Diisocianato de isóforo (IPDI), Fórmula Química C12H18N2O2, é um diisocianato alicíclico. O IPDI é um dos produtos de diisocianato mais ativos em uso comum, com reação estável. Seus dois grupos de isocianato têm cerca de dez vezes diferentes atividades de reação, que são propícias à preparação de vários prepolímeros, e sua pressão de vapor é baixa, tornando mais seguro usar e operar. É o agente de cura do hidroxil prepolímero (ou seja, polipropileno glicol) necessário para o adesivo de poliuretano do propulsor composto. É amplamente utilizado em plásticos, adesivos, produtos farmacêuticos, especiarias e outras indústrias.
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Fórmula química |
C12H18N2O2 |
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Massa exata |
222 |
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Peso molecular |
222 |
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m/z |
222 (100.0%), 223 (13.0%) |
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Análise Elementar |
C, 64.84; H, 8.16; N, 12.60; O, 14.39 |
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Diisocianato de isóforo (IPDI)é um diisocianato alifático com a fórmula molecular c ₁₂ h ₁₈ n ₂ o ₂ e um peso molecular de 222,3. Como matéria -prima central da indústria de poliuretano, o IPDI demonstrou valor insubstituível nos campos de revestimentos, adesivos, elastômeros, materiais compostos etc. devido à sua estrutura molecular única e excelente desempenho.
1.1 Vantagens da estrutura molecular
A estrutura molecular do IPDI contém um anel de isóforo e dois grupos isocianato (- NCO), entre os quais o NCO primário (- n=c=o) é afetado pelo efeito estérico de impedimento do ciclo-hexano e- substituído por um grupo metil, resultante na reação mais baixa; No entanto, devido ao seu menor obstáculo estérico, a reatividade do NCO de Zhong é de 1,3-2,5 vezes a do BO NCO. Essa característica dupla do local ativo permite o controle preciso das cadeias moleculares na síntese de polímeros, como a preparação de poliuretanos lineares ou ramificados, ajustando as condições de reação.
1.2 Comparação da atividade de reação
Comparado aos diisocianatos aromáticos como TDI e MDI, o IPDI possui menor atividade de reação, significativamente menor pressão de vapor (0,0013kpa, 25 graus) do que o MDI (0,003kpa) e maior segurança operacional.
Sua taxa de reação com grupos hidroxila é 4-5 vezes a do IDH (diisocianato de hexametileno), que pode diminuir significativamente o ciclo de produção. Por exemplo, na preparação de elastômeros de poliuretano, o sistema IPDI pode concluir a cura dentro de 2 horas a 60 graus, enquanto o sistema IDH requer 8 horas.
1.3 Características da reação de auto -agregação
O IPDI pode se auto-polimerizar no dímero de diketona de uréia alifática a 30 a 50 graus sob proteção de nitrogênio, e essa reação pode ser acelerada por catalisadores como 4-dimetilaminopiridina. Polimerização adicional de dímeros pode formar isocianatos aglomerados multifuncionais, que podem ser usados para preparar revestimentos de alta densidade de reticulação com uma redução de 50% no tempo de secagem da superfície em comparação aos sistemas tradicionais.
2.1 Materiais de poliuretano de alto desempenho
2.1.1 revestimento resistente ao tempo
Os revestimentos de poliuretano à base de IPDI têm excelente resistência ao envelhecimento UV devido à ausência de estrutura do anel de benzeno em suas moléculas. No campo da tinta de reparo automotivo, os revestimentos preparados pela copolimerização de IPDI e éster acrílico ainda mantêm uma taxa de retenção de brilho de mais de 90% após 2000 horas de teste de envelhecimento acelerado por QuV, excedendo em muito 60% dos revestimentos baseados em TDI. De acordo com dados de aplicativos de uma empresa internacional de automóveis, os modelos usando o revestimento IPDI podem prolongar a vida útil do revestimento corporal para 10 anos e reduzir os custos de manutenção em 40%.
2.1.2 Elastômero resistente ao desgaste
O elastômero de poliuretano preparado pela reação de IPDI e poliéter poliol tem uma dureza em terra de até 85a, uma resistência à tração de 50MPa, uma força de rasgo de 120kn/m e uma resistência ao desgaste três vezes a de borracha natural.
No campo das lâminas de turbinas eólicas, os elastômeros baseados em IPDI são usados para a camada protetora da borda da borda da lâmina, que pode suportar o ciclo de temperatura de -40 a 80 graus, melhorar a resistência à erosão da areia em 50%e prolongar a vida útil do serviço a 20 anos.
2.1.3 Poliuretano aquático
O acabamento de poliuretano aquático com IPDI, pois o agente de cura atinge as emissões de VOC<50g/L in the coating of wind turbine blades, which is 80% lower than fluorocarbon coatings. According to actual test data from a certain wind power enterprise, the IPDI water-based coating showed no bubbles after 960 hours of salt spray testing, maintained zero adhesion, and reduced overall cost by 35% compared to fluorocarbon systems.
2.2 Materiais e adesivos compostos
2.2.1 adesivo de propulsor sólido
O IPDI, como agente de cura para adesivos de poliuretano em propulsores compostos, pode melhorar significativamente as propriedades mecânicas dos materiais. Um estudo realizado por um certo grupo de tecnologia aeroespacial mostra que o uso de propulsor curado de IPDI pode obter uma flutuação de resistência à tração de<10% and a fracture elongation retention rate of>85% dentro da faixa de temperatura de -40 graus a +60, atendendo aos requisitos de aeronave de alta precisão.
2.2.2 adesivo estrutural
O adesivo preparado por IPDI e poliéster poliol possui uma resistência ao cisalhamento de 35MPa e uma melhor resistência à temperatura a 180 graus na ligação de materiais compósitos de fibra de carbono. De acordo com uma aplicação de uma certa empresa de fabricação de aviação, os componentes da asa usando adesivo IPDI têm uma vida útil de fadiga duas vezes a dos sistemas epóxi e uma redução de peso de 15%.
2.3 Materiais funcionais especiais
2.3.1 Resina óptica
A resina óptica preparada por copolimerização de IPDI e hidroxietil metacrilato possui um índice de refração de 1,58, um número abbe de 32 e uma transmitância de 92%. Pode ser usado para fabricação de lentes de ponta. O teste de produto por uma determinada empresa óptica mostra que as lentes baseadas em IPDI têm uma melhoria de 50% na resistência ao impacto em comparação com as lentes de PC e são menos propensas ao amarelecimento.
2.3.2 Materiais biomédicos
O poliuretano médico preparado porDiisocianato de isóforo (IPDI)e a policaprolactona possui biocompatibilidade de acordo com o padrão ISO 10993 e pode ser usado para implantes como válvulas cardíacas artificiais e stents vasculares. Experimentos em animais mostraram que o ciclo de degradação de materiais baseados em IPDI in vivo pode ser controlado dentro de 6 a 12 meses e não há resposta inflamatória.
Estável à temperatura ambiente e pressão, o diisocianato de isoforona reage com substâncias contendo hidrogênio ativo, como água, fenol, álcool, éter, amina, mercaptano, carbamato, uréia, etc.
Reação com hidrogênio ativo: pode formar uréia, éster de aminoácidos, etc. A reação de formar uréia pode ser usada para identificar o grupo amino em análise orgânica ou titular inversamente o conteúdo do isocianato com o grupo amino.
O IPDI pode ser ácido com compostos carbonil - reação de hidrogênio para formar isocianato terminado com amida, como IPDI e malonato de dimetil - o isocianato bloqueado pode ser preparado pela reação de hidrogênio em 40 graus.
Reação de auto-polimerização: Sob proteção de nitrogênio e pressão normal de 30 a 50 graus, é formado o dímero de diketona de uréia alifática. O catalisador primário pode ser 4-dimetilaminopiridina, 4-dietilaminopiridina, 4-pirrolidina, 4-piperidopiridina e 4 - (4-metilpiperidinil) piridina. O catalisador de CO é o composto epóxi, como óxido de propileno, óxido de etileno, butano epóxi e cloropropano epóxi.
O trimer IPDI é formado sob proteção de nitrogênio e pressão normal de 50 a 90 graus. O catalisador pode ser usado como Polycat 46. Devido ao efeito de indução e impedimento estérico, a reatividade de dois NCOs de IPDI com estrutura molecular assimétrica é diferente. Quando um - NCO reage, a atividade de reação do restante - NCO diminui. Após a formação de trimestres, inibidores de polimerização como metil toluenesulfonato, ácido fosfórico, cloreto de acil, etc. precisam ser adicionados para evitar polimerização e cura completas.
Polimerização para formar polímeros: o IPDI pode polimerizar diretamente com dietanolamina (DEA) para formar compostos poliméricos em uma etapa sem adicionar outros reagentes auxiliares. Além disso, como as atividades ativas de hidrogênio dos grupos - NH e OH na DEA são diferentes, os resultados da reação formarão polímeros hiper -ramificados. Também pode reagir com poliamida para formar ureias substituídas, que é mais rápida que a reação com polióis, e o período de ativação é geralmente muito curto. Se reagir com a água, a hidrólise do grupo funcional do NCO produzirá CO2 e amina, e a amina liberada reagirá automaticamente com o excesso de isocianato para gerar uréia e link cruzado. Esse tipo de reação pode ser transformado em um sistema de componente único, mas a umidade deve ser evitada durante o armazenamento.
Diisocianato de isóforo (IPDI)Os compostos não existem na natureza. O composto de isocianato mais antigo foi preparado pelo químico britânico Wurtz em 1849 através de reação de decomposição dupla de alquil sulfato e cianeato de potássio.
Então, em 1850, o químico americano Hofmann fez fenil isocianato usando benzamida.
Em 1884, o professor Hentschel da Alemanha e outros sintetizaram compostos de isocianato reagindo sal ou sal de amina com cloreto de acil. Essa reação estabeleceu uma base teórica para a produção industrial de compostos de isocianato.
Nas décadas de 1940 e 1950, o processo de fosgenação de salificação no processo de fotogasificação de fase líquida foi usada principalmente para preparar a ADI. Adi refere -se a diisocianatos aliciclicos e alicíclicos. As principais variedades incluem HDI, IPDI e H12MDI. Além disso, também inclui diisocianato de tetrametil dimetil -benzeno (TMXDI), diisocianato de trimetil -Mexametileno (TMDI), diisocianato de fenileno dimetileno (XDL) diisocianato de metilciclo -hexano (htdi), etc.
Em 1960, a Hurst Company alemã desenvolveu um novo tipo de isocianato, chamado diisocianato de isóforo.
Em 1989, a Bayer Company introduziu pela primeira vez a tecnologia de preparar a ADI pelo método da fase gasosa de alta temperatura e, em seguida, o método de gaseificação fotográfica da fase gasosa se tornou gradualmente a tecnologia convencional da preparação da ADI.
Quando a China começou a desenvolver revestimentos de resina de poliuretano no final da década de 1950, começou a entrar em contato com o uso e a produção de compostos isocianatos.
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