Ácido 3-aminopirazina-2-carboxílicoé um composto sólido, geralmente na forma de pó cristalino amarelo incolor a claro. Tem boa solubilidade na água. À temperatura ambiente, é solúvel em água e forma uma solução incolor. É um composto ácido com um valor de PKA de aproximadamente 3,8. Há um pico de absorção dentro da faixa ultravioleta visível. Ele exibe um pico de absorção na luz ultravioleta com uma faixa de comprimento de onda de 200-400 nm, com um comprimento de onda de absorção máxima tipicamente entre 230-240 nm. O espectro infravermelho exibe uma série de frequências vibracionais e informações de títulos. Os picos de absorção por infravermelho típicos incluem vibrações de alongamento de carbonil (c=o), vibrações de alongamento de amino (NH) e vibrações de alongamento em anéis aromáticos. Relativamente instável a altas temperaturas e pode sofrer decomposição e degradação. Portanto, é necessário evitar temperaturas excessivas durante o armazenamento e manuseio. É um composto orgânico que pode queimar em condições apropriadas. No entanto, em condições gerais, não é fácil queimar. Possui uma ampla gama de aplicações na química da coordenação, incluindo a preparação de complexos metálicos, reações catalíticas, sondas fluorescentes, biossensores, antibacterianos/fungicidas, detecção de toxinas e materiais optoeletrônicos. Possui aplicações importantes no campo da pesquisa de drogas. Pode ser usado como estrutura estrutural para moléculas de medicamentos e pode ser modificado e funcionalizado para preparar compostos com atividades farmacológicas específicas. Este composto tem sido amplamente utilizado na pesquisa de medicamentos antitumorais, medicamentos anti-infecciosos, medicamentos antibacterianos e outros campos.
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Fórmula química |
C5H5N3O2 |
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Massa exata |
139 |
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Peso molecular |
139 |
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m/z |
139 (100.0%), 140 (5.4%), 140 (1.1%) |
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Análise elementar |
C, 43.17; H, 3.62; N, 30.21; O, 23.00 |
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Ácido 3-aminopirazina-2-carboxílico(APCA) é uma molécula orgânica com múltiplos locais de coordenação de átomos de nitrogênio e oxigênio, tornando -o amplamente utilizado na química da coordenação.
Aplicação no campo dos pesticidas
O ácido 3-aminopirazina-2-carboxílico e seus derivados mostraram grande potencial no campo dos fungicidas devido à sua excelente atividade antibacteriana. A pesquisa mostrou que compostos contendo estruturas de anel de pirazina geralmente podem interferir na síntese da parede celular bacteriana, inibir a síntese de proteínas bacterianas ou danificar o DNA bacteriano, exercendo assim efeitos bactericidas. Como um derivado importante do anel de pirazina, também possui esses potenciais mecanismos bactericidas. Ao introduzir diferentes substituintes, os derivados do ácido 3-aminopirazina-2-carboxílico com atividade bactericida de amplo espectro podem ser sintetizados. Esses derivados podem inibir o crescimento e a reprodução de vários patógenos vegetais, como doenças bacterianas, doenças fúngicas, etc. Em comparação com os fungicidas tradicionais, esses novos compostos podem ter menor toxicidade, melhor compatibilidade ambiental e vida útil mais longa. Além de fungicidas de amplo espectro, os compostos com atividade bactericida específica também podem ser sintetizados através da otimização estrutural. Esses compostos podem exercer efeitos bactericidas contra patógenos de plantas específicos, sendo inofensivos a outros organismos não -alvo. O desenvolvimento desse fungicida específico pode ajudar a reduzir o uso de pesticidas, reduzir os riscos de poluição ambiental e melhorar o rendimento e a qualidade das culturas.
Desenvolvimento e aplicação de fungicidas
O desenvolvimento de fungicidas baseado no ácido 3-aminopirazina-2-carboxílico tornou-se um dos pontos de pesquisa de pesquisa no campo dos pesticidas. Atualmente, vários fungicidas com base nesse composto foram relatados e mostraram bons efeitos bactericidas e perspectivas de aplicação. Alguns derivados do ácido 3-aminopirazina-2-carboxílico têm bons efeitos inibitórios em patógenos vegetais, como fungos de explosão de arroz e fusarium graminearum. Esses compostos inibem o crescimento e a reprodução de bactérias patogênicas, interferindo em seus processos metabólicos celulares, alcançando assim o objetivo da prevenção e controle de doenças. Em aplicações práticas, esses fungicidas podem ser aplicados através de pulverização foliar, tratamento do solo e outros métodos para controlar efetivamente a ocorrência e a disseminação de doenças de plantas.
A presença de estrutura do anel de pirazina sugere que esse composto pode ter a capacidade de interferir nos mecanismos de regulação do crescimento das plantas, exercendo assim efeitos herbicidas. A pesquisa mostrou que certos compostos que contêm estruturas de anel de pirazina podem interferir na síntese, transporte ou sinalização de auxina vegetal, levando ao crescimento anormal das plantas e até da morte . 3- aminopirazina-2-carboxílico, como um derivado importante do anel de pirazina. Por modificação estrutural, os derivados do ácido 3-aminopirazina-2-carboxílico com atividade herbicida seletiva podem ser sintetizados. Esses derivados podem exercer efeitos de ervas daninhas em espécies específicas de ervas daninhas sem prejudicar as culturas. O desenvolvimento desse herbicida seletivo pode ajudar a reduzir o uso de pesticidas, reduzir a poluição ambiental e melhorar o rendimento e a qualidade das culturas.
Perspectivas de desenvolvimento e aplicação de herbicidas
Para sintetizar derivados do ácido 3-aminopirazina-2-carboxílico com atividade herbicida, uma estratégia de síntese razoável precisa ser adotada. Isso inclui a seleção de matérias -primas apropriadas, condições de reação e catalisadores para otimizar a estrutura e as propriedades do produto. Ao mesmo tempo, fatores como estabilidade do produto, solubilidade e biodisponibilidade precisam ser considerados para garantir sua eficácia em aplicações práticas. Com o desenvolvimento contínuo da produção agrícola e a crescente demanda por proteção ambiental, existe uma demanda crescente por herbicidas eficientes, de baixa toxicidade e ambientalmente amigável . 3- aminopirazina-2-carboxílico e seus derivados têm um amplo potencial de aplicação nesse campo devido à sua estrutura química única e à potencial atividade herbicidal. No futuro, com o aprofundamento da pesquisa e os avanços da tecnologia, espera -se que esses compostos se tornem fontes importantes de novos herbicidas.
A seguir, são apresentadas as breves etapas e as equações químicas correspondentes para sintetizarÁcido 3-aminopirazina-2-carboxílicodo cianoacetato de metila como material inicial:
1. Síntese de 3-aminopirazina-2-one:
Em primeiro lugar, o cianoacetato de metila é reagido com cianeto de amônio para produzir 3-aminopirazina-2-nitrila. Em seguida, a 3-aminopirazina-2-nitrila é convertida em 3-aminopirazina-2-One através de uma reação de hidroxilamina.
Equação química:
C4H5NÃO2+Cap2N2 → C5H4N4
C5H4N4+H3NO → 3-aminopirazina-2-one
2. Redução de 3-aminopirazina-2-one:
Ao reduzir a 3-aminopirazina-2-one com um catalisador (como pó de ferro ou sal ferroso), o grupo cetona é reduzido a um grupo álcool para obter 3-aminopirazina-2-OL.
Equação química:
3-aminopirazina-2-one+catalisador+h2→ 3-aminopirazina-2-ol
3. Acidificado 3-aminopirazina-2-ol:
Acidificar a 3-aminopirazina-2-OL com ácido sulfúrico concentrado para obter APCA.
Equação química:
3-aminopirazina-2-ol+h2O4S → C5H5N3O2
Uma breve etapa e equação química correspondente para um método de síntese química comum da APCA:
1. Síntese de 3-aminopirazina:
Neste método de síntese, a pirazina é reagida pela primeira vez com dietil malonato para produzir 3-aminopirazina acetilada. Em seguida, os grupos acetil são removidos através da reação de hidrólise catalisada com alcalina para obter 3-aminopirazina.
Equação química:
C4H4N2+C7H12O4→ 3-aminopirazina acetilada
3-aminopirazina acetilada+NaOH/H.2O → 3-aminopirazina
2. 3-aminopirazina hidroxilada:
Reaja 3-aminopirazina com excesso de peróxido de hidrogênio (h2O2) sob condições apropriadas para a hidroxilação para obter 3-aminopirazina-2-one.
Equação química:
3-aminopirazina+h2O2→ 3-aminopirazina 2-One
3. Redução da 3-aminopirazina-2-one:
Realize uma reação de redução entre a 3-aminopirazina-2-one e um catalisador (como sal ferroso) para reduzir o grupo cetona a um grupo álcool, resultando em 3-aminopirazina-2-OL.
Equação química:
3-aminopirazina-2-one+catalisador+h2→ 3-aminopirazina-2-ol
4. Acidificado 3-aminopirazina-2-ol:
Acidificar 3-aminopirazina-2-OL com ácido sulfúrico concentrado para obterÁcido 3-aminopirazina-2-carboxílico.
Equação química:
3-aminopirazina-2-OL+ácido sulfúrico concentrado → C5H5N3O2
Mecanismo de interação entre os centros de cores 3-APCA e NV
O acoplamento entre os centros de cores 3-APCA e NV pode ser alcançado através de vários mecanismos:
Acoplamento magnético
If the 3-APCA molecule has unpaired electron spin, its magnetic dipole dipole interaction with the NV color center electron spin can be expressed as H_dip=μ 0/(4 π r3) [N_NV · S-APCA-3 (S-NV · r) (S-APCA · r)/r2], where r is the distance between the two and μ 0 is the Permeabilidade a vácuo. Essa interação pode causar pequenas mudanças nos níveis de energia de rotação dos centros de cores de NV (na escala Hz KHz), que podem ser detectados por espectroscopia ou fluorescência de microondas.
Acoplamento dipolo elétrico
O momento dipolo molecular de 3-APCA (gerado pela distribuição de carga de grupos amino e carboxila) pode interagir com a nuvem de elétrons dos centros de cores NV, resultando em um turno forçado. Seu hamiltoniano é h_stark =- d · e, onde d é o momento dipolo molecular e e é o campo elétrico no centro de cores da NV. Esse efeito pode ser usado para regular as propriedades ópticas ou girar os níveis de energia dos centros de cores da NV.
Interação induzida por foto
Pela excitação a laser de 3-APCA, a transferência de energia de fluorescência ou não radiativa gerada por suas transições eletrônicas pode afetar a dinâmica do estado excitado dos centros de cores da NV, alterando assim o sinal de leitura de fluorescência.
Projeto e otimização do esquema de acoplamento
Configuração experimental e preparação de amostras
Para alcançar o acoplamento entre os centros de cores 3-APCA e NV, as moléculas de 3-APCA precisam ser fixadas perto da superfície do diamante (distância<10 nm). The specific steps are as follows:
Tratamento da superfície de diamante
A limpeza do plasma de oxigênio ou o tratamento com ácido é usado para remover os poluentes da superfície, seguido pela terminação de hidrogênio ou modificação da aminação da superfície para melhorar a adsorção química do 3-APCA.
3-APCA Auto-montagem
Mergulhe a amostra de diamante em uma solução de 3-APCA (como etanol ou solução de água, concentração de 1 a 10 mm) e alcance a auto-montagem molecular através de forças eletrostáticas ou ligações covalentes (como reação entre grupos amino e grupos carboxila na superfície do diamante).
Caracterização e verificação
Use microscopia de força atômica (AFM) ou espectroscopia de fotoelétrons de raios-X (XPS) para confirmar a cobertura e orientação de 3-APCA na superfície do diamante; Detecte se as propriedades ópticas dos centros de cores NV mudaram através da espectroscopia de fluorescência.
Estratégia de otimização para eficiência de acoplamento
A eficiência do acoplamento é influenciada por vários fatores, incluindo espaçamento molecular, orientação, temperatura ambiente e campos externos. A estratégia de otimização é a seguinte:
Controle de distância
Ajustando a concentração de solução 3-APCA ou modificando a superfície do diamante para diminuir a distância entre as moléculas e os centros de cores da NV. Por exemplo, a introdução de moléculas de ligação (como cadeias alquil) pode aumentar a rugosidade da superfície e promover o 3-APCA para se aproximar do centro de cores da NV.
Regulação da orientação
Projeto modificações químicas de 3-APCA (como substituir grupos amino por grupos de orientação) ou aplicar um campo elétrico externo para alinhar o momento dipolo molecular ou o eixo de rotação com o eixo de simetria do centro de cores da NV, maximizando a força do acoplamento.
Temperatura e regulação de campo
A redução da temperatura pode reduzir o ruído térmico e prolongar o tempo de coerência de rotação dos centros de cores da NV; A aplicação de um campo magnético externo pode ajustar o nível de energia de rotação dos centros de cores NV e otimizar as condições de ressonância com 3-APCA.
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