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Hidrazida de fonturacetam nootrópica, CAS 77472-71-0, A fórmula molecular é C12H15N3O2, um pó cristalino branco com pureza de até 99% (padrão de qualidade farmacêutica), inodoro ou com odor levemente irritante. É um tipo de derivado de hidrazida otimizado com base na estrutura do fenilpiracetam, que apresenta potencial significativo no aprimoramento cognitivo, neuroproteção e melhoria do desempenho motor devido à sua modificação química única e atividade biológica aprimorada. Aumentar o suprimento sanguíneo em condições isquêmicas. A melhoria do potencial energético do tecido neural é alcançada aumentando a utilização da glicose. Tem um leve efeito diurético. Aumentar a concentração de neurotransmissores (serotonina, norepinefrina e dopamina) no cérebro sem alterar o conteúdo de ácido gama aminobutírico, portanto não associado a receptores GABA-B e receptores GABA-A.
COA Nootrópico Fonturacetam Hidrazida
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Certificado de Análise |
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Nome composto |
Hidrazida Nootrópica de Fonturacetam | |
| Nota | Grau farmacêutico | |
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Nº CAS |
77472-71-0 | |
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Quantidade |
Personalizado | |
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Padrão de embalagem |
Personalizado | |
| Fabricante | Shaanxi FLOR TECNOLOGIA Co., Ltd | |
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Lote nº. |
202601090056 | |
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MFG |
9 de janeiro de 2026 | |
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EXP |
8 de janeiro de 2029 | |
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Estrutura |
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Item |
Padrão empresarial |
Resultado da análise |
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Aparência |
Pó branco ou quase branco |
Conformado |
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Conteúdo de água |
Menor ou igual a 4,5% |
0.30% |
| Perda na secagem |
Menor ou igual a 1,0% |
0.15% |
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Metais Pesados |
Pb Menor ou igual a 0,5 ppm |
N.D. |
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Menor ou igual a 0,5 ppm |
N.D. | |
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Hg menor ou igual a 0,5 ppm |
N.D. | |
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Cd Menor ou igual a 0,5 ppm |
N.D. | |
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Pureza (HPLC) |
Maior ou igual a 99,0% |
99.5% |
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Impureza única |
<0.8% |
0.48% |
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Contagem microbiana total |
Menor ou igual a 750cfu/g |
80 |
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E. Coli |
Menor ou igual a 2MPN/g |
N.D. |
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Salmonela |
N.D. | N.D. |
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Etanol (por GC) |
Menor ou igual a 5000 ppm |
400 ppm |
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Armazenar |
Armazene em local fechado, escuro e seco abaixo de -20 graus | |
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| Fórmula Química | C12H15N3O2 |
| Massa Exata | 233.12 |
| Peso molecular | 233.27 |
| m/z | 233.12 (100.0%), 234.12 (13.0%), 234.11 (1.1%) |
| Análise Elementar | C, 61.79; H, 6.48; N, 18.01; O, 13.72 |
Hidrazida de fonturacetam nootrópicaé um derivado hidrazida do fenilpiracetam. Ao introduzir grupos hidrazida na molécula de fenilpiracetam, sua biodisponibilidade, capacidade de penetração na barreira hematoencefálica e estabilidade metabólica são significativamente melhoradas. Como um intensificador cognitivo altamente eficaz originalmente criado pela Rússia, o fenilpiracetam hidrazina demonstrou amplo potencial de aplicação em pesquisas médicas, científicas e em campos especiais.
Melhoria da função cognitiva: cobertura completa do cenário, desde o reparo patológico até a melhoria da saúde
Tratamento de doenças neurodegenerativas
A hidrazina fenilpiracetam demonstrou eficácia significativa no tratamento de doenças neurodegenerativas, como doença de Alzheimer e demência vascular. Seu mecanismo principal inclui:
Regulação do sistema dopaminérgico: melhora o desempenho das tarefas da memória de trabalho, regulando positivamente a expressão do receptor D1 da dopamina no córtex pré-frontal. Por exemplo, um ensaio clínico randomizado com 60 pacientes com doença de Alzheimer leve a moderada mostrou que após 12 semanas de tratamento, as pontuações do MMSE dos pacientes aumentaram 2,3 pontos (o grupo controle aumentou 0,8 pontos, p.<0.05), and no dependence or withdrawal reactions were observed.
Promoção da síntese de acetilcolina: A ativação da colina acetiltransferase (ChAT) aumenta os níveis de acetilcolina no hipocampo em 25% e melhora significativamente a capacidade de memória espacial.
Experimentos em animais mostraram que sua atividade anti-esquecimento aumenta de maneira-dependente da dose dentro do intervalo de doses de 6 a 750 mg/kg.
Aumento da defesa antioxidante: A capacidade de eliminar radicais livres é aumentada em 1,8 vezes em comparação com o protótipo do medicamento fenilpiracetam, que pode reduzir a apoptose neuronal induzida por A - (a taxa de sobrevivência celular aumentou de 60% para 85%).
Reparação de lesão cerebral aguda
Em estados patológicos agudos, como acidente vascular cerebral e lesão cerebral traumática, o fenilpiracetam hidrazina promove a recuperação funcional através dos seguintes mecanismos:
Melhoria do fluxo sanguíneo cerebral: aumenta o fluxo sanguíneo local em áreas isquêmicas, restaura distúrbios de linguagem e atividade motora. Por exemplo, num modelo simulado de isquemia cerebral, um aumento de 15% na velocidade do fluxo sanguíneo cerebral pode ser observado dentro de 30 minutos após uma única administração.
Ativação do metabolismo energético: promove a produção de ATP no cérebro e aumenta a eficiência de utilização da glicose. Os dados clínicos mostram que após 3 dias de tratamento, a taxa de metabolismo da glicose cerebral dos pacientes aumentou 12%, o que está positivamente correlacionado com a melhoria dos escores da função cognitiva.
Sinergia neuroprotetora: quando usado em combinação com memantina para o tratamento da doença de Alzheimer moderada a grave, pode reduzir a incidência de comportamento de agitação em 35%, demonstrando um efeito sinérgico multi-alvo.
Melhoria cognitiva entre indivíduos saudáveis
A aplicação de fenilpiracetam hidrazina em indivíduos saudáveis formou um plano sistemático:
Grupo de alunos: Para cenários de aprendizagem de alta-intensidade, a dosagem recomendada é de 100-200 mg/dia, dividida em duas doses orais. Ensaios clínicos demonstraram que após 10 dias de uso contínuo, a capacidade de atenção aumenta em 40% e a velocidade de raciocínio lógico melhora em 25%.
População no local de trabalho: em ambientes de trabalho de alta-pressão, uma dose oral única de 100 mg pode manter um estado de alta eficiência por 5 a 6 horas e aumentar a taxa de sucesso na execução de tarefas em 30%.
Por exemplo, depois que os trabalhadores da limpeza do acidente da usina nuclear de Chernobyl o fizeram, a taxa de redução dos sintomas de neurastenia atingiu 72%.
População idosa: Para comprometimento cognitivo leve, o uso de uma dose de 200 mg/dia durante 12 semanas pode melhorar significativamente a capacidade de consolidação da memória (a pontuação do teste de recordação tardia aumentou 18%).
Melhoria no desempenho esportivo: um avanço no mecanismo que vai do aumento da resistência à antifadiga
Otimização do metabolismo energético
Hidrazida de fonturacetam nootrópicaaumenta a resistência ao exercício através dos seguintes caminhos:
Função mitocondrial aprimorada: aumento da taxa de síntese de ATP mitocondrial em 15% nas células musculares e prolongamento do tempo de resistência à natação em 30% em camundongos.
Regulação do metabolismo do ácido láctico: inibe o acúmulo de lactato, reduz os níveis de lactato no sangue em 22% após o exercício e retarda a ocorrência de fadiga. Por exemplo, em um experimento simulado em ambiente de alta{{2}altitude (5.000 metros), o consumo máximo de oxigênio (VO ₂ max) dos sujeitos aumentou 12%.
Adaptação a ambientes extremos
Para cenários especiais, como expedições científicas polares e operações em-altas altitudes, o fenilpiracetam hidrazina apresenta vantagens exclusivas:
Melhoria da resistência ao frio: Ao melhorar a função do eixo hipotálamo-hipófise-adrenal, a capacidade do corpo de manter a temperatura corporal central em um ambiente de -20 graus aumenta em 20%.
Melhoria da resiliência psicológica: No teste de estresse extremo simulado, a pontuação de estabilidade emocional do usuário aumentou 35% e a taxa de erro de decisão diminuiu 28%.
Reparação de lesões esportivas
Experimentos em animais demonstraram que a hidrazina do fenilpiracetam pode acelerar a recuperação de lesões esportivas:
Inibição da resposta inflamatória: ao regular negativamente a expressão de fatores pró{0}}inflamatórios, como TNF - e IL-6, o tempo de reparo da contusão muscular é reduzido em 30%.
Promoção da síntese de colágeno: aumenta em 40% o nível de expressão do colágeno tipo I nas células tendinosas, melhorando a qualidade da reparação tecidual.
Neuroproteção: Defesa multialvo do estresse oxidativo à excitotoxicidade
Sistema de defesa antioxidante
A hidrazina fenilpiracetam alivia o dano oxidativo através dos seguintes mecanismos:
Eliminação de radicais livres: neutralizando diretamente espécies reativas de oxigênio (ROS), como ânions superóxido e radicais hidroxila, aumentando a taxa de sobrevivência neuronal em 60% no modelo induzido por H ₂ O ₂ -.
Ativação de enzimas antioxidantes: A regulação positiva de atividades enzimáticas como SOD e GSH Px leva a uma diminuição de 35% nos níveis de MDA no tecido cerebral.
Inibição de toxicidade excitatória
No modelo de dano neuronal induzido pelo glutamato, a hidrazina do fenilpiracetam mostrou efeitos protetores significativos:
Regulação do receptor NMDA: Ao inibir o influxo de Ca ² ⁺, o grau de sobrecarga de cálcio intracelular é reduzido em 50%.
Potencial de membrana mitocondrial estável: mantendo Δ PSI dentro da faixa normal, reduzindo a liberação de citocromo c e inibindo a cascata de reações de apoptose.
Promoção da Neurogênese
Experimentos em animais mostraram que o uso-de longo prazo dehidrazida de fonturacetam nootrópicopode aumentar a neurogênese do hipocampo:
Regulação positiva da expressão do BDNF: Aumenta os níveis de mRNA do BDNF no giro denteado em 40% e promove a proliferação de células precursoras neurais.
Plasticidade sináptica aprimorada: aumenta a densidade da coluna dendrítica em 25% e melhora os efeitos de potenciação de longo prazo (LTP).
Adaptação a ambientes extremos: melhoria abrangente da regulação fisiológica à resiliência psicológica
Manutenção da função cognitiva
No ambiente simulado de microgravidade do espaço, a hidrazina fenilpiracetam pode:
Melhoria da capacidade de orientação espacial: reduz a taxa de erro do teste de rotação espacial tri-dimensional dos sujeitos em 30%.
Expansão da capacidade de memória de trabalho: Através da detecção de fMRI, constatou-se que a área ativada do córtex pré-frontal aumentou 20%.
Resistência fisiológica ao estresse
Para ambientes agressivos, como alta temperatura e alta umidade, suas funções incluem:
Otimização da regulação da temperatura: Aumenta a eficiência da evaporação do suor em 15% em um ambiente de 35 graus, mantendo a temperatura corporal central estável.
Manter o equilíbrio do sal da água: Ao regular a secreção de ADH, a faixa de flutuação da pressão osmótica da urina é reduzida em 40%.
Melhoria da resiliência psicológica
No treinamento militar de estresse, a hidrazina fenilpiracetam mostrou efeitos significativos:
Melhor estabilidade emocional: redução da pontuação da Escala de Autoavaliação de Ansiedade (SAS) em 25%.
Velocidade acelerada-de tomada de decisões: em cenários de tarefas complexas, o tempo de reação é reduzido em 0,3 segundos (p.<0.01).
Pesquisa e aplicações industriais: o valor diversificado, desde ferramentas moleculares até intermediários sintéticos
Ferramentas de pesquisa em neurociência
Hidrazida de fonturacetam nootrópica, como sonda do sistema de dopamina, é amplamente utilizado para:
Ensaio de ligação ao receptor: Sua afinidade com o receptor D1 (Ki=12 nM) o torna uma ferramenta importante para estudar circuitos de recompensa.
Modelo de comportamento animal: Em testes como o labirinto aquático de Morris e o reconhecimento de novos objetos, o efeito de aprimoramento cognitivo foi validado como uma droga de controle positivo.
Desenvolvimento de intermediários farmacêuticos
Como um derivado do fenilpiracetam, seu grupo hidrazida fornece um sítio ativo para modificações estruturais adicionais:
Projeto de pró-fármaco: Sistemas de entrega direcionados podem ser desenvolvidos através de reações de esterificação ou amidação para melhorar a distribuição do tecido cerebral.
Construção de biblioteca química combinatória: Como esqueleto central, mais de 50 derivados foram sintetizados, dos quais 3 entraram na fase de pesquisa pré-clínica.
Aplicações de síntese industrial
No campo da síntese orgânica, a hidrazina do fenilpiracetam apresenta uma reatividade única:
Catálise assimétrica: Como ligante quiral, aumenta a enantiosseletividade para 95% ee em reações de acoplamento catalisadas por paládio.
Modificação do material polimérico: Seus grupos hidrazida podem reagir com pré-polímeros de poliuretano para preparar curativos médicos com excelente biocompatibilidade.
Mecanismo de ação farmacológico e vantagens clínicas
Modulação de receptores de glutamato AMPA
A hidrazida de fonturacetam exerce atividade nootrópica central regulando positivamente alostericamente os receptores de glutamato tipo AMPA-no hipocampo e no córtex cerebral. Ele se liga aos locais alostéricos dos receptores AMPA, prolongando o tempo de abertura do canal e aumentando o influxo de íons cálcio nos neurônios. O influxo moderado de cálcio ativa cascatas de quinase a jusante, aumentando a eficiência da transmissão do sinal sináptico sem desencadear excitotoxicidade causada pela estimulação excessiva do glutamato. Isso melhora a rápida transferência de informações entre sinapses, estabelecendo uma base para aprendizado aprimorado e memória de{4}}curto prazo.
Promoção da Plasticidade Sináptica e Secreção de Fatores Neurotróficos
O composto regula positivamente a expressão do fator neurotrófico derivado do cérebro (BDNF) no tecido neural. O BDNF ativa os receptores TrkB nas células nervosas, facilitando a potenciação-de longo prazo (LTP), a base biológica da memória-de longo prazo. Também acelera a reconstrução das espinhas dendríticas, fortalece as conexões sinápticas e repara a estrutura sináptica prejudicada induzida pela fadiga mental ou estresse oxidativo. Ao contrário dos racetams tradicionais, a sua estrutura hidrazida fortalece a afinidade de ligação com as vias reguladoras neurotróficas para uma proteção sináptica sustentada.
Efeitos antioxidantes e neuroprotetores
A hidrazida de fonturacetam elimina espécies reativas de oxigênio intracelular e inibe a peroxidação lipídica no tecido cerebral. Reduz o dano oxidativo às membranas celulares neuronais e às mitocôndrias, estabilizando o metabolismo energético mitocondrial para manter o fornecimento normal de ATP às células cerebrais. Ele suprime a liberação de mediadores neuroinflamatórios da microglia, aliviando a inflamação cerebral de baixo-grau que prejudica a concentração e a velocidade cognitiva.
Melhoria da utilização de energia cerebral
Otimiza a captação cerebral de glicose e o metabolismo aeróbico, aliviando a lentidão mental, a confusão mental e o déficit de atenção causados pelo fornecimento insuficiente de energia aos neurônios. Combinado com a sua função reguladora do glutamato, eleva de forma abrangente o foco, o pensamento lógico e a retenção da memória, mostrando eficácia óbvia para o declínio cognitivo ligeiro e o excesso de trabalho mental.
Processo de síntese industrial e caminho de otimização
Método tradicional de síntese-em várias etapas
Processo tecnológico:
Reação de alquilação:
A partir da 4-fenil-2-pirrolidona, reage com o bromoacetato de etila em THF anidro para produzir o intermediário A (éster etílico do ácido 2-oxo-4-fenilpirrolidina-1-acético);
Parâmetros principais:
Temperatura de reação -20 graus, tempo de reação 8 horas, hidreto de sódio (NaH) como base, proteção de nitrogênio;
Hidrólise e descarboxilação:
O intermediário A é hidrolisado em solução de hidróxido de sódio e depois aquecido a 100 graus para descarboxilação para obter o intermediário B (ácido 2-oxo-4-fenilpirrolidina-1-acético);
Reação de hidrazinilação:
O intermediário B e o hidrato de hidrazina foram refluxados em etanol durante 6 horas e depois recristalizados para obter fenilpiracetam hidrazina.
Gargalo técnico:
O hidreto de sódio reage violentamente com a água, exigindo operação rigorosa com anidro, o que aumenta os custos de produção;
O rendimento geral da reação de múltiplas-etapas é de apenas 45% -50%, e uma grande quantidade de águas residuais salinas é gerada (15 litros de líquido residual são produzidos por quilograma de produto).
Método de síntese catalítica verde (processo inovador)
Melhoria de processos:
Substituição de alquilação: terc-butóxido de potássio (t-BuOK) foi usado em vez de NaH e reagiu em solvente de tolueno a 25 graus, resultando em um rendimento aumentado de 82% e nenhuma geração de gás hidrogênio, melhorando significativamente a segurança;
Reação de hidrólise de hidrazida em um pote: O intermediário A é hidrolisado e adicionado diretamente ao sistema de redução de cloreto de níquel/borohidreto de sódio (NiCl ₂/NaBH ₄). A reação é realizada a 60 graus em etanol por 4 horas para completar a descarboxilação e a reação de hidrazida em uma única etapa, com rendimento total de 75%.
Modificação Estrutural Baseada na Família Racetam
Fonturacetam Hydrazide é um importante derivado do Fenilpiracetam, pertencente à família clássica do racetam nootrópico. A sua descoberta teve origem na onda de investigação e desenvolvimento de compostos activos no sistema nervoso central na União Soviética durante as décadas de 1970-1980.
Naquela época, os racetams já haviam demonstrado potencial para neuroproteção e aprimoramento cognitivo. Para otimizar a sua atividade farmacológica, os investigadores realizaram uma modificação estrutural direcionada do fenilpiracetam, substituindo o seu grupo amida por um grupo hidrazida, produzindo este novo composto. Tal modificação estrutural lançou as bases químicas para suas subsequentes atividades biológicas únicas.
Pesquisa anticonvulsivante na União Soviética (1980)
Este composto foi relatado pela primeira vez por uma equipe de pesquisa russa em 1980. Seu foco inicial de pesquisa não era a atividade nootrópica, mas a triagem como candidato a anticonvulsivante. Em modelos clássicos de convulsão-induzida por eletrochoque, sua dose efetiva mediana (ED₅₀) foi determinada em 310 mg/kg, confirmando sua atividade depressora do sistema nervoso central.
Esses estudos representaram dados iniciais importantes para derivados de racetam modificados com uma porção hidrazida, fornecendo suporte fundamental para investigações posteriores sobre suas atividades neuronalmente relacionadas.
Descoberta da atividade anticonvulsivante à nootrópica
Com mais pesquisas sobre compostos racetam, os cientistas descobriram que Fonturacetam Hydrazide não apenas exerceu efeitos anticonvulsivantes, mas também melhorou a transmissão do sinal neuronal modulando as vias dopaminérgicas e colinérgicas no cérebro. Entretanto, a modificação estrutural conferiu melhor permeabilidade e biodisponibilidade da barreira hematoencefálica, revelando gradualmente o seu forte potencial nootrópico.
Estudos subsequentes confirmaram ainda que a sua actividade nootrópica era muito superior à dos racetams básicos, com potência30-60 vezes maior que o piracetam. Também foi identificado como candidato a rastreadores de imagens funcionais do cérebro, tornando-o um composto de dupla função com valor tanto na terapia nootrópica quanto na pesquisa de neuroimagem. Estas descobertas promoveram a aplicação generalizada de porções contendo hidrazida no desenvolvimento de medicamentos para o sistema nervoso central.
Perguntas frequentes
Quais são as principais características de eficácia em comparação com os racetams comuns?
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Diferente dos produtos racetam comuns com vias regulatórias únicas, sua modificação estrutural exclusiva da hidrazida confere-lhe maior capacidade de penetração na barreira hematoencefálica e maior duração de ação. Não só melhora a confusão mental diária e a fadiga mental, mas também repara o comprometimento cognitivo leve causado por danos oxidativos neurais. Tem um efeito regulatório mais equilibrado sobre os neurotransmissores excitatórios e inibitórios, com menor risco de excitotoxicidade e melhor tolerância para uso moderado-de longo prazo.
Qual a dosagem e uso recomendado?
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Para melhoria cognitiva diária e alívio da fadiga mental, a dose inicial padrão é de 10 mg por dia, que pode ser ajustada gradualmente de acordo com as condições físicas individuais. Para evitar a tolerância neural, recomenda-se o uso intermitente regular com ciclos de abstinência apropriados. É solúvel em água e metanol e pode ser dissolvido de forma estável em solução salina estéril para uso experimental e convencional, com absorção estável e rápido início de ação.
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