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Março. 25de 2025
1-terc-Butoxicarbonil-4-piperidinocarboxaldeído, CAS 137076-22-3, A fórmula molecular C11H19NO3 é um importante composto orgânico com amplas aplicações nas áreas de medicina e síntese orgânica. Este composto consiste em 11 átomos de carbono, 19 átomos de hidrogênio, 1 átomo de nitrogênio e 3 átomos de oxigênio. O peso molecular de 213,273 é o peso molecular médio do composto, e a massa precisa fornece informações de massa mais precisas. Geralmente existe na forma de um sólido branco ou pó incolor a amarelo pálido e pode ser usado como reagente ou catalisador em várias reações químicas em síntese orgânica. Possui uma ampla gama de aplicações nas áreas de medicina, síntese orgânica e engenharia química. Como intermediário farmacêutico, pode ser utilizado para sintetizar diversos compostos com atividade farmacológica; Como matéria-prima de síntese orgânica, pode participar de diversas reações químicas e construir estruturas moleculares complexas; Como matéria-prima química, pode ser usado para sintetizar diversos produtos químicos finos e pesticidas.
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C.F |
C11H19NO3 |
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E.M |
213.14 |
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M.W |
213.28 |
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m/z |
213.14 (100.0%), 214.14 (11.9%) |
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E.A |
C, 61.95; H, 8.98; N, 6.57; O, 22.50 |
1-terc-Butoxicarbonil-4-piperidinocarboxaldeído(Número CAS: 137076-22-3), também conhecido como N-BOC-4-aldeído piridina, 1-BOC-piperidina-4-carboxaldeído, etc., é um importante composto orgânico com amplas aplicações nas áreas de medicina, síntese orgânica e engenharia química.
1, Aplicações no campo da medicina
Inibidores seletivos da MAO
A monoamina oxidase (MAO) é uma enzima envolvida no metabolismo de neurotransmissores e sua atividade está intimamente relacionada a doenças cardiovasculares, neurológicas e tumorais. Ao inibir a MAO, os níveis de neurotransmissores podem ser regulados para atingir o objetivo de tratar doenças. Pode ser usado como matéria-prima para sintetizar inibidores seletivos de MAO-A e MAO{3}}B. Esses inibidores podem inibir seletivamente a atividade da MAO, reduzindo assim a degradação dos neurotransmissores e aumentando sua concentração no organismo, conseguindo o efeito de tratamento de doenças.
Tratamento de doenças do sistema nervoso central
A investigação demonstrou que os derivados desta substância têm potencial no tratamento de certas doenças do sistema nervoso central. Por exemplo, estudos experimentais em ratos demonstraram que a 1-propargil-4-estirilpiperidina (um composto sintetizado a partir desta substância) tem potencial terapêutico para doenças do sistema nervoso central. Estes compostos podem melhorar os sintomas da doença ou retardar a progressão da doença, regulando os níveis de neurotransmissores ou a atividade dos receptores.
Antiinflamatórios e inibidores de sEH
Também pode ser usado para sintetizar compostos com atividades anti-inflamatórias e inibidoras de sEH. Esses compostos podem servir como líderes farmacóforos para o desenvolvimento de novos medicamentos anti-inflamatórios e inibidores de sEH. SEH é uma enzima envolvida no metabolismo do ácido araquidônico e seus inibidores podem inibir a conversão do ácido araquidônico em mediadores inflamatórios, reduzindo assim a resposta inflamatória. Enquanto isso, os inibidores de sEH também podem prevenir o aumento da pressão arterial e ter um efeito protetor no sistema cardiovascular.
2, Aplicações na área de síntese orgânica
Síntese de Derivados Policíclicos de Indazol
Pode servir como um intermediário importante para a síntese de derivados policíclicos de indazol. Os derivados policíclicos de indazol são uma classe de compostos com uma ampla gama de atividades farmacológicas, incluindo atividades anti-tumorais, anti-inflamatórias, antibacterianas e outras. Ao introduzir os seus grupos funcionais, a estrutura dos derivados policíclicos do indazol pode ser construída e a sua atividade farmacológica pode ser ainda mais otimizada.
Reação de Wittig
O grupo aldeído desta substância pode participar das reações de Wittig para gerar compostos olefínicos. A reação de Wittig é uma importante reação de síntese orgânica que gera olefinas com estruturas específicas através da reação de aldeídos ou cetonas com fosfoilidas. Esta reação tem uma ampla gama de aplicações em síntese orgânica e pode ser usada para construir estruturas moleculares complexas.
Construindo estruturas moleculares complexas
Os grupos funcionais desta substância (como grupos aldeído, grupos terc-butoxicarbonila, etc.) podem reagir com outros compostos para construir estruturas moleculares complexas. Essas estruturas moleculares complexas têm amplas aplicações em síntese orgânica e química medicinal e podem ser usadas para desenvolver novos medicamentos, catalisadores e materiais.
1-terc-Butoxicarbonil-4-piperidinocarboxaldeído em Química Computacional e Espectroscopia: Uma Sonda para Revelar Interações Ocultas
1-terc-Butoxicarbonil-4-piperidinocarboxaldeído(Número CAS 137076-22-3, fórmula molecular C ₁₁ H ₁₉ NO ∝), como um intermediário chave na síntese orgânica, é dotado de atividade química única devido às suas características estruturais - o grupo protetor N-Boc do anel piridina e o grupo aldeído na posição 4. No desenvolvimento de medicamentos, não é apenas o esqueleto central para sintetizando inibidores policíclicos de indazol ERK, mas também um importante participante na construção de estruturas de olefinas através de reações de Wittig. No entanto, o seu verdadeiro valor vai muito além das suas ferramentas sintéticas: através da integração profunda da química computacional e da espectroscopia, o 1-tert-Butoxicarbonil-4-piperidina-carboxaldeído pode servir como uma "sonda molecular" que revela os mecanismos ocultos de interação entre moléculas, fornecendo pistas importantes para o design de medicamentos, ciência dos materiais e até mesmo ciências da vida.
Análise da estrutura molecular: a base do design da sonda
Principais recursos estruturais
A estrutura molecular do 1-terc-Butoxicarbonil-4-piperidinocarboxaldeído contém três componentes principais:
Anel piperidina: como um anel heterocíclico contendo nitrogênio de seis membros, sua conformação em cadeira determina as propriedades estereoquímicas da molécula. Estudos de química computacional mostraram que o grupo protetor N-Boc (terc butoxicarbonil) do anel piridina estabiliza a conformação do anel através do efeito de impedimento estérico, enquanto seu efeito eletrônico (efeito de indução de retirada de elétrons) afeta a reatividade do grupo aldeído.
Principais recursos estruturais
Grupo aldeído (- CHO): Como um grupo funcional polar, a ligação dupla carbono-oxigênio (C=O) do grupo aldeído tem forte polaridade (δ ⁺ C - δ ⁻ O), tornando-o um doador e aceitador de ligações de hidrogênio, que pode formar interações dinâmicas com resíduos de proteínas (como o grupo ε - amino da lisina e o grupo carboxila do ácido aspártico).
Tert butoxicarbonil (Boc): Como grupo protetor, o grupo Boc é conectado ao átomo de nitrogênio da piridina por meio de uma ligação éster (C (=O) O-tBu), e seu grupo tert butil maior (tBu) pode proteger a alcalinidade do átomo de nitrogênio e evitar reações colaterais durante o processo de síntese.
Simulação de dinâmica molecular: revelando flexibilidade conformacional
O comportamento dinâmico do 1-terc-Butoxicarbonil-4-piperidinocarboxaldeído em solução pode ser revelado através de simulações de dinâmica molecular (MD). Por exemplo:
Inversão do anel de piperidina: Em solução de metanol, o anel de piridina pode sofrer uma inversão conformacional em "barco cadeira", com uma barreira de energia de aproximadamente 10-15 kcal/mol (calculada pela teoria do funcional de densidade DFT). Esta inversão pode afetar o modo de ligação entre grupos aldeído e moléculas alvo.
Simulação de dinâmica molecular: revelando flexibilidade conformacional
Graus de liberdade rotacional do grupo aldeído: A ligação simples C-C do grupo aldeído (conectando o anel piridina e o grupo aldeído) tem um alto grau de liberdade rotacional, e sua barreira de potencial rotacional é de apenas 2-3 kcal/mol (calculada pelo método semi-empírico AM1), resultando em múltiplas orientações do grupo aldeído no espaço, o que pode melhorar sua ligação adaptativa com o alvo.
Química Computacional: Um 'Microscópio Virtual' para Prever Interações Ocultas
Docking molecular: previsão de modos de ligação ao alvo
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1-terc-Butoxicarbonil-4-piperidinocarboxaldeído Como intermediário de medicamento, seu modo de ligação com proteínas alvo pode ser previsto por meio da tecnologia de acoplamento molecular. Por exemplo:
Ligação de inibidores de ERK: Na síntese de inibidores de ERK baseados em indazol policíclico, o grupo aldeído de 1-terc-Butoxicarbonil-4-piperidinocarboxaldeído pode se ligar ao resíduo Asp167 da quinase ERK por meio de ligação de hidrogênio, enquanto a cadeia lateral hidrofóbica do anel de piridina é inserida na região hidrofóbica da bolsa de ligação de ATP. De acordo com o cálculo do software de acoplamento AutoDock Vina, a energia livre de ligação (Δ G) da molécula é de aproximadamente -8,5 kcal/mol, indicando sua capacidade de ligação moderada.
Ligação de agonistas de GPR119: Na síntese de agonistas seletivos de GPR119, os grupos aldeído podem aumentar a atividade excitatória molecular formando pontes salinas com o resíduo Arg241 de GPR119. Os resultados do acoplamento molecular mostraram que o modo de ligação da molécula é altamente semelhante aos agonistas conhecidos (como AR231453), sugerindo que pode ter atividade biológica semelhante.
Cálculo de Química Quântica: Análise Profunda da Estrutura Eletrônica
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Usando cálculos químicos quânticos (como métodos DFT), as características de distribuição eletrônica do 1-terc-Butoxicarbonil-4-piperidinocarboxaldeído podem ser reveladas e sua atividade de reação e mecanismo de interação podem ser previstos. Por exemplo:
Análise orbital molecular de linha de frente: Cálculos no nível B3LYP/6-31G (d) indicam que o orbital molecular ocupado mais alto (HOMO) da molécula está distribuído principalmente no átomo de nitrogênio do anel piridina e no átomo de oxigênio do grupo aldeído, enquanto o orbital molecular desocupado mais baixo (LUMO) está concentrado no átomo de carbono do grupo aldeído. Esta característica de distribuição eletrônica indica que os átomos de carbono dos grupos aldeído têm alta eletrofilicidade e são suscetíveis ao ataque de nucleófilos, como os grupos tiol nas proteínas.
Análise do diagrama de potencial estático: O diagrama de potencial estático gerado pelo software Multiwfn mostra que a superfície do átomo de oxigênio do grupo aldeído exibe um forte potencial negativo (-50 kcal/mol), enquanto a superfície do átomo de nitrogênio do anel de piridina exibe um potencial positivo fraco (+20 kcal/mol). Esta característica de distribuição de carga permite que ele atue como doador e aceitador de ligações de hidrogênio, participando de múltiplas interações não covalentes.
Simulação de Dinâmica Molecular: Rastreamento de Interações Dinâmicas
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Em um ambiente de solução, a interação entre 1-terc-Butoxicarbonil-4-piperidinocarboxaldeído e moléculas alvo é dinâmica. Através da simulação MD, as mudanças dinâmicas dessas interações podem ser rastreadas. Por exemplo:
Análise de Hidratação: No modelo de solvente explícito, o átomo de oxigênio do grupo aldeído pode formar uma rede de ligações de hidrogênio com as moléculas de água circundantes, com um tempo de vida médio da ligação de hidrogênio de aproximadamente 0,5 ps (calculado usando a ferramenta gmx hbond). Esta hidratação pode afetar a afinidade de ligação entre a molécula e o alvo.
Cálculo da entropia conformacional: Ao calcular a entropia conformacional (Sconf) de uma molécula, a contribuição de sua flexibilidade conformacional para a energia livre de ligação pode ser avaliada. Por exemplo, ao se ligar à ERK quinase, a entropia conformacional da molécula diminui em cerca de 2 kcal/mol (calculada pelo método MM-PBSA), indicando que a fixação conformacional é uma importante força motriz no processo de ligação.
Espectroscopia: O 'padrão ouro' para verificar experimentalmente interações secretas
Espectroscopia de Ressonância Magnética Nuclear (RMN): Análise de Interação em Resolução de Nível Atômico
A espectroscopia de RMN é uma das ferramentas mais poderosas para estudar interações intermoleculares. Para 1-terc-Butoxicarbonil-4-piperidinocarboxaldeído, a RMN pode fornecer as seguintes informações:
Mudança de deslocamento químico: Quando uma molécula se liga a uma proteína alvo, o deslocamento químico do próton aldeído (δ 9,8 ppm) pode mudar (Δδ± 0,1 ppm), indicando uma mudança em seu ambiente eletrônico. Por exemplo, ao ligar-se à ERK quinase, o deslocamento químico do próton do aldeído para o campo baixo muda em 0,05 ppm, indicando a formação de ligações de hidrogênio com o resíduo Asp167.
Análise do efeito NOE: Através do experimento do efeito nuclear Auerbach (NOE), a proximidade espacial entre diferentes átomos em uma molécula pode ser determinada. Por exemplo, um forte sinal NOE foi observado entre o próton aldeído e o próton alfa do anel piridina (δ 3,5 ppm), indicando que os dois estão espacialmente próximos (cerca de 3 Å de distância), o que é consistente com a conformação prevista de acoplamento molecular.
RMN bidimensional (RMN 2D): Através de experimentos HSQC ou HMBC, a correlação entre carbono-hidrogênio ou carbono-carbono nas moléculas pode ser estabelecida, confirmando ainda mais suas estruturas. Por exemplo, através de experimentos HMBC, o acoplamento de longo alcance entre o carbono aldeído (δ 190 ppm) e o carbono - do anel piridina (δ 40 ppm) pode ser observado, confirmando seu modo de conexão.
Espectroscopia Infravermelha (IR): Impressão Digital de Vibração de Grupo Funcional
A espectroscopia IR pode fornecer informações vibracionais de grupos funcionais em moléculas para monitorar mudanças estruturais causadas por interações. Por exemplo:
Vibração de estiramento C=O do grupo aldeído: Em moléculas livres, o pico de vibração de estiramento C=O do grupo aldeído está localizado em 1720 cm ⁻¹ (previsto pelo cálculo DFT). Quando a molécula se liga à proteína alvo, o pico pode mudar para números de onda mais baixos (até 1700 cm ⁻¹), indicando uma diminuição na força da ligação C=O, possivelmente devido à formação de ligações de hidrogênio.
Vibração de alongamento C-N do anel de piridina: O pico de vibração de alongamento C-N do anel de piridina está localizado em 1250 cm ⁻¹, e sua mudança de intensidade pode refletir a mudança conformacional do anel. Por exemplo, quando ligado a agonistas GPR119, a intensidade do pico aumenta, indicando uma conformação mais rígida do anel.
Espectroscopia de dicroísmo circular (CD): impressão digital conformacional de moléculas quirais
Se o derivado de 1-terc-Butoxicarbonil-4-piperidinocarboxaldeído tiver um centro quiral, a espectroscopia CD pode ser usada para analisar sua configuração e conformação absolutas. Por exemplo:
Análise do efeito Cotton: Na faixa de comprimento de onda de 200-300 nm, o espectro CD das moléculas quirais pode apresentar efeitos Cotton positivos ou negativos, cujo sinal está relacionado à configuração absoluta. Comparando com os espectros CD de moléculas quirais conhecidas, as suas configurações podem ser determinadas.
Sinal CD dependente da conformação: Quando uma molécula se liga a uma proteína alvo, seu espectro CD pode mudar, refletindo ajustes conformacionais. Por exemplo, quando combinado com inibidores de HDAC, o sinal CD é aumentado em 220 nm, indicando um aumento na estrutura da hélice alfa.
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