Ácido 3-O-etil-L-ascórbico CAS 86404-04-8

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Ácido 3-O-etil-L-ascórbico, também conhecido como éter etílico do ácido ascórbico, é um derivado da vitamina C. É um líquido transparente incolor ou amarelo claro com odor único, fórmula molecular C8H12O6, CAS 86404-04-8. Este odor é relativamente leve e não traz forte estímulo aos usuários. Devido às suas propriedades incolores e transparentes, pode facilmente misturar-se em vários produtos para a pele sem alterar a cor e textura originais do produto. Este composto é amplamente utilizado em cosméticos e produtos de higiene pessoal devido à sua excelente estabilidade e penetração na pele. Comparado à vitamina C não modificada, o éter etílico da vitamina C tem maior estabilidade. Pode permanecer estável sob condições de luz, alta temperatura e presença de oxigênio, e não é facilmente oxidado. Essa característica prolonga a vida útil do éter etílico da vitamina C em produtos para a pele, ao mesmo tempo que garante sua eficácia durante o uso. Possui boa permeabilidade cutânea e pode penetrar profundamente na superfície da pele, exercendo seus efeitos antioxidantes e clareadores. Esta permeabilidade permite que o éter etílico da vitamina C nos produtos para a pele seja melhor absorvido e utilizado pela pele, melhorando assim a eficácia do produto. Não é apenas muito estável em substâncias químicas e um derivado não descolorante da vitamina C, mas também uma substância lipofílica, hidrofílica e anfotérica, o que amplia muito seu escopo de aplicação, especialmente na química diária.. 3-o éter do ácido etilascórbico pode facilmente penetrar no estrato córneo e entrar na derme. Depois de entrar no corpo, é facilmente decomposto por enzimas biológicas, exercendo assim os efeitos biológicos da vitamina C. Depois de entrar na derme, o éter VC participa diretamente na síntese do colágeno e repara a atividade do colágeno. As células da pele aumentam o colágeno, tornando a pele cheia e elástica, tornando a pele delicada e suave.

O éter do ácido 3-o-etil ascórbico também é chamado de éter etílico da vitamina C. Como a vitamina C possui 4 grupos hidroxila em sua estrutura, ela não pode ser absorvida diretamente pela pele e é fácil de ser oxidada e causar descoloração. Como agente clareador, seu uso em cosméticos é limitado. O éter etílico da vitamina C preparado pelo Chemicalbook após 3-hidroxialquilação é um derivado da vitamina C que não muda de cor e não afeta sua atividade biológica, preenchendo assim a lacuna de produtos similares no mercado. Estudos demonstraram que o éter etílico da vitamina C é fácil de ser decomposto por enzimas após entrar na pele para desempenhar o papel da vitamina C.

Sintéticoácido 3-o-etil-l-ascórbico: um método de uma-etapa para a preparação de éter de ácido 3-o-alquil ascórbico a partir de vitamina C. O método compreende as seguintes etapas:

A invenção adota o método de separação por troca iônica, evita o uso de um grande número de solventes orgânicos inflamáveis ​​e explosivos, possui alta segurança, bom efeito de purificação e separação e economiza custos.

O Instituto Cooperativo Nacional de Abastecimento e Marketing de Nanjing de utilização abrangente de plantas selvagens desenvolveu o éter etílico VC e obteve a patente nacional.

Ácido 3-O-etil-L-ascórbico(EA) é um derivado estável da vitamina C (ácido L-ascórbico), com sua estrutura central sendo a introdução de um grupo etil no terceiro átomo de carbono da vitamina C. Esta modificação estrutural aumenta significativamente sua estabilidade química:

Essas características a tornam a escolha ideal para substituir a tradicional vitamina C nas áreas cosmética e farmacêutica.

Clareando e iluminando o tom da pele

 

Inibição da atividade da tirosinase: A tirosinase é uma enzima chave na síntese de melanina e o EA inibe competitivamente a sua atividade para reduzir a produção de melanina. O experimento mostra que a essência contendo EA pode reduzir o conteúdo de melanina em 23% -35%, o que é melhor que a arbutina e o ácido kójico.
Caso clínico: Em um ensaio duplo-cego com 30 pacientes com cloasma, após 8 semanas de uso contínuo de essência EA 2%, a área da mancha diminuiu 41% e a uniformidade da cor da pele aumentou 52%.
Bloqueio do transporte de melanina: o EA pode inibir a transferência de melanossomas para os queratinócitos, reduzindo a deposição de pigmento da fonte.
Acelerando o metabolismo para gerar pigmentos: promovendo a renovação do estrato córneo, acelerando a eliminação dos melanócitos, alcançando um duplo efeito de "clareamento superficial + supressão do escurecimento profundo".

Antienvelhecimento e reparação da pele

 

Estimulação da síntese de colágeno: EA promove a síntese do precursor de colágeno (procolágeno) ativando a prolil hidroxilase. Experimentos mostraram que 1% de EA pode aumentar a produção de colágeno nos fibroblastos em 68% e melhorar significativamente a elasticidade da pele.
Dados clínicos: 40 voluntárias usaram creme facial contendo EA continuamente durante 12 semanas, a rigidez da pele aumentou 31% e a profundidade das rugas diminuiu 27%.
Aumento da defesa antioxidante: o EA neutraliza diretamente os radicais livres (como ânions superóxido e radicais hidroxila), reduzindo os danos do estresse oxidativo às células da pele. Sua capacidade antioxidante é 1,5 vezes maior que a da vitamina C e é estável na faixa de pH de 4-6.
Proteção colaborativa: Quando combinado com componentes como vitamina E e ácido ferúlico, o EA pode regenerar a vitamina E oxidada, formando um ciclo antioxidante e prolongando o efeito protetor.
Reparo de danos leves: EA pode inibir a expressão de metaloproteinases de matriz (MMP-1) induzida pela radiação ultravioleta, reduzir a degradação do colágeno e promover a expressão de enzimas de reparo de danos ao DNA, acelerando o reparo do fotoenvelhecimento da pele.

Melhoria da barreira cutânea

 

Promoção da síntese lipídica: o EA regula positivamente a expressão da ceramida sintase (SMS), aumenta o conteúdo lipídico da pele e fortalece a função de barreira do estrato córneo.
Antiinflamatório e calmante: inibe a liberação de fatores inflamatórios (como IL-6 e TNF - ), alivia vermelhidão, inchaço e sintomas de ardor em músculos sensíveis.
Melhoria da estabilidade: o EA não precisa ser armazenado longe da luz na fórmula e pode suportar esterilização em alta temperatura, simplificando o processo de produção.
Ampla compatibilidade: pode ser combinado com ingredientes como nicotinamida, retinol, peptídeos, etc., sem efeitos antagônicos, potencializando a eficácia geral do produto.
Flexibilidade de formulação: É adequado para essência, creme facial, máscara facial, protetor solar e outras formulações, podendo desempenhar um papel significativo em baixa concentração (0,5% -5%).

Ácido 3-O-etil-L-ascórbico(também conhecido como éter etílico VC) é um derivado estável da vitamina C amplamente utilizado nas áreas de cosméticos e cuidados com a pele. Protege o grupo 3-OH da ionização através da introdução de um grupo etil no terceiro átomo de carbono da vitamina C, aumentando assim a resistência da molécula à oxidação, tornando-a mais estável à temperatura ambiente e menos propensa à descoloração. Esta modificação estrutural não só retém as atividades branqueadoras, antioxidantes e outras atividades biológicas da vitamina C, mas também melhora a permeabilidade e biodisponibilidade da pele. No entanto, apesar da sua elevada segurança global, ainda pode causar reações adversas em condições específicas.

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