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Tioxamato de etilaé um importante intermediário sintético orgânico. Sua aparência é geralmente um pó ou sólido cristalino branco a amarelo pálido. A estrutura molecular combina engenhosamente o grupo ativo da tioamida e o grupo etil, dotando-o de nucleofilicidade e de locais de reação modificáveis. A característica mais notável deste composto reside na sua capacidade única de se coordenar com heteroátomos, o que lhe permite formar reações de quelação com vários íons metálicos (como cobre, cobalto), construindo assim novos materiais de estrutura metálica -orgânica.
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Fórmula Química |
C4H7NO2S133 (100,0%), 135 (4,5%), 134 (4,3%) |
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Massa Exata |
133 |
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Peso molecular |
133 |
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m/z |
133 (100.0%), 135 (4.5%), 134 (4.3%) |
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Análise Elementar |
C, 36.08; H, 5.30; N, 10.52; O, 24.03; S, 24.08 |
Tioxamato de etila(comumente referido como tiooxalato de etila ou nomes semelhantes, dependendo de sua estrutura química e convenção de nomenclatura) tem múltiplos usos em pesquisas bioquímicas e de ciências biológicas.
Promover o metabolismo celular
Em pesquisas bioquímicas, descobriu-se que tem um efeito promotor nas funções oxidativas e redutoras das células do corpo. Essa característica o torna de grande importância no estudo do metabolismo celular, conversão de energia e mecanismos antioxidantes. Por exemplo, pode ser usado para avaliar a resposta de diferentes tipos de células ao estresse oxidativo e explorar o papel dos antioxidantes na proteção das células contra danos.
Promoção da geração de glóbulos brancos e regulação imunológica
Foi comprovado em pesquisas médicas que tem o efeito de aumentar o número de glóbulos brancos. Os glóbulos brancos são um componente importante do sistema imunológico e são cruciais para resistir a infecções e doenças. Portanto, tem certo potencial no desenvolvimento de medicamentos que melhorem a função imunológica.
Efeitos antibacterianos e antivirais
Além disso, também tem a função de prevenir o desenvolvimento de bactérias patogênicas. Isso faz com que tenha certo valor de aplicação no desenvolvimento de medicamentos antibacterianos. Entretanto, devido à sua capacidade de afetar o crescimento e o metabolismo de microrganismos, também pode desempenhar um papel no desenvolvimento de medicamentos antivirais. No entanto, o mecanismo de acção específico e as perspectivas de aplicação clínica ainda necessitam de mais investigação e verificação.
Tratamento de outras doenças
Utilizado no tratamento de doenças infecciosas agudas, como disenteria, febre tifóide, gripe, bem como tratamento auxiliar de asma, nevralgia, eczema e diversas doenças tóxicas. Estas aplicações baseiam-se nas suas características de promoção do metabolismo celular e regulação de funções fisiológicas. No entanto, deve-se notar que a eficácia clínica e a segurança destes usos ainda requerem mais pesquisas e validação.
Tratamento da queda de cabelo
Usado para tratar várias condições de queda de cabelo. Seu papel na promoção do metabolismo celular e no aumento da atividade celular pode ajudar a melhorar a saúde do couro cabeludo e promover o crescimento do cabelo. No entanto, o mecanismo específico e a eficácia deste uso ainda requerem mais investigação e avaliação.
Exemplos específicos de pesquisa
1. Pesquisa sobre reações catalisadas por enzimas
Pode ser usado como substrato ou inibidor de certas enzimas para estudar o mecanismo e as características das reações catalisadas por enzimas. Por exemplo, pode participar de reações enzimáticas relacionadas ao metabolismo do enxofre, ajudando os cientistas a compreender o transporte, a transformação e os processos metabólicos do enxofre nos organismos.
2. Cultura celular e experimentos
Em experimentos de cultura celular, pode ser utilizado para avaliar a sensibilidade e adaptabilidade de diferentes tipos de células ao estresse oxidativo. Ao observar o estado de crescimento, a atividade metabólica e as alterações na expressão gênica das células após a adição desta substância, podemos obter uma compreensão mais profunda da complexidade do metabolismo celular e dos mecanismos antioxidantes.
3. Triagem e avaliação de medicamentos
Pode ser usado em processos de triagem e avaliação de medicamentos. Devido às suas múltiplas atividades biológicas, pode ser utilizado como candidato a medicamento ou como uma das fontes de precursores de medicamentos. Ao estudar as interações com diferentes alvos medicamentosos, potenciais moléculas terapêuticas podem ser selecionadas e evidências experimentais podem ser fornecidas para suas aplicações clínicas subsequentes.
O processo de sintetizaçãotioxamato de etilaatravés do éster etílico de oxalamida é uma etapa complexa de transformação química que normalmente requer condições de reação específicas. A seguir está uma descrição detalhada do processo de síntese com base no conhecimento existente:
Etapas de síntese:
Matéria-prima principal:
O éster etílico de oxalamida (também conhecido como éster monoetílico de oxalamida) é uma matéria-prima chave para a síntese do éster etílico de tiooxalato.
Reagentes auxiliares:
Pode incluir catalisadores, solventes, etc., dependendo da rota de síntese utilizada. No entanto, como os detalhes específicos da síntese podem variar dependendo das condições experimentais e do grau de otimização, nem todos os reagentes auxiliares possíveis serão listados em detalhes aqui.
(1) Temperatura:A reação geralmente precisa ser realizada a uma determinada temperatura para promover uma conversão eficaz entre as matérias-primas. A faixa de temperatura específica pode variar dependendo da rota de síntese, mas geralmente é escolhida dentro da faixa de temperatura onde as matérias-primas podem existir de forma estável e sofrer reações.
(2) Pressão:Para a maioria das reações-de fase líquida, a pressão geralmente não é o fator chave, portanto a reação geralmente é realizada sob pressão normal ou ligeiramente superior às condições de pressão normais. Mas se houver requisitos especiais (como reações de gás-líquido), pode ser necessário ajustar a pressão.
(3) Solvente: A escolha de um solvente adequado é crucial para o progresso da reação. O solvente deve ser capaz de dissolver as matérias-primas e promover a reação sem afetar adversamente os produtos. Os solventes comuns incluem solventes polares, como etanol e acetona. Mas a escolha específica do solvente precisa ser determinada com base nas condições experimentais e nas propriedades da matéria-prima.
A duração do tempo de reação depende de vários fatores, incluindo a atividade das matérias-primas, as condições de reação (como temperatura, pressão, solvente, etc.) e a pureza dos produtos necessários. De modo geral, o tempo de reação precisa ser longo o suficiente para garantir que as matérias-primas sejam totalmente convertidas em produtos, mas não pode ser muito longo para evitar subprodutos desnecessários ou uma diminuição no rendimento.
Após a conclusão da reação, é necessário pós-{0}}tratamento da mistura de reação para separar e purificar o produto. Isso geralmente inclui etapas como filtração, lavagem, secagem, cristalização, etc. O método específico de pós{3}}processamento depende das propriedades do produto e dos requisitos de pureza exigidos.
Reações adversas
Tioxamato de etilaé um reagente bioquímico com fórmula molecular C ₄ H ₇ NO ₂ S e peso molecular de 133,17. Aparece como um pó amarelo à temperatura ambiente e é solúvel em solventes orgânicos como o metanol. Sua estrutura central contém um grupo tioamida (- NH-C (S) -), que possui alta reatividade e pode interagir com biomoléculas como proteínas, DNA, RNA, etc. Como reagente de laboratório, é usado principalmente para sintetizar compostos orgânicos contendo enxofre-, como um composto modelo inibidor de enzima ou como um monômero funcional na ciência dos materiais. Embora suas propriedades químicas sejam estáveis, a exposição-ou uso indevido a longo prazo pode representar riscos à saúde.
Irritação da pele e mucosas
Após contato com a pele, pode ocorrer vermelhidão, coceira e sensação de queimação, sendo os casos graves acompanhados de bolhas ou erupção cutânea exsudativa. O contato com os olhos pode causar congestão conjuntival, lacrimejamento, fotofobia e até mesmo danos epiteliais da córnea. A inalação de poeira ou vapor pode causar irritação na mucosa respiratória, manifestada como tosse, dor de garganta e falta de ar. A MSDS indica claramente sua classificação GHS como “Irritação da Pele (Categoria 2)” e “Irritação dos Olhos (Categoria 2A)”. Experimentos em animais demonstraram que após contato cutâneo com uma dose de 500 mg/kg em coelhos, um eritema leve aparece em 24 horas e persiste por 72 horas sem resolução.
O átomo de enxofre no grupo tioamida possui eletrofilicidade e pode sofrer reações de adição com o grupo tiol (- SH) na queratina da pele, perturbando a integridade da membrana celular e levando à liberação de fatores inflamatórios.
Reação tóxica aguda
Dentro de 45 minutos a 6 horas após o envenenamento oral, os pacientes geralmente apresentam náuseas, vômitos, dor abdominal, diarréia e o vômito pode parecer amarelo (refluxo biliar). Em experimentos com animais, o LD oral de ratos foi de 1,2g/kg, e a causa da morte foi principalmente insuficiência circulatória. Relatos de casos raros indicam que respiração rápida e inchaço facial podem ocorrer dentro de 4 horas após a inalação de-dose alta, mas radiografias-de tórax e testes fisiológicos não mostram anormalidades, sugerindo uma reação alérgica-específica. A exposição prolongada a doses baixas pode resultar em dores de cabeça, tonturas, fadiga e ansiedade ocasional e alucinações visuais, que podem estar relacionadas à interferência dos metabólitos do enxofre nos neurotransmissores centrais.
Toxicidade retardada
Trombocitopenia: geralmente ocorre 3-5 semanas após a ingestão da medicação, manifestando-se como hematomas na pele, sangramento nasal e sangramento gengival. Leucopenia: Ocorre 1-2 semanas após a trombocitopenia e é propensa a infecções secundárias. Casos graves requerem isolamento e tratamento. Em experiências com animais, após administração contínua a ratos durante 14 dias, o número de megacariócitos da medula óssea diminuiu 50%, indicando toxicidade direta às células estaminais hematopoiéticas. Manifestando-se como elevação leve das transaminases (ALT, AST) e fosfatase alcalina (ALP), a icterícia é rara. Os cortes patológicos mostram esteatose hepática, mas sem fibrose ou necrose, e muitas vezes é reversível após a descontinuação da medicação.
Os produtos hidrolisados podem irritar a mucosa da bexiga, causando micção frequente, urgência, dor ao urinar, hematúria ou proteinúria ocasional e os sintomas desaparecem após a suspensão da medicação.
Toxicidade especial
O uso prolongado pode causar amenorréia e fibrose ovariana, aumentando o risco de aborto espontâneo em mulheres grávidas. Experimentos em animais demonstraram que a administração durante a gravidez em ratos pode causar deformidades esqueléticas em fetos, e os efeitos teratogênicos dependem da dose-.
Etil tiooxamato contém porções tioamida e éster. Possui polaridade moderada e é sensível ao calor, ácidos e bases. Os métodos cromatográficos servem como técnicas centrais para sua análise qualitativa e quantitativa, complementados por métodos espectroscópicos para confirmação estrutural, que são rotineiramente empregados no controle de qualidade laboratorial e industrial.
A cromatografia líquida-de alta eficiência (HPLC) é o método quantitativo mais popular para esse composto. Normalmente, uma coluna de fase-reversa C18 é usada com metanol-água ou acetonitrila-água como fase móvel, acoplada a um detector UV em um comprimento de onda de 220–250 nm. Este método oferece alta resolução e boa repetibilidade, permitindo a rápida determinação da pureza da matéria-prima, da conversão da reação e do conteúdo do produto, atendendo aos requisitos de precisão desde a pesquisa laboratorial até o controle de processos industriais.
A cromatografia gasosa (GC) é aplicada principalmente a amostras relativamente voláteis e análise de solvente residual. Após a derivatização apropriada ou injeção direta, usando uma coluna capilar fracamente polar e um detector de ionização de chama (FID), uma rápida separação e quantificação podem ser alcançadas, adequadas para triagem de pureza de intermediários e produtos finais. No entanto, devido à sua elevada exigência de estabilidade térmica, as temperaturas de entrada e da coluna devem ser rigorosamente controladas para evitar a decomposição.
Para identificação qualitativa, a espectroscopia no infravermelho com transformada de Fourier (FT-IR) identifica picos de absorção característicos de tioamida (C=S), éster carbonil (C=O), N-H e outros grupos funcionais rapidamente. RMN de ¹H e RMN de ¹³C fornecem informações precisas sobre deslocamento químico para átomos de hidrogênio e carbono, apoiando a confirmação estrutural definitiva. A espectrometria de massa de alta-resolução (HRMS) produz o peso molecular exato, verificando ainda mais a fórmula molecular e a pureza.
Em resumo, HPLC-UV é o método analítico preferido devido à sua precisão quantitativa e conveniência operacional. Complementado por GC, IR, RMN, MS e outras técnicas, um sistema analítico completo é estabelecido abrangendo identificação qualitativa, determinação quantitativa, testes de rotina e validação estrutural.
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