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DL-asparagina monohidratada, também conhecido como ácido DL aspártico, ácido DL aspártico, etc. É um derivado de aminoácido e também um importante reagente bioquímico. Sua fórmula molecular é C4H8N2O3, CAS 3130-87-8, e se apresenta como cristais brancos de aparência pura, sem impurezas e sem odor especial. Tem boa solubilidade em água e pode dissolver-se rapidamente em água. Além disso, também pode se dissolver em soluções ácidas e alcalinas, sendo amplamente utilizado como tampão ou regulador em experimentos bioquímicos. Tem sido amplamente utilizado em vários campos, como bioquímica, medicina, agricultura, cosméticos, indústria alimentícia e proteção ambiental. Mas é insolúvel em etanol e éter, inflamável e irritante para a pele, olhos e sistema respiratório. Ele precisa ser armazenado em um ambiente protegido contra luz e selado em temperatura ambiente (10-30 graus).

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Fórmula Química |
C10H16N2O3S |
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Massa Exata |
244 |
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Peso molecular |
244 |
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m/z |
244 (100.0%), 245 (10.8%), 246 (4.5%) |
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Análise Elementar |
C, 49.16; H, 6.60; N, 11.47; O, 19.65; S, 13.12 |

DL-asparagina monohidratadaé um racemato de aminoácido quiral não essencial derivado do ácido aspártico. Sua estrutura molecular contém grupos funcionais amida e carboxila, combinando a biocompatibilidade dos aminoácidos com a reatividade dos grupos amida. É um produto químico fino básico em campos modernos, como bioquímica, medicina e saúde, processamento de alimentos e síntese de materiais.

Principais aplicações nas áreas de medicina, saúde e nutrição clínica
No campo da medicina e da saúde, seu principal uso é como componente-chave de preparações de nutrição clínica enteral e parenteral, fornecendo suplementos nutricionais de aminoácidos essenciais ao corpo humano. Sob condições de alto estresse metabólico, como trauma pós-operatório e infecções graves, a taxa de autossíntese de asparagina no corpo humano não consegue atender às necessidades de reparo tecidual. A suplementação direta pode fornecer rapidamente substratos metabólicos para músculos esqueléticos e células imunológicas, promover a síntese protéica e a recuperação da função imunológica.
Na preparação de medicamentos de terapia adjuvante para doenças hepáticas, é um material de partida chave para a síntese de medicamentos protetores do fígado, como a ornitina do ácido aspártico. A preparação de ácido aspártico ornitina preparada por reação de condensação com ornitina pode promover significativamente a eficiência da circulação da uréia no fígado e acelerar a depuração metabólica das toxinas da amônia no sangue. No tratamento clínico da encefalopatia hepática, a taxa de diminuição da concentração de amônia no sangue em pacientes é 45% maior do que os planos de tratamento tradicionais, e é recomendado como medicamento de tratamento de primeira{3}}linha nas diretrizes clínicas para encefalopatia hepática aguda e crônica.

No desenvolvimento e produção de medicamentos anti-tumorais, é o substrato central dos medicamentos L-asparaginase e também a matéria-prima básica para a separação quiral e preparação de L-asparagina. Através do processo de separação enzimática, L-asparagina de alta pureza pode ser obtida com eficiência para o tratamento clínico da leucemia linfocítica aguda. Este tipo de medicamento pode consumir rapidamente a asparagina necessária para o crescimento das células leucêmicas, bloquear a síntese protéica das células tumorais e atingir uma taxa de remissão clínica completa de mais de 85%. Na fórmula de curativos médicos reparadores de pele, com excelente biocompatibilidade e atividade promotora de crescimento de células epiteliais.
Pode ser adicionado a curativos médicos hidratantes para promover a proliferação de células epiteliais em cirurgias a laser e queimaduras, acelerar a cicatrização de feridas e também regular o equilíbrio de óleo de água na superfície da pele, aliviar a vermelhidão e os sintomas de ardor de músculos sensíveis. Os dados clínicos mostram que a adição de asparagina DL aos curativos reparadores pode reduzir o tempo de cicatrização de feridas em 20% em comparação com os curativos tradicionais, e não haverá reações alérgicas irritantes. Na fórmula de creme dental médico para produtos de higiene bucal, pode regular o equilíbrio ácido{3}}base da saliva oral, inibir o processo de produção de ácido da placa dentária, reduzir a probabilidade de cárie dentária e promover a reparação do tecido gengival, que tem um efeito auxiliar significativo de melhoria na periodontite.


Principais aplicações nas áreas de bioquímica e separação quiral
No campo da bioquímica, o monohidrato de DL asparagina é a principal matéria-prima racêmica para a separação quiral de aminoácidos e é o caminho mais econômico para a preparação de L-asparagina e D-asparagina quiral único. O método tradicional de fermentação microbiana para a produção de asparagina quiral única tem um ciclo de produção de mais de 72 horas, processos complexos de purificação de produtos e altos custos de produção. Porém, utilizando-o como matéria-prima e um processo de separação enzimática contínua com aminoacilase imobilizada, a taxa de conversão da separação quiral pode chegar a mais de 99%, e a pureza quiral do produto ultrapassa 99,5%.
O custo de produção é apenas um{0}}terço do método de fermentação, atendendo totalmente às necessidades de produção em grande-escala da asparagina quiral única de qualidade farmacêutica. Os dados da linha de produção de uma empresa líder nacional de aminoácidos mostram que após a adoção do processo de separação da asparaginase DL, a produção anual de asparagina quiral única excedeu 1.000 toneladas, quebrando completamente o-monopólio tecnológico de longo prazo das empresas estrangeiras. Os produtos são exportados para mais de 30 países e regiões ao redor do mundo. No cenário de produção industrial de preparações de enzimas biológicas, a adição de asparaginase como indutor ao meio de fermentação pode aumentar significativamente o nível de expressão da proteína alvo das bactérias de engenharia.


A atividade da enzima de fermentação da asparaginase é aumentada em mais de 60%, reduzindo significativamente os custos de produção e fabricação de medicamentos anti-tumorais, reduzindo o preço de mercado desses medicamentos anti-tumorais em 70% e melhorando significativamente a acessibilidade dos medicamentos para pacientes com leucemia linfoblástica aguda. No processo de fermentação microbiana para produção de ácido poliaspártico, como indutor precursor, pode promover a eficiência da síntese de ácido poliaspártico em cepas bacterianas, resultando em uma distribuição de peso molecular mais uniforme do produto e um aumento de 35% na produção de ácido poliaspártico, estabelecendo as bases para a aplicação industrial em grande-escala deste material polimérico verde e biodegradável.
No cenário de síntese-em fase sólida da síntese biológica de peptídeos, como uma unidade de modificação não quiral, ela pode ser introduzida em um local específico da molécula peptídica para ajustar a conformação espacial da molécula peptídica, melhorar a estabilidade enzimática in vivo da molécula peptídica e prolongar a meia-vida in vivo-dos medicamentos peptídicos. Dados experimentais de uma empresa farmacêutica nacional de inovação em peptídeos mostraram que a introdução de medicamentos candidatos a peptídeos modificados com asparagina DL estendeu a meia-vida in vivo-de 2 horas para 12 horas, aumentou a biodisponibilidade do medicamento em 200% e melhorou significativamente as propriedades medicamentosas dos medicamentos peptídicos.

Na preparação de reagentes de detecção bioquímica, como estabilizador do sistema tampão, ele pode ser adicionado a kits de detecção de função hepática, como alanina aminotransferase e aspartato aminotransferase, o que pode melhorar significativamente a estabilidade-de armazenamento a longo prazo dos reagentes de detecção. O período de validade do kit é estendido de 6 para 18 meses, e a diferença de lote dos resultados de detecção é controlada em 1%, melhorando muito a precisão dos testes bioquímicos clínicos.
Amplamente utilizado na área de alimentos e aditivos para rações
Na área de processamento de alimentos,dl-asparagina monohidratadaé um intensificador nutricional seguro e componente regulador de sabor, aprovado por agências reguladoras de alimentos em vários países do mundo para aprimoramento nutricional de vários alimentos. Na fórmula de alimentos para nutrição esportiva, a asparagina DL é adicionada como um componente nutricional antifadiga em bebidas energéticas e suplementos de proteína esportiva, o que pode melhorar rapidamente a eficiência do metabolismo do ciclo do ácido tricarboxílico durante o exercício, reduzir o acúmulo de ácido láctico nos músculos e prolongar significativamente o tempo de exercício exausto dos atletas.

Dados de testes em humanos de um instituto de pesquisa científica do esporte na China mostram que os indivíduos suplementados com asparagina DL apresentam um aumento de 40% na taxa de depuração de lactato sanguíneo após exercícios de alta-intensidade, e o tempo de recuperação da fadiga após o exercício é reduzido pela metade.
No processamento de produtos de panificação, como substrato específico da reação de Maillard, pode reagir com açúcares redutores para gerar substâncias únicas de sabor queimado, realçando significativamente o aroma de panificação e a cor de pães e biscoitos. Ao mesmo tempo, controlando com precisão a quantidade de adição, a quantidade de acrilamida gerada também pode ser controlada de forma eficaz.
Comparado com o processo tradicional de uso exclusivo de L-asparagina, o custo do racemato DL é menor, a geração de sabor da reação de Maillard é mais uniforme e a estabilidade da qualidade do produto é bastante melhorada. Na produção de fórmulas alimentares para fins medicinais especiais (alimentos medicinais especiais), como componente suplementar de aminoácidos não essenciais, é adicionado à fórmula alimentar especial para populações especiais, como nefrose e diabetes. Sob a premissa de não aumentar a carga metabólica dos pacientes, pode fornecer nutrição de aminoácidos suficiente para o corpo humano atender às necessidades nutricionais diárias de populações especiais.
No campo dos aditivos alimentares, a asparagina DL, como um novo aditivo alimentar funcional, pode ser adicionada à ração composta de leitões e aves jovens para melhorar significativamente o nível de desenvolvimento da mucosa intestinal em animais jovens, promover o crescimento de vilosidades intestinais pequenas e aumentar a taxa de digestão e absorção da ração animal. Os dados da experiência de alimentação de um grande grupo de criação doméstica mostraram que a adição de 0,1% de asparagina DL à ração dos leitões aumentou o ganho médio diário de peso dos leitões em 12%, reduziu a incidência de diarreia em 40%, reduziu significativamente a taxa de mortalidade de animais jovens e aves, e reduziu o uso de aditivos promotores de crescimento de antibióticos, o que está em linha com a tendência de desenvolvimento industrial da criação moderna livre de antibióticos verdes.
Na fórmula de ração aquática, a asparagina DL também pode ser usada como atrativo aquático para aumentar a atividade alimentar de peixes e camarões, encurtar o tempo de alimentação, reduzir a poluição residual da ração na água e melhorar a eficiência de conversão alimentar da aquicultura.

DL-Asparagina Monohidratadaé um importante composto orgânico e seu método de síntese laboratorial utiliza como matéria-prima o ácido fenilacético, que é preparado em diversas etapas. Abaixo, forneceremos uma introdução detalhada às etapas específicas e reações químicas durante o processo experimental.
A equação geral da reação é a seguinte:
C6H5CH2COOH+NaOH+HCl → C6H5CH2CONH2 · H2O+NaCl
Materiais necessários para o experimento:
1. Ácido fenilacético
2. Hidróxido de sódio (NaOH)
3. Ácido clorídrico (HCl)
4. Etanol
5. Água
Etapas experimentais e reações químicas:
Adicione ácido fenilacético a uma quantidade apropriada de água, depois adicione hidróxido de sódio sólido e mexa até dissolver completamente para produzir fenilacetato de sódio.
C6H5CH2COOH+NaOH → C6H5CH2COONa+H2O
A roda dentada de corrente de rolo métrica pode ser usada em quase todos os tipos de sistema. Usado em sistemas transportadores, como transportadores, pode transportar alimentos, bebidas, grãos e outros materiais de um lugar para outro. Usado no sistema de transmissão, transfere potência de uma fonte como o motor para vários componentes como as rodas. Portanto, o produto também é amplamente utilizado em áreas como fabricação de máquinas, equipamentos agrícolas, automóveis e equipamentos militares.
Adicione fenilacetato de sódio e ácido clorídrico a uma quantidade apropriada de etanol e ajuste o valor do pH da mistura de reação para mantê-lo entre 4-5. Em seguida, agite a mistura de reação por 2 horas para gerar DL asparagina (ácido D,L-aspártico).
C6H5CH2COONa+HCl → C6H5CH2COOH+NaCl
C6H5CH2COOH+NaOH → C6H5CH2COONa+H2O
C6H5CH2COOH+NaOH+HCl → C6H5CH2COOH+NaCl+H2O
O produto obtido pela cristalização e filtração da mistura reacional é a DL asparagina. Em seguida, seque a asparagina DL para obter monohidrato de asparagina DL.
C6H5CH2COOH+NH3 → C6H5CH2CONH2
C6H5CH2CONH2+H2O → C6H5CH2CONH2 · H2O
Ressalta-se que as condições de cada etapa devem ser rigorosamente controladas durante o processo experimental para garantir a pureza e qualidade do produto. Ao mesmo tempo, a operação segura também é muito importante, e equipamentos de proteção adequados devem ser usados e os regulamentos de segurança do laboratório devem ser seguidos.

A descoberta da DL asparagina monohidratada remonta ao final do século XIX, quando os campos da química orgânica e da bioquímica estavam em rápido desenvolvimento. Os cientistas estão empenhados em encontrar e sintetizar novos derivados de aminoácidos para explorar as suas aplicações potenciais nos campos da bioquímica e da medicina. Neste contexto, o monohidrato de DL asparagina entrou gradualmente no campo de pesquisa como um novo derivado de aminoácido. As primeiras pesquisas focaram principalmente no isolamento e identificação de aminoácidos.
Em 1806, o químico francês Louis Nicolas Vauquelin isolou pela primeira vez a asparagina de plantas de espargos, marcando a primeira descoberta da asparagina. Posteriormente, os cientistas começaram a estudar as propriedades químicas e a atividade biológica da asparagina.
No final do século 19, o químico alemão Emil Fischer fez avanços significativos no estudo dos aminoácidos. Ele sintetizou com sucesso vários aminoácidos e propôs a teoria da ligação peptídica dos aminoácidos, estabelecendo as bases para a síntese peptídica posterior.
No início do século XX, com o avanço da tecnologia de síntese orgânica, os cientistas começaram a tentar a síntese de derivados de asparagina.
Em 1901, o químico alemão Hermann Emil Fischer sintetizou pela primeira vez a DL asparagina, que é um precursor da DL asparagina monohidratada. Fisher sintetizou com sucesso a asparagina DL pela reação do ácido aspártico com amônia. Este método de síntese fornece uma referência importante para a síntese posterior de DL asparagina monohidratada.
Em meados do século XX, com o aprofundamento das pesquisas sobre derivados de aminoácidos, o método de síntese da DL asparagina monohidratada foi significativamente aprimorado. A introdução de novos catalisadores e condições de reação torna o processo de síntese mais eficiente e controlável.
Desde a década de 1990, com o desenvolvimento da química combinatória e da tecnologia de síntese de alto{1}}rendimento, a síntese e a pesquisa de aplicação do monohidrato de asparagina DL entraram em um novo estágio. A introdução de instrumentos de síntese automatizados tornou possível sintetizar e rastrear derivados de DL asparagina monohidratada em larga escala. Além disso, a aplicação da tecnologia-de desenho de medicamentos auxiliado por computador (CADD) fornece novas ideias para o uso dedl-asparagina monohidratadano desenvolvimento de medicamentos.
Perguntas frequentes
Para que é utilizada a asparagina monohidratada?
Isso éusado em pesquisas de laboratório para diversas aplicações, incluindo cultura de células, bioquímica de proteínas e estudos de metabolismo de nitrogênio. Sua solubilidade em água e seu papel como fonte de asparagina tornam-no uma ferramenta versátil para investigação de processos biológicos e síntese química.
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