Di-terc-butilclorofosfano CAS 13716-10-4

Di-terc-butilclorofosfanoé uma química organofosforada, sua fórmula molecular é C8H19ClP, CAS 13716-10-4. Geralmente é um líquido incolor com um odor orgânico especial e pode ser irritante, mas também pode formar um sólido a baixas temperaturas. Este composto é volátil e pode evaporar até o estado gasoso. É um solvente orgânico solúvel em solventes orgânicos apolares, como benzeno, tolueno e éter. No entanto, a solubilidade em água é relativamente baixa. É uma substância combustível que pode queimar em condições apropriadas. Quando queimado no ar, é produzido gás cloro tóxico. Relativamente estável, mas pode ser sensível ao oxigênio e à água, hidrolisando-se facilmente para produzir cloreto de hidrogênio e di-terc-butilfosfato. Ligantes usados ​​principalmente em catalisadores para acoplamento assimétrico de complexos de paládio. Somos Shaanxi Achieve Chem-Tech Co., Ltd. Nós mesmos desenvolvemos e produzimos este produto. Se precisar, você pode nos enviar uma consulta.

O clorofosfato de di terc butil é uma química organofosforada com muitos usos.

1. Reagente de síntese orgânica: Di terc butilclorofano pode ser usado como reagente para síntese orgânica e desempenha um papel importante em diferentes reações químicas. Pode participar como fonte de fosfina na reação de Staudinger, reação de Wittig, reação de Horner Wadsworth Emmons, etc., e é usado para sintetizar compostos orgânicos como olefinas, aldeídos/cetonas e enóis.

2. Ligante catalisador: Di tert butilclorofosfano pode ser usado como ligante em conjunto com catalisadores de metais de transição. Ao formar um complexo com o catalisador, pode alterar as propriedades e a atividade do catalisador, promovendo o progresso de diversas reações de conversão química. Por exemplo, ligantes de Di terc butilclorofofano podem ser usados ​​para reação de acoplamento de Suzuki catalisada por Pd, reação de Heck, reação de acoplamento cruzado de Suzuki Miyaura, etc.

3. Materiais poliméricos: Di tert butilclorofosfano pode ser usado como monômero multifuncional ou agente de enxerto para participar na síntese de materiais poliméricos. Ao introduzi-lo na reação de polimerização, a estrutura e as propriedades do polímero podem ser alteradas. Por exemplo, o di tert butil clorofosfano pode participar da polimerização radical ativa, e a introdução do grupo fosfato de butila pode aumentar a estabilidade térmica e a capacidade de resposta à temperatura do polímero.

4. Análise química: O di-terc-buticlorofosfano é comumente usado como um composto padrão interno na tecnologia de ressonância magnética nuclear (NMR). Seu deslocamento químico específico possui características claras no espectro de RMN, podendo ser utilizado para análises quantitativas e determinação de estrutura.

5. Tratamento de superfície metálica:Di-terc-butilclorofosfanopode ser usado para modificação funcional de superfícies metálicas. Ao adsorvê-lo na superfície do metal para formar uma película orgânica, a resistência à corrosão e à oxidação do metal pode ser melhorada.

6. Materiais optoeletrônicos: Di pert butilclorofosfano pode ser usado para a preparação de dispositivos optoeletrônicos. Ao introduzi-los em células solares orgânicas, diodos orgânicos emissores de luz (OLEDs) e outros dispositivos, a estrutura da banda eletrônica e as propriedades de transferência de carga dos dispositivos podem ser ajustadas, de modo a melhorar o desempenho e a eficiência dos dispositivos.

7. Preparação de catalisadores: Di tert butilclorofosfano pode ser usado para sintetizar outros tipos de ligantes e catalisadores. Ao introduzir diferentes grupos funcionais, as propriedades electrónicas e a estereoestrutura dos ligandos podem ser ajustadas, afectando assim a actividade e selectividade do catalisador.

1. Alquilação direta de cloreto de fosfina:

Etapa 1: Preparação de sal clorado de tributilfosfina tetrabutil amônio

Fórmula química de reação:

(CH₃CH₂CH₂) ₃PCl+(CH₃CH₂CH₂CH₂) ₄NCl → [(CH₃CH₂CH₂) ₃P (CH₂CH₂CH₂CH₂) ₄N]Cl+HCl

Primeiro, dissolva o cloreto de tributilfosfina ((CH₃CH₂CH₂) ₃PCl) e cloreto de tetrabutilamônio ((CH₃CH₂CH₂CH₂) ₄NCl) em solvente etanol, e aquecer e agitar a mistura de reação. Isso levará à interação e gerará sal de tributilfosfina tetrabutil amônio clorado.

Etapa 2: Síntese do produto:

Fórmula química de reação:

[(CH₃CH₂CH₂) ₃P (CH₂CH₂CH₂CH₂) ₄N] Cl+ClC (CH₃) ₃→ [(CH₃CH₂CH₂)₃P(CH₂CH₂CH₂CH₂)₄N] (C(CH₃) ₃)Cl+ClCH₂C (CH₃) ₃

Dissolver o sal clorado de tributilfosfina tetrabutil amônio obtido na etapa 1 no solvente etanol em condições alcalinas, adicionar cloroetano e aquecer. Sob esta condição de reação, ocorre a substituição nucleofílica e o grupo terc-butil é introduzido na tributilfosfina para formar Di-terc-butil clorofosfano. O produto final obtido éDi-terc-butilclorofosfano([(CH₃CH₂CH₂)₃P(CH₂CH₂CH₂CH₂)₄N](C(CH₃)₃)Cl). Possui átomos de fósforo substituídos por grupos terc-butila e cloreto, além de cátions tetrabutilamônio.

2. Método de redução química do fósforo:

Etapa 1: Síntese de cloreto de tributilfosfina:

Em primeiro lugar, reage o cloreto de fosfina (PCl₃) com tributil alumínio (Al (CH₃CH₂CH₂)₃) para produzir cloreto de tributilfosfina (CH₃CH₂CH₂)₃PCl). Esta reação é geralmente realizada sob um gás inerte (como nitrogênio ou argônio), e a temperatura e o tempo de reação são controlados.

Etapa 2: Preparação de Fosfeto de Lítio:

O metal lítio (Li) reage com fosfina (PH₃) para formar fosfeto de lítio (Li₃P). Esta etapa precisa ser realizada sob gás inerte, geralmente em amônia líquida (NH₃), e a reação é controlada pela adição lenta de lítio metálico e fosfina.

Etapa 3: Síntese do produto:

Reaja o cloreto de tributilfosfina obtido na etapa 1 com fosfeto de lítio obtido na etapa 2. Em um solvente apropriado, como éter ou tetrahidrofurano (THF), adicione gradualmente cloreto de tributilfosfina à solução de fosfeto de lítio e agite completamente para misturar os reagentes. Sob esta condição de reação, o cloreto de tributilfosfina sofre uma substituição nucleofílica e o grupo butila terciário é introduzido no átomo de fósforo para formar Di terc butil clorofosfano.

O produto final obtido é (CH₃CH₂CH₂)₃P (CH₂CH₂CH₂CH₂)₄N). Possui átomos de fósforo substituídos por terc-butila e cátions tetrabutilamônio.

Estes são dois métodos de síntese comuns paraDi-terc-butilclorofosfano. Diferentes campos de pesquisa e aplicação podem adotar métodos diferentes, e a rota de síntese específica também pode ser ajustada e otimizada de acordo com as necessidades reais. Nas operações experimentais, é importante tomar medidas de segurança adequadas e seguir os procedimentos operacionais corretos do laboratório para garantir a segurança e a eficiência do processo de síntese.

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