O nome químico dePaeonol(link:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/paeonol-powder-cas-552-41-0.html) é 2'-hidroxi-4'-metoxiacetofenona, a fórmula molecular é C9H10O3 e o peso molecular é 166,17 g/mol. É um composto orgânico com estrutura de anel benzênico e grupo cetona. Pó cristalino branco, facilmente solúvel em metanol, etanol, solúvel em éter, acetona, clorofórmio e dissulfeto de carbono, ligeiramente solúvel em água, solúvel em água quente, insolúvel em água fria, derivado de Xu Changqing e casca de Moutan. Ingrediente ativo isolado do paeonol. Seus efeitos farmacológicos incluem antiagregação, antiinflamação, lesão anti-isquemia-reperfusão e antiperoxidação lipídica. Utilizado como medicamento anti-reumático, possui efeitos antiinflamatórios e analgésicos. Nos últimos anos, tem recebido cada vez mais atenção, e suas propriedades químicas e de reação também se tornaram pontos de grande preocupação. Também iremos detalhar essas propriedades no texto completo.
1. Reação de oxidação:
- Paeonol é um composto que contém grupos hidroxila fenólicos, por isso é propenso à oxidação. Sob condições oxidativas, o Paeonol pode ser oxidado pelo oxigênio do ar em produtos de oxidação correspondentes, como novolac fenólico, cetona fenólica ou éter fenólico.
1.1. Oxidação do ar:
O paeonol sofre uma reação de oxidação no ar para produzir produtos de oxidação correspondentes, como aldeído fenólico, cetona fenólica ou éter fenólico. Esta reação de oxidação é geralmente realizada à temperatura ambiente.
Fórmula química:
C9H10O3 + O2→ Produtos de oxidação
1.2. Oxidação em alta temperatura:
O paeonol também pode sofrer reação de oxidação sob condições de alta temperatura. A oxidação em alta temperatura pode ser alcançada aquecendo amostras de Paeonol a temperaturas mais altas (geralmente na faixa de 200-300 graus Celsius).
Fórmula química:
C9H10O3 + O2→ Produtos de oxidação
1.3. Oxidação do peróxido de hidrogênio:
Paeonol pode oxidar com peróxido de hidrogênio (H2O2) para gerar os produtos de oxidação correspondentes.
Fórmula química:
C9H10O3 + H2O2→ Produtos de oxidação + H2O
1.4. Oxidação catalisada por metal:
O paeonol sofre uma reação de oxidação na presença de catalisadores metálicos, como íons de metais de transição (como íons de ferro, íons de cobre, etc.). Os catalisadores podem fornecer sítios ativos de oxidação e promover reações de oxidação.
Fórmula química:
C9H10O3 + O2→ Produtos de oxidação
2. Reação de redução:
Como composto polifenólico, o Paeonol também apresenta certa reatividade sob condições redutoras. Uma reação de redução pode ocorrer através da ação de um agente redutor e pode ser reduzida ao composto fenólico correspondente. Alguns agentes redutores comumente usados, como borohidreto de sódio (NaBH4), hidreto de alumínio e lítio (LiAlH4), etc., pode reduzir o grupo cetona do Paeonol ao grupo hidroxila.
2.1. Boroidreto de sódio (NaBH4) redução:
Paeonol pode reduzir seu grupo cetona a um grupo hidroxila reagindo com borohidreto de sódio (NaBH4) para uma reação de redução. A reacção é geralmente realizada à temperatura ambiente ou sob aquecimento.
Fórmula química:
C9H10O3+NaBH4→ Produtos Reduzidos + NaBO2 + H2
2.2. Hidreto de alumínio e lítio (LiAlH4) redução:
Paeonol também pode sofrer uma reação de redução com hidreto de alumínio e lítio (LiAlH4) para reduzir seu grupo cetona a um grupo hidroxila. Este é um agente redutor comumente usado e geralmente é realizado sob atmosfera inerte e em temperaturas mais baixas.
Fórmula química:
C9H10O3+ LiAlH4→ Produtos Reduzidos + LiAlO2 + H2
2.3. Redução catalítica:
O paeonol pode ser reduzido pela presença de um catalisador. Os catalisadores comumente usados incluem platina, paládio, ródio e outros catalisadores de metais nobres.
Fórmula química:
C9H10O3 + H2+ Catalisador → Produtos Reduzidos
3. Reação de substituição de hidroxila:
- O grupo hidroxila (OH) no Paeonol pode sofrer uma reação de substituição para formar um produto substituído por hidroxila. Por exemplo, por reacção com formato de metilo, pode ser obtido o correspondente produto substituído com metoxi. É um composto orgânico natural que contém grupos fenólicos, podendo sofrer reações de substituição de hidroxila. A reação de substituição de hidroxila é uma reação química orgânica comum que altera a estrutura e propriedades moleculares através da introdução de novos grupos.
3.1. Reação de esterificação:
O grupo hidroxila do Paeonol pode sofrer reação de esterificação com anidrido ácido ou ácido para gerar produtos de esterificação correspondentes. A reação é realizada sob condições ácidas, normalmente requerendo o uso de um catalisador ácido.
Fórmula química:
C9H10O3+ RCOOH → Éster + H2O
3.2. Reação de eterificação:
O grupo hidroxila do Paeonol pode reagir com o álcool para sofrer reação de eterificação para formar o produto de eterificação correspondente. A reação é geralmente realizada sob condições ácidas ou básicas.
Fórmula química:
C9H10O3+ ROH → Éter + H2O
3.3. Reação de substituição de amino:
O grupo hidroxila do Paeonol pode sofrer reação de substituição de amino com compostos de amina para formar produtos de substituição de amino correspondentes. Esta reação é geralmente realizada em condições básicas.
Fórmula química:
C9H10O3 + R-NH2→ Produto Substituído por Amina + H2O
3.4. Reação de alquilação:
O grupo hidroxila do Paeonol pode reagir com haleto de alquila ou agente alquilante para sofrer reação de alquilação para formar o produto de substituição de alquila correspondente. A reação é realizada sob condições básicas.
Fórmula química:
C9H10O3+ RX → Produto Alquil Substituído + HX
4. Reação de esterificação:
- O grupo hidroxila do Paeonol pode sofrer reação de esterificação com anidrido ácido para formar produtos éster. Os anidridos de ácido comumente usados incluem anidrido acético, anidrido benzóico e semelhantes.
Fórmula química:
De modo geral, na reação de esterificação, o grupo hidroxila no Paeonol reage com anidrido ácido ou ácido (R-COOH) para gerar o produto de esterificação correspondente (R-CO-O-Paeonol) e água (H2Ó). A equação química é a seguinte:
C9H10O3+ R-COOH → R-CO-OC9H10O3 + H2O
Em que R representa um substituinte ou uma cadeia alquil alifática.
Descrição da reação de esterificação:
A esterificação é uma reação entre um grupo hidroxila e um anidrido ácido ou ácido promovido por um catalisador ácido. Durante a reação, o átomo de oxigênio no grupo hidroxila sofre um ataque eletrofílico, substituindo um átomo de oxigênio carbonílico na molécula de anidrido ou ácido para formar uma nova ligação éster. Este processo de reação é geralmente realizado em condições suaves, necessitando de um meio ácido.
Mecanismo de reação de esterificação:
O mecanismo de esterificação compreende principalmente as seguintes etapas:
(1.) Catálise ácida: Em uma reação, geralmente é necessário um catalisador ácido para acelerar a taxa de reação. Catalisadores ácidos podem ser fornecidos na forma de prótons (H+) e tornam os grupos hidroxila na reação um agente de ataque eletrofílico.
(2.) Ataque eletrofílico: A presença de um catalisador ácido faz com que o átomo de oxigênio no grupo hidroxila tenha uma forte eletrofilicidade e ocorra um ataque eletrofílico. O átomo de oxigênio no grupo hidroxila ataca o átomo de carbono da carbonila na molécula de anidrido ou ácido e forma um estado de transição.
(3.) Formando uma ligação éster: No estado de transição, o átomo de oxigênio no grupo carbonila combina-se com o átomo de oxigênio atacado eletrofílico para formar uma nova ligação éster de CO. Ao mesmo tempo, um próton é perdido para formar o intermediário correspondente.
(4.) Regeneração do catalisador: Após a reação, o catalisador ácido pode ser gerado novamente para manter a reação.