Pristane, também conhecido como 2,6,10,14-tetrametilpentadecano, é um hidrocarboneto de alcano de cadeia ramificada que ocorre naturalmente. É comumente encontrado no óleo de fígado de tubarão e certos microorganismos, desempenhando papéis nos sistemas biológicos como um subproduto metabólico ou reserva de energia. Estruturalmente, consiste em um backbone de 15 carbonos com quatro ramos metil, transmitindo propriedades químicas únicas.
Na pesquisa, é notável por seu uso em modelos animais para induzir doenças autoimunes como lúpus e artrite. Sua natureza hidrofóbica desencadeia respostas imunes, imitando condições autoimunes humanas, ajudando assim no desenvolvimento terapêutico. Além disso, serve como solvente na química orgânica devido à sua estabilidade e baixa reatividade. É utilizado na síntese de polímeros especializados e como um composto de referência nas análises cromatográficas.
Ambientalmente, é um componente do petróleo e pode persistir em ecossistemas, influenciando as vias de degradação microbiana. Sua presença em sedimentos ou água pode indicar contaminação por hidrocarbonetos. Apesar de seu potencial impacto ambiental, a versatilidade biológica e química continua a impulsionar o interesse em campos que variam da medicina à ciência dos materiais. Seu duplo papel como ferramenta de pesquisa e composto industrial ressalta seu significado nos contextos de laboratório e aplicados.
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Fórmula química |
C19H40 |
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Massa exata |
268.31 |
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Peso molecular |
268.53 |
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m/z |
268.31 (100.0%), 269.32 (20.5%), 270.32 (2.0%) |
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Análise elementar |
C, 84.98; H, 15.02 |
Indução de modelos de doenças autoimunes
Modelo sistêmico de lúpus eritematoso (LES)
Mecanismo de ação na indução de sintomas semelhantes ao SLE
- Gatilho de reação auto -imune: Pristaneatua como um potente indutor de respostas autoimunes, estimulando o sistema imunológico de maneira não específica. Isso leva à produção de autoanticorpos, particularmente anticorpos antinucleares (ANAS), que são características do LES em humanos. Esses autoanticorpos podem atingir vários componentes celulares, levando a danos nos tecidos e inflamação.
- Anormalidades de sinalização de interferon: Uma das principais características dos modelos de LES induzidos por pristano é a desregulação das vias de sinalização de interferon. Os interferons são citocinas que desempenham um papel crucial na resposta imune, e sua superprodução ou sinalização anormal pode contribuir para a patogênese do LES. O tratamento de TI resulta em níveis elevados de interferons do tipo I, imitando a assinatura do interferon observada em muitos pacientes com LES.
- Dano aos órgãos e características de anticorpos: As reações autoimunes e as anormalidades da sinalização de interferon induzidas por ela levam a danos nos órgãos, afetando particularmente os rins (nefrite) e as articulações (artrite), que são manifestações comuns do LES. O perfil de anticorpos gerado em camundongos tratados com pristano se assemelha muito ao dos pacientes com LES humano, tornando-o um modelo relevante para o estudo da doença.
Significado na exploração do mecanismo de doenças
- Compreensão da patogênese: Ao induzir sintomas semelhantes ao SLE em camundongos, permite que os pesquisadores investigem os mecanismos subjacentes da doença. Isso inclui o estudo do papel dos fatores genéticos, interações celulares imunes e redes de citocinas no desenvolvimento e progressão do LES.
- Papel dos fatores ambientais: Como agente ambiental, destaca o impacto potencial de fatores exógenos no desenvolvimento de doenças autoimunes. Isso é particularmente relevante, uma vez que se pensa que o LES resulta de uma combinação de predisposição genética e gatilhos ambientais.
- Identificação do alvo terapêutico: O modelo LES induzido por pristano fornece uma plataforma para testar possíveis intervenções terapêuticas. Os pesquisadores podem avaliar a eficácia de novos medicamentos ou estratégias de tratamento na melhoria dos sintomas de doenças e na prevenção de danos nos órgãos.
Metodologia Experimental
Injeção intraperitoneal: O método padrão para induzir o LES em camundongos envolve a injeção intraperitoneal. Essa via de administração garante que seja distribuída por toda a cavidade peritoneal, onde pode interagir com células imunes e desencadear a resposta auto -imune. A dose e o tempo da injeção podem ser ajustados para modular a gravidade e a progressão da doença no modelo.
Limitações e considerações
Embora o modelo LES induzido por Pristano seja uma ferramenta valiosa, é importante reconhecer suas limitações. O modelo não replica completamente todos os aspectos do LES humano, como o viés de gênero (predominância feminina) e a cronicidade da doença. Portanto, os pesquisadores geralmente o usam em conjunto com outros modelos para obter uma compreensão mais abrangente do LES. Além disso, o uso de modelos animais levanta considerações éticas e os esforços devem ser feitos para minimizar o sofrimento dos animais e garantir o tratamento humano dos sujeitos da pesquisa.
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Modelo de artrite
Mecanismo de ação como um adjuvante não antigênico
- Indução de células T artritogênicas: Ele tem a capacidade única de induzir células T artritogênicas restritas ao MHC Classe II em ratos. Essas células T são fundamentais na resposta imune que leva à artrite. Ao estimular a produção dessas células T específicas, ele desencadeia uma cascata de reações imunológicas que culminam na inflamação e danos articulares, espelhando os processos observados na artrite humana.
- Natureza não antigênica: Ao contrário dos adjuvantes tradicionais que dependem de respostas específicas de antígeno, ele atua de maneira não antigênica. Isso significa que ele pode induzir uma resposta imune sem a necessidade de um antígeno estranho específico. Essa propriedade o torna particularmente útil para estudar o papel do sistema imunológico na artrite, pois permite que os pesquisadores isolem e examinem os efeitos do adjuvante na própria ativação e inflamação das células imunes.
Aplicação em modelos de artrite
- Indução do modelo: A administração a ratos é um método bem estabelecido para induzir modelos de artrite. Normalmente, o pristano é injetado intraperitonealmente, onde interage com o sistema imunológico para acionar a produção de células T artritogênicas e subsequente inflamação articular. Esse modelo se assemelha a as características clínicas da artrite humana, incluindo inchaço articular, dor e destruição da cartilagem.
- Facilitar a pesquisa da patogênese: Ao fornecer um ambiente controlado para o estudo da artrite, o modelo de artrite induzido pelo pristano permite que os pesquisadores investigem os mecanismos subjacentes da doença. Isso inclui examinar o papel das células imunes, citocinas e vias de sinalização no desenvolvimento e progressão da artrite. Compreender esses mecanismos é crucial para identificar novos alvos terapêuticos e desenvolver tratamentos mais eficazes.
- Avaliação de terapias em potencial: O modelo de artrite induzido pelo pristano também serve como uma ferramenta valiosa para avaliar a eficácia de possíveis terapias. Os pesquisadores podem testar novos medicamentos ou estratégias de tratamento no modelo para avaliar sua capacidade de reduzir a inflamação articular, impedir a destruição da cartilagem e melhorar a função conjunta geral. Esse teste pré -clínico é essencial para determinar a segurança e a eficácia de novas terapias antes de serem testadas em ensaios clínicos em humanos.
Significado e implicações
- Pesquisa de artrite em avanço: O uso em modelos de artrite avançou significativamente nossa compreensão da doença. Ajudou a identificar as principais células imunes e as vias de sinalização envolvidas na patogênese da artrite, levando ao desenvolvimento de novas estratégias terapêuticas.
- Pesquisa translacional: As idéias obtidas com modelos de artrite induzidas por pristano podem ser traduzidas para a prática clínica. Ao entender os mecanismos de artrite no modelo, os pesquisadores podem desenvolver terapias mais direcionadas e eficazes para pacientes humanos.
- Considerações éticas: Embora o uso de modelos animais seja essencial para a pesquisa de artrite, é importante considerar implicações éticas. Os pesquisadores devem garantir que os animais sejam tratados humanamente e que os experimentos sejam conduzidos de acordo com as diretrizes éticas. Também devem ser feitos esforços para minimizar o sofrimento dos animais e reduzir o número de animais usados em experimentos.
Pristane, também conhecida como 2,6,10,14-tetrametilpentadecano ou norphytano, é um terpenóide saturado de ocorrência naturalmente. Sua história de pesquisa está intimamente ligada a suas diversas aplicações em campos científicos e médicos.
Inicialmente, foi reconhecido por sua presença em óleo de fígado de tubarão e certos organismos marinhos. Sua estrutura química única e propriedades levaram os pesquisadores a explorar seus usos potenciais. Uma das aplicações mais antigas e mais significativas foi na indução de doenças autoimunes em modelos animais. No final do século XX, emergiu como uma ferramenta poderosa para estudar a patogênese do lúpus eritematoso sistêmico (LES) e artrite reumatóide (AR). Ao desencadear respostas imunes em camundongos e ratos, imita os danos nos órgãos e os perfis de anticorpos observados no LES humano, fornecendo informações valiosas sobre os mecanismos da doença e o papel dos fatores ambientais.
Ao longo dos anos, foi extensivamente estudado por seu papel na modulação imunológica. Foi demonstrado que ativar células imunes inatas, como células dendríticas e macrófagos, levando à superprodução de interferons do tipo I, que é uma marca registrada do LES. Essa descoberta solidificou ainda mais a posição como um reagente de pesquisa -chave em estudos de doenças autoimunes.
Além de seu uso em modelos de doenças autoimunes,Pristanetambém foi investigado por seu potencial como adjuvante no desenvolvimento da vacina e como solvente na química orgânica. Sua versatilidade e estabilidade o tornaram um composto valioso em vários ambientes de pesquisa.
À medida que a pesquisa continua, o papel no entendimento e no tratamento de doenças autoimunes permanece crucial. Sua capacidade de induzir sintomas semelhantes a doenças em modelos animais fornece um ambiente controlado para testar novas terapias e explorar a complexa interação entre genética e o meio ambiente no desenvolvimento de doenças.
Pristane(2,6,10,14-tetrametilpentadecano, C19H40), como um alcano isoprenóide típico, foi descoberto em vários campos, incluindo química orgânica, biologia marinha, geologia do petróleo e imunomedicina. Esse composto, originalmente isolado do fígado de tubarão, tornou -se agora uma molécula de indicador -chave na pesquisa de ciclismo biogeoquímica.
Em 1875, o químico alemão Heinrich Hlasiwetz notou pela primeira vez um componente neutro de alta ebulição que não pôde ser saponificado ao analisar o óleo de fígado de tubarões-marinhos (Centrophorus squamosus). A literatura precoce se referiu a ele como 'álcool selacil', mas depois foi confirmado como um derivado oxidado do pristano.
Em 1926, a equipe de Leopold Ruzicka no Instituto Federal de Tecnologia suíça em Zurique determinou através de experimentos de decomposição de ozônio que seu esqueleto de carbono era composto por alcanos regulares de metil. Seu nome vem da palavra latina "Pristis" (Shark) e foi oficialmente nomeado pelo químico francês Marcel Guerbet.
Em 1953, o químico americano John D. Roberts utilizou a regra de isopreno para alcançar a síntese total do pristano pela primeira vez através da hidrogenação/acoplamento do farnesol.
Em 1967, a tecnologia de RMN confirmou que o Pristano Natural estava em uma configuração totalmente trans.
Em 1969, uma equipe britânica descobriu que as cadeias laterais de clorofila (fitol) eram degradadas por bactérias anaeróbicas para produzir pristano. A razão pristana/fytona em rochas sedimentares tornou -se um indicador paleoambiental.
Em 1974, os Institutos Nacionais de Saúde (NIH) nos Estados Unidos descobriram que o Pristano poderia induzir tumores de células plasmáticas de camundongo enquanto a triagem de substitutos do petróleo mineral, tornando -se um reagente essencial para modelos de doenças autoimunes.
Em 1991, foi confirmado que estimula a proliferação de células B ativando a via TLR4/MyD88.
Na década de 1980, a proporção Pristano/N-C17 foi amplamente utilizada para avaliar o grau de evolução térmica do petróleo bruto. A proporção para fitana indica o tipo de produtor original.
In 2016, the JBEI Institute in the United States achieved microbial synthesis of Pristane by modifying Escherichia coli. Its high cetane number (>80) provocou um boom de pesquisa no carvão da bio -aviação.
Em 2021, o ECHA da União Europeia classificou o Pristane como um carcinogênio de classe 2 e restringiu seu uso como adjuvante.
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