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Pó de naftaleno, o hidrocarboneto aromático condensado mais simples, com a fórmula C10H8, é composto por dois anéis de benzeno compartilhando dois átomos de carbono adjacentes. Pó cristalino branco, fácil de volatilizar, com leve cheiro aromático, e o naftaleno bruto tem odor de alcatrão de carvão. Insolúvel em água, mas solúvel em etanol absoluto, éter e benzeno. É solúvel na maioria dos solventes orgânicos, como benzeno, tolueno, xileno, ácido acético, tetrahidronaftaleno, éter, acetona, tetracloreto de carbono, dissulfeto de carbono, metanol, etanol, etc. O naftaleno fundido é um excelente solvente para vários compostos orgânicos. Corantes como o azul índigo e o azul nitroalizarina, que são insolúveis em solventes orgânicos à temperatura ambiente, podem ser solúveis em naftaleno fundido. O naftaleno dissolve a maioria dos compostos que contêm fósforo, enxofre e iodo. A solubilidade do naftaleno em água é muito baixa. O naftaleno é amplamente utilizado como matéria-prima para preparação de corantes, resinas, solventes, etc., e também como repelente de insetos.

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Fórmula Química |
C10H8 |
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Massa Exata |
128 |
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Peso molecular |
128 |
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m/z |
128 (100.0%), 129 (10.8%) |
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Análise Elementar |
C, 93.71; H, 6.29 |


Pó de naftaleno, com a fórmula molecular C10H8, é o hidrocarboneto aromático policíclico mais simples composto por dois átomos de carbono adjacentes fundidos por dois anéis de benzeno. É um pó cristalino branco a esbranquiçado com ponto de fusão de 80,5 graus e ponto de ebulição de 218 graus. Tem um odor especial, é facilmente sublimado e é insolúvel em água, mas solúvel em etanol e éter. É esta estrutura química única que confere ao naftaleno uma reatividade extremamente forte -, é propenso a reações de substituição eletrofílica e sua atividade é ainda maior que a dos anéis de benzeno.
Objetivo principal:
A maior utilização, sem dúvida, é a produção de anidrido ftálico (abreviado como anidrido ftálico). Globalmente, cerca de 70% do naftaleno é utilizado nesta direção, tornando-o o “esteio absoluto” do consumo de naftaleno.
O que é anidrido ftálico? É uma matéria-prima essencial para plastificantes, resinas de poliéster insaturadas e resinas alquídicas. Usando pentóxido de vanádio como catalisador e ar como oxidante em altas temperaturas, o naftaleno pode ser oxidado diretamente em anidrido ftálico. Essa eficiência de conversão é alta e o processo está maduro, tornando-o o caminho de conversão economicamente mais valioso para o naftaleno.
Os produtos a jusante de anidrido ftálico têm uma ampla cobertura: plastificantes são usados para amaciar plásticos como o PVC, tornando-os flexíveis; A resina de poliéster insaturada é amplamente utilizada em fibra de vidro, iates e peças automotivas; A resina alquídica é um importante material de base na indústria de revestimentos. Pode-se dizer que sem a rota do anidrido ftálico do naftaleno, as modernas indústrias de plásticos, revestimentos e materiais compósitos perderiam um pilar importante.
Vale ressaltar que o anidrido ftálico pode gerar ainda mais ftalimida, que pode ser usada para sintetizar vários produtos químicos-de alto valor agregado, incluindo certos plásticos de engenharia e materiais funcionais. Essa cadeia estendida mantém o valor do naftaleno subindo em direção ao segmento-de alta qualidade.
Indústria de corantes
Ela ocupa uma posição significativa na indústria de corantes. Usando naftaleno como matéria-prima, uma série de operações unitárias, como sulfonação, nitração, redução, aminação e hidrólise, podem ser realizadas para produzir vários intermediários importantes, como - naftol, - naftol e naftilamina. Esses intermediários são as principais matérias-primas para a síntese de corantes de antraquinona, corantes reativos, dispersantes e redutores de água.
Especificamente:
- Naftol: É a base para a fabricação de corantes azo e corantes naftol da série AS, amplamente utilizados em tingimento e estamparia têxtil.
Sulfonato de naftaleno: O naftaleno é convertido em sulfonato de naftaleno através da reação de sulfonação, que então reage com o formaldeído para formar condensado de naftaleno sulfonato de formaldeído. Esses compostos não são apenas agentes de difusão e dispersantes na produção de corantes, mas também os principais componentes dos redutores de água do concreto - eles podem melhorar significativamente a capacidade de deformação plástica do concreto sem reduzir sua resistência, e são chamados de "materiais superplásticos".
Difusor e redutor de água: no campo da construção, o redutor de água à base de naftaleno é atualmente um dos redutores de água de alta{0}}eficiência mais utilizados, o que pode melhorar significativamente a resistência e a durabilidade do concreto e é um aditivo indispensável na engenharia de construção moderna.
O uso de naftaleno na indústria de corantes varia entre os países. Os países com menor produção de corantes, como os Estados Unidos, têm uma utilização significativamente maior de naftaleno na direção de inseticidas, refletindo diferenças regionais na alocação do uso de naftaleno.
Área médica
Também desempenha um papel insubstituível na indústria farmacêutica. Derivados de naftaleno, como compostos de naftaleno sulfonato, são intermediários importantes na síntese de vários medicamentos.
Anti-inflamatórios não esteroides (AINEs): o naftaleno é uma importante matéria-prima para a síntese de medicamentos antipiréticos e analgésicos, como a indometacina. A indometacina é um medicamento anti-inflamatório e analgésico amplamente utilizado na prática clínica e seu esqueleto molecular contém uma estrutura de anel de naftaleno.

Medicamentos de naftilamina: A naftilamina pode ser sintetizada a partir do naftaleno por meio de uma série de reações e posteriormente usada para sintetizar antibióticos, antimaláricos e outros medicamentos.
Alcalóides e intermediários farmacêuticos:Pó de naftalenotambém pode ser usado para preparar vários compostos alcalóides, fornecendo estruturas moleculares ricas para o desenvolvimento de novos medicamentos.
Pode-se dizer que o naftaleno não é apenas uma matéria-prima química, mas também o "Lego molecular" da química farmacêutica moderna - ele fornece um esqueleto aromático estável, sobre o qual os químicos constroem uma miríade de moléculas de medicamentos.
Indústria de Borracha e Plástico
O uso de naftaleno nas indústrias de borracha e plástico concentra-se principalmente em duas direções: agentes anti{0}envelhecimento de borracha e plastificantes.
Agente anti-envelhecimento de borracha: os derivados de naftaleno são matérias-primas importantes para a fabricação de agentes anti-envelhecimento de borracha. Produtos de borracha como pneus, mangueiras e vedações podem envelhecer e rachar devido à oxidação durante o uso. Agentes anti{4}}envelhecimento à base de naftaleno podem efetivamente atrasar esse processo e prolongar significativamente a vida útil dos produtos de borracha.

Plastificantes e resinas: O condensado de naftaleno sulfonato formaldeído pode ser utilizado como plastificantes e agentes de cura na fabricação de plásticos e resinas, dotando os materiais de melhores propriedades de processamento e mecânicas. Além disso, o naftaleno também é matéria-prima básica para a produção de resinas sintéticas, plastificantes e surfactantes, amplamente utilizados em revestimentos, tintas e produtos plásticos.
Uso civil e diário
Quando se trata de naftaleno, a primeira reação de muitas pessoas é “bolas sanitárias”. É isso mesmo, o uso civil mais-conhecido do naftaleno é a fabricação de bolas de cânfora (repelentes de insetos). A propriedade de fácil sublimação do naftaleno permite que ele libere vapor continuamente, repelindo efetivamente pragas e formigas no guarda-roupa.
No entanto, deve-se notar que, em 1993, a China proibiu oficialmente o uso e a venda de pílulas de naftaleno.


A razão é que o naftaleno tem certa toxicidade - a dose letal mais baixa (LDLo) para humanos é 100mg/kg (crianças) e 29mg/kg (adultos) por via oral, e o LD50 para ratos é 490mg/kg por via oral. A exposição prolongada a baixas concentrações pode causar um aumento nas transaminases hepáticas, danificar a função hepática e ter efeitos adversos nos componentes sanguíneos. Portanto, o moderno controle doméstico de pragas foi gradualmente substituído por alternativas mais seguras, como o diclorobenzeno.
Além disso, o naftaleno também é utilizado como preservante antimofo de couro e protetor de madeira, e ainda tem certas aplicações na área industrial.
Eletrônica e campos emergentes
A aplicação do naftaleno na indústria eletrônica reflete-se principalmente na fabricação de componentes eletrônicos como capacitores e resistores. A alta densidade de vapor (4,4, em relação ao ar) e as propriedades eletroquímicas estáveis do naftaleno proporcionam vantagens únicas em certos componentes eletrônicos especializados.
Mais notável é a aplicação-de ponta de naftaleno - PEN (naftalato de polietileno).
O PEN é um plástico de engenharia de alto-desempenho com resistência ao calor, propriedades de barreira e resistência mecânica superiores em comparação ao PET comum. O Japão considera o PEN como a principal área de crescimento futuro da procura de naftaleno e o seu desenvolvimento depende do grau de avanço na tecnologia de produção. Atualmente, várias empresas em todo o mundo estão pesquisando e desenvolvendo ativamente processos de produção de PEN. Assim que a tecnologia amadurecer, a procura de naftaleno dará início a uma nova ronda de crescimento.

Preparação depó de naftaleno:
O naftaleno representa aproximadamente 8% a 12% do alcatrão de carvão de alta-temperatura. Destilação de alcatrão de carvão, corte de querosene, remoção de fenol e quinolina e destilação para obtenção de naftaleno acabado. Cada tonelada de naftaleno consome 10 toneladas de alcatrão de carvão.
Óleo de reforma catalítica, óleo de ciclo leve de craqueamento catalítico, sub-produtos de alcatrão do craqueamento em etileno, etc.
O naftaleno usado na indústria de matérias-primas é rapidamente resfriado em uma caixa de cristalização, depois resfriado a 82 graus C, resfriado uniformemente e depois resfriado a uma taxa de resfriamento de 2 graus C/h a 60 graus C. Pela primeira vez, o óleo cristalino de naftaleno rico em sulfonas é descarregado como um destilado médio para pós--tratamento.
Em seguida, o material dentro da caixa de cristalização é aquecido a uma taxa de 4 graus C/h, amostrado a cada 0,5 horas, e seu ponto de cristalização é medido.
De acordo com diferentes pontos de cristalização, eles são descarregados em tanques de destilação correspondentes, para que a cristalização fracionada 3-4 possa ser realizada para obter naftaleno refinado de alta pureza.
O sistema de processo de produção considera grandes ciclos como ciclos de produção. Cada ciclo principal consiste em quatro subciclos, com cada subciclo contendo 4-6 segmentos.
Cada estágio consiste em três etapas: cristalização, fusão parcial e fusão total. Exemplo de processo de cristalização de filme descendente: O naftaleno industrial líquido enviado pela unidade industrial de naftaleno é enviado para o tanque de destilado.
Quando a operação de cristalização do quarto estágio é concluída, o suprimento de líquido no tanque é bombeado para o tanque de coleta de cristalização dinâmica.
O óleo de naftaleno não cristalino e o suor são colocados em um tanque de destilação com menor pureza, e todo o fundido pode ser utilizado como matéria-prima para a quinta etapa.
Após seis etapas de cristalização, o naftaleno pode ser obtido por refino de acordo com o procedimento pré-determinado.
Para melhorar a taxa de extração do naftaleno, a porção rica em tionaftaleno pode ser enviada para um cristalizador estático para tratamento. O produto da cristalização estática será devolvido ao tanque de destilação correspondente do sistema de cristalização dinâmica, e o líquido residual pode ser vendido como agente redutor de água. Devido ao uso simultâneo de cristalizadores dinâmicos e estáticos no dispositivo, não só a taxa de recuperação de naftaleno pode ser melhorada, mas também o consumo de energia pode ser reduzido.

Propriedades químicas do naftaleno:
Um oxidante suave produz quinona e um oxidante forte produz anidrido. O anel naftaleno é mais fácil de ser oxidado do que a cadeia lateral, portanto o ácido naftóico não pode ser preparado pela oxidação da cadeia lateral. Os anéis com alta densidade de nuvem de elétrons são fáceis de serem oxidados. por exemplo - Nitro naftaleno é oxidado em 3-anidrido nitroftálico, - Naftilamina é oxidada em anidrido ftálico (o anel do grupo amino é oxidado).
O naftaleno pode ser adicionado com 5 hidrogênio para formar decalina.
Naftaleno - Proporção de bits - A reação de substituição eletrofílica tem maior probabilidade de ocorrer no. - Ambas as duas ressonâncias têm anéis de benzeno completos. - Existe apenas um tipo de ressonância com anel de benzeno completo.
A substituição eletrofílica ocorre principalmente no anel naftaleno, que é igual ao anel benzênico (fácil de substituir, difícil de adicionar), mas é mais ativo que o anel benzênico.
Comece no C próximo aos dois C simétricos do meio (os dois carbonos do meio não são numerados). Entre eles, o carbono 1, 4, 5 e 8 têm a mesma atividade (chamado Carbono), No. 2, 3, 6 e 7 carbono têm as mesmas propriedades (chamado Carbono).
Normalmente, a atividade do carbono é maior que a do carbono, substituinte. Isso é controlado pela dinâmica. Quando a temperatura está alta, pó de naftaleno. Os substituintes no carbono serão transferidos para o carbono On.
No entanto, a reação de acilação de Friedel Crafts do naftaleno gera Bitsum A mistura de bits. Se o nitrometano for usado como solvente, ele gera principalmente produtos de acilação.
Perguntas frequentes
Qual é o cheiro do naftaleno?
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O naftaleno-o produto químico ativo nas bolas de naftalina tradicionais-tem um odor químico forte, altamente distinto e pungente. É frequentemente descrito como tendo um cheiro forte e acre, com semelhanças perceptíveis com gasolina, alcatrão de madeira ou cloro pesado de uma piscina coberta.
Qual é o nome comum do naftaleno?
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Os nomes mais comuns do naftaleno em produtos de consumo diário são naftalina e flocos de naftalina. Em contextos industriais e químicos, é frequentemente referido como alcatrão branco, alcatrão, cânfora ou naftalina.
Naftalina é o mesmo que naftaleno?
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A naftalina nos EUA contém concentrações muito altas do produto químico naftaleno ou paradiclorobenzeno como ingredientes ativos. Eles devem ser usados em recipientes fechados e herméticos, para que os vapores que produzem fiquem presos. A fumaça presa se acumula e mata todas as traças que estão dentro.
Para que é usado o naftaleno?
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O naftaleno é um sólido branco-de cheiro forte e inflamável, usado principalmente como elemento de construção industrial e ingrediente ativo em repelentes de pragas.
O naftaleno é prejudicial aos humanos?
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Sim, o naftaleno é altamente tóxico para os humanos. A exposição a níveis elevados-seja através da inalação de vapores, do toque ou da ingestão acidental-pode causar consequências graves e imediatas à saúde.
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