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Di-terc-butilclorofosfanoé uma química organofosforada, sua fórmula molecular é C8H19ClP, CAS 13716-10-4. Geralmente é um líquido incolor com um odor orgânico especial e pode ser irritante, mas também pode formar um sólido a baixas temperaturas. Este composto é volátil e pode evaporar até o estado gasoso. É um solvente orgânico solúvel em solventes orgânicos não polares, como benzeno, tolueno e éter. No entanto, a solubilidade em água é relativamente baixa. É uma substância combustível que pode queimar em condições apropriadas. Quando queimado no ar, é produzido gás cloro tóxico. Relativamente estável, mas pode ser sensível ao oxigênio e à água, hidrolisando-se facilmente para produzir cloreto de hidrogênio e di-terc-butilfosfato. Ligantes usados principalmente em catalisadores para acoplamento assimétrico de complexos de paládio. Somos Shaanxi Achieve Chem-Tech Co., Ltd. Nós mesmos desenvolvemos e produzimos este produto. Se precisar, você pode nos enviar uma consulta.
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Fórmula Química |
C8H18ClP |
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Massa Exata |
180 |
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Peso molecular |
181 |
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m/z |
180 (100.0%), 182 (32.0%), 181 (8.7%), 183 (2.8%) |
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Análise Elementar |
C, 53,19; H, 10,04; Cl, 19,62; R, 17,15 |
Cloreto de di terc butilfosfina (número CAS: 13716-10-4, fórmula molecular: C ₈ H ₁₈ ClP) é um composto orgânico de fosfina que aparece como um líquido incolor a amarelo pálido à temperatura ambiente. É altamente corrosivo e sensível ao ar, umidade e substâncias alcalinas. Deve ser armazenado de forma lacrada e sob proteção de gás inerte. Sua estrutura química única (dois grupos terc-butil ligados a um átomo de fósforo e carregando um átomo de cloro) o torna um intermediário importante nas áreas de química, biologia e ciência dos materiais.
A aplicação mais difundida é como ligante, participando de reações de acoplamento catalisadas por paládio, especialmente reações de acoplamento cruzado de Suzuki Miyaura. Esta reação é um método chave para a construção de ligações carbono-carbono, amplamente utilizada na síntese de medicamentos, preparação de produtos naturais e desenvolvimento de materiais poliméricos.
1. Aplicações estendidas de outras reações de acoplamento
Além da reação de Suzuki, também pode ser usado para a reação de Heck (construção de ligações aril de olefina), reação de Negishi (acoplamento de reagentes de alquil zinco com haletos de arila) e reação de aminação de Buchwald Hartwig (construção de ligações carbono-nitrogênio).
Por exemplo, na síntese do medicamento anti-HIV Etravirina, o catalisador de paládio suportado por ligante pode acoplar eficientemente o indol ao brometo de arila sob condições de reação suaves (temperatura ambiente, atmosfera de ar), e a dosagem do catalisador é tão baixa quanto 0,1% em mol.
2. Avanço na catálise assimétrica
Por modificação estrutural (como a introdução de centros quirais), ligantes quirais podem ser derivados para reações catalíticas assimétricas. Por exemplo, combinando-o com paládio ou ródio, as reações de hidrogenação assimétricas podem ser catalisadas para sintetizar álcoois ou aminas quirais, e a enantiosseletividade (valor ee) dos produtos pode atingir mais de 99%. Este tipo de catalisador quiral tem valor significativo na síntese de medicamentos quirais, como o antidepressivo paroxetina.
Nos últimos anos, devido à sua atividade biológica única, tem sido amplamente utilizado na síntese de medicamentos anticancerígenos, antivirais e antibacterianos, tornando-se um "intermediário estrela" no campo da química medicinal.
1. Síntese de medicamentos anticâncer
Como precursor, pode ser introduzido em moléculas de medicamentos através de modificação química para melhorar o direcionamento ou a estabilidade do medicamento. Por exemplo, ao sintetizar análogos do medicamento anticâncer à base de platina Oxaliplatina, coordená-lo com o centro de platina pode formar um complexo mais-solúvel em água, reduzindo significativamente a neurotoxicidade do medicamento. Além disso, seus derivados também podem atuar como inibidores de proteases para bloquear as vias de sinalização das células tumorais.
2. Desenvolvimento de medicamentos antivirais
Na síntese de medicamentos antivirais,di-tert-butilclorofosfanoé comumente usado para construir análogos de nucleosídeos. Por exemplo, na síntese do medicamento anti-HIV Atazanavir, seus derivados fosforilados podem servir como doadores de açúcar, ligando-se a bases nucleosídicas através de ligações glicosídicas para formar análogos de nucleosídeos com atividade antiviral. Este tipo de composto pode inibir a atividade da transcriptase reversa ou protease viral, bloqueando assim a replicação viral.
3. Agentes antibacterianos e biomarcadores
O átomo de fósforo do cloreto de di terc butilfosfina pode ser marcado com isótopos radioativos (como ³ ² P) para imagens biológicas ou rastreamento de drogas. Por exemplo, após a injeção do composto marcado no organismo, a distribuição e o metabolismo do medicamento no organismo podem ser monitorados em tempo real através da tecnologia PET (tomografia por emissão de pósitrons), fornecendo uma base para a otimização do medicamento. Além disso, seus derivados fosforilados também podem servir como agentes antibacterianos, inibindo a formação de biofilmes bacterianos.
Ciência dos Materiais: Modificadores Estruturais para Materiais Funcionais
A modificação química pode ser combinada com polímeros, nanomateriais ou materiais optoeletrônicos para dotá-los de novas funções e expandir suas aplicações nas áreas de energia, eletrônica e meio ambiente.
1. Funcionalização de materiais optoeletrônicos
Em materiais eletroluminescentes orgânicos (OLEDs), seus derivados podem servir como camadas de transporte de elétrons ou camadas de bloqueio de buracos para melhorar a eficiência da luminescência e a estabilidade do dispositivo. Por exemplo, introduzi-lo em materiais de polifluoreno pode melhorar significativamente o desempenho de emissão de luz azul do material, e a vida útil do dispositivo pode ser aumentada em mais de duas vezes em relação aos materiais tradicionais. Além disso, seus derivados fosforilados também podem ser usados como sensibilizadores para células solares para melhorar a eficiência de absorção de luz.
2. Modificação retardante de chama de materiais poliméricos
Sua ligação fósforo-cloro pode se decompor em ácido fosfórico e cloreto de hidrogênio em altas temperaturas, formando uma camada carbonizada que evita a propagação da chama. Portanto, seus derivados (como retardadores de chama sinérgicos de fósforo e nitrogênio) são amplamente utilizados para modificação retardadora de chama de materiais poliméricos, como polietileno, polipropileno e poliuretano. Por exemplo, adicionar 5% de retardante de chama à base de cloreto de di terc butilfosfina ao polipropileno pode aumentar o índice limite de oxigênio (LOI) do material de 18% para 28%, atendendo ao padrão retardador de chama UL94 V-0.
3. Modificação superficial de nanomateriais
A superfície das nanopartículas metálicas (como nanopartículas de ouro e prata) ou pontos quânticos pode ser modificada através da coordenação para melhorar sua estabilidade e biocompatibilidade. Por exemplo, o uso de nanopartículas de ouro modificadas em biossensores pode aumentar significativamente a sensibilidade do sinal com limites de detecção tão baixos quanto o nível pM. Além disso, seus derivados fosforilados também podem servir como modelos para controlar a morfologia e o tamanho dos nanomateriais.
1. Alquilação direta de cloreto de fosfina:
Etapa 1: Preparação de sal clorado de tributilfosfina tetrabutil amônio
Fórmula química de reação:
(CH3CH2CH2) 3PCl+(CH3CH2CH2CH2) 4NCl → [(CH3CH2CH2) 3P (CH2CH2CH2CH2) 4N]Cl+HCl
Primeiro, dissolva o cloreto de tributilfosfina ((CH3CH2CH2) 3PCl) e cloreto de tetrabutilamônio ((CH3CH2CH2CH2) 4NCl) em solvente etanol, e aquecer e agitar a mistura de reação. Isso levará à interação e gerará sal de tributilfosfina tetrabutil amônio clorado.
Etapa 2: Síntese do produto:
Fórmula química de reação:
[(CH3CH2CH2) 3P (CH2CH2CH2CH2) 4N] Cl+ClC (CH3) 3→ [(CH3CH2CH2)3P(CH2CH2CH2CH2)4N] (C(CH3) 3)Cl+ClCH2C (CH3) 3
Dissolver o sal clorado de tributilfosfina tetrabutil amônio obtido na etapa 1 no solvente etanol em condições alcalinas, adicionar cloroetano e aquecer. Sob esta condição de reação, ocorre a substituição nucleofílica e o grupo terc-butil é introduzido na tributilfosfina para formar Di-terc-butil clorofosfano. O produto final obtido éDi-terc-butilclorofosfano([(CH3CH2CH2)3P(CH2CH2CH2CH2)4N](C(CH3)3)Cl). Possui átomos de fósforo substituídos por grupos terc-butila e cloreto, além de cátions tetrabutilamônio.
2. Método de redução química do fósforo:
Etapa 1: Síntese de cloreto de tributilfosfina:
Em primeiro lugar, reage o cloreto de fosfina (PCl3) com tributil alumínio (Al (CH3CH2CH2)3) para produzir cloreto de tributilfosfina (CH3CH2CH2)3PCl). Esta reação é geralmente realizada sob um gás inerte (como nitrogênio ou argônio), e a temperatura e o tempo de reação são controlados.
Etapa 2: Preparação de Fosfeto de Lítio:
O metal lítio (Li) reage com fosfina (PH3) para formar fosfeto de lítio (Li3P). Esta etapa precisa ser realizada sob gás inerte, geralmente em amônia líquida (NH3), e a reação é controlada pela adição lenta de lítio metálico e fosfina.
Etapa 3: Síntese do produto:
Reaja o cloreto de tributilfosfina obtido na etapa 1 com fosfeto de lítio obtido na etapa 2. Em um solvente apropriado, como éter ou tetrahidrofurano (THF), adicione gradualmente cloreto de tributilfosfina à solução de fosfeto de lítio e agite completamente para misturar os reagentes. Sob esta condição de reação, o cloreto de tributilfosfina sofre uma substituição nucleofílica e o grupo butila terciário é introduzido no átomo de fósforo para formar Di terc butil clorofosfano.
O produto final obtido é (CH3CH2CH2)3P (CH2CH2CH2CH2)4N). Possui átomos de fósforo substituídos por terc-butila e cátions tetrabutilamônio.
Estes são dois métodos de síntese comuns paraDi-terc-butilclorofosfano. Diferentes campos de pesquisa e aplicação podem adotar métodos diferentes, e a rota de síntese específica também pode ser ajustada e otimizada de acordo com as necessidades reais. Nas operações experimentais, é importante tomar medidas de segurança adequadas e seguir os procedimentos operacionais corretos do laboratório para garantir a segurança e a eficiência do processo de síntese.
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