5-Metoxitriptamina(Ligação:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/5-metoxitriptamina-cas-608-07-1.html) é um composto orgânico também conhecido como 5-MeO-DMT. A fórmula molecular é C13H16N2O e a massa molecular relativa é 220,28 g/mol. Consiste em um anel indol, um grupo etilamino e um grupo metoxi. Os grupos etilamino e metoxi estão ligados às posições 3 e 5 do anel indol, respectivamente. As formas comuns são sólidos cristalinos incolores a amarelo pálido ou pó cristalino branco a bege. Como um composto contendo um grupo etilamina, a 5-metoxitriptamina exibe propriedades básicas. Pode reagir com ácidos para formar sais e pode ser protonado sob condições apropriadas. Esta protonação pode afetar sua solubilidade e reatividade química. É relativamente estável em condições de armazenamento seco, hermético e adequado. No entanto, pode sofrer degradação, oxidação ou outras alterações químicas quando exposto à luz, calor, umidade ou exposição ao ar. Amplamente utilizado como intermediários de síntese química. Pode ser usado para sintetizar outros compostos orgânicos, como drogas, fragrâncias e corantes. A estrutura química e a reatividade da 5-metoxitriptamina a tornam um importante material de partida para a síntese de diversos compostos.
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1. Reação de substituição de amino:
O grupo amina (NH2) na 5-Metoxitriptamina tem forte nucleofilicidade, o que o torna propenso a várias reações de substituição do grupo amina. Por exemplo, pode reagir com um anidrido de ácido para gerar um composto de amida; reagir com um haleto de alquila para gerar uma alquilamina; reagir com um cloreto de ácido aromático para gerar uma amida aromática, etc.
1.1. Reação de amidação:
A reação de amidação é uma reação comum de substituição do grupo amina. O grupo amina em 5-Metoxitriptamina é reagido com um anidrido de ácido para gerar o composto de amida correspondente. Esta reação é geralmente realizada sob condições básicas, e o grupo acila (C=O) no anidrido é substituído por um grupo amina por ataque nucleofílico.
Exemplo de equação de reação:
R-CO-OR' mais C11H14N2O → R-CO-NH-C11H14N2O mais ROH
1.2. Reação de alquilação de aminoácidos:
A reação de alquilação de amino é uma reação na qual o grupo amina em 5-Metoxitriptamina reage com um haleto de alquila e o grupo alquila é introduzido no grupo amina. Esta reação é frequentemente realizada em condições alcalinas.
Exemplo de equação de reação:
RX mais C11H14N2O → R-NH-C11H14N2O mais HX
Entre eles, R representa um grupo alquil e X representa um átomo de halogênio (como Cl, Br, etc.).
1.3. Reação de amidação aromática:
A reação de amidação aromática consiste em fazer reagir o grupo amino em 5-Metoxitriptamina com cloreto de ácido aromático para formar a amida aromática correspondente. Esta reação é geralmente realizada sob condições básicas.
Exemplo de equação de reação:
Ar-CO-Cl mais C11H14N2O → Ar-CO-NH-C11H14N2O mais HCl
Em que Ar representa um grupo aromático.
1.4. Reação de eterificação simples:
A reação de eterificação consiste em reagir o grupo amino em 5-Metoxitriptamina com álcool para gerar o composto de éter. Esta reação é geralmente realizada sob condições ácidas.
Exemplo de equação de reação:
R-OH mais C11H14N2O → R-O-C11H14N2O mais H2O
Em que R representa um grupo alquil ou um grupo aromático.
2. Reversibilidade da reação:
O grupo amina da 5-metoxitriptamina sofre ligações de hidrogênio ou outras interações não covalentes com muitos compostos, tornando algumas reações reversíveis. Por exemplo, pode sofrer uma reação de protonação em condições ácidas para formar um cátion e sofrer uma reação de desprotonação em condições alcalinas para retornar ao estado neutro. As reações na 5-Metoxitriptamina podem ser divididas em reações reversíveis e reações irreversíveis. Uma reação reversível significa que o reagente pode se transformar com o produto sob certas condições para formar um estado de equilíbrio. Uma reação irreversível significa que os reagentes não podem retornar ao seu estado original após uma mudança química.
Aqui estão alguns exemplos da reversibilidade das reações da 5-metoxitriptamina e suas equações químicas correspondentes:
2.1. Reação química de oxidação:
A 5-metoxitriptamina pode ser oxidada pelo oxigênio oxidante (O2) aos compostos quinona correspondentes, como a 5-metoxi-N-acetiltriptamina quinona. Esta reação é reversível e a 5-Metoxi-N-acetiltriptamina quinona pode ser reduzida novamente a 5-Metoxitriptamina por um agente redutor (como sulfito).
Exemplo de uma equação de reação:
C11H14N2O mais O2 → C13H16N2O2quinona
Exemplo de equação de redução:
C13H16N2O2quinona mais agente redutor → C11H14N2O
2.2. Reação de substituição de aminoácidos:
O grupo amina da 5-metoxitriptamina pode sofrer uma reação de substituição para formar um novo produto de substituição do grupo amina. Esta reação é reversível e o produto pode ser reduzido novamente a 5-Metoxitriptamina por condições apropriadas (como ácido ou base).
Exemplo de uma equação de reação:
C11H14N2O mais RX → C11H14N2O-R
Exemplo de equação de redução:
C11H14N2OU mais H2O → C11H14N2O
2.3. Reação de condensação:
5-A metoxitriptamina pode sofrer reação de condensação com outros compostos para formar ligações CC para formar novos compostos. Essa reação é reversível e o produto pode ser decomposto em 5-Metoxitriptamina e o reagente original novamente por meio de condições apropriadas (como ácido ou base).
Exemplo de uma equação de reação:
C11H14N2O mais C6H12O3→ Imine
Exemplo de equações de fatoração:
Imina mais H2O → C11H14N2O mais C6H12O3
3. Reação de oxidação:
O grupo metoxi (-OCH3) de 5-A metoxitriptamina tem fortes propriedades de doação de elétrons e é facilmente atacada por oxidantes. Pode ser oxidado aos compostos de quinona correspondentes. Os oxidantes comuns incluem oxigênio (O2), peróxido de hidrogênio (H2O2) e persulfato de amônio (NH4)2S2O8).
4. Reação de redução:
Os derivados de quinona de 5-Metoxitriptamina podem ser reduzidos de volta aos correspondentes derivados de fenol por uma reação de redução. Agentes redutores comumente usados incluem fosfitos, sulfitos, hidretos metálicos e semelhantes.
5. Reação de substituição de hidroxila:
O grupo hidroxila (-OH) no anel aromático da 5-metoxitriptamina pode sofrer uma reação de substituição. Pode sofrer reações de metilação para gerar produtos metilados correspondentes; também pode reagir com aldeídos ácidos para formar cetais.
6. Reação de rearranjo:
5-A metoxitriptamina pode sofrer reação de rearranjo sob condições apropriadas. Por exemplo, pode sofrer o rearranjo de abertura do anel do oxirano sob condições ácidas. 5-MeO-DMT é um composto contendo anel aromático e grupo amina, que possui certa reatividade.
6.1. Reação de rearranjo de Hoffmann:
A reação de rearranjo de Hoffmann é uma das importantes reações de rearranjo de compostos de amina, que é realizada em condições alcalinas. Esta reação converte a alcanolamina na correspondente amida do ácido isobutírico através da migração do grupo amina. Na 5-metoxitriptamina, esta reação pode iniciar o rearranjo dos anéis aromáticos.
Exemplo de uma equação de reação:
C11H14N2O mais C4H7ClO → N-isobutiril-C11H14N2O
6.2. Reação de rearranjo de Curtius:
O rearranjo de Curtius é uma reação de rearranjo na qual as aminas são formadas via liberação de amida e intermediários de isonitrila. Na 5-Metoxitriptamina, esta reação leva ao correspondente intermediário isonitrila que é subsequentemente hidrolisado na amina correspondente.
Exemplo de uma equação de reação:
C11H14N2O mais cloreto de ácido mais intermediário de isonitrila mais H2O → C11H14N2O
6.3. Reação de rearranjo de Lossen:
A reação de rearranjo de Lossen é uma reação de rearranjo que ocorre sob condições ácidas ou básicas, por meio de desaminação de amida e substituição eletrofílica para gerar os intermediários isonitrila correspondentes, seguida de isomerização adicional para gerar novos produtos de amina.
Exemplo de uma equação de reação:
C11H14N2O mais intermediário de isonitrila → intermediário de isonitrila mais produto de amina
6.4. Reação de rearranjo de Pictet-Spengler:
A reação de rearranjo de Pictet-Spengler é um tipo especial de reação de rearranjo de amina, que ocorre entre o anel aromático e o substituinte. Na 5-metoxitriptamina, essa reação geralmente ocorre entre um aldeído ou cetona e uma amina, formando uma nova estrutura em anel.
Exemplo de uma equação de reação:
C11H14N2O mais aldeído/cetona → nova estrutura de anel
Lembre-se de que o exposto acima é apenas uma visão geral de algumas das principais propriedades de reação da 5-metoxitriptamina e não pode abranger todos os tipos e detalhes de reação. Para obter informações mais detalhadas e abrangentes, consulte a literatura científica relevante, manuais de química profissional ou livros de química orgânica. Enquanto isso, siga as práticas adequadas de segurança de laboratório e cumpra as leis e regulamentos ao realizar qualquer trabalho de laboratório.