 25 graus C (lit.), peso molecular relativo 149,23. Insolúvel em água, mas facilmente solúvel em solventes orgânicos como etanol, éter, benzeno e tolueno, é um composto fracamente alcalino que pode reagir com ácidos fortes para formar sais correspondentes ou ser oxidado por oxidantes para formar produtos de oxidação correspondentes. É uma das substâncias aminas mais importantes. Este produto é um importante intermediário sintético orgânico utilizado na fabricação de corantes, produtos farmacêuticos, fragrâncias e pesticidas. Pode substituir o chumbo tetraetila como agente antidetonante da gasolina. É também um importante pesticida, corante e intermediário farmacêutico, e é matéria-prima para os herbicidas amida metoclopramida e butaclor. Este composto também pode substituir o chumbo tetraetila como agente antidetonante da gasolina, amplamente utilizado em aditivos de borracha e campos petroquímicos. No entanto, é importante manusear a 2,6-dietilanilina com cuidado devido aos seus potenciais riscos para a saúde e o ambiente, e implementar práticas adequadas de segurança e gestão de resíduos para minimizar o seu impacto na saúde humana e no ambiente.
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Fórmula Química |
C10H15N |
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Massa Exata |
149 |
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Peso molecular |
149 |
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m/z |
149 (100.0%), 150 (10.8%) |
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Análise Elementar |
C, 80.48; H, 10.13; N, 9.39 |
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2,6-dietilanilina(DEA), como um importante intermediário de síntese orgânica, tem demonstrado amplo valor de aplicação nas áreas de pesticidas, corantes, produtos farmacêuticos, aditivos de borracha, petroquímicos e produtos químicos finos devido à sua estrutura molecular e reatividade únicas.
Campo de pesticidas: matérias-primas essenciais para herbicidas amida
1. Histórico do aplicativo
DEA é um intermediário chave para a síntese de herbicidas cloroacetanilida, particularmente Alachlor, Butaclor e Pretilahlor. Este tipo de herbicida controla eficazmente as ervas daninhas, inibindo a atividade da protease das mudas de ervas daninhas, dificultando a síntese de proteínas.
2. Exemplos específicos
Alaclor
Uso: Usado principalmente para culturas de terra seca, como milho, soja, amendoim, etc., tratamento do solo antes da emergência, para controlar ervas daninhas gramíneas anuais e algumas ervas-de folhas largas.
Dosagem: 1-4 kg por hectare, eficaz durante 4-6 semanas.
Via de síntese: DEA e cloreto de cloroacetila são usados como matéria-prima para produzir o ingrediente ativo metoclopramida por meio de reação de acilação.
Vantagens: Alta seletividade, segurança da cultura, meia-vida curta de degradação do solo-(30-45 dias), em conformidade com os requisitos ambientais.
Butacloro
Uso: Usado antes do transplante de arroz ou antes da semeadura em campos vivos, para prevenir e controlar grama de curral, junça irregular, etc.
Mecanismo de ação: Após contato com brotos de ervas daninhas, interfere no metabolismo lipídico, causando danos estruturais celulares.
Posição de mercado: A demanda global anual ultrapassa 50.000 toneladas, representando 12% da participação de mercado de herbicidas para campos de arroz.
Pretilacloro
Ponto de inovação: Contém estrutura acetilada, aumenta a segurança do arroz e pode ser utilizado para transplante de arrozais.
Parâmetros técnicos: pureza maior ou igual a 95%, ponto de fusão 38-40 graus, dosagem registrada 600-900 g/ha.
3. Vantagens técnicas
A introdução de etilo pela DEA aumenta a hidrofobicidade da molécula, melhora a penetração dos herbicidas na camada de cera da planta e reduz a solubilidade em água para reduzir o risco de danos dos pesticidas às culturas.
Indústria de corantes e pigmentos: principais intermediários para materiais coloridos de alto-desempenho
1. Mecanismo de ação
DEA, como intermediário de corantes azo e pigmentos de ftalocianina, possui um grupo amino (- NH ₂) em seu anel de benzeno que pode reagir com reagentes diazotizantes para formar sais de diazônio, que então interagem com componentes de acoplamento, como fenóis e naftóis para formar corantes azo insolúveis estáveis.
2. Exemplos de aplicação
Síntese de corantes azo
Exemplo de reação: DEA é diazotizado com nitrito de sódio a baixa temperatura para formar sal de 2,6-dietilbenzeno diazônio, que é então acoplado com N-fenil-1,8-naftalimida para produzir um corante vermelho disperso com alta solidez à luz.
Indicadores de desempenho: Nível de solidez da cor 4-5, adequado para tingir microfibra de poliéster.
Modificação do pigmento ftalocianina
Inovação de processos: Apresentando2,6-Dietilanilinacomo substituinte periférico de moléculas de ftalocianina para melhorar a dispersibilidade de pigmentos em revestimentos.
Aplicação do produto: Utilizado para revestimentos automotivos (ftalocianina de cobre fase azul) e coloração de plásticos (ftalocianina fase verde), com resistência à temperatura de até 300 graus.
3. Valor de mercado
No mercado global de corantes, os corantes azo representam mais de 60%, e a demanda anual por corantes relacionados à DEA é de cerca de 80.000 toneladas. Os principais fornecedores incluem BASF, Huntsman, etc.
Campo farmacêutico: uma pedra angular importante na modificação da estrutura molecular de medicamentos
1. Introdução de atividade farmacológica
A estrutura de anilina do DEA pode ser convertida em vários heterociclos contendo nitrogênio (como quinolina e indol), e seu substituinte etila pode regular a lipofilicidade das moléculas do medicamento, afetando a absorção e o metabolismo do medicamento.
2. Exemplos de síntese
Pró-droga brometo
Condições de reação: DEA reagiu com solução aquosa de HBr a 40% a 0 graus durante 7 dias para produzir 2,6-dietil-4-bromoanilina (rendimento de 82%).
Uso: Como intermediário antibiótico, introduzindo átomos de bromo para aumentar o espectro antibacteriano.
Anti-inflamatórios amida
Via de síntese: DEA e acrilato de metila sofrem adição de Michael, seguida de acetilação com cloreto de acetila para produzir N - (2,6-dietilfenil) acetamida, que possui atividade antipirética e analgésica.
3. Valor clínico
Um determinado medicamento antiepiléptico contendo estrutura DEA entrou em ensaios clínicos de fase II e seus derivados pouco solúveis em água podem prolongar a eficácia por até 12 horas.
Indústria da Borracha e Petroquímica: Projeto Molecular de Aditivos Multifuncionais
1. Aditivos de borracha
Acelerador de sulfurização: DEA reage com dissulfeto de carbono para produzir N-ciclohexil-2-benzotiazol sulfonamida (CZ), que é usada para reticulação de borracha de pneus e melhoria da resistência ao desgaste.
Intermediário antioxidante: Condensado com fenol para produzir antioxidantes fenólicos altamente impedidos, que retardam o envelhecimento da borracha.
2. Agente de cura de resina epóxi
Características de reação: DEA sofre polimerização de abertura de anel com epicloridrina para gerar um agente de cura contendo estrutura de anilina, que aumenta a temperatura de transição vítrea (Tg) da resina para acima de 120 graus.
Caso de aplicação: Utilizado para revestimento de pás de turbinas eólicas, com melhoria de 40% na resistência às intempéries.
3. Aditivos para óleos lubrificantes
Agente de extrema pressão: derivados de DEA são usados em fotorresistentes para melhorar a resolução na fabricação de semicondutores para menos de 0,1 μm.
Expandindo aplicações na área de refinamento
1. Indústria de especiarias
Síntese de fixador de fragrância: DEA é condensado com - pentilcinamaldeído para produzir fragrâncias à base de anilina com sabor oriental, prolongando em três vezes o tempo de retenção da fragrância.
2. Revestimentos especiais
Revestimento resistente à corrosão: DEA está envolvido na preparação de polianilina modificada, e o revestimento permanece livre de ferrugem mesmo após imersão em solução de NaCl a 3% por 1000 horas.
3. Materiais eletrônicos
Fotossensibilizador: Derivados DEA são usados em fotorresistentes para melhorar a resolução na fabricação de semicondutores para menos de 0,1 μm.
A 2,6-dietilanilina (DEA), como importante intermediário de síntese orgânica, tem uma ampla gama de aplicações em pesticidas, corantes, produtos farmacêuticos e outros campos. Os métodos de síntese incluem principalmente alquilação de anilina e redução de nitrobenzeno.
A alquilação da anilina com etileno é um processo no qual a anilina e o etileno são utilizados como matéria-prima para sofrer reação de alquilação sob a ação do catalisador trietilalumínio (AlEt ∝), resultando na formação de 2,6-dietilanilina. O mecanismo de reação específico é o seguinte:
Formação de complexo catalisador: AlEt ∝ primeiro sofre uma reação complexa com anilina para formar um complexo catalisador. Este complexo é um intermediário chave na reação, que pode ativar moléculas de anilina e torná-las mais propensas a reagir com o etileno.
Reação de etilação: Sob a ação de um complexo catalítico, moléculas de etileno são inseridas na posição adjacente da anilina, resultando na reação de alquilação e na formação de 2,6-dietilanilina. Ao mesmo tempo, algumas reações colaterais podem ocorrer, gerando sub-produtos como a o-etilanilina.
O fluxo do processo de alquilação da anilina geralmente inclui as seguintes etapas:
Preparação do complexo catalítico: Anilina e AlEt ∝ são adicionados a um recipiente de reação em uma certa proporção e reagidos a uma certa temperatura por um período de tempo para formar um complexo catalítico.
Reação de alquilação: Misture o complexo catalisador com anilina e etileno em uma determinada proporção, bombeie-o para a caldeira de síntese e realize a reação de alquilação sob alta pressão. Após a conclusão da reação, pare o aquecimento e abaixe a temperatura até uma determinada faixa.
Separação e refino do produto: Pressione os materiais na caldeira de síntese na caldeira de evaporação para recuperar o etileno que não reagiu. Em seguida, a 2,6-dietilanilina é separada de-produtos secundários, como a o-etilanilina, por destilação e outros métodos para obter 2,6-dietilanilina pura.
Vantagem:
Alta seletividade: Este método apresenta alta seletividade de reação, com rendimento superior a 85% para 2,6-dietilanilina.
Processo maduro: A alquilação da anilina é um método de síntese industrial maduro com condições de processo estáveis e alta eficiência de produção.
Adequado para produção em-grande escala: esse método é fácil de ampliar e é adequado para produção industrial em grande-escala.
Desvantagens:
Alto custo do catalisador: o catalisador AlEt ∝ é caro, o que aumenta os custos de produção.
Resíduos de difícil manuseio: Durante o processo de reação são gerados resíduos contendo alumínio, que são difíceis de manusear e podem facilmente causar poluição ambiental.
Existem certos riscos de segurança: devido à reação ser realizada sob alta pressão e envolver gás etileno inflamável e explosivo, existem certos riscos de segurança.
Custo da matéria-prima: A anilina e o eteno são as principais matérias-primas deste método e seus preços são influenciados pela oferta e demanda do mercado. Nos últimos anos, com o desenvolvimento da indústria petroquímica, o fornecimento de etileno tem sido relativamente estável, mas o preço da anilina tem flutuado muito devido à procura de aplicações a jusante.
Consumo de energia: Este método requer uma certa quantidade de vapor e eletricidade durante o processo de reação, mas comparado a outros métodos de síntese, possui menor consumo de energia.
Investimento em equipamentos: devido à reação ser realizada sob alta pressão, é necessário equipar vasos de reação de alta-pressão e outros equipamentos, resultando em um investimento significativo em equipamentos.
Competitividade de mercado: Apesar das desvantagens acima mencionadas, a alquilação da anilina continua a ser o principal método para a produção industrial de 2,6-dietilanilina, com uma procura de mercado estável e certos benefícios económicos.
Perguntas frequentes
O que é 2,6-dimetilanilina?
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2,6-dimetilanilina éuma arilamina primária que é a anilina na qual os hidrogênios nas posições 2 e 6 são substituídos por grupos metil. É utilizado na produção de alguns anestésicos e outros produtos químicos. É um metabólito medicamentoso da lidocaína (anestésico local).
Qual é o ponto de inflamação da 2 6-dimetilanilina?
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Ponto de inflamação:196 graus FCC
Qual é outro nome para 2 3 dimetilanilina?
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Sinônimos:2,3-Xilidina. vic-o-Xilidina.
Qual é o objetivo principal da anilina?
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Descrição. A anilina é usada em aceleradores de borracha e anti{1}}oxidantes, corantes e intermediários, produtos químicos fotográficos, como isocianatos para espumas de uretano, em produtos farmacêuticos, explosivos, refino de petróleo; e na produção de difenilamina, fenólicos, herbicidas e fungicidas.
Por que a anilina fica marrom?
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Devido ao forte efeito doador de elétrons (+efeito R-) do grupo NH2, a densidade de elétrons no anel de benzeno aumenta. Como resultado, a anilina é facilmente oxidada ao permanecer no ar por um longo período de tempo para formar produtos coloridos de marrom escuro.
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