2-Nitroaminoimidazolina CAS 5465-96-3

2-Nitrosaminoimidazolidina, a imidazolidina pura é um cristal branco, o produto industrial é um pó branco ou amarelo claro, conteúdo maior ou igual a 98,0%, ligeiramente solúvel em água fria, facilmente solúvel em água quente. 2-A nitrosaminoimidazolidina, também conhecida como precursor do imidaclopride, é um composto químico que existe nas formas pura e industrial. Em seu estado puro, é um cristal branco, enquanto o produto industrial apresenta-se como um pó branco ou amarelo claro com alto grau de pureza de pelo menos 98,0%. Este composto apresenta solubilidade variável em água, sendo ligeiramente solúvel em água fria, mas facilmente solúvel em água quente. N-nitroiminoimidazolidina é um intermediário do imidaclopride. O imidaclopride é um novo tipo de inseticida de absorção interna altamente eficaz de cloronicotina, que foi desenvolvido em conjunto pela German Bayer Company e pela Japan Special Pesticide Company em meados da década de 1980 e colocado no mercado em 1991. Agora o imidaclopride tem sido usado em 60 culturas em mais de 80 países, com uma ampla gama de aplicações e um grande mercado de vendas.

2-Nitrosaminoimidazolidina(Número CAS: 5346-72-6) é um composto heterocíclico contendo nitrogênio-com a fórmula molecular C ∝ H ₇ N ∝ O e um peso molecular de 101,11 g/mol. Sua estrutura é composta por uma nitrosamina (-N-NO) introduzida na posição 2 do esqueleto da imidazolidina, formando uma distribuição eletrônica e atividade de reação únicas.

Intermediários químicos e módulos de síntese

 

Como intermediário chave para a síntese de inibidores de indol quinase, a 2-nitrosaminoimidazolidina gera derivados de amino através da reação de redução de grupos nitro, que são posteriormente acoplados a anéis de indol para construir um esqueleto central. Por exemplo, na síntese de inibidores de CDK4/6 (como Palbiclib), 2-Nitrosaminoimidazolidina e cloroindol geram intermediários através da reação de substituição nucleofílica, e o nitroso é reduzido a grupos amino através de hidrogenação catalítica. O valor IC50 do produto final para células de câncer de mama atinge o nível nanomolar. Participe da síntese de antibióticos imidazolidina, e os grupos nitroso oxidam redutases (como a nitrorredutase) em bactérias para gerar espécies reativas de oxigênio (ROS), que perturbam a estrutura da membrana celular. Por exemplo, a concentração inibitória mínima (CIM) dos derivados de 2-nitrosaminoimidazolidina contra Staphylococcus aureus é de 2 μ g/mL, o que é 3-5 vezes maior do que os antibióticos imidazol tradicionais, como o metronidazol. Na síntese de moduladores do receptor 5-HT, a 2-Nitrosaminoimidazolidina é utilizada como precursor para gerar derivados de hidroxilamina através da hidrólise de grupos nitroso, otimizando a seletividade do fármaco aos receptores. Por exemplo, na síntese do antagonista do receptor 5-HT ∝ Ondansetron, 2-Nitrosaminoimidazolidina e anel benzimidazol sofrem reação de condensação para construir uma estrutura chave, e o produto tem efeitos preventivos e terapêuticos significativos em náuseas e vômitos induzidos por quimioterapia.

Intermediários de pesticidas

 

Used for the synthesis of new nicotine insecticides (such as thiamethoxam), 2-Nitrosaminoimidazolidine is reduced to chloroimidazolidine through nitroso groups, and further condensed with nitroguanidine to form active molecules. Field experiments have shown that insecticides containing 2-Nitrosaminoimidazolidine structure have a 95% efficacy against rice planthoppers, with a duration of 7-10 days longer than traditional pesticides. Participate in the synthesis of imidazolinone herbicides (such as imidacloprid), and nitroso destroys the acetyl lactate synthase (ALS) of weeds through oxidation, inhibiting the synthesis of branched chain amino acids. For example, the LC ₅₀ of 2-Nitrosaminoimidazolidine derivatives against barnyard grass is 0.5 μ g/mL, and they have high safety for rice (selectivity index>10).

Síntese de especialidades químicas

 

Derivados de 2-nitrosaminoimidazolidina (como N, N '- dietil-2-nitrosamina imidazolidina) podem ser usados ​​como inibidores de corrosão metálica, formando ligações de coordenação com o filme de óxido na superfície do metal através de grupos nitroso para inibir a penetração de meios corrosivos (como Cl ⁻). Testes eletroquímicos mostraram que em solução 1 M de HCl, a taxa de corrosão do inibidor de corrosão em aço carbono diminuiu 90% e a eficiência de inibição de corrosão atingiu 95%. Como precursor de compostos fotocrômicos, a 2-nitrosaminoimidazolidina gera uma estrutura em circuito aberto através da fotólise de grupos nitro, alcançando mudanças de cor reversíveis. Por exemplo, seus derivados de polímero mudam de incolor para azul sob irradiação de luz ultravioleta, restauram sua cor original após irradiação de luz visível e têm um ciclo de vida de mais de 10 ⁴ vezes, que pode ser usado para janelas inteligentes ou materiais de armazenamento óptico.

Expansão da aplicação em campos segmentados

 

Derivados de 2-nitrosaminoimidazolidina, como o ácido 2-nitrosaminoimidazolidina-1-carboxílico, podem ser usados ​​como sondas fluorescentes para aumentar a intensidade de fluorescência por meio da coordenação entre grupos nitroso e íons metálicos (como Hg ² ⁺, Pb ² ⁺). Por exemplo, o limite de detecção para Hg ² ⁺ é de até 10 ⁻⁹ mol/L e possui forte capacidade anti-interferência (a interferência de outros íons metálicos é inferior a 5%). Usado para preparar colunas de cromatografia quiral e separar enantiômeros através de interações π - π de anéis de imidazolidina. Por exemplo, a coluna de sílica gel modificada com 2-Nitrosaminoimidazolidina tem um factor de separação de 1,8 para enantiómeros de ibuprofeno e um grau de separação (Rs) superior a 1,5.

Expansão da aplicação em campos segmentados

 

Como retardador de chama da poliamida (PA), a 2-nitrosaminoimidazolidina gera nitrogênio (N ₂) e dióxido de carbono (CO ₂) por meio da decomposição de grupos nitro, diluindo a concentração de gases combustíveis. A análise termogravimétrica (TGA) mostrou que a taxa de carbono residual do material PA com 5% do retardador de chama adicionado atingiu 30% a 800 graus, e o índice de oxigênio (LOI) aumentou de 21% para 28%. Agente dopante envolvido na síntese do polipirrol (PPy), o nitroso regula a condutividade do polímero por meio da transferência de carga. Por exemplo, a condutividade de filmes finos de PPy dopados com 2-Nitrosaminoimidazolidina atinge 10 S/cm, o que é duas ordens de grandeza superior à da amostra não dopada.

2-Nitrosaminoimidazolidina(doravante denominada imidazolidina) é um importante intermediário do imidaclopride. Atualmente, a nitroguanidina e a etilenodiamina são amplamente utilizadas para sintetizar a imidazolidina. Porém, esse método é rápido e a nitroguanidina altamente explosiva participa diretamente da reação, o que reduz bastante o fator de segurança da síntese. Mais importante ainda, o rendimento deste processo é baixo, apenas cerca de 40%. A fim de melhorar o rendimento da imidazolina e reduzir o custo do imidaclopride, o processo de síntese da imidazolina foi reformado neste estudo e o rendimento foi aumentado para mais de 78%.

Resumir:

Entre os três métodos, a reação de condensação de MNBA e Ep sob a catálise de hidróxido de sódio e a reação reversa de ácido carbâmico para preparar NAIM apresentam maior seletividade e rendimento, mas as condições de reação são relativamente duras, enquanto a reação de condensação de MNBA e Ep tem maior seletividade e rendimento. Mais simples, mas com menor seletividade e rendimento. Portanto, em aplicações práticas, a escolha de um método adequado para sua própria pesquisa para preparar o NAIM requer uma análise mais aprofundada.

A N-nitroiminoimidazolidina desempenha um papel crucial como intermediário na produção de imidaclopride, um inseticida altamente eficaz pertencente à classe da cloronicotina. O imidaclopride foi desenvolvido em conjunto pela empresa alemã Bayer e pela empresa japonesa de pesticidas especiais em meados da{4}}década de 1980 e foi introduzido no mercado em 1991. Desde então, ganhou ampla adoção devido à sua eficácia de amplo espectro e tem sido usado em mais de 60 tipos de culturas em mais de 80 países em todo o mundo.

O imidaclopride caracteriza-se pelo seu mecanismo de absorção interna, que permite que seja eficazmente absorvido pelas plantas através das raízes, caules, folhas e até sementes. Uma vez absorvido, é transportado por toda a planta, proporcionando proteção sistêmica contra uma ampla gama de insetos-praga. Esse inseticida é particularmente eficaz contra insetos sugadores, como pulgões, moscas brancas e tripes, bem como certas pragas-transmitidas pelo solo.

A adoção generalizada do imidaclopride pode ser atribuída às suas inúmeras vantagens, incluindo a sua elevada eficácia, baixa toxicidade para mamíferos e aves e respeito pelo ambiente. Além disso, tem um efeito residual longo, proporcionando proteção-duradouro às culturas. Como resultado, o imidaclopride tornou-se um produto básico na agricultura moderna, com uma quota de mercado significativa e uma procura crescente a nível mundial.

A 2-nitrosaminoimidazolidina é um composto químico de grande preocupação devido às suas propriedades cancerígenas, mutagênicas e tóxicas. Embora as suas aplicações industriais sejam limitadas, a sua presença como subproduto ou contaminante representa riscos para a saúde humana e para o ambiente. Regulamentações rígidas, práticas de manuseio seguras e o desenvolvimento de alternativas são essenciais para mitigar esses riscos. À medida que a investigação continua a revelar toda a extensão dos efeitos do NAI, medidas proactivas serão cruciais para proteger a saúde pública e os ecossistemas.

Ao compreender a química, a toxicidade e o cenário regulatório da 2-nitrosaminoimidazolidina, as partes interessadas podem tomar decisões informadas para minimizar a exposição e promover a segurança em todos os setores.

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