Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. é um dos fabricantes e fornecedores mais experientes de l-sulforafano cas 142825-10-3 na China. Bem-vindo ao atacado de l-sulforafano cas 142825-10-3 de alta qualidade para venda aqui de nossa fábrica. Bom serviço e preço razoável estão disponíveis.
L-sulforafano, também conhecido como sulforafano ou sulforafano, é um importante composto de isotiocianato e existe amplamente em vegetais crucíferos, como brócolis, repolho, rabanete, etc. À temperatura ambiente, geralmente aparece como um líquido amarelo claro ou marrom, e a cor específica pode variar ligeiramente dependendo de sua pureza e condições de armazenamento. Possui boa lipofilicidade e é insolúvel em água, mas é altamente solúvel em solventes orgânicos como metanol, etanol, DMSO, diclorometano, acetonitrila, etc. A densidade é de 1,2 g/cm³, indicando forças intermoleculares moderadas, nem leves nem pesadas. Seu ponto de ebulição é relativamente alto, atingindo 368,2 graus, o que significa que existe de forma estável na forma líquida à temperatura ambiente e não é facilmente volátil. Porém, sob condições de alta temperatura, pode se decompor, por isso é importante evitar ambientes de alta temperatura durante o armazenamento e uso. Na ciência biológica, é comumente usado como reagente derivado para análises cromatográficas e de espectrometria de massa para melhorar a sensibilidade e resolução da detecção. No campo da agricultura, é utilizado como fungicida para prevenir e controlar doenças de plantas. No campo da medicina, ele tem recebido ampla atenção devido às suas fortes atividades antioxidantes e-anticancerígenas, e é considerado um potencial medicamento anti-câncer e ingrediente alimentar saudável.
|
C.F |
C6H11NOS2 |
|
E.M |
177 |
|
M.W |
177 |
|
m/z |
177 (100.0%), 178 (6.5%), 179 (4.5%), 179 (4.5%) |
|
E.A |
C, 40.65; H, 6.25; N, 7.90; O, 9.02; S, 36.17 |
|
|
|
Para nós, o L-Sulforaphan tem alguns benefícios óbvios:
1. Promova a desintoxicação do fígado e dos pulmões
2. Melhore a cognição e estimule o cérebro
3. Ajude o corpo a produzir compostos-anticancerígenos
4. Apoie a função cardíaca saudável
5. Como ativador Nrf2, ativa o grupo antioxidante
6. Promove o metabolismo e ajuda a perder peso
7. Retardar o envelhecimento ativando a proteína de choque térmico
8. Melhorar a função hepática
9. Reduza a inflamação e a dor
10. Pare e reverta a queda de cabelo.
L-sulforafano(abreviado como SFN) é um composto de isotiocianato de ocorrência natural, derivado principalmente de glucosinolatos em vegetais crucíferos, como brócolis, repolho e couve-flor, que são hidrolisados enzimaticamente ou quimicamente para formar glucosinolatos. Desde a sua descoberta na década de 1990, o SFN tem demonstrado grande potencial na prevenção do câncer, antioxidante, anti-inflamatório, neuroprotetor, regulação metabólica e outros campos devido à sua estrutura química única e extensa atividade biológica.
SFN pode induzir a expressão de enzimas do citocromo P450 (como CYP1A1/1A2), acelerar a inativação metabólica de pré-carcinógenos, como hidrocarbonetos aromáticos policíclicos (PAHs) e aminas heterocíclicas (HCAs), e reduzir a formação de adutos de DNA. Por exemplo, uma experiência com animais mostrou que o pré-tratamento com SFN pode reduzir a incidência de cancro do pulmão induzido por benzo [a] pireno em 60%. SFN ativa proteínas de checkpoint do ciclo celular (como p21, p27), inibe a atividade do complexo ciclina CDK e faz com que as células tumorais estagnem na fase G1/S ou G2/M, inibindo assim a proliferação.
Estudos in vitro demonstraram que o SFN (10-20 μM) pode reduzir a proporção de células da fase S na linha celular de câncer de mama MCF-7 de 45% para 20%. SFN pode regular positivamente a expressão de proteínas pró-apoptóticas (como Bax, Bak), regular negativamente os níveis de proteínas anti-apoptóticas (como Bcl-2, Bcl xL), ativar a reação em cascata de caspases e induzir a apoptose de células tumorais. Enquanto isso, também pode ativar a autofagia ao inibir a via mTOR, limpando ainda mais as organelas danificadas. Na linha celular de câncer de próstata PC-3, o tratamento com SFN (15 μM) por 24 horas pode induzir apoptose em 40% das células. O SFN pode inibir a invasão de células tumorais e a degradação da membrana basal, regulando negativamente a expressão de metaloproteinases de matriz (MMP-2/9).
SFN pode aumentar os níveis intracelulares de GSH (regulando positivamente a expressão de - GCS) e neutralizar diretamente ROS (como ânions superóxido e peróxido de hidrogênio). Nas células neuronais, o pré-tratamento com SFN (5 μM) pode reduzir os níveis de ERO induzidos por H2O2 em 50%. SFN reduz a produção de produtos de peroxidação de ácidos graxos poliinsaturados (como MDA) regulando positivamente as atividades de SOD e CAT. No modelo de aterosclerose, SFN (2 mg/kg/d) pode reduzir o conteúdo de MDA na aorta em 40%.
SFN reduz a inflamação inibindo as vias NF - κ B e MAPK, regulando negativamente a expressão de citocinas pró-inflamatórias (como TNF - , IL-6, IL-1 ) e quimiocinas (como MCP-1, IL-8). SFN pode bloquear a atividade do complexo I κ B quinase (IKK), prevenir a degradação de I κ B e, assim, inibir a translocação nuclear de NF - κ B. Em macrófagos, SFN (10 μM) pode reduzir a secreção de TNF induzida por LPS em 70%. SFN reduz a secreção madura de IL-1 e IL-18 ao inibir a montagem de NLRP3 e a ativação de caspase-1. No modelo de gota, SFN (50 mg/kg) pode reduzir significativamente o nível de IL-1 no fluido articular e aliviar a dor inflamatória.
O SFN protege os neurônios através de vários mecanismos e retarda a progressão de doenças neurodegenerativas, como a doença de Alzheimer (DA) e a doença de Parkinson (DP). SFN pode ativar a via Nrf2/ARE, aumentar a capacidade de depuração fagocítica da microglia em direção a A, enquanto inibe o processamento da proteína precursora A (APP) e a fosforilação excessiva da proteína tau. Em camundongos modelo de DA, SFN (2 mg/kg/d) pode reduzir o número de placas A no hipocampo em 50%.
SFN alivia MPTP (1-metil-4-fenil-1,2,3,6-tetra-hidropiridina) - dano de neurônios dopaminérgicos induzidos pela regulação positiva da expressão de Nrf2 e heme oxigenase-1 (HO-1). No modelo PD, SFN (5 mg/kg/d) pode aumentar a taxa de sobrevivência de neurônios dopaminérgicos na substância negra em 40%. O SFN pode promover a neurogênese e a formação de sinapses, regulando a expressão de proteínas relacionadas à plasticidade sináptica, como BDNF e Sinapsina I, melhorando assim as habilidades de aprendizagem e memória.
O SFN pode aumentar a captação e utilização de glicose no músculo esquelético e no fígado, ativando as vias AMPK e Nrf2, ao mesmo tempo que inibe a gliconeogênese hepática. O SFN pode promover o escurecimento do tecido adiposo branco, aumentar a expressão de genes termogênicos como UCP1 e PGC-1, melhorando assim os distúrbios metabólicos relacionados à obesidade. Em camundongos obesos induzidos por dieta rica em gordura, SFN (0,5 mg/kg/d) reduziu o ganho de peso em 30% e a glicemia de jejum em 25%. SFN reduz a apoptose de células beta induzida por IL-1 - ao inibir a ativação do inflamassoma NLRP3.
No modelo de diabetes tipo 2, SFN (1 mg/kg/d) pode melhorar significativamente a tolerância à glicose e aumentar a secreção de insulina. SFN reduz o risco de aterosclerose e eventos cardiovasculares por meio de antioxidante, anti{3}}inflamatório e regulação do metabolismo lipídico. SFN pode bloquear a proliferação e migração de VSMC induzida por PDGF, prevenindo a estenose vascular. No modelo de lesão por balão, a aplicação local de SFN (10 μM) pode reduzir a espessura do tecido neointimal em 50%. SFN aumenta a capacidade de vasodilatação ao regular positivamente a expressão de eNOS e a produção de NO. SFN oral (3 mg/d) por 8 semanas pode aumentar a vasodilatação mediada pelo fluxo sanguíneo (FMD) em 20% em pacientes hipertensos.
L-O sulforafano de rabanete é encontrado principalmente em vegetais crucíferos, como brócolis e couve-flor, e é um dos produtos dos glucosinolatos hidrolisados pela mirosinase nessas plantas. No entanto, no laboratório, o L-sulforafano é geralmente obtido através de métodos de síntese química, que muitas vezes simulam ou ignoram processos naturais de transformação nos organismos.
Rota de síntese um: hidrólise baseada em análogos de glucosinolato
1. Síntese de análogos do glucosinolato:
Primeiramente, é necessário sintetizar um análogo do glucosinolato, que deve conter os grupos tiol e a estrutura do glucosinolato necessários para o precursor do L-glucosinolato.
Esta etapa pode envolver múltiplas reações de síntese orgânica, como glicosilação, tiogenação, etc., mas os detalhes específicos da reação variam dependendo da estrutura do composto.
2. Reação de hidrólise:
Sob condições apropriadas (como ambiente ácido, catálise enzimática, etc.), os análogos de glucosinolato sintetizados são hidrolisados para liberarL-sulforafano.
As equações químicas são difíceis de fornecer diretamente porque é um processo complexo de simulação biológica que envolve múltiplos intermediários e etapas de reação.
Rota de síntese 2: método de síntese direta
Escolha um material de partida contendo grupos funcionais apropriados, como compostos contendo halogênios (como cloro, bromo) e ésteres ou álcoois de ácidos carboxílicos.
Reação de tiolação:
Substitua os átomos de halogênio no material de partida por grupos tiol. Isto geralmente requer o uso de reagentes tio (como tióis, tiofenóis, tiocarboxilatos, etc.) sob condições alcalinas.
Assumindo a equação química:
R-X+NaSH → R-SH+NaX (X=Cl, Br; R=grupo alquil apropriado)
Atenção: A reação real pode exigir condições e catalisadores mais complexos, e a seleção de reagentes tiolantes e condições de reação tem um impacto significativo no rendimento e na pureza do produto.
A oxidação de grupos tio em grupos sulfonil (SOCH3) pode não ser necessária na síntese direta de L-sulforafano, pois L-sulforafano não contém diretamente grupos sulfonil. No entanto, para construir estruturas semelhantes de enxofre e oxigênio, é possível considerar o uso de oxidantes como peróxido de hidrogênio, ácido peracético, etc. para oxidação.
Assumindo a equação química (nota: esta não é uma etapa de síntese direta de L-sulforafano):
R-SH+Oxidante → R-SOCH3+subproduto
Esta é uma etapa crucial na síntese do L-sulforafano. Devido à dificuldade na construção direta de grupos isotiocianato (NCS) sob condições convencionais, a síntese indireta pode exigir uma série de reações complexas.
Um método possível é primeiro converter os grupos tio em ésteres de ácido tiocarboxílico ou tioamidas e depois formar grupos isotiocianato através de reações de conversão específicas, como rearranjo, eliminação, etc.
Assumindo equações químicas (altamente simplificadas e hipotéticas):
R-SH → [uma série de reações complexas] → R-NCS
Obtenção de sulforafano de-alta pureza-por meio de técnicas apropriadas de separação e purificação, como destilação, cristalização, separação cromatográfica, etc.
Em 1994, o NRF2, um fator de transcrição sensível à reação redox nas células, foi descoberto pela primeira vez. O Nrf2 ativado desempenha um papel importante na proteção da defesa celular, como inibição da carcinogênese e antioxidante. O sulforafano pode ativar o NRF2, ativar o mecanismo de auto{6}proteção humana e realizar a ativação completa da linha de defesa imunológica do corpo. Em 2016, o professor Liu Guanghui do Instituto de Biofísica da Academia Chinesa de Ciências descobriu que a via do sinal antioxidante NRF2 é um mecanismo condutor da síndrome do envelhecimento precoce, fornecendo novos alvos e estratégias para retardar o envelhecimento e prevenir doenças relacionadas ao envelhecimento.
Cada vez mais estudos provam que o sulforafano pode ativar o fator de sinal anti-envelhecimento Nrf2 em células humanas, promover a expressão de mais de 200 genes de enzimas de desintoxicação de fase II do fígado e enzimas antioxidantes, como glutationa-S-transferase, catalase, superóxido dismutase, benzoquin redutase (NQO1), fatores anti-inflamatórios e melhorar significativamente a função de desintoxicação de no fígado, apresenta forte atividade antioxidante (NRF2/ARE é a via de estresse antioxidante mais importante até o momento) e atividade anti-inflamatória. Também pode resistir ao envelhecimento, ao fotoenvelhecimento e reduzir a ocorrência de doenças.
Em estudos subsequentes, o sulforafano provou ser o nutriente mais poderoso ativador do genoma no sistema de defesa das células humanas. A epigenética diz-nos que isto está relacionado com uma alimentação desequilibrada, exercício excessivo ou pouco exercício, mau estilo de vida, tabagismo, consumo de álcool, poluição ambiental, exposição solar, radiação, etc. O corpo humano é composto por mais de 60 trilhões de células, que podem produzir 10 bilhões de radicais livres por hora, 1 milhão de radicais livres podem ser produzidos ao fumar um cigarro e 10 milhões de radicais livres podem ser produzidos pela ingestão de alimentos fritos.
Perguntas frequentes
Por que o sulforafano é considerado um “biossensor” em vez de um simples antioxidante entre os numerosos ativadores de Nrf2?
+
-
Não neutraliza diretamente os radicais livres, mas sim "induz" a ativação abrangente do sistema de defesa Nrf2 da própria célula, modificando resíduos específicos de cisteína na proteína Keap1, iniciando a síntese de centenas de proteínas protetoras, incluindo enzimas antioxidantes e enzimas desintoxicantes. É um regulador inteligente e sistemático da adaptação ao estresse celular.
Seu benefício potencial para o cérebro funciona diretamente através da barreira hematoencefálica ou indiretamente através do eixo intestino-cérebro?
+
-
A evidência existente apoia mecanismos indiretos como mecanismo principal. Pode alterar significativamente a composição da microbiota intestinal (como aumentar as bactérias produtoras de butirato) e reduzir a inflamação sistêmica. As moléculas sinalizadoras produzidas por essas alterações intestinais e sistêmicas, como o butirato, podem afetar o cérebro e exercer efeitos neuroprotetores, e a proporção de penetração direta da barreira hematoencefálica pode ser baixa.
Porque é que ocupa uma posição única na investigação sobre prevenção do cancro, enfatizando a “regulação epigenética” em vez de apenas matar células?
+
-
Pode inibir a histona desacetilase (HDAC), relaxar o emaranhado de DNA e promover a expressão de genes supressores de tumor. Esta "reprogramação epigenética" pode reverter o estado epigenético anormal das células cancerígenas nos estágios iniciais de formação, puxando-as de volta para o caminho de diferenciação normal, e pertence a uma intervenção profunda e preventiva de regulação genética.
Tag: l-sulforafano cas 142825-10-3, fornecedores, fabricantes, fábrica, atacado, compra, preço, volume, para venda