Furaneolé um intensificador de fragrância com fórmula química C6H8O3 e CAS 3658-77-3. Apresenta-se como um sólido branco a amarelo claro com forte aroma de caramelo, além de rico sabor frutado e geléia. Quando diluído, apresenta aroma de framboesa. Fácil de ser oxidado pelo ar, o produto é armazenado diluído em propilenoglicol e sua fragrância é particularmente forte em meios ácidos fracos. Produtos naturais são encontrados em abacaxi, morango, uva, café, manga, sopa de carne aquecida, vinho e muito mais. Existem vestígios em alimentos, tabaco e bebidas, e um limite de fragrância de 0,04 ppb tem um efeito significativo de intensificação de fragrância, tornando-o amplamente utilizado como intensificador de fragrância em alimentos, tabaco e bebidas; Embora a furanona esteja amplamente presente em produtos naturais, seu baixo teor não atende às necessidades diárias, e a indústria alimentícia utiliza principalmente produtos sintéticos.
|
|
|
|
Fórmula Química |
C6H8O3 |
|
Massa Exata |
128 |
|
Peso molecular |
128 |
|
m/z |
128 (100.0%), 129 (6.5%) |
|
Análise Elementar |
C, 56.25; H, 6.29; O, 37.46 |
Furanonas (fórmula química C6H8O3) são uma classe de compostos heterocíclicos com estruturas químicas únicas. O anel furano e os grupos cetona carbonila presentes em suas moléculas conferem-lhes extensa reatividade e atividade biológica. De vestígios de componentes naturais a matérias-primas industriais sintetizadas artificialmente, a furanona demonstrou diversos valores de aplicação em campos como alimentos, medicina, agricultura e ciência de materiais.
Indústria alimentícia: o “intensificador” dos sabores naturais
Com seu forte aroma de caramelo e aromas frutados complexos (como morango, abacaxi, framboesa), tornou-se um ingrediente estrela no campo da fragrância alimentar. Seu limite de aroma é extremamente baixo (0,04 ppb) e a adição de uma pequena quantidade pode melhorar significativamente o nível de sabor do produto. É amplamente utilizado nos seguintes cenários:
1. Tempero alimentar
Alimentos doces: Em sorvetes, doces, gelatinas e pudins, ao fortalecer a base caramelada e frutada, os sabores estranhos dos adoçantes artificiais são mascarados, realçando a suavidade do sabor.
Por exemplo, a FEMA (Food Flavor Extract Manufacturers Association) limita seu uso em doces a 10mg/kg.
Produtos assados: sinergicamente com vanilina e maltol, realçam o aroma de panificação de pães e bolos e prolongam o tempo de retenção do sabor.
Produtos cárneos: simulam o rico sabor da sopa de carne aquecida e melhoram a perda de sabor de produtos cárneos esterilizados em baixa-temperatura.2. Melhorador de aroma de bebidas
Bebidas alcoólicas: No vinho e na cerveja, o efeito de concentração do aroma em meio ácido fraco realça a textura frutada e envelhecida do vinho. A FEMA permite seu uso em bebidas alcoólicas na dosagem de até 60mg/kg.
Refrigerantes:Furaneolcomposto com ácido cítrico e ácido málico para criar um sistema de sabor de frutas tropicais e reduzir o teor de açúcar.
3. Produtos químicos diários e tabaco
Produtos químicos diários: Como matéria-prima da essência, a furanona pode fornecer fragrância frutada duradoura para xampus e gel de banho e mascarar o cheiro pungente de ingredientes químicos.
Aroma de tabaco: Nos aditivos para filtros de cigarro, a furanona reduz a irritação do alcatrão, aumenta o conforto ao fumar e proporciona um sabor residual único de caramelo.
Comparação natural e sintética: Embora vestígios de furanona estejam presentes em ingredientes naturais como abacaxi e morango, seu conteúdo não é suficiente para atender às necessidades industriais. A indústria alimentícia geralmente usa métodos de síntese química (como a reação de hidroxicetona lactona) para preparar furanona de alta-pureza, que representa apenas 1/10 do custo da extração natural.
No campo da medicina: uma abordagem versátil de antiinfecção a anti-tumoral
As atividades antibacteriana, anti{0}}inflamatória e antibiofilme da furanona tornaram-na um tema importante no desenvolvimento de medicamentos, e seu mecanismo de ação abrange as seguintes direções:
1. Agente antibacteriano-de amplo espectro
Bactérias Gram positivas/negativas: Ao perturbar a permeabilidade da membrana celular, inibem a formação de biofilmes por bactérias patogénicas como Escherichia coli e Staphylococcus aureus. Por exemplo, 2 (5H) - furanona pode reduzir a fixação de mexilhões juvenis de casca grossa e inibir a formação de biofilme bacteriano marinho.
Atividade antifúngica: Estudos demonstraram que a furanona induz o acúmulo de trealose nas células de Candida albicans, bloqueia a transformação morfológica das hifas e exerce efeitos antifúngicos sem toxicidade hemolítica para os glóbulos vermelhos humanos.
2. Potencial anti-câncer
Regulação do ciclo celular: Os derivados de furanona inibem a atividade da topoisomerase, bloqueiam a replicação do DNA das células cancerígenas e induzem a apoptose. Por exemplo, a 3-hidroxi-4-metil-5-etil-2 (5H) furanona mostrou efeito inibitório na proliferação de células MCF-7 de cancro da mama in vitro.
Antiangiogênese: Alguns compostos de furanona podem inibir a expressão do fator de crescimento endotelial vascular (VEGF), interromper o fornecimento de nutrição tumoral e aumentar a eficácia quando combinados com medicamentos quimioterápicos.
3. Propriedades antiinflamatórias e antioxidantes
Ao eliminar os radicais livres, inibir a via de sinalização NF - κ B e reduzir as respostas inflamatórias, demonstrou potencial terapêutico em modelos de artrite e enterite. Sua atividade antioxidante (valor ORAC de 5000 μ mol TE/g) o torna uma matéria-prima candidata para o desenvolvimento de produtos para a saúde.
A aplicação da furanona e seus derivados na agricultura está em transição dos pesticidas tradicionais para o controle biológico, com as principais direções incluindo:
1. Protetores de plantas
Atividade inseticida: A flupiradifurona (desenvolvida pela Bayer), como inseticida neonicotinóide de quarta geração, controla eficientemente pragas orais sugadoras perfurantes, como pulgões e moscas brancas, bloqueando os receptores de acetilcolina dos insetos, e é segura para organismos não-alvo, como abelhas. Seus produtos formulados, como o Sivanto Prime, foram registrados em mais de 50 países em todo o mundo e são utilizados em culturas como tomate e frutas cítricas.
Antibacteriano e prevenção de doenças: Os derivados de furanona podem induzir resistência sistêmica (SAR) em plantas, aumentando a resistência ao mofo felpudo e cinzento. Por exemplo, a pulverização de solução de furanona no cultivo da uva pode reduzir a incidência de doenças em 40%.
2. Conversão de biomassa
Degradação enzimática: A alfa-L-ramnose (uma furanosidase) pode hidrolisar a poliramnose nas paredes celulares das plantas, liberando açúcares fermentáveis para a produção de bioetanol. Essa enzima apresenta eficiência significativa na conversão de resíduos agrícolas como palha de milho e bagaço de cana, reduzindo o custo dos biocombustíveis.
Seu grupo éster e dupla ligação conjugada conferem-lhe uma reatividade única, tornando-o uma matéria-prima essencial para a síntese de materiais funcionais:
1. Plástico biodegradável
A polimerização em circuito aberto pode preparar materiais de poliéster, com taxa de biodegradação três vezes maior que a do PET tradicional e propriedades mecânicas (resistência à tração de até 50 MPa) que atendem aos requisitos dos materiais de embalagem. Por exemplo, o processo YXY desenvolvido pela Avantium na Holanda alcançou a produção industrial de poliéster à base de furano (PEF).
2. Transportador de drogas
Nanopartículas modificadas com furanona, como copolímeros de furanona de ácido polilático, podem alcançar a liberação controlada do medicamento e prolongar o tempo de manutenção da concentração do medicamento no sangue na terapia direcionada ao tumor. Experimentos mostraram que este tipo de transportador pode aumentar a taxa de inibição tumoral da doxorrubicina em 25%.
3. 3urfactante
Os derivados de furanona (como os sais de ácido sulfônico) apresentam baixa concentração micelar crítica (CMC), o que pode reduzir a tensão superficial e a toxicidade para organismos aquáticos em detergentes, em linha com a tendência da química verde.
A biossíntese deFuraneol
1. Hipótese de Síntese de Furanona em Morangos
Figura 1 Hipótese sobre a via biossintética da furanona em morango. 4-Hidroxi-5-metil-2-metileno-3 (2H)-furanona HMMF; 4-hidroxi-2, 5 - dimetil-3 (2 h) -furanona HDMF; Morango quinona oxidoredutase (FaQR); F. Ananassa cetona oxidoredutase FaEO; F. Ananassa O-metiltransferase FaOMT.
Em seguida, purifique parcialmente uma enzima envolvida na biossíntese de HDMF. A distribuição observada da atividade enzimática está relacionada com a presença de um único peptídeo. A análise da sequência mostrou que a enzima é completamente idêntica à sequência proteica de uma quinona oxidorredutase dependente de auxina indutível madura (FaQR). A proteína FaQR é funcionalmente expressa em Escherichia coli e catalisa a formação de HDMF. 4-hidroxi-5-metil-2-metil-3 (2H) - furanona (HMMF) foi identificada como um substrato natural de FaQR e um precursor de HDMF (Figura 1).
FaQR catalisa a redução de ligações alfa e beta insaturadas em ceteno HMMF altamente reativo, mais tarde renomeado como F Ananassa cetona oxidoredutase (FaEO). FaEO não reduz as ligações duplas de 2-enal e 2-enal de cadeia linear, mas hidrogena alguns derivados de HMMF substituídos por grupos funcionais metileno. O HMMF também foi detectado em frutos de tomate e abacaxi, indicando que o HDMF é sintetizado através de vias semelhantes em frutas diferentes. Clonagem de Solanum lycopersicon EO (SlEO) a partir de cDNA e identificação da proteína recombinante. Estudos bioquímicos confirmaram que o SlEO está envolvido na formação de HDMF em frutos de tomate. Em comparação com as outras duas redutases não flavonas dependentes de NAD (P) H, FaEO e SlEO exibem espectros de substrato mais estreitos.
Até recentemente, a fim de elucidar o mecanismo molecular da reação especial catalisada pelo FaEO, sua estrutura cristalina foi determinada em seis estados ou complexos diferentes, incluindo complexos com HDMF e três análogos de substrato. Os resultados indicam que o hidreto 4R de NAD (P) H é transferido para o carbono C-6 do anel externo insaturado de HMMF, formando um intermediário enol opticamente inativo, que então sofre protonação para formar HDMF.
É importante notar que alguns relatórios sugerem que a produção de furanona pode não ser uma atividade direta das vias metabólicas das plantas, mas sim um esforço conjunto das plantas de morango e de uma bactéria relacionada - Methanobacterium. No entanto, a rota proposta não é convincente, pois há relatórios conflitantes sobre as etapas finais de HDMF e DMMF, e experimentos de rastreamento não apoiam a conversão proposta de produtos intermediários lactose e 6-desoxi-D-frutose-1-fosfato em furanona.
2. Síntese de levedura deFuraneol
Como principal componente de sabor do molho de soja fermentado, o HEMF foi isolado pela primeira vez do molho de soja fermentado. A formação de HEMF foi promovida pela cultura de levedura tolerante ao sal, Zygosaccharomyces rouxii, num meio contendo os produtos de reacção de ribose e glicina aminocarbonilo (Maillard). O mecanismo do composto foi estudado utilizando seus isótopos estáveis. O esqueleto pentagonal e a cadeia lateral metila do HEMF são derivados da ribose, enquanto o grupo etil é derivado da D-glicose ou acetaldeído. O papel da levedura na formação de HEMF não é apenas fornecer metabólitos de D-glicose (acetaldeído), mas também ligar produtos da reação de Maillard com metabólitos de D-glicose.
Após incubação com alguns carboidratos fosfatados, foi encontrada a formação de HMF no extrato citoplasmático de Saccharomyces cerevisiae. Como o HMF é formado espontaneamente a partir da ribulose-5-fosfato através do intermediário de Maillard 4,5-di-hidroxi-2,3-pentanodiona, pode-se presumir que a ribulose-5-fosfato é gerada enzimaticamente em extratos citoplasmáticos e depois convertida em HMF através de reações químicas.
Esta hipótese foi confirmada pela produção de hidroximetilfurfural em uma mistura contendo enzimas comercialmente disponíveis e isótopo rotulado como D-glicose-6-fosfato.
Curiosamente, o HMF foi identificado como uma molécula sinalizadora extracelular Al-2 catalisada pela enzima LuxS e desempenha um papel na comunicação intercelular bacteriana. A formação química de Al-2 a partir da 5-fosfato ribulose também pode ocorrer in vivo, o que pode ser a razão para a atividade semelhante ao Al-2 em organismos sem genes luxS.
Estudamos o processo de formação de HDMF em Saccharomyces cerevisiae usando D-1,6-frutose do ácido dicarboxílico como matéria-prima sob diferentes condições de cultivo. Quando a frutose D-1,6-difosfato é usada como única fonte de carbono, o crescimento da levedura Z. rouxii e a formação de HDMF não são significativos. Embora as células de levedura cresçam em um meio com D-glicose como única fonte de carbono, o HDMF só é produzido quando o ácido D-frutose-1,6-dióico é adicionado.
O nível de HDMF está consistentemente correlacionado com a contagem de células de levedura e a concentração de D-frutose-1,6-difosfato. Depois de adicionar 1-13C-D-frutose-1,6-difosfato, apenas HDMF marcado com uma única marcação foi formado; Após a adição de 13C6-D-glicose, formou-se furoxima não marcada. Portanto, o carbono do HDMF é inteiramente derivado do ácido D-frutose-1,6-dióico exógeno. Quanto maior o valor do pH do meio de cultura, mais positivo ele é para a formação de HDMF, mas pode retardar o crescimento celular. Portanto, o valor ideal de pH é 5,1.
O estresse salino estimula a produção de HDMF. A adição de-fenilenodiamina (um intermediário que captura - dicarbonil (Maillard)) ao meio de cultura pode produzir três derivados de quinolona, todos derivados de D-frutose-1,6-dicarboxilato. A identificação desta estrutura confirmou pela primeira vez a formação química de 1-desoxi-2,3-6,2-dioxigenase 6-fosfato, um intermediário na via de formação de HDMF que era amplamente esperado, mas nunca descoberto.
Devido ao fato de o HDMF existir apenas no tipo Z- e ter sido detectado na presença de células Rouxii, especula-se que ele envolva mais etapas enzimáticas. À temperatura ambiente, o HDMF também pode ser gerado quimicamente em soluções contendo D-frutose-1,6-dicarboxilato e NAD (P) H. NAD (P) H é necessário, e a aplicação do precursor marcado indica que o hidreto da estrutura principal da D-frutose-1,6-difosfato é transferido para C-5 ou C-6. Os processos biológicos e químicos de geração de HDMF a partir do ácido D-frutose-1,6-dióico parecem seguir um caminho semelhante.
Produtos naturais com atividade óptica exibem excesso enantiomérico único durante a biossíntese devido à estereosseletividade e reações catalisadas por enzimas. Embora se espere que o HDMF seja gerado através da combinação de levedura Z. rouxii e enzimas de frutas, o composto que ocorre naturalmente é racêmico. A rápida racemização do HDMF explica esse fenômeno devido ao tautomerismo dos cetoenóis. A análise de 1H-RMN e eletroforese capilar quiral da troca de prótons deutério no anel furanona de C-2 mostrou que a taxa de racemização do HDMF foi a mais baixa em pH 4-5. Portanto, para verificar a formação enzimática de HDMF, realizamos experimentos de incubação com levedura Z. rouxii e extrato protéico de morango em pH 5. A formação de HDMF enantiomericamente enriquecido foi confirmada em ambos os experimentos, enquanto furanona racêmica foi detectada sob condições de pH neutro.
3. Síntese bacteriana de furanona
HDMF foi detectado após 4 dias de crescimento de Pichia capsulata em meio peptonado de caseína contendo L-ramnose. A análise de espectrometria de massa de razão isotópica estável confirmou que L-ramnose é a fonte de carbono do HDMF. O experimento ao longo do tempo levou à hipótese de que o HDMF é formado por um intermediário produzido por Pichia pastoris durante o processo de esterilização térmica do meio de cultura, conforme proposto pela levedura conjugativa luterana. Da mesma forma, nos resultados da reação de Maillard, o HDMF foi detectado no meio preparado pelo aquecimento de açúcar e aminoácidos. No mesmo meio de fermentação, os níveis de HDMF também foram aumentados pela fermentação de Lactococcus lactis subsp. cremoris.
No geral, foram feitos progressos significativos na elucidação das vias biossintéticas da furanona natural em microrganismos e plantas devido à aplicação de precursores marcados com isótopos. Num futuro próximo, a compreensão da sequência do genoma dos morangos silvestres ajudará a detectar genes com vias HDMF ausentes, e sistemas de imagem aprimorados ajudarão a localizar a furanona intracelular. A compreensão dos genes e enzimas relevantes fornecerá uma base para a produção de furanona natural através da biotecnologia.
Atividades biológicas e farmacológicas da furanona
O efeito antibacteriano da furanona em bactérias e fungos patogênicos humanos
Furanona é um importante composto aromático encontrado em morangos, abacaxis e alimentos processados, conhecido por ter múltiplas atividades biológicas em modelos animais. Este estudo investigou o efeito antibacteriano da furanona em microrganismos patogênicos humanos. Os resultados mostraram que a furanona tem atividade antibacteriana de amplo-espectro contra bactérias Gram positivas, bactérias Gram negativas e fungos, e não tem efeito hemolítico nos glóbulos vermelhos humanos.
Para confirmar a atividade antifúngica da furanona, investigamos o acúmulo de trealose intracelular como marcador de resposta ao estresse para substâncias tóxicas e seu efeito no dimorfismo de Candida albicans. Os resultados indicam que a furanona induz uma acumulação significativa de trealose nas células e exerce o seu efeito antifúngico perturbando a morfologia das hifas induzida pelo soro. Esses resultados sugerem que a furanona pode ser um agente terapêutico com amplo-espectro de atividade antibacteriana contra microorganismos patogênicos humanos.
Os principais alimentosFuraneol(4-hidroxi-2,5-dimetil-3 (2H) - furanona) e Sotolona (3-hidroxi-4,5-dimetil-2 (5H) - furanona) ativam especificamente diferentes receptores de odor
Furanonas formadas na reação de Maillard são tipicamente compostos aromáticos naturais encontrados em muitos alimentos. Economicamente significativos são os isômeros estruturais furanona e sotocetona, que possuem sabores únicos de caramelo e aromatizantes e são importantes compostos naturais de especiarias. No entanto, isso não pode ser previsto pela forma das moléculas de odor. Pelo contrário, os parâmetros de activação dos seus receptores podem ajudar a descodificar a codificação da qualidade do odor. Aqui, as características únicas de odor da furanona e da sotocetona indicam que pelo menos dois dos nossos aproximadamente 400 tipos diferentes de receptores de odor são ativados, servindo como biossensores moleculares para o nosso olfato químico. Quando um receptor de odor foi identificado como sotocetona, a furanona específica do receptor ainda não está clara. Em um ensaio de luminescência baseado em células HEK-293, empregamos um método de triagem bidirecional usando 616 variantes de receptores e 187 odores alimentares principais. Descobrimos recentemente que OR5M3 é um receptor ativado especificamente por furanona e cetona de molho de soja (Homofuranonel, 5-etil-4-hidroxi-2-metil-3 (2H) - furanona).
OR5M3 é um receptor especificamente ativado por furanona e homofuranoneol (5-etil-4-hidroxi-2-metil-3 (2H) - furanona)
Uma revisão do potencial químico e farmacológico do esqueleto furanona
As estruturas furanonas são uma classe importante de compostos heterocíclicos que frequentemente aparecem em produtos naturais com efeitos farmacológicos significativos, e o campo de pesquisa está em constante expansão. Eles têm uma ampla gama de atividades farmacológicas: anticatarata, anti-câncer, antibacteriana, anti-inflamatória e anticonvulsivante.
Este artigo fornece uma revisão do progresso da pesquisa, métodos de síntese e efeitos biológicos de compostos naturais de furanona. Método de fase sólida, reação de acoplamento cruzado, reação de Maillard, reação de cicloadição entre álcool e óxido de fenila nitrila e reação de modificação de cadeia lateral são vários tipos de reações para a preparação de derivados de furanona. Este artigo revisa os métodos de preparação e atividades farmacológicas dos esqueletos de furanona, o que ajudará os químicos medicinais a projetar e implementar novos métodos de busca de novos medicamentos.
Identificação de 2,5-dimetil-4-hidroxi-3 [2H]-FuraneolÁcido -d-glucurônico como principal metabólito dos componentes humanos do sabor de morango
2,5-dimetil-4-hidroxi-3 [2H] furanona ®, DMHF [3658-77-3] é um importante componente aromático do morango. Determine a excreção detectando níveis de DMHF e ácido glucurônico DMHF na urina. O ácido glucurônico DMHF foi sintetizado e sua estrutura foi identificada por 1H, 13C, ressonância magnética nuclear 2D e dados de espectrometria de massa. O conteúdo de ácido glucurônico DMHF na urina humana foi determinado por cromatografia líquida de alta eficiência de fase reversa (XAD-2), extração em fase sólida, espectroscopia ultravioleta/visível on-line (UV/VIS) ou eletrospray - espectrometria de massa em tandem (eletrospray - espectrometria de massa em tandem).
Voluntários do sexo masculino e feminino excretaram 59-69% e 81-94% da dose total de DMHF (DMHF livre e ligado a glicosídeos em morangos) na urina em 24 horas, respectivamente, na forma de glicuronídeo de DMHF. No morango, a excreção de DMHF é independente da dosagem de DMHF e da proporção entre as formas de ligação livre e glicosídica. O diidrofurano, o glicosídeo diidrofurano e seus derivados 6'-o-malonil naturalmente presentes nos morangos não foram detectados na urina humana.
Perguntas frequentes
O Furaneol é prejudicial à saúde humana?
Informações sobre vias de exposição prováveis Ingestão Nocivo por ingestão. Inalação Irritante para o sistema respiratório. Contacto com a pele Nocivo em contacto com a pele. Contacto com os olhos O contacto directo com os olhos pode causar irritação temporária.
Para que é usado o furaneol?
É um composto aromático encontrado em diversas frutas e alimentos, e amplamente utilizado na indústria de aromas e perfumes (Zabetakis, Gramshaw, & Robinson, 1999). Como marca registrada da Firmenich SA, (Genebra, Suíça), Furaneol também é amplamente utilizado para DMHF.
Onde o furaneol é encontrado?
Furaneol é um composto natural com átomos de oxigênio em grupos funcionais cetona, hidroxila e éter. Está associado principalmente ao odor de morango, mas também é encontrado em culturas alimentares tão diversas como abacaxi, tomate e trigo sarraceno.
Qual é o cheiro do furaneol?
Morango
Furaneol é um potente composto de aroma doce{0}}frutado conhecido. O aroma é intensamente doce, com um caráter particular de morango-caramelizado. Ele combina doçura frutada com um calor de-açúcar queimado, quase algodão{5}}doce.
Tag: furaneol cas 3658-77-3, fornecedores, fabricantes, fábrica, atacado, comprar, preço, a granel, para venda