Ergosterol em pó CAS 57-87-4

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Ergosterol em pó, também conhecido como ergosterol, CAS 57-87-4, fórmula molecular C28H44O, é um cristal lobular brilhante branco ou incolor ou pó cristalino branco. Solúvel em etanol, éter, benzeno e clorofórmio, insolúvel em água. Dissolva o ergosterol em solventes como clorofórmio, éter ou ciclohexano, adicione-o ao frasco de vidro de quartzo e prepare a vitamina D por irradiação ultravioleta. O ergosterol não só tem efeitos fisiológicos únicos, mas também é amplamente utilizado no desenvolvimento de medicamentos. O ergosterol, como componente importante da membrana celular dos fungos, possui estrutura estável e forte especificidade. Para a determinação da biomassa, é mais representativo que a glucosamina, pelo que a biomassa fúngica pode ser medida através da detecção do teor de ergosterol. O ergosterol é sintetizado principalmente por fermentação microbiana. Nos últimos anos, os estudiosos também o extraíram de algum micélio.

No país e no exterior, o ergosterol é produzido principalmente por fermentação microbiana. As principais cepas que produzem ergosterol em grandes quantidades são leveduras e Aspergillus. O tipo de cepa afeta o rendimento final de ergosterol. Existem muitos métodos de triagem para cepas de alto{3}}rendimento, sendo os mais comuns o melhoramento natural, o melhoramento por mutação, a fusão de protoplastos e a engenharia genética.

Ergosterol em póbiossíntese:

A levedura, como o eucarioto mais simples, embora os produtos finais de esterol sintetizados sejam diferentes de outros eucariotos superiores, sua via metabólica básica é semelhante e os genes relacionados possuem alta homologia, o que pode realizar a troca funcional. Portanto, a levedura, especialmente Saccharomyces cerevisiae, é um sistema modelo ideal para estudar a via de biossíntese de esterol e sua regulação. A biossíntese de esteróis é muito complexa. Tomando como exemplo o ergosterol, ele envolve pelo menos 23 reações e requer a participação de 25 enzimas; Ao mesmo tempo, é também um processo biológico que consome muita energia. Cada molécula de ergosterol precisa consumir pelo menos 24 moléculas de ATP e 16 moléculas de NADPH. A síntese de todos os esteróis eucarióticos começa a partir da acetil coenzima A (acetil CoA). Na levedura, a via de biossíntese da acetil CoA ao ergosterol pode ser dividida em três estágios, que ocorrem em diferentes posições na célula.

Entre as reações acima, algumas são as etapas limitantes da velocidade da via de síntese do ergosterol. O efeito da melhoria da atividade reacional dessas etapas na síntese de ergosterol nas células pode estar relacionado à sua posição na via metabólica. O gene ERG11 codifica a esterol C-14 desmetilase. A alta expressão deste gene não tem efeito óbvio sobre o conteúdo de ergosterol nas células, mas o conteúdo de intermediários como esterol de levedura e episterol aumentou. A esterol C-24 metiltransferase codificada pelo gene ERG6 catalisa a metilação de esteróis de levedura para produzir esteróis fecais. A superexpressão desse gene aumenta o conteúdo de esteróis fecais, episteróis e ergosterol nas células de levedura; No entanto, a superexpressão do gene erg2 que codifica a esterol C-8 isomerase inibiu a síntese de ergosterol. A atividade da dessaturase do esterol C-22 codificada por Erg5 aumentou, resultando em uma diminuição no conteúdo de ergosterol nas células, mas os componentes intermediários do esterol, como esterol de levedura, lanosterol e episterol, aumentaram. A esterol C-24 (28) redutase codificada por Erg4 catalisa a última etapa da via de síntese do ergosterol. A superexpressão deste gene pode aumentar significativamente o conteúdo de ergosterol nas células.

Ergosterol em pó, também conhecido como ergosterol, é um componente importante das membranas celulares dos fungos e tem amplo valor de aplicação no campo da biologia.

Manutenção das funções fisiológicas celulares

 

(1) Garantir a integridade da estrutura da membrana celular
Como um componente chave das membranas celulares dos fungos, estruturas de membrana estáveis ​​são formadas pela incorporação de bicamadas fosfolipídicas. A estrutura cíclica rígida e a cauda hidrofóbica em sua estrutura molecular interagem com as cadeias de ácidos graxos das moléculas de fosfolipídios, aumentando a resistência mecânica da membrana. Em fungos como leveduras e bolores, esta substância representa 30% -50% do total de lípidos na membrana celular. Esta distribuição de alta proporção garante a estabilidade da membrana celular sob estresse ambiental, como mudanças de pressão osmótica e pressão mecânica.
(2) Regulação da permeabilidade da membrana
Ao ajustar a fluidez da membrana, afeta a eficiência do transporte transmembranar da substância. As alterações no seu conteúdo afetam diretamente a conformação e atividade das proteínas da membrana, por exemplo, no processo de absorção de nutrientes, pode regular as alterações conformacionais dos transportadores de glicose e promover o transporte transmembrana de glicose. Dados experimentais mostram que quando seu conteúdo diminui em 20%, a taxa de absorção de glicose pela levedura cervejeira diminui em 35%.

 

(3) Manutenção da atividade enzimática-ligada à membrana
Como local de ancoragem para enzimas ligadas à membrana, a enzima mantém sua conformação ativa por meio de impedimento estérico e interações eletrostáticas. Por exemplo, no complexo IV da cadeia respiratória, o ergosterol liga-se às subunidades da citocromo c oxidase para garantir a continuidade da cadeia de transporte de elétrons. A pesquisa descobriu que em cepas mutantes sem ergosterol, a atividade do complexo IV da cadeia respiratória diminui em 60% e a eficiência da síntese de ATP diminui em 45%.
(4) Transporte de material celular
Participar dos processos de transporte de vesículas e fagocitose. Na via de secreção da levedura, o ergosterol promove a formação e o transporte de vesículas secretoras, regulando a curvatura da membrana do aparelho de Golgi. Experimentos de marcação por fluorescência mostraram que o número de vesículas secretoras em cepas deficientes na síntese de ergosterol diminuiu 40% e a velocidade de transporte diminuiu 50%.

Desenvolvimento e aplicação de medicamentos

 

(1) Alvos de medicamentos antifúngicos
É um alvo importante de medicamentos antifúngicos. Antibióticos poliênicos (como a anfotericina B) ligam-se ao ergosterol para formar poros transmembranares, levando ao vazamento do conteúdo celular; Os medicamentos antifúngicos azólicos (como o cetoconazol) inibem a enzima chave lanosterol 14 - desmetilase (CYP51) na via de síntese do ergosterol, bloqueando a síntese do ergosterol. Os dados clínicos mostram que o valor da CIM da anfotericina B contra Candida pode atingir 0,1-0,5 μ g/mL, enquanto o valor da CIM dos medicamentos azólicos contra Aspergillus está na faixa de 0,5-2 μ g/mL.

(2) Matérias-primas para produção de vitamina D2
Após irradiação com luz ultravioleta (280-320nm), seu anel B sofre clivagem para produzir vitamina D2 (ergocalciferol). Esse processo envolve reações de fotólise e isomerização, e a taxa de conversão do produto final vitamina D2 pode chegar a 60% -70%.

 

No campo da medicina, a vitamina D2 é utilizada na prevenção e tratamento do raquitismo e da osteoporose, com dose diária recomendada de 400-800UI.

(3) Intermediários de medicamentos hormonais
É um importante precursor para a síntese de hormônios esteróides. Pode ser convertido em medicamentos hormonais como progesterona e hidrocortisona por meio de modificação química. Tomando como exemplo a síntese de progesterona, o ergosterol sofre 17 reações enzimáticas, entre as quais as principais etapas incluem a quebra da ligação C20-C22 e a hidroxilação na posição C17. Esses medicamentos hormonais têm amplas aplicações em áreas como regulação reprodutiva e tratamento antiinflamatório.

Aplicação de biomarcadores

 

(1) Detecção de biomassa fúngica
O conteúdo de ergosterol está significativamente correlacionado positivamente com a biomassa fúngica (R²=0.98). A biomassa fúngica pode ser calculada medindo o conteúdo de ergosterol na amostra usando cromatografia líquida de alta eficiência (HPLC). Este método possui alta sensibilidade (limite de detecção de 0,1 μ g/g) e boa reprodutibilidade (RSD<5%), and has been widely used in fields such as food microbiological detection and environmental fungal contamination assessment.

(2) Classificação e identificação de fungos
Existem diferenças significativas no conteúdo de ergosterol entre diferentes gêneros e espécies de fungos. Por exemplo, a levedura tem um teor de ergosterol de 2-5mg/g de peso seco, enquanto o Aspergillus pode atingir 8-12mg/g de peso seco. Ao combinar a tecnologia de cromatografia gasosa-espectrometria de massa (GC-MS) para analisar as diferenças estruturais das cadeias laterais do ergosterol, a identificação precisa de gêneros e espécies de fungos pode ser alcançada.

 

(3) Indicadores de diagnóstico de doenças
O metabolismo anormal do ergosterol está associado a várias doenças. No soro de pacientes com infecções fúngicas, o conteúdo de derivados do ergosterol está significativamente aumentado (3-5 vezes maior que o de indivíduos saudáveis), que podem ser usados ​​como marcadores diagnósticos precoces para infecções fúngicas invasivas. Além disso, os níveis de produtos de oxidação do ergosterol (como o 24,25-diidroergosterol) estão correlacionados com o estado de estresse oxidativo e podem ser usados ​​para avaliar o grau de dano celular.

Agricultura e Controle Biológico

 

(1) Regulação do crescimento das plantas
A adição exógena de ergosterol pode promover o crescimento e desenvolvimento das plantas. Em experimentos de tratamento de sementes de trigo, a imersão das sementes em uma solução de ergosterol de 0,1mg/L pode aumentar a taxa de germinação em 15% e a altura das mudas em 20%. Seu mecanismo de ação inclui a regulação do equilíbrio hormonal endógeno, aumentando a eficiência fotossintética, etc.

(2) Desenvolvimento de pesticidas biológicos
Os inibidores da síntese do ergosterol, como o tebuconazol e o tebuconazol, exercem efeitos bactericidas ao inibir a síntese do ergosterol por fungos. Este tipo de fungicida tem efeitos significativos no controle de doenças fúngicas, como o oídio e a ferrugem. Os ensaios de campo mostraram que o efeito de controle pode atingir 80% -90% e a toxicidade para organismos não-alvo é baixa.

(3) O fertilizante microbiano aumenta a eficiência
Adicionandopó de ergosterolpode melhorar a estabilidade das formulações de fertilizantes bacterianos. A adição de 0,5% de ergosterol às preparações de rizóbio pode aumentar a taxa de sobrevivência bacteriana em 30% e a eficiência de fixação de nitrogênio em 25%. Seu mecanismo de ação inclui a proteção da integridade da membrana celular e o aumento da adaptabilidade ambiental.

Nutrição e Promoção da Saúde

 

(1) Efeito antioxidante
O ergosterol tem a capacidade de eliminar os radicais livres. Experimentos in vitro mostraram que o ergosterol tem um valor IC50 de 12 μg/mL para radicais DPPH e uma taxa de depuração de 75% para radicais hidroxila (a uma concentração de 50 μg/mL). Seu mecanismo antioxidante inclui extinção direta de radicais livres, quelação de íons metálicos, etc.

(2) Regulação imunológica
O ergosterol pode melhorar a função imunológica do corpo. Experimentos em animais mostraram que alimentar camundongos com uma dieta contendo 0,05% de ergosterol aumenta o índice fagocitário de macrófagos em 40% e a taxa de proliferação de linfócitos em 35%. Seu mecanismo de ação envolve a ativação da via de sinalização do TLR4 e a promoção da secreção de citocinas.

(3) Proteção cardiovascular
Tem a função de regular os lipídios do sangue. Estudos clínicos descobriram que a suplementação diária de 200 mg de ergosterol pode reduzir os níveis de LDL-C em 15% e aumentar os níveis de HDL-C em 10%. Seu mecanismo-de redução de lipídios inclui a inibição da absorção de colesterol e a promoção da excreção de ácidos biliares.

Ergosterol (ergosterol, fórmula química C ₂₈ H ₄₄ O) é um componente chave das membranas celulares de fungos e protozoários. Sua estrutura é semelhante ao colesterol nas células animais e desempenha um papel na manutenção da fluidez e estabilidade da membrana. Devido à alta dependência dos fungos na síntese de Ergosterol, suas sintases (como a lanosterol 14 - demetilase) tornaram-se alvos importantes para medicamentos antifúngicos (como azóis e anfotericina B). Além disso, o Ergostelol pode ser convertido em vitamina D₂ sob irradiação ultravioleta, sendo, portanto, também utilizado como melhorador da nutrição alimentar.

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