Aspirina(link:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/pure-aspirin-powder-cas-50-78-2.html), também conhecido como ácido acetilsalicílico, fórmula molecular C9H8O4, CAS 50-78-2. A aspirina geralmente está na forma de cristais brancos ou pó cristalino. Os cristais de aspirina de alta pureza apresentam-se em forma de esferas, às vezes formando flocos ou comprimidos. É um medicamento de venda livre comumente usado. Devido à sua estrutura molecular especial, a aspirina não é fácil de volatilizar à temperatura ambiente. Tem um certo grau de solubilidade. Pode se dissolver em água, mas sua solubilidade é relativamente baixa, com apenas 1 a 2 gramas de aspirina dissolvidas por 100 mililitros de água. No entanto, a aspirina tem maior solubilidade em solventes orgânicos, como etanol, clorofórmio e acetona. É um ácido fraco. Em soluções aquosas, pode acidificar ligeiramente e baixar o valor do pH. Sua estrutura é composta por anel benzênico, grupo éster e grupo carboxila. A estrutura cristalina da aspirina pertence ao sistema cristalino ortorrômbico, com parâmetros celulares específicos e constante de rede. Tem efeitos anti-inflamatórios, analgésicos e antipiréticos.
1. Reação de hidrólise: Em condições alcalinas, o ácido acetilsalicílico sofre uma reação de hidrólise com água para produzir ácido salicílico e ácido acético.
A reação de hidrólise do ácido acetilsalicílico (aspirina) com água é uma reação química importante. Sob condições alcalinas, hidrolisa para produzir ácido salicílico e ácido acético. A seguir estão as etapas detalhadas da reação e a fórmula de reação química correspondente:
Passo 1: Quebra da ligação éster
Primeiro, a ligação éster (COC) no ácido acetilsalicílico é quebrada por um catalisador básico. Condições tipicamente alcalinas, como bicarbonato de sódio (NaHCO3) ou hidróxido de sódio (NaOH). O catalisador fornece íons hidroxila (OH-), que reagem com os grupos éster na ligação éster.
Fórmula da reação química:
C9H8O4mais OH- → C7H5NaO3mais ânion acetil
Etapa 2: Reação de neutralização ácido-base
O grupo hidroxila (OH) no anel benzênico do ácido acetilsalicílico, o grupo ácido acético (OCCH3) e a base (OH-) passam por uma reação de neutralização ácido-base nesta etapa para gerar o ácido correspondente e o sal de ácido.
Fórmula da reação química:
C7H5NaO3mais Hmais → C7H6O3
ânion acetil mais Hmais → C2H4O2
OH- mais Hmais → H2O
Fórmula de reação abrangente:
C9H8O4mais OH- → C7H6O3mais C2H4O2
Em geral, a reação de hidrólise do ácido acetilsalicílico com água pode ser atribuída a duas etapas principais: quebra da ligação éster e neutralização ácido-base. Essas duas etapas trabalham juntas para quebrar o ácido acetilsalicílico em ácido salicílico e ácido acético. Essa reação geralmente é realizada fora do organismo, como no metabolismo in vitro de drogas ou em condições de laboratório. Deve-se notar que no corpo vivo, o ácido acetilsalicílico é rapidamente hidrolisado pela esterase em ácido salicílico e ácido acético no trato intestinal e no sangue.
2. Transesterificação: O ácido acetilsalicílico pode reagir com álcoois através da transesterificação para formar produtos de esterificação correspondentes. Por exemplo, reage com metanol para produzir formato de etila. A seguir estão as etapas detalhadas da reação e a fórmula de reação química correspondente:
Passo 1: Quebra da ligação éster
Primeiro, a ligação éster (COC) no ácido acetilsalicílico é atacada pelo grupo álcool (ROH), e a ligação éster é quebrada para gerar ânion ácido carboxílico (RCOO-) e álcool (ROH). Esta etapa requer a presença de um catalisador, normalmente um catalisador de ácido forte, como o ácido sulfúrico (H2ENTÃO4) ou ácido clorídrico (HCl).
Fórmula da reação química:
C9H8O4mais ROH → C7H6O3mais RCOO-
Etapa 2: Reação de neutralização ácido-base
O ânion carboxilato gerado reage com o cátion no ácido para sofrer uma reação de neutralização ácido-base para gerar o ácido e sal correspondentes.
Fórmula da reação química:
RCOO-mais Hmais→ RCOOH
Fórmula de reação abrangente:
C9H8O4mais ROH → C7H6O3mais RCOOH
Em geral, a reação de transesterificação entre ácido acetilsalicílico e álcool pode ser atribuída a duas etapas principais: quebra da ligação éster e neutralização ácido-base. Na reação de transesterificação, o grupo ácido acético (OCCH3) do ácido acetilsalicílico é substituído pelo grupo álcool (ROH) para gerar ácido salicílico e o produto éster correspondente (RCOOH). Esta reação é geralmente realizada em condições de laboratório.
Deve-se notar que a reação inversa da reação de transesterificação também é possível. Se as condições permitirem, o ácido salicílico e o produto de esterificação (RCOOH) podem regenerar o ácido acetilsalicílico através da reação inversa.
3. Reação de oxidação: O ácido acetilsalicílico pode ser oxidado ao ácido correspondente por oxidantes fortes, como peróxido de hidrogênio e permanganato de potássio.
O ácido acetilsalicílico (aspirina) pode sofrer reações de oxidação para produzir diferentes produtos de oxidação. A seguir está uma possível etapa de reação de oxidação e a fórmula de reação química correspondente:
Passo 1: Protonação
Primeiro, sob condições ácidas, como a adição de ácido sulfúrico (H2SO4) ou peróxido de hidrogênio (H2O2), um grupo hidroxila (OH) no ácido acetilsalicílico é protonado para formar um íon hidroxila (OH mais ).
Fórmula da reação química:
C9H8O4mais Hmais→ Cátion ácido acetilsalicílico
Etapa 2: migração de cobrança
Os elétrons no cátion ácido acetilsalicílico protonado irão migrar para o anel benzênico adjacente para formar um intermediário de radical livre.
Fórmula da reação química:
Cátion ácido acetilsalicílico → Intermediário radical livre
Passo 3: Oxidação de Radicais Livres
O intermediário radical livre reage com o oxigênio (O2), e os elétrons no intermediário radical livre se combinam com os átomos de oxigênio no oxigênio para produzir os produtos de oxidação correspondentes.
Fórmula da reação química:
Intermediário radical livre mais O2→ Produto oxidado
Fórmula de reação abrangente:
C9H8O4mais H2ENTÃO4/O2→ Produto oxidado
Na reação de oxidação, o ácido acetilsalicílico passa por etapas importantes, como protonação, transferência de carga e oxidação de radicais livres. O produto de oxidação final produzido dependerá das condições de reação e da natureza oxidativa dos reagentes. O produto de oxidação específico irá variar dependendo das condições específicas da reação.
4. Reação ácido-base: Como um ácido fraco, o ácido acetilsalicílico pode reagir com álcalis para formar sal e água correspondentes. A seguir está uma possível etapa de reação ácido-base e a fórmula de reação química correspondente:
Etapa 1: transferência de prótons
Primeiro, sob condições alcalinas, como a adição de hidróxido de sódio (NaOH) ou carbonato de sódio (Na2CO3), o próton (H mais ) no grupo carboxila (COOH) no ácido acetilsalicílico é substituído pelo íon hidróxido (OH-) na base , formando o sal correspondente.
Fórmula da reação química:
C9H8O4mais OH-→ Sal de acetilsalicilato mais H2O
Passo 2: Neutralização ácido-base
O sal de acetilsalicilato gerado sofre uma reação de neutralização ácido-base com o cátion na base para gerar o ácido e o sal correspondentes, acompanhados pela geração de água.
Fórmula da reação química:
Sal de acetilsalicilato mais Hmais → C9H8O4
OH-mais Hmais → H2O
Fórmula de reação abrangente:
C9H8O4 mais NaOH → Sal de acetilsalicilato mais H2O
Na reação ácido-base, o grupo carboxila (COOH) do ácido acetilsalicílico é substituído pelo íon hidróxido (OH-) na base para formar o sal de acetilsalicilato correspondente, acompanhado pela geração de água. Esta reação é geralmente realizada em condições de laboratório.
5. Reação de substituição de hidroxila: O grupo hidroxila no ácido acetilsalicílico pode ser substituído para formar diferentes produtos de substituição.
A seguir está uma possível etapa de reação de substituição de hidroxila e a fórmula de reação química correspondente:
Passo 1: Ataque eletrofílico
Primeiro, sob condições de reação apropriadas, como o uso de catalisadores ácidos ou condições básicas, um eletrófilo (como hidrocarbonetos halogenados, aldeídos, cetonas, etc.) atacará o grupo hidroxila (OH) no ácido acetilsalicílico e substituirá o grupo hidroxila.
Fórmula da reação química:
C9H8O4mais Eletrófilo (eletrófilo) → Produto mais H2O
Passo 2: Formação do produto de substituição
Sob o ataque do eletrófilo, o grupo hidroxila é substituído para formar um novo composto, o produto de substituição.
Fórmula da reação química:
Produto (produto de substituição) mais H2O
Na reação de substituição de hidroxila, o grupo hidroxila do ácido acetilsalicílico é substituído por um eletrófilo para formar um produto substituído. O produto de substituição específico dependerá do eletrófilo e das condições de reação utilizadas.
6. Reação de derivatização do ácido carboxílico: O grupo carboxila no ácido acetilsalicílico pode participar de uma série de reações de derivação do ácido carboxílico, como cloreto de acila, formação de imida, etc.
O ácido acetilsalicílico (aspirina) pode sofrer uma reação de derivatização do ácido carboxílico na qual o grupo carboxila (COOH) é substituído por outro grupo funcional. A seguir está uma possível etapa de reação de derivatização de ácido carboxílico e a fórmula de reação química correspondente:
Etapa 1: ataque nucleófilo
Primeiro, sob condições de reação apropriadas, como usando um nucleófilo (como álcool, amina, nitrila, etc.) um intermediário.
Fórmula da reação química:
Ácido acetilsalicílico mais Nucleófilo → Intermediário
Passo 2: Reações de Eliminação
No intermediário produzido na primeira etapa, ocorre uma reação de eliminação, geralmente catalisada por ácido ou catalisada por base, para permitir que um átomo ou grupo funcional dentro do intermediário deixe a molécula e simultaneamente forme uma nova ligação química.
Fórmula da reação química:
Intermediário → Produto de eliminação mais produto
Passo 3: Neutralização ácido-base
O produto gerado na reação de eliminação é neutralizado com o ácido ou base do sistema reacional para obtenção do derivado final.
Fórmula da reação química:
Produto de eliminação mais Hmaisou OH-→ produto
Na reação de derivatização do ácido carboxílico, o grupo carboxila do ácido acetilsalicílico será atacado por um nucleófilo, e então ocorrerá uma reação de eliminação, formando finalmente um derivado. A estrutura derivada específica dependerá do nucleófilo, catalisador e condições de reação utilizadas.
Observe que os itens acima são apenas algumas reações típicas que podem ocorrer com o ácido acetilsalicílico, e a estabilidade do ácido acetilsalicílico como medicamento também precisa ser considerada. Se você tiver alguma necessidade especial de respostas específicas ou descrições mais detalhadas, forneça perguntas mais específicas e tentarei ajudá-lo.