4,6-Dicloropirimidina CAS 1193-21-1
video
4,6-Dicloropirimidina CAS 1193-21-1

4,6-Dicloropirimidina CAS 1193-21-1

Código do produto: BM-2-1-417
Número CAS: 1193-21-1
Fórmula molecular: C4H2Cl2N2
Peso molecular: 148,98
Número EINECS: 214-770-2
Nº MDL: MFCD00006109
Código Hs: 2914 22 00
Analysis items: HPLC>99,0%, LC-MS
Mercado principal: EUA, Austrália, Brasil, Japão, Alemanha, Indonésia, Reino Unido, Nova Zelândia, Canadá etc.
Fabricante: Fábrica BLOOM TECH Changzhou
Serviço de tecnologia: Departamento de P&D-4

é um dos fabricantes e fornecedores mais experientes de 4,6-dicloropirimidina cas 1193-21-1 na China. Bem-vindo ao atacado de 4,6-dicloropirimidina cas 1193-21-1 de alta qualidade para venda aqui de nossa fábrica. Bom serviço e preço razoável estão disponíveis.

 

4,6-dicloropirimidinaé matéria-prima para a síntese da azoxistrobina. O nome químico da azoxistrobina é (E) 2- [2- [6- (2-cianofenoxi) pirimidin-4-iloxi] fenil] -3-metoxiacrilato éster metílico. Abreviado como DCP, com fórmula química C4H2Cl2N2, geralmente é um cristal branco que fica amarelo-marrom quando armazenado. É insolúvel em água, mas solúvel em solventes como o tolueno. Este produto é um fungicida metoxiacrilato (estrobilurina), altamente eficiente e de amplo espectro. Tem boa atividade contra quase todas as doenças fúngicas (Ascomycota, Basidiomycota, Flagella e Hemimycota), como oídio, ferrugem, murcha de Fusarium, doença da mancha líquida, míldio, brusone do arroz, etc. compostos de pirimidina, amplamente utilizados na síntese de produtos farmacêuticos e pesticidas de pirimidina, principalmente para a síntese de fungicidas metoxiacrilatos, como a azoxistrobina.

 

product-339-75

4,6-Dichloropyrimidine | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

CAS 1193-21-1 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Applications | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

4,6-dicloropirimidina, com a fórmula química C4H2Cl2N2, tem peso molecular de 148,9781 e número de acesso CAS de 1193-21-1. É uma substância química importante. Seu ponto de fusão não é alto, com ponto de fusão de 65-67 graus C, ponto de ebulição de 176 graus C, densidade de 1,493g/cm³ e ponto de fulgor de 105,12 graus C.

 

A seguir está uma explicação detalhada dos usos da 4,6-dicloropiriidina.

4,6-Dichloropyrimidine uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Drogas sulfonamidas sintéticas

 

Uma das aplicações importantes na área farmacêutica é como intermediário para a síntese de sulfonamidas. As sulfonamidas são uma classe de medicamentos com atividade antibacteriana, amplamente utilizada no tratamento clínico. Pode ser convertido em sulfonamidas, como a sulfonamida 6-metoxipirimidina, por meio de reações químicas específicas, que apresentam efeitos terapêuticos significativos no tratamento de infecções bacterianas.

Síntese de outros intermediários farmacêuticos

 

Além das sulfonamidas, também pode ser utilizado como matéria-prima para a síntese de outros intermediários farmacêuticos. Os materiais de partida para a síntese de pirimidinas dissubstituídas podem ser obtidos através de reações de aminação em tandem e de acoplamento cruzado de Suzuki Miyaura. Estes compostos de pirimidina dissubstituídos têm potencial valor de aplicação no campo farmacêutico e podem ser usados ​​para desenvolver novos medicamentos para abordar a questão constantemente emergente da resistência aos medicamentos.

4,6-Dichloropyrimidine uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
4,6-Dichloropyrimidine uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Participar no desenvolvimento de novos medicamentos

 

Com o desenvolvimento contínuo da tecnologia farmacêutica, a pesquisa e o desenvolvimento de novos medicamentos tornaram-se uma questão importante na área farmacêutica. Devido à sua estrutura química única e atividade biológica, tornou-se uma das importantes matérias-primas para o desenvolvimento de novos medicamentos. Por meio-de pesquisas aprofundadas sobre suas propriedades químicas, os cientistas podem desenvolver novos medicamentos com maior eficácia e menores efeitos colaterais, contribuindo para a saúde humana.

Aplicação na área de pesticidas
 

Fungicida sintético

Uma das principais aplicações na área de agrotóxicos é como intermediário na síntese de fungicidas. Entre eles, o fungicida metoxi acrilato azoxistrobina é sintetizado a partir dele. A azoxistrobina é um fungicida de amplo-espectro e altamente eficaz que tem efeitos de controle significativos em diversas doenças das culturas. Ao utilizar a azoxistrobina, os agricultores podem aumentar eficazmente o rendimento e a qualidade das colheitas, garantindo a segurança alimentar e o desenvolvimento agrícola sustentável.

 

Desenvolvimento de novos pesticidas

Além da azoxistrobina, também pode ser utilizada para desenvolver outros novos pesticidas. Por meio-de pesquisas aprofundadas sobre suas propriedades químicas, os cientistas podem desenvolver novos pesticidas com maior seletividade e menor poluição ambiental para resolver o problema cada vez mais sério de pragas e doenças agrícolas. Estes novos pesticidas podem não só aumentar o rendimento e a qualidade das culturas, mas também reduzir a utilização de pesticidas e diminuir a poluição ambiental.

4,6-Dichloropyrimidine uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Aplicações em outros campos

 

4,6-Dichloropyrimidine uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Síntese de diaril pirimidina

Também pode ser usado para sintetizar diarilpirimidinas. As diarilpirimidinas são uma classe de compostos com propriedades químicas e atividades biológicas especiais, que têm aplicações potenciais em ciência de materiais, ciência eletrônica e outros campos. Ao utilizar suas propriedades de reação química, os cientistas podem sintetizar compostos de diarilpirimidina com estruturas e propriedades específicas, fornecendo novos materiais e suporte tecnológico para o desenvolvimento dessas áreas.

 

Usado para reações de síntese orgânica

Também pode ser utilizado como matéria-prima ou catalisador em reações de síntese orgânica. Compostos orgânicos com estruturas e funções específicas podem ser gerados através de reações químicas com outros compostos. Esses compostos orgânicos têm amplo valor de aplicação em áreas como indústria química e ciência de materiais, e podem ser usados ​​para produzir diversos produtos químicos e materiais.

product-340-68

Os métodos de preparação atualmente relatados, considerando o rendimento e os custos de fabricação, utilizam principalmente malonato de dimetila e metóxido de sódio como matérias-primas para a parte de ciclização do4,6-dicloropirimidinasíntese na tecnologia existente. Contudo, o metanol é muito prejudicial à saúde humana; Existem muitos métodos para sintetizar a porção clorada da 4,6-dicloropiriidina, que podem ser resumidos em duas abordagens principais: uma é obtida pelo método do difosgênio ou trifosgênio, e a outra é obtida pelo método do cloreto de fosforil.

Porém, no próprio processo de produção, constatou-se que o fosgênio representa um alto risco, possui elevados requisitos técnicos e o rendimento e a qualidade do produto não são muito elevados; A produção do método do cloreto de fosforil requer o uso de oxicloreto de fósforo, que é um produto químico altamente tóxico e sujeito a acidentes de produção durante o processo produtivo. Também é altamente perigoso, com grande quantidade de resíduos, difícil separação e alto consumo de energia.

O problema técnico a ser resolvido pela presente invenção é fornecer um novo método de baixo-custo e alto-rendimento para preparar 4,6-dicloropiriidina, que seja de processo simples e ecologicamente correto, em resposta às deficiências da tecnologia existente.

Otimização de Métodos de Preparação

(1) Preparação de 4,6-dihidroxipirimidina: Pegue formamida e etanol anidro na proporção em peso de 1:3-5 e coloque-os em um recipiente; Adicionar novamente etóxido de sódio, com uma proporção molar de 1:1-3,5 entre formamida e etóxido de sódio. Mexa por 10-40 minutos e aumente gradualmente a temperatura para 70-90 graus. Adicionar malonato de dietila gota a gota em velocidade constante; A proporção molar de formamida para malonato de dietilo é de 2-3,5:1, adicionada gota a gota durante 2-5 horas e depois mantida em refluxo durante 4-8 horas após a adição estar completa; Após a conclusão do isolamento, recupere lentamente o etanol anidro para uso na próxima reação; Quando a quantidade de recuperação de etanol anidro atingir 75% da quantidade de entrada, abra a válvula do tanque receptor de etanol aquoso e feche a válvula do tanque receptor de etanol anidro; Adicione lentamente solução aquosa de ácido clorídrico com concentração em massa de 0,5-3% enquanto recupera o etanol com água; Quando a temperatura subir para 85 graus, feche a válvula do tanque de recebimento de etanol de água e a válvula de aquecimento a vapor, e neutralize, desidrate e destile o etanol de água em etanol anidro antes de usá-lo; Continue a adicionar gota a gota a solução aquosa de ácido clorídrico acima ao recipiente até que o pH da solução reaccional seja 2-6. Após resfriamento a -5-5 graus, centrifugar e secar para obter 4,6-dihidroxipiridina;

(2) Preparação de 4,6-dicloropiriidina: 4,6-di-hidroxipirimidina, dicloroetano e um catalisador de cloração são adicionados a um recipiente numa proporção em peso de 1:3-6:0,005-0,05. O catalisador de cloração é ácido bórico anidro ou alumina ativada; Comece a mexer e aumente lentamente a temperatura até refluxo. Abra a válvula de gotejamento do tanque de armazenamento de cloreto de tionila e do sistema de absorção de gases residuais e adicione cloreto de tionila uniformemente; A proporção molar de 4,6-di-hidroxipirimidina para cloreto de sulfonil é de 1:2-4 e o tempo de adição gota a gota é de 2-6 horas. Após a adição gota a gota estar completa, a mistura é mantida à temperatura ambiente durante 3-8 horas e depois arrefecida até à temperatura ambiente; Abra o sistema de vácuo no tanque receptor de dicloroetano, na chaleira de cristalização do produto acabado e no recipiente. Quando o vácuo se estabilizar em -0,095Mpa, aumente lentamente a temperatura e abra a válvula do tanque receptor de dicloroetano para recuperar o dicloroetano; Quando a quantidade de recuperação de dicloroetano atingir 60% da quantidade de entrada, abra a válvula da caldeira de cristalização acabada e mexa, e feche a válvula do tanque receptor de dicloroetano para coletar dicloroetano e produtos acabados; Quando a temperatura da chaleira do recipiente atingir 115-130 graus, feche a válvula da chaleira de cristalização acabada, termine a destilação e esfrie o recipiente. Quando a temperatura do recipiente esfriar para 30-40 graus, drene o resíduo da destilação; Quando a caldeira de cristalização acabada é resfriada a -8 ~ 8 graus, o produto 4,6-dicloropiriidina é obtido por centrifugação e secagem. É utilizado para a próxima destilação do licor-mãe.

 

Na etapa (1) do esquema técnico do método de preparação descrito na presente invenção, a razão em peso preferida de formamida para etanol anidro é de 1:3,5 a 4,5; A proporção molar de formamida para etóxido de sódio é preferencialmente de 1:1,2 a 2,5; A proporção molar de formamida para malonato de dietilo está preferencialmente entre 2,2 e 3:1. A concentração percentual em massa preferida da solução aquosa de ácido clorídrico é de 1-2%. É preferido adicionar solução aquosa de ácido clorídrico gota a gota até o pH da solução reaccional ser 4-5 e depois arrefecer. Na etapa (2), a proporção em peso de 4,6-di-hidroxipirimidina, dicloroetano e catalisador de cloração é preferencialmente de 1:3,5 a 5:0,01 a 0,03, e a proporção molar de 4,6-di-hidroxipirimidina para cloreto de tionila é preferencialmente de 1:2,2 a 3,5.

Em comparação com as tecnologias existentes, a presente invenção utiliza malonato de dietila e etóxido de sódio como matérias-primas para a parte de ciclização na preparação de 4,6-dicloropiriidina, tendo etanol como solvente, resultando em menos danos aos funcionários durante a produção; A parte de cloração da síntese de 4,6-dicloropiriidina usa cloreto de sulfonila como matéria-prima, e tecnologias-chave, como catalisadores-de fabricação própria e equipamento exclusivo de separação e cristalização, são usadas para obter 4,6-dicloropiriidina de alta qualidade por meio de quatro etapas de cloração, destilação, cristalização e secagem. As matérias-primas são baseadas na China e a tecnologia de processo é madura e confiável. Os subprodutos e solventes podem ser reciclados e reutilizados, reduzindo os riscos no processo produtivo da oficina e atingindo padrões internacionais de qualidade do produto. O método de preparação da presente invenção possui um processo mais razoável e simples, baixo custo, alta qualidade, respeito ao meio ambiente e é mais adequado para produção industrial.

 

Conclusão

4,6-Dicloropirimidinaé um alicerce molecular crucial para produtos farmacêuticos e pesticidas. Sua estrutura central consiste em um anel pirimidina, com um átomo de cloro altamente reativo ligado a cada um dos 4º e 6º átomos de carbono. Esta distribuição eletrônica única torna esta molécula uma plataforma ideal para reações de substituição nucleofílica. Os dois átomos de cloro podem atuar como excelentes grupos de saída e sofrer reações de substituição sequenciais controladas com vários reagentes nucleofílicos (como aminas, álcoois e tioálcoois), construindo assim de forma eficiente e modular derivados de pirimidina di-substituídos, tri-substituídos e até mesmo tetra{7}}substituídos estruturalmente diversos. No campo do desenvolvimento de medicamentos, é amplamente utilizado para sintetizar as estruturas centrais de uma série de compostos ativos importantes, como inibidores de quinase, medicamentos antivirais e medicamentos anticâncer. Através da conversão precisa de grupos funcionais, ele pode construir rapidamente farmacóforos que se ligam eficientemente a alvos biológicos. Enquanto isso, na ciência dos pesticidas, é também um intermediário importante para a preparação de herbicidas e fungicidas eficientes. O equilíbrio engenhoso de sua estabilidade química e reatividade, combinado com sua disponibilidade comercial, estabeleceu firmemente a posição inabalável da 4,6-dicloropirimidina na síntese orgânica fina moderna, especialmente na química heterocíclica.

 

Tag: 4,6-dicloropirimidina cas 1193-21-1, fornecedores, fabricantes, fábrica, atacado, compra, preço, volume, para venda

Enviar inquérito