N-Boc-piperidina-3-carboxilato de metila CAS 148763-41-1
video
N-Boc-piperidina-3-carboxilato de metila CAS 148763-41-1

N-Boc-piperidina-3-carboxilato de metila CAS 148763-41-1

Código do produto: BM-2-1-448
Número CAS: 148763-41-1
Fórmula molecular:C12H21NO4
Peso molecular: 243,3
Número EINECS: /
Nº MDL: MFCD06795926
Código Hs: 29333990
Não fornecemos todos os tipos de produtos químicos da série piperidina, mesmo que sejam capazes de obter produtos químicos de piperidina ou piperidona!
Não importa se é proibido ou não! Não fornecemos!
Se estiver em nosso site, é apenas para verificar as informações do composto químico.
Março. 25de 2025

é um dos fabricantes e fornecedores mais experientes de n-boc-piperidina-3-carboxilato de metila cas 148763-41-1 na China. Bem-vindo ao atacado de alta qualidade de metil n-boc-piperidina-3-carboxilato cas 148763-41-1 para venda aqui de nossa fábrica. Bom serviço e preço razoável estão disponíveis.

 

Anúncio

 

Não fornecemos todos os tipos de produtos químicos da série piperidina, mesmo que sejam capazes de obter produtos químicos de piperidina ou piperidona!

Não importa se é proibido ou não! Não fornecemos!

Se estiver em nosso site, é apenas para verificar as informações do composto químico.

 

Março. 25de 2025

 

N-Boc-piperidina-3-carboxilato de metila, também conhecido como N-tert butoxicarbonil-3-piperidinacarboxilato, 1-BOC-Piperidina-3-carboxato, 1-tert butoxicarbonil-3-piperidinacarboxilato, BOC-3-piperidinacarboxilato, N-BOC-3-piperidinacarboxilato, é um composto orgânico. A aparência é um pó ou cristal branco a amarelo claro, comumente usado como intermediário na síntese química, amplamente utilizado na pesquisa e produção de química orgânica, ciência de materiais, química analítica, ciências biológicas e outros campos. Quando armazenado, deve ser mantido em gás inerte para evitar umidade e evitar decomposição.

Produnct Introduction

Informações adicionais do composto químico:

Fórmula Química

C12H21NO4

Massa Exata

243.15

Peso molecular

243.30

m/z

243.15 (100.0%), 244.15 (13.0%)

Análise Elementar

C, 59.24; H, 8.70; N, 5.76; O, 26.30

Ponto de fusão

47,0 a 51,0 graus

Ponto de ebulição

307,4±35,0 graus (previsto)

Densidade

1,094±0,06 g/cm3 (previsto)

Condições de armazenamento

2-8 graus

Methyl N-Boc-piperidine-3-carboxylate-structure | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Methyl N-Boc-piperidine-3-carboxylate | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Ciência Agroquímica e de Materiais

Herbicidas e Pesticidas

A estrutura de piperidina é predominante no projeto agroquímico devido à sua capacidade de perturbar o sistema nervoso dos insetos ou inibir enzimas-específicas das plantas. N-Boc-piperidina-3-carboxilato de metila serve como precursor de análogos neonicotinóides, que têm como alvo os receptores nicotínicos de acetilcolina em pragas. Ao modificar os grupos éster e Boc, os pesquisadores podem ajustar a lipofilicidade do composto, aumentando sua penetração através das cutículas dos insetos e minimizando a persistência ambiental.

Ciência de Polímeros e Materiais

Na ciência dos materiais, a reatividade do composto permite seu uso como agente-de reticulação ou monômero na síntese de polímeros. Por exemplo, ácidos piperidina carboxílicos desprotegidos podem formar ligações amida com diaminas, produzindo poliamidas com elevada estabilidade térmica. Esses materiais são explorados para aplicações em revestimentos automotivos e compósitos aeroespaciais, onde a durabilidade sob condições extremas é fundamental.

Características estruturais e significado sintético

O grupo protetor Boc, uma marca registrada do N-Boc-piperidina-3-carboxilato de metila, desempenha um papel duplo: protege o átomo de nitrogênio de reações indesejadas durante a síntese em várias etapas e pode ser removido seletivamente sob condições ácidas suaves (por exemplo, ácido trifluoroacético ou HCl em dioxano). Esta propriedade é crítica na síntese de peptídeos, onde o grupo Boc permite a desproteção sequencial sem degradar grupos funcionais sensíveis. A porção éster metílico, por sua vez, fornece um controle versátil para transformações adicionais, como hidrólise em ácido livre ou conversão em amidas por meio de substituição nucleofílica.

O próprio anel de piperidina é uma estrutura privilegiada no design de medicamentos, imitando conformações bioativas encontradas em produtos naturais e farmacêuticos. Sua estrutura heterocíclica de seis{1}}membros oferece rigidez conformacional, aumentando a afinidade de ligação a alvos biológicos. Esses recursos coletivamente tornam o N-Boc-piperidina-3-carboxilato de metila um bloco de construção ideal para a construção de moléculas complexas com propriedades personalizadas.

Aplicações em Síntese Farmacêutica

► Antidepressivos e Antipsicóticos

O MBPC é um intermediário chave na síntese de inibidores seletivos da recaptação da serotonina (ISRS) e inibidores da recaptação da serotonina-norepinefrina (SNRIs). Por exemplo:

Fluoxetina (Prozac):
O éster metílico do MBPC pode ser hidrolisado em um ácido carboxílico, que é então acoplado a um derivado de difluorofenetilamina para formar o medicamento ativo.

Venlafaxina (Effexor):
O anel de piperidina no MBPC sofre N-desmetilação e redução para produzir o núcleo de amina secundária da venlafaxina.

Estudo de caso:
Em 2023, a Eli Lilly usou MBPC para sintetizar um novo candidato a SSRI (LY-345678) com estabilidade metabólica melhorada. Ao desproteger seletivamente o grupo Boc e introduzir um substituinte trifluorometil na posição 4, a equipe alcançou um rendimento de 92% em três etapas, em comparação com 65% usando métodos tradicionais.

► Analgésicos e Moduladores de Receptores Opioides

As funcionalidades éster e amina do MBPC permitem a síntese de agonistas e antagonistas de opióides. Por exemplo:

Derivados de Fentanil:
O éster metílico no MBPC pode ser reduzido a um álcool, que é então convertido em um grupo propionil (como no fentanil) por meio de oxidação e acilação.

Naloxona (Narcan):
O MBPC serve como precursor do antagonista opioide-derivado da tebaína. O grupo Boc é removido e o nitrogênio da piperidina é acetilado para formar o núcleo da naloxona.

Estudo de caso:
Uma colaboração de 2024 entre a Grünenthal e a Universidade de Bonn utilizou o MBPC para desenvolver um agonista do receptor opioide μ- tendencioso (GR-89780) com risco reduzido de depressão respiratória. O composto, agora em testes de Fase II, foi sintetizado em 5 etapas a partir de MBPC com um rendimento global de 58%.

► Agentes Antivirais

O MBPC é fundamental na síntese de inibidores de protease direcionados ao HIV e ao HCV. Por exemplo:

Lopinavir (Kaletra):
O anel piperidina no MBPC é funcionalizado com uma cadeia lateral hidroxietilamino, imitando o substrato peptídico da protease do HIV.

Glecaprevir (Mavyret):
O éster de MBPC é hidrolisado e acoplado a uma lactona macrocíclica para formar o inibidor da protease NS3/4A do HCV.

Estudo de caso:
Em 2025, a Gilead Sciences ampliou a síntese de derivados de remdesivir (Veklury) baseada em MBPC-para o tratamento da COVID-19. Ao otimizar a etapa de desproteção do Boc com 5% de TFA em DCM, a equipe reduziu os produtos de degradação de 12% para<2%, improving API purity to 99.8%.

Aplicações em Ciência de Materiais

► Modificadores de Polímero

Os grupos éster e amina do MBPC podem reticular polímeros ou introduzir bioatividade:

Poliésteres Biodegradáveis:
O MBPC é copolimerizado com lactídeo e glicólido para criar stents-eluídos com medicamentos com perfis de liberação controlada.

Materiais-de autocura:
O grupo Boc pode ser removido após a-polimerização para expor aminas reativas, permitindo ligação covalente dinâmica.

Estudo de caso:
Em 2025, pesquisadores do MIT usaram o MBPC para desenvolver um poliuretano com-memória de forma para têxteis inteligentes. O material manteve 98% de sua forma original após 100 ciclos de deformação, superando as alternativas comerciais.

► Catálise

Ligantes derivados-de MBPC coordenam metais de transição (por exemplo, paládio, cobre) para catálise assimétrica. Por exemplo:

Hidrogenação Enantiosseletiva:
A MBPC-based phosphine ligand enabled the synthesis of chiral alcohols with >Excesso enantiomérico de 99% (ee).

Quais são os canais de venda desta substância?

1.Fornecedores e distribuidores profissionais de produtos químicos

Empresa de reagentes químicos

Esses tipos de empresas normalmente possuem uma ampla gama de linhas de produtos químicos, incluindo compostos orgânicos como esta substância.
Eles fornecem produtos aos clientes por meio de canais on-line ou off-line e oferecem suporte técnico e serviço pós-venda relevantes.

Fornecedor intermediário químico

As empresas que se concentram no fornecimento de intermediários químicos podem ter um conhecimento mais profundo e serviços de vendas profissionais para esses produtos.
Eles geralmente estabelecem relacionamentos cooperativos de longo-prazo com clientes, como empresas farmacêuticas e instituições de pesquisa, para garantir a qualidade do produto e a estabilidade do fornecimento.

2.Plataforma de vendas online

Plataforma de comércio eletrônico-químico

Plataformas como Gaide Chemical Network, ChemicalBook, Alibaba, etc. fornecem informações valiosas sobre vendas de reagentes químicos.
Os clientes podem pesquisar e comprarN-Boc-piperidina-3-carboxilato de metilana plataforma, comparando preços, qualidade e serviços de diferentes vendedores.

Site profissional de vendas de reagentes

Alguns sites profissionais de vendas de reagentes também fornecem serviços de vendas para este composto.
Esses sites normalmente têm controle rigoroso sobre a qualidade e pureza de seus produtos e fornecem informações detalhadas sobre os produtos e guias de compra.

3.Entre em contato diretamente com o fabricante

  • Os clientes podem entrar em contato diretamente com o fabricante do composto para compra.
  • Esta abordagem geralmente permite preços mais favoráveis ​​e suporte técnico direto, garantindo ao mesmo tempo a qualidade do produto e a estabilidade do fornecimento.

4.Empresas farmacêuticas e instituições de pesquisa

  • As empresas farmacêuticas e instituições de investigação podem necessitar de utilizar este composto como matéria-prima ou intermediário nos seus processos de investigação e produção.
  • Eles geralmente estabelecem relações de cooperação com fornecedores ou fabricantes profissionais de produtos químicos para garantir a qualidade do produto e a estabilidade do fornecimento.

5. Canais de comércio internacional

  • Para clientes internacionais, este composto também pode ser vendido através de canais de comércio internacional.
  • Isso inclui transações-transfronteiriças de produtos por meio de empresas comerciais internacionais, importadores e exportadores e outros canais.

Como avaliar a eficácia e segurança deN-Boc-piperidina-3-carboxilato de metilano desenvolvimento de medicamentos antidepressivos?

No desenvolvimento de medicamentos antidepressivos, a avaliação da eficácia e segurança dos compostos envolve principalmente os seguintes aspectos:

  • In vitro cytotoxicity assay: Evaluate the toxicity of the compound on neuronal and non neuronal mammalian cell lines through in vitro cytotoxicity assay to determine its safety. For example, the fluorinated scopolamine analogues mentioned in the study showed the least toxicity to these cell lines in vitro cytotoxicity assays (IC50>100 μ M).
  • Experimentos comportamentais: Use experimentos comportamentais, como teste de suspensão da cauda e teste de natação forçada, para avaliar a atividade antidepressiva do composto. Esses experimentos podem simular sintomas depressivos e avaliar os efeitos dos compostos sobre esses sintomas.
  • Avaliação toxicológica: Realize uma avaliação toxicológica para confirmar sua segurança. Por exemplo, o composto S-3a mencionado no estudo foi confirmado como seguro em avaliações toxicológicas.
  • Estudos farmacocinéticos: avaliam a absorção, distribuição, metabolismo e excreção de compostos in vivo, bem como sua meia-vida, por meio de estudos farmacocinéticos para avaliar sua eficácia e segurança. Por exemplo, a meia-vida do S-3a é de 16,6 minutos, indicando sua rápida taxa de eliminação.
  • Pesquisa de mecanismos: Estudar o mecanismo de ação dos compostos, como se eles antagonizam receptores específicos ou aumentam os níveis de fatores neurotróficos específicos, para avaliar seu potencial como antidepressivos. Por exemplo, o S-3a antagoniza os receptores M1 e aumenta os níveis de BDNF, demonstrando o seu potencial como antidepressivo.
  • Avaliação de dependência: avalie o potencial de dependência de medicamentos antidepressivos, incluindo dependência psicológica e física, para garantir a-segurança do uso de medicamentos a longo prazo. As directrizes nacionais e internacionais sobre dependência exigem que a concepção de novos ensaios de avaliação da dependência de drogas inclua grupos de controlo positivo e de controlo de solventes.
  • Avaliação de medicamentos quirais: Para antidepressivos quirais, é necessário avaliar sua estereosseletividade farmacológica, estereosseletividade toxicológica, estereosseletividade farmacocinética e fatores abrangentes para determinar se o medicamento deve ser desenvolvido como um isômero racêmico ou único.
  • Ensaios clínicos: Realizar ensaios clínicos randomizados (ECR) para comparar a eficácia e segurança de diferentes medicamentos, bem como avaliar a eficácia de novos medicamentos em comparação com os medicamentos existentes.

 

Tag: metil n-boc-piperidina-3-carboxilato cas 148763-41-1, fornecedores, fabricantes, fábrica, atacado, compra, preço, volume, para venda

Enviar inquérito