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Metileno bisacrilamida, também conhecida como bisacrilamida, é um pó cristalino branco, inodoro, com fórmula molecular C7H10N2O2 e CAS 110-26-9. Altamente higroscópico, ligeiramente solúvel em solventes orgânicos como água, etanol, acetona, etc., solúvel em acrilamida, formando solução de acrilamida bisacrilamida. NN bisacrilamida e NN são compostos orgânicos amina com usos semelhantes e são amplamente utilizados em reagentes químicos. A produção de espessantes e adesivos para a indústria têxtil, a produção de agentes de vedação para extração de petróleo, bem como muitas áreas como couro, indústria química, impressão, etc. Fique longe de oxidantes, álcalis fortes, fontes de calor e luz solar direta.

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Fórmula Química |
C7H10N2O2 |
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Massa Exata |
154 |
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Peso molecular |
154 |
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m/z |
154 (100.0%), 155 (7.6%) |
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Análise Elementar |
C, 54.54; H, 6.54; N, 18.17; O, 20.76 |
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Ponto de fusão > 300 graus C (lit.), Ponto de ebulição 277,52 graus C (estimativa aproximada), Densidade 1,235, Densidade de vapor 5,31 (vs ar), Índice de refração 1,4880 (estimado), Condições de armazenamento 2-8 graus C, Solubilidade H2O: 20 mg/ml a 20 graus C, límpido, incolor, Pó morfológico, Coeficiente de acidez (PKA) 13,07 ± 0,46 (previsto), Cor branca, Odor inodoro, Descoloração do indicador ácido-base faixa de pH > 5, Valor de PH >=5.0 (25g / L, H2O, 20 graus), Solubilidade em água 0,01-0,1 g / 100 ml a 18 º C, Sensível ao ar e à luz, Comprimento de onda máximo (λ máx.)528nm(H2O)(lit.), BRN 1706297, InChIKeyZIUHHBKFKCYYJD-UHFFFAOYSA-N.

Metileno bisacrilamida(MBA) é um importante composto orgânico com fórmula molecular C ₇ H ₁ N ₂ O ₂ e peso molecular de 154,16. Como agente de reticulação dupla de acrilamida, os dois grupos de acrilamida em sua estrutura molecular podem formar uma estrutura de rede tri-dimensional por meio da polimerização por radicais livres, o que o torna uma matéria-prima essencial em vários campos, como bioquímica, ciência de materiais, engenharia de petróleo, impressão e tingimento têxtil e proteção ambiental.
Bioquímica e Biologia Molecular: Componentes Centrais de Ferramentas de Pesquisa
1. Eletroforese em gel de poliacrilamida (PAGE)
MBA é o principal agente de reticulação do SDS{0}}PAGE (eletroforese em gel de poliacrilamida com dodecil sulfato de sódio). Ajustando a proporção molar de MBA para acrilamida (a proporção típica é 1:29), a porosidade do gel pode ser controlada com precisão. A concentração do gel de separação é geralmente fixada em 7% -15%, onde a concentração de MBA afeta diretamente a taxa de migração da proteína: quanto maior a concentração, maior a densidade de reticulação do gel, e a migração de pequenas moléculas de proteína é bloqueada de forma mais significativa.
Por exemplo, na análise de amostras de RNA, a eletroforese em gel de poliacrilamida desnaturada combinada com o sistema de reticulação MBA pode alcançar resolução em nível de nucleotídeo único e fornecer suporte técnico essencial para pesquisas de expressão genética.
2. Separação e purificação de biomoléculas
No campo da purificação de proteínas, o gel de poliacrilamida reticulada MBA é usado para preparação de matriz de cromatografia de afinidade e cromatografia de troca iônica. Sua estrutura de rede tri-dimensional pode fornecer alta área de superfície específica e alcançar captura eficiente de proteínas alvo por meio de interações eletrostáticas ou ligação de ligante específico.
Ciência dos Materiais: A Base do Design de Polímeros de Alto Desempenho
1. Resina Altamente Absorvente (SAR)
O MBA como agente de reticulação pode melhorar significativamente o desempenho de absorção e retenção de água das resinas. Na produção de agentes agrícolas de retenção de água, usando amido de batata e acrilamida como matérias-primas, o sistema de reticulação MBA pode aumentar a taxa de absorção de água da resina em 500{3}}800 vezes e estender o período de liberação lenta da água para 30 dias na melhoria do solo em áreas áridas.
Na área de produtos de higiene, a estrutura de rede de polímero{0}reticulado MBA aumenta a capacidade de absorção de líquidos das fraldas em 40 vezes seu próprio peso, mantendo a superfície seca.
2. Material de hidrogel
O hidrogel inteligente preparado por copolimerização de MBA e acrilamida apresenta vantagens únicas na área de liberação controlada de medicamentos. Sua estrutura de rede responsiva ao pH pode acelerar a taxa de liberação de medicamentos em ambientes tumorais ácidos (pH 5,0-6,5) em 3-5 vezes em comparação com ambientes neutros (pH 7,4), melhorando significativamente o direcionamento da quimioterapia. Na engenharia de tecidos, o andaime de hidrogel composto de álcool polivinílico/quitosana reticulado MBA tem uma porosidade de mais de 90%.

Que apoia a proliferação e diferenciação de osteoblastos e pode induzir a formação de novo tecido ósseo em 4 semanas.
3. Materiais resistentes a altas-temperaturas e ao fogo
O vidro resistente ao fogo-à base de resina fenólica sintetizado pela MBA pode manter a integridade estrutural em altas temperaturas de 1.000 graus, e sua densidade-de reticulação aumenta a temperatura de decomposição térmica de 350 graus para 520 graus. Este material foi aplicado na construção de zonas de isolamento contra incêndio em túneis subterrâneos e passou no teste da norma GB/T 23932-2009, com limite de resistência ao fogo de 120 minutos.
Engenharia de Petróleo: Apoio Técnico à Extração de Petróleo e Gás
1. Agente de bloqueio de água e controle de perfil
No desenvolvimento de injeção de água em campos petrolíferos, o sistema de gel de poliacrilamida reticulada MBA pode selar seletivamente camadas de alta permeabilidade. Aplicações no local mostraram que em formações com diferença de permeabilidade de até 10 vezes, este sistema pode aumentar a recuperação em 8% -12%. Sua força de gel pode atingir 5.000-10.000 mPa · s e é estável por mais de 6 meses a uma temperatura de formação de 90 graus.
2. Espessante de fluido de fraturamento

Ometileno bisacrilamidaO fluido de fraturamento à base de goma guar reticulada tem uma taxa de retenção de viscosidade superior a 80% a uma taxa de cisalhamento de 170s ⁻¹, e sua capacidade de transporte de areia é significativamente melhor do que a dos sistemas poliméricos lineares.
No desenvolvimento de gás de xisto, este sistema pode aumentar a condutividade de fratura em 30% e a produção de poço único em 15% -20%.
3. Material de obstrução do fluido de perfuração
Os materiais compósitos-de celulose reticulados MBA/poliacrilamida podem formar uma camada de vedação para formações fraturadas. Testes de laboratório mostraram que o material pode atingir uma pressão de vedação de 15 MPa em fissuras de 0,5-5 mm, reduzir vazamentos em mais de 95% e reduzir significativamente o tempo de não produção.
Impressão e Tingimento Têxtil: Avanço Tecnológico em Acabamento Funcional
1. Espessante para impressão de tinta
O espessante totalmente de fase aquosa preparado por copolimerização de MBA com acrilamida e acrilato de butila pode aumentar a viscosidade da tinta de impressão para 5.000-10.000 mPa · s, alcançando impressão de alta precisão (largura da linha menor ou igual a 0,1 mm). Comparado com espessantes tradicionais, este sistema pode reduzir o uso de corante em 15% e melhorar a solidez da cor em 0,5-1 níveis.
2. Agente de acabamento funcional de tecido
No processo de pré-tratamento termofixo, o revestimento de poliuretano reticulado MBA pode aumentar a resistência à pressão da água do tecido de algodão para 2.000 mmH₂O, enquanto mantém a respirabilidade maior ou igual a 5.000 g/(m² · 24h). Esta tecnologia foi aplicada à produção de roupas esportivas para atividades ao ar livre e o produto passou no teste de pulverização AATCC 22-2017 com uma classificação à prova d'água de 4-5.
Agente de acabamento retardador de chama
Após o tratamento com retardadores de chama de nitrogênio e fósforo reticulados MBA, o índice limite de oxigênio (LOI) dos tecidos de poliéster pode ser aumentado de 20% para 32%, e o grau de combustão vertical pode atingir o nível UL94 V-0. Após 50 lavagens, a taxa de retenção do desempenho retardador de chama ainda excede 85%, atendendo aos requisitos do padrão GB 8965.1-2020.
Governança Ambiental: Inovação Tecnológica no Controle da Poluição
1. Floculante para tratamento de esgoto
A poliacrilamida catiônica reticulada MBA pode aumentar a taxa de remoção de DQO para 85% -90% e a taxa de remoção de cromaticidade para mais de 95% no tratamento de águas residuais de impressão e tingimento. Os grupos de amônio quaternário em sua cadeia molecular podem coagular rapidamente suspensões de tamanho micrométrico por meio de neutralização e formação de pontes de carga, aumentando a velocidade de sedimentação dos flocos em 3-5 vezes.


2. Materiais de remediação de solo
Na remediação de solo contaminado com metais pesados, o material compósito de alginato de sódio/bentonita reticulado MBA tem capacidades de adsorção de 256mg/ge 189mg/g para Pb ² ⁺ e Cd ² ⁺, respectivamente.
Através da troca iônica e complexação, este material pode reduzir o conteúdo de metais pesados disponíveis no solo em 80% -90%, atendendo aos padrões de controle de risco de poluição do solo agrícola GB 15618-2018.
3. Agente redutor de resistência química
O polímero condutor preparado pela copolimerização de MBA com acrilamida e cloreto de sódio pode reduzir a resistividade do solo de 1000 Ω·m para menos de 10 Ω·m na engenharia de aterramento. Os testes no local mostram que a durabilidade do efeito de redução de arrasto do material é superior a 15 anos, significativamente melhor do que os agentes tradicionais de redução de arrasto (3-5 anos).

Campos Emergentes: Fronteiras Tecnológicas da Integração Interdisciplinar
1. 3Materiais de impressão D
Metileno bisacrilamidaA resina-fotocurável reticulada tem uma precisão de impressão de até 20 μm e pode ser usada para fabricar dispositivos de alta-precisão, como chips microfluídicos e lentes ópticas. Na impressão 3D biológica, as propriedades mecânicas (módulo de compressão 0,1-1MPa) da estrutura de hidrogel de gelatina/metilacrilamida reticulada MBA combinam com o tecido cartilaginoso natural para apoiar o crescimento tridimensional de condrócitos.
2. Materiais de armazenamento de energia
Os eletrólitos à base de poliacrilamida reticulada MBA podem aumentar a condutividade iônica para 10 ⁻ S/cm em baterias de íon-de lítio, ao mesmo tempo que inibem o crescimento de dendritos de lítio. No campo dos supercapacitores, como eletrólito em gel, esse material pode aumentar a densidade de energia dos dispositivos em 30%, e o ciclo de vida pode chegar a mais de 100.000 vezes.

3. Materiais de resposta inteligentes
O hidrogel inteligente preparado por copolimerização de MBA e monômero sensível à temperatura N-isopropilacrilamida pode sofrer contração de inchaço reversível sob estimulação de temperatura. Este material atinge liberação pulsada em sistemas de liberação controlada de medicamentos e, sob mudanças simuladas de temperatura humana (32-37 graus), a amplitude de flutuação da liberação do medicamento chega a 80%, fornecendo uma nova solução para medicina de precisão.

Existem quatro métodos sintéticos de n-metilenobisacrilamida:
A acrilonitrila reage com formaldeído em água sob a catálise de ácido sulfúrico para sintetizar sulfato de metilenobisacrilamida. Após ser neutralizada pela amônia, a N,N~metilenobisacrilamida é separada. Após lavagem com água e secagem, obtém-se o produto n, n-metilenobisacrilamida. A fórmula da reação é a seguinte:
2 canais2-CHCN+HCHO+H20+H2S04→ (CH2=CHCONH2)2CH2H2SO4
(CH2=CHCONH2)2CH2H2ENTÃO4+2NH3 → (CH2=CHCONH2)2CH2+(NH4)2S04
A acrilamida e o formaldeído reagem em água ou solvente orgânico sob a catálise de ácido forte. Após o término da reação, eles são neutralizados com água amoniacal, precipitados, resfriados, lavados, desidratados e secos, e então refinados para obter n, n-metilbisacrilamida. A reação é a seguinte:
HCH2-CHCONH+HCHOCH2-CHCONHCHOHCTI2-CHCONHCH2OH+CH2-CHCONH → (CH2=CHCONH)2CH2+H20
A acrilamida e o paraformaldeído reagem em um solvente orgânico sob a catálise de um ácido. Após a conclusão da reação, a temperatura é reduzida, filtrada e seca para obter n, n-metilenobisacrilamida bruta, que é refinada com etanol a 60% para obter o produto n, n-metilenobisacrilamida. A fórmula da reação é a seguinte:
H2C-CHCONH2+(CHO0CH2CHCON-CNHCH2OHC2-CHCONHCH2OH+CH2--CHCONH2 → (CH2CHCONH)2CH2+H20
N, n-metilenobisacrilamida é formada pela reação de n-hidroximetilbisacrilamida e bisacrilamida sob condições ácidas. A fórmula da reação é a seguinte:
CH2=CHCONHCH2OH+CH2=CHCONH2- → (CH2=CHCONH2)2CH2+H20
A partir das quatro rotas sintéticas acima, podemos ver que:
A primeira rota de síntese é a mais antigametileno bisacrilamidamétodo utilizado para industrialização no país e no exterior. Este processo não é adequado para processos complexos, longo ciclo de produção, grande investimento em equipamentos e grande quantidade de ácido sulfúrico, que é fácil de causar corrosão ao equipamento. Além disso, a pureza do produto não é alta, o conteúdo é de apenas 90% e o custo relativo é alto. Além disso, a principal matéria-prima, a acrilonitrila, é inflamável, explosiva e altamente tóxica;
A segunda rota sintética elimina as matérias-primas inflamáveis e explosivas do método acima, e a pureza do produto também é melhorada, mas não ultrapassa 95%, o que é difícil de atender à demanda do mercado;
A terceira rota sintética é simples no processo, conveniente na operação, curta no ciclo de produção, pequeno investimento em equipamentos, alto rendimento (mais de 80%), alta pureza (mais de 98%), fácil de tratar, o solvente pode ser reciclado e o custo relativo é baixo. É uma rota de processo de grande valor para o desenvolvimento; A quarta rota sintética não é adequada devido ao alto custo da matéria-prima e ao baixo lucro relativo.
Perguntas frequentes
O que é bis n metileno bis{0}}acrilamida?
N,N'-metileno-bis-acrilamida é um reagente de reticulação-usado para géis PAGE críticos e precisos. Pode ser usado em géis de varredura UV. Deve ser misturado com acrilamida para fazer géis de poliacrilamida para uso em eletroforese de proteínas e ácidos nucleicos.
Qual é a diferença entre acrilamida e bisacrilamida?
Os géis de poliacrilamida são preparados usando acrilamida e bis{0}}acrilamida, onde bis-acrilamida é um agente de-reticulação. Por outro lado, a acrilamida é um monômero solúvel em água que ajuda na formação de um gel insolúvel transparente e estável.
Qual é a estrutura da NN metileno bisacrilamida?
N,N′-Metilenobisacrilamida (MBAm ou MBAA, coloquialmente "bis") é o composto orgânico com a fórmula CH 2[NHC(O)CH=CH 2] 2. Um sólido incolor, este composto é um agente de reticulação em poliacrilamidas, por exemplo, como usado para SDS-PAGE.
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