Pó de 4-butilresorcinolé um composto orgânico com CAS 18979-61-8 e fórmula química C10H13O3. também conhecido como Rucinol, é um ingrediente ativo em uma variedade de cosméticos. É um pó ou cristal branco a amarelo claro que é opaco em seu estado sólido. O anel benzênico e o grupo hidroxila em sua estrutura molecular determinam sua alta polaridade e hidrofilicidade. Este composto pode ser solúvel em solventes orgânicos como etanol, éter e clorofórmio, mas não em água. Isso indica que possui boa solubilidade em solventes orgânicos, embora seja quase insolúvel em água. Essa característica é causada pelo anel benzênico e pelo grupo hidroxila em sua estrutura molecular. O índice de refração é uma medida da capacidade de uma substância de refratar a luz e, quanto maior o índice de refração, mais forte será a capacidade da substância de refratar a luz. Usado como clareador e removedor de sardas em cosméticos, pode inibir a formação de melanina, desbotando manchas e melhorando a cor da pele. Tem efeitos antioxidantes e pode evitar que as células da pele sejam danificadas pelos radicais livres, retardando assim o processo de envelhecimento da pele. Pode ser usado como conservante e dispersante de pigmentos para melhorar o desempenho e a estabilidade dos revestimentos.
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Fórmula Química |
C10H14O2 |
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Massa Exata |
166.22 |
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Peso molecular |
166.10 |
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m/z |
166.10 (100.0%), 167.10 (10.8%) |
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Análise Elementar |
C, 72.26; H, 8.49; O, 19.25 |
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Morfológico |
pó |
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Cor |
pó branco a amarelo pálido. |
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Ponto de fusão |
50,0 a 55,0 graus |
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Ponto de ebulição |
166 graus C / 7mmHg (aceso.) |
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Densidade |
1,092 ± 0,06 g/cm3 (previsto) |
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Condições de armazenamento |
Atmosfera inerte |
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álcool de solubilidade |
solúvelsolúvel 40 partes de solvente |
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Coeficiente de acidez (pKa) |
9,95 ± 0,18 (previsto) |
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Atualmente, existem dois métodos principais para a síntese dePó de 4-butilresorcinol:
Método 1:
4-Butil resorcinol foi reduzido com paládio carbono em metanol. A hidrogenação catalítica é uma reação heterogênea trifásica típica de gás, líquido, sólido. Para garantir o contato completo das três fases, são necessárias condições de alta temperatura e alta pressão (15atm), que além de apresentarem alto consumo de energia, possuem as características inflamáveis e explosivas do H2 no sistema. Em caso de vazamento, existe um enorme risco de segurança e o custo do uso de paládio carbono é muito alto.
Método 2:
Sob certas condições, o 4-butil resorcinol foi reduzido com amálgama de zinco a 120 graus C. Como a reação é realizada na superfície do zinco ativo, é necessário um novo amálgama de zinco para cada etapa; A alta temperatura de reação leva a uma grande perda de concentração de ácido clorídrico, e é necessário adicionar ácido clorídrico concentrado para manter a acidez; Produz uma grande quantidade de amálgama de zinco poluentes.
Tal como os métodos convencionais relatados actualmente, os dois métodos acima apresentam defeitos óbvios na amplificação do processo. Além disso, a reação tradicional do reator e a reação de alimentação liberam calor e produzem uma grande quantidade de gás, o que apresenta grandes riscos potenciais à segurança e aumenta a dificuldade de amplificação do processo.
O método de síntese de 4-n-butil resorcinol adotado por nossa empresa é:
Pese 100g de 4-n-butiril resorcinol e dissolva-o em tolueno, banho de gelo a 0 grau, em seguida, adicione lentamente 32g (1,5eq) de borohidreto de sódio em lotes e reaja em temperatura ambiente por 12h após a adição; Em seguida, injete-o no módulo de pré-aquecimento 1 e pré-aqueça-o a 80 graus; Misture 67g de níquel Raney e isopropanol no módulo de pré-aquecimento 2 e pré-aqueça a 80 graus. Em seguida, adicione os dois materiais pré-aquecidos acima ao módulo de reação e o tempo de residência é controlado em 200s. Colete a solução de reação de saída, despeje-a em água gelada para temperar, filtre o sólido, evapore a maior parte do tolueno, adicione 330ml de diclorometano para extração, evapore o diclorometano e obtenha 82G de 4-n-butil resorcinol sólido branco, com um rendimento de 89% e uma pureza de HPLC de 99,3%.
Pó de 4-butilresorcinoltem uma ampla gama de aplicações na área farmacêutica.
1. Medicamentos antifúngicos:
4 O butilresorcinol é um medicamento antifúngico eficaz usado principalmente no tratamento de infecções fúngicas da pele. Seu mecanismo de ação consiste principalmente na interrupção da integridade das membranas celulares dos fungos, inibindo assim o crescimento e a reprodução dos fungos. Este composto tem sido amplamente utilizado no tratamento de doenças fúngicas como dermatofitose e pé de atleta. Comparado com outros antifúngicos, 4 o butilresorcinol apresenta atividade antifúngica mais forte e menos reações adversas, sendo considerado um medicamento antifúngico muito promissor.
2. Antiinflamatórios:
4 O butilresorcinol também tem efeitos anti-inflamatórios e pode ser usado para tratar doenças inflamatórias, como artrite e artrite reumatoide. Seu efeito anti-inflamatório é alcançado inibindo a liberação de mediadores inflamatórios e inibindo a síntese de prostaglandinas. Comparado com outros anti-inflamatórios, 4 Butilresorcinol tem efeitos anti-inflamatórios mais fortes e menos reações adversas, o que o torna uma das primeiras opções para anti{8}}inflamatórios.
3. Medicamentos antitumorais:
Nos últimos anos, o efeito anti-tumoral do 4 Butilresorcinol tem recebido gradualmente atenção. A pesquisa mostrou que este composto pode inibir o crescimento e a difusão de células tumorais e induzir a apoptose de células tumorais. Seu efeito anti-tumoral pode estar relacionado à inibição das vias de transdução de sinal nas células tumorais. Portanto, o 4 Butilresorcinol pode se tornar um novo tipo de medicamento anti-tumoral para o tratamento de vários tipos de câncer.
4. Tratamento do pé diabético:
O pé diabético é uma das complicações graves do diabetes, que muitas vezes necessita de amputação. A pesquisa mostra que o 4 Butilresorcinol pode melhorar os sintomas do pé diabético, promover a cicatrização de feridas e melhorar a qualidade de vida dos pacientes. Seu mecanismo de ação pode estar relacionado à promoção da angiogênese, à promoção da proliferação celular e à inibição de reações inflamatórias. Portanto, o 4 Butilresorcinol pode se tornar um novo medicamento para o tratamento do pé diabético.
5. Outros usos:
Além dos usos citados, o 4 Butilresorcinol também possui outros usos medicinais. Por exemplo, pode servir como medicamento preventivo para doenças cardiovasculares, com efeitos como redução da pressão arterial, redução dos lipídios no sangue e prevenção da agregação plaquetária. Além disso, também pode ser usado para tratar algumas doenças neurológicas, como a doença de Alzheimer, a doença de Parkinson, etc. São necessárias mais pesquisas e validações para determinar a segurança e a eficácia desses usos.
Em geral, 4-O butilresorcinol tem uma ampla gama de aplicações na área médica, desde medicamentos antifúngicos até anti-inflamatórios, medicamentos antitumorais e tratamento de diabetes nos pés. No entanto, deve notar-se que estas utilizações requerem validação e confirmação adicionais da sua segurança e eficácia em ensaios clínicos. Além disso, para qualquer novo uso ou campo de aplicação, devem ser realizados estudos e testes suficientes para garantir a sua segurança e eficácia.
Pó de 4-butilresorcinolé um derivado do resorcinol, que geralmente não é-tóxico e inofensivo para a pele após alterações estruturais. No entanto, devido à natureza irritante deste ingrediente, deve ser realizado um teste de alergia antes da utilização para evitar intolerância cutânea. Além disso, é ligeiramente solúvel em água e sujeito à oxidação e descoloração como substância fenólica. Também é propenso à quelação com íons metálicos, o que limita sua aplicação em cosméticos.
(1) Inibição da produção e transferência de melanina: Pode penetrar profundamente na camada basal da pele e inibir a produção e transferência de melanina. Aumenta a capacidade de degradação da tirosinase, ajudando a quebrar e eliminar os precipitados de melanina existentes, conseguindo assim os efeitos de remoção de manchas amareladas, clareadoras, branqueadoras e clareadoras.
(2) Poderoso efeito clareador: Segundo pesquisas, tem um efeito inibitório significativo na atividade da tirosinase. No ensaio in vitro da tirosinase humana, seu efeito inibitório é 5 vezes maior que o do hexilresorcinol, 6 vezes maior que o do fenetil resorcinol (377), 25 vezes maior que o da quercetina, 325 vezes maior que o da arbutina e 220 vezes maior que o da hidroquinona. Comparado com 377577, possui melhor penetração, efeito de clareamento mais forte e clareamento pontual mais completo.
(3) Escurecimento de manchas senis e cicatrizes de acne: O uso a longo prazo pode desbotar manchas senis e cicatrizes de acne causadas pela deposição de melanina, tornando a pele mais brilhante e suave.
2. Efeito antioxidante
(1) Eliminação de radicais livres: Possui forte capacidade antioxidante e pode eliminar os radicais livres no corpo, prevenindo o envelhecimento da pele.
(2) Prevenir danos UV: Também pode proteger a pele dos danos UV e prevenir a formação de manchas solares e rugas.
(3) Reduz a inflamação da pele: tem efeitos anti-inflamatórios e pode aliviar a inflamação e vermelhidão da pele.
(4) Promover a cicatrização de feridas: Também pode promover a cicatrização de feridas e reduzir a formação de cicatrizes.
(1) Inibição de bactérias e fungos: Tem efeitos inibitórios sobre várias bactérias e fungos e pode prevenir e tratar infecções de pele.
(2) Aumentar a umidade da pele: Pode aumentar o teor de umidade da pele, melhorar o ressecamento e descamação da pele.
(3) Reter a umidade: Também pode reter a umidade na superfície da pele, mantendo-a macia e suave.
(1) Proporção de adição: geralmente adicionada a produtos para a pele como aditivos clareadores, como essência clareadora, máscara facial clareadora, etc.
(2) Efeito de uso: O uso de produtos para a pele pode melhorar significativamente o embotamento, a pigmentação e outros problemas da pele, tornando a pele mais brilhante e uniforme.
Quais são os efeitos colaterais deste composto?
Lesões
Vermelhidão e inchaço da pele: Quando a pele entra em contato com o pó de 4-butilresorcinol, o efeito estimulante de substâncias químicas pode causar dilatação local dos vasos sanguíneos, causando vermelhidão e inchaço da pele.
Coceira: Substâncias químicas estimulam as terminações nervosas da pele, o que pode causar coceira e fazer o paciente coçar constantemente, agravando ainda mais os danos à pele.
Dor: Em alguns casos, o pó de 4-butilresorcinol pode causar uma sensação de ardor ou queimação na pele, geralmente devido a danos diretos às células da pele causados por produtos químicos.
Danos gastrointestinais
Dor de estômago: O 4-butilresorcinol estimula a mucosa gástrica, podendo causar dor ou desconforto no estômago.
Náuseas e vômitos: Após a ingestão desta substância química, os pacientes podem apresentar sintomas como náuseas e vômitos devido ao seu efeito irritante no trato gastrointestinal.
Refluxo ácido: Em alguns casos, o 4-butilresorcinol pode causar secreção excessiva de ácido gástrico, levando a sintomas de desconforto como refluxo ácido e azia.
Danos ao sistema respiratório
Irritação respiratória: A exposição prolongada ao 4-butilresorcinol pode causar sintomas como congestão e edema da mucosa respiratória, causando desconforto como tosse e dificuldade em respirar.
Taquicardia e queda da pressão arterial: Em alguns casos, esta substância química pode ter impacto no sistema cardiovascular, levando a sinais vitais anormais, como taquicardia e queda da pressão arterial.
Dispneia: danos respiratórios graves podem causar sintomas-com risco de vida, como dificuldade para respirar e asfixia nos pacientes.
Outros riscos potenciais
Reações alérgicas: Alguns pacientes podem apresentar reações alérgicas à substância, manifestadas como erupção cutânea, urticária, dificuldade para respirar e outros sintomas. Para esses pacientes, o uso de cosméticos contendo essa substância química deve ser interrompido imediatamente e os mesmos devem procurar atendimento médico para tratamento antialérgico.
Fotossensibilidade: Estudos demonstraram que o 4-butilresorcinol pode aumentar a sensibilidade da pele à luz. Portanto, após o uso de cosméticos que contenham esta substância química, deve-se evitar ao máximo a exposição prolongada à luz solar para reduzir a ocorrência de reações fotossensíveis.
Efeitos desreguladores endócrinos: Alguns produtos químicos têm efeitos desreguladores endócrinos e podem ter impacto no sistema endócrino humano. Embora atualmente não existam provas suficientes que sugiram que o 4-butilresorcinol tenha este efeito, ainda é necessário permanecer vigilante e monitorizar de perto o progresso da investigação relevante.
Perguntas frequentes
O 4-butilresorcinol é melhor do que a hidroquinona?
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4-n-Butilresorcinol, o agente hipopigmentante mais recente, inibe a tirosinase e o TRP-1. A atividade inibitória superior da tirosinase humana de 4-n-butilresorcinol versus hidroquinona, arbutina e ácido kójico foi estabelecida em ensaios bioquímicos.
Quais são os efeitos colaterais do 4 Butilresorcinol?
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Além disso, a irritação da pele pode ser induzida pelo 4-n-butilresorcinol, que é um derivado do resorcinol, principalmente quando aplicado em altas concentrações11. Entre os vários métodos, uma concentração mais baixa de 4-n-butilresorcinol pode ser usada para diminuir a chance de irritação da pele.
Para que é usado o 4 butil resorcinol?
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Comumente encontrado em formulações tópicas, como soros, cremes e tratamentos pontuais, o 4-butilresorcinol é adequado para tratar vários problemas de pigmentação, incluindo melasma e descoloração induzida pelo sol. No geral, este ingrediente ajuda a conseguir uma tez mais brilhante e radiante.
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