4-Dimetilaminopiridina(4-DMAP), pó cristalino branco, precipitado do éter é um cristal em flocos amarelo claro. Difícil de dissolver em água, hexano, ciclohexano, etanol, benzeno, clorofórmio, metanol, acetato de etila, acetona, ácido acético e dicloroetano. Estabilizado em temperatura e pressão normais para evitar o contato da água com o ácido óxido. É caracterizado por um anel piridina substituído na posição 4 por um grupo dimetilamino, o que aumenta significativamente a sua basicidade em comparação com a piridina não substituída. Este produto químico é amplamente reconhecido no campo da síntese orgânica devido à sua notável capacidade de catalisar uma variedade de reações, particularmente aquelas que envolvem substituições nucleofílicas, acilações e alquilações.
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Fórmula Química |
C7H10N2 |
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Massa Exata |
122.08 |
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Peso molecular |
122.17 |
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m/z |
122.08 (100.0%), 123.09 (7.6%) |
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Análise Elementar |
C, 68.82; H, 8.25; N, 22.93 |
Métodos de síntese
Método do Sal Dipiridil
- Matérias-primas: Piridina e cloreto de sulfurila.
- Processo: Primeiro, um intermediário, cloridrato de cloreto de 4-(4-piridil)piridínio, é preparado a partir de piridina e cloreto de sulfurila. Este intermediário reage então com dimetilamina (DMA) ou dimetilformamida (DMF) para produzir DMAP.
- Desvantagens: Este método, amplamente adotado na China, tem desvantagens como baixo rendimento, operação inconveniente, poluição significativa e grandes quantidades de resíduos.
r-Método piridinona
- Matéria-prima: r-Piridinona.
- Processo: r-A piridinona reage com hexametilfosforamida (HMPT) a 220 graus por 3 a 4 horas para produzir DMAP.
- Desvantagens: A preparação da r-piridinona, principal matéria-prima, envolve processos complexos como condensação, hidrólise, aminação e descarboxilação, levando a um baixo rendimento geral.
Método 4-Cloropiridina
- Matéria-prima: 4-Cloropiridina.
- Processo: 4-cloropiridina reage com DMA para produzir DMAP.
- Desvantagens: Este método tem um processo curto e é fácil de operar, mas a principal matéria-prima, a 4-cloropiridina, é cara e difícil de obter.
Método do ácido 4-piridinosulfônico
- Matéria-prima: Ácido 4-piridinosulfônico.
- Processo: Na presença de cloreto de zinco, o ácido 4-piridinassulfônico reage com dimetilamina para produzir DMAP.
- Desvantagens: Semelhante ao método da 4-cloropiridina, esse método também enfrenta problemas de matérias-primas caras e difíceis-de obter, bem como de baixo rendimento.
Método 4-Fenoxipiridina
- Matéria-prima: 4-Fenoxipiridina.
- Processo: Na presença de brometo de hidrogênio (HBr), 4-fenoxipiridina reage com dimetilamina a 200 a 210 graus para produzir DMAP.
- Desvantagens: A matéria-prima é de difícil obtenção e as condições de reação são adversas, dificultando a industrialização.
Método 4-Trimetoxisililpiridina
- Matéria-prima: 4-Trimetoxissililpiridina.
- Processo: Com cloreto mercúrico (HgCl2) como catalisador, 4-trimetoxissililpiridina reage com dimetilamina para produzir DMAP.
- Desvantagens: A principal desvantagem deste método é a dificuldade de obtenção da matéria-prima e a poluição causada pelo catalisador, que é de difícil tratamento.
Método 4-Aminopiridina
- Matéria-prima: 4-Aminopiridina.
- Processo: 4-aminopiridina reage com sulfato de dimetila para produzir DMAP.
- Desvantagens: Embora este método seja fácil de operar, o rendimento é baixo e a 4-aminopiridina é cara, tornando-a inadequada para produção industrial.
Método 4-Cianopiridina
- Matéria-prima: 4-Cianopiridina.
- Processo: 4-A cianopiridina é primeiro quaternizada com 2-vinilpiridina, depois reagida com dimetilamina e finalmente tratada com uma base para obter DMAP de alto rendimento e alta pureza. A 2-vinilpiridina que não reagiu é reciclada no sistema.
Na química, muitos tipos de reações, como acilação, alquilação, eterificação, esterificação e transesterificação na química de polímeros e na química analítica, têm alta capacidade catalítica, o que tem um efeito extremamente óbvio na melhoria do rendimento. Além disso,4-Dimetilaminopiridinatambém podem ser usados como catalisadores de transferência de fase para reações interfaciais. A indústria química farmacêutica nacional tem sido aplicada com sucesso à (semi) síntese total de produtos naturais complexos.
Na produção de pesticidas, o DMAP foi utilizado para melhorar o rendimento e a pureza do produto na síntese de piretróides. O DMAP também apresentou atividade catalítica óbvia na síntese de carbamatos a partir de isocianatos e piretróides a partir de piretróides. Na síntese do fósforo orgânico na reação de fosforilação, o efeito é bastante óbvio. Devido ao excelente desempenho catalítico do DMAP, ele é denominado "supercatalisador".
Síntese Farmacêutica
O DMAP é amplamente utilizado na síntese farmacêutica devido às suas excepcionais propriedades catalíticas. Pode catalisar reações de acilação e esterificação de forma eficiente sob condições suaves, levando a altos rendimentos e pureza de produtos. Por exemplo:
1) Esterificação de ácidos carboxílicos e álcoois: O DMAP pode catalisar a esterificação de ácidos carboxílicos e álcoois à temperatura ambiente, significativamente mais rápido do que os métodos tradicionais que requerem temperaturas mais altas.
2) Síntese de Compostos Macrocíclicos: O DMAP pode catalisar a síntese de certos compostos macrocíclicos naturais, melhorando as condições de reação e aumentando o rendimento e a pureza do produto.
3) Intermediários Farmacêuticos Específicos: O DMAP tem sido utilizado na síntese de intermediários para medicamentos como eritromicina, acetato de noretindrona, fenilbenzoil fenobarbital e monoacetilspiramicina, aumentando a eficiência da reação e a qualidade do produto.
Síntese de Aditivos Alimentares
O DMAP também encontra aplicação na síntese de aditivos alimentares, incluindo adoçantes, aromatizantes, conservantes, agentes refrigerantes, espessantes e aditivos alimentares funcionais. Suas propriedades catalíticas facilitam a produção desses aditivos em condições amenas, garantindo alta qualidade e segurança.
Síntese de Fragrâncias
O DMAP desempenha um papel na síntese de fragrâncias para cosméticos e produtos de tabaco. A sua atividade catalítica permite a produção eficiente destas fragrâncias, contribuindo para o seu aroma agradável e experiência sensorial.
Síntese de Materiais
No campo da síntese de materiais, o DMAP pode ser utilizado como catalisador na produção de revestimentos, aditivos e materiais de cristal líquido. Sua capacidade de catalisar diversas reações químicas sob condições amenas o torna a escolha ideal para a síntese desses materiais.
Síntese de Pesticidas
O DMAP tem aplicações na síntese de pesticidas, incluindo herbicidas, fungicidas e inseticidas. Ao catalisar reações de acilação, o DMAP pode aumentar a atividade biológica destes pesticidas, melhorando a sua eficácia no controlo de pragas e doenças na agricultura.
O DMAP funciona como um aceitador de ligações de hidrogênio e uma base de Lewis, permitindo estabilizar estados de transição e espécies carregadas intermediárias em reações. O seu efeito catalítico é frequentemente atribuído à sua capacidade de reduzir a energia de ativação necessária para a progressão da reação, acelerando assim as taxas de reação e melhorando os rendimentos. Esta propriedade torna o DMAP uma ferramenta indispensável na química sintética, particularmente nas indústrias farmacêutica, agroquímica e de ciência de materiais.
Além de sua capacidade catalítica, o DMAP também apresenta boa solubilidade em solventes orgânicos, como etanol, acetonitrila e diclorometano, facilitando seu uso em diversos meios de reação. No entanto, apesar das suas propriedades benéficas, o DMAP é conhecido por ser tóxico e deve ser manuseado com os devidos cuidados, incluindo a utilização de equipamento de proteção e a adesão às boas práticas laboratoriais.
Geral,4-Dimetilaminopiridinadestaca-se como um composto notável no domínio da química orgânica, oferecendo vantagens significativas na síntese de moléculas complexas e contribuindo para o desenvolvimento de materiais e medicamentos inovadores.
Escopo dos canais de vendas
A 4-dimetilaminopiridina (DMAP), como importante catalisador de síntese orgânica, tem uma ampla gama de aplicações em diversos campos, como medicina, pesticidas, materiais poliméricos, corantes e fragrâncias. Com o desenvolvimento contínuo destas indústrias, a procura do mercado por DMAP continua a crescer e os seus canais de vendas estão a tornar-se cada vez mais diversificados:
Canais de vendas internacionais
Exposições internacionais
A participação em exposições internacionais é uma das formas importantes para as empresas expandirem o seu mercado internacional. Para empresas de manufatura DMAP, a participação em exposições químicas internacionais pode mostrar seus produtos e tecnologias e ter comunicação e negociações-cara a-cara a cara com compradores estrangeiros. Por exemplo, a exposição ACHEMA na Alemanha e a Exposição Internacional de Química nos Estados Unidos são exposições químicas de renome mundial. Nessas exposições, as empresas podem conhecer compradores e parceiros de todo o mundo, compreender as demandas e tendências do mercado internacional e expandir os canais de vendas internacionais.
Empresa de comércio internacional
As empresas de comércio internacional são um dos canais importantes para as vendas internacionais da DMAP. As empresas de comércio internacional geralmente possuem vasta experiência em comércio internacional e extensas redes de clientes. Eles podem fornecer serviços de agência de importação e exportação para empresas, ajudando-as a exportar produtos para mercados estrangeiros. As empresas de comércio internacional desenvolverão planos de exportação adequados com base nas necessidades das empresas e nas condições de mercado, incluindo negociações de preços, acordos logísticos, declaração e inspecção aduaneira, etc. As empresas podem reduzir os riscos do comércio internacional e melhorar a eficiência das exportações colaborando com empresas de comércio internacional.
Distribuidores estrangeiros
Estabelecer uma rede de revendedores no exterior é uma estratégia-de longo prazo para as empresas se expandirem para mercados internacionais. As empresas podem procurar distribuidores adequados em mercados estrangeiros, assinar acordos de agência com eles e autorizar os distribuidores a vender os seus produtos. Os distribuidores estrangeiros geralmente têm um conhecimento profundo do mercado local e podem desenvolver estratégias de vendas, promover e vender os produtos da empresa com base na demanda do mercado local. As empresas podem expandir gradualmente a sua quota de mercado em mercados estrangeiros e aumentar a notoriedade da marca através da cooperação com distribuidores estrangeiros.
Plataforma de comércio eletrônico-transfronteiriça
Com o aumento do comércio-eletrônico-transfronteiriço, cada vez mais empresas estão usando plataformas de-comércio eletrônico-transfronteiriço para vendas internacionais. Plataformas de comércio eletrônico transfronteiriço,-como Amazon e Alibaba International, fornecem canais convenientes para exportações de DMAP. As empresas podem abrir lojas na plataforma, expor e vender os seus produtos e atrair a atenção de compradores estrangeiros através dos serviços de promoção e marketing da plataforma. A vantagem das plataformas de-comércio eletrônico-transfronteiriço é que elas podem romper limitações geográficas e vender produtos para diversas partes do mundo. Ao mesmo tempo, a logística, o pagamento e outros serviços prestados pela plataforma também proporcionam comodidade às empresas.
No longo processo de pesquisa química, a exploração de novos catalisadores sempre foi uma força motriz fundamental para o desenvolvimento da síntese orgânica. Em meados do século XX, com a crescente aplicação de reações de síntese orgânica em áreas como síntese de medicamentos e ciência de materiais, os cientistas procuravam constantemente catalisadores mais eficientes e seletivos para atender às necessidades de reações complexas.
Em 1967, Litvinenko e Kirichenko descobriram acidentalmente um fenômeno com efeitos catalíticos surpreendentes enquanto estudavam a cinética da acilação da benzoíla da m-cloroanilina. Eles originalmente conduziram experimentos usando métodos convencionais, usando piridina como catalisador para catalisar a reação de benzoilação da metacloroanilina. No entanto, os resultados experimentais foram inesperados, uma vez que a taxa de reacção aumentou cerca de 10-10 vezes em comparação com a utilização de piridina.
Após-análises e pesquisas aprofundadas, eles determinaram que o aumento significativo na taxa de reação foi devido à introdução de uma substância chamada 4-dimetilaminopiridina (DMAP) no sistema de reação. Esta descoberta estabelece as bases para pesquisas mais aprofundadas sobre o DMAP e abre uma nova página para esta substância no campo da síntese orgânica. Apenas dois anos depois, em 1969, Steglich e Hofie descobriram independentemente que a 4-dimetilaminopiridina tinha um forte efeito catalítico nas reações de acilação enquanto estudavam as reações de acilação. Eles estudaram sistematicamente o efeito do DMAP nas reações de acilação sob diferentes condições através de uma série de experimentos cuidadosamente planejados, confirmando ainda mais o enorme potencial do DMAP como um catalisador de acilação eficiente.
Esses dois resultados de pesquisas independentes confirmaram-se mutuamente, atraindo gradativamente a atenção generalizada da comunidade química e atraindo a atenção de muitos pesquisadores, tornando o DMAP um dos hotspots de pesquisa no campo da síntese orgânica da época.
Perguntas frequentes
Quais são os efeitos da dimetilamina na saúde?
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Dimetilamina podeirritar e causar queimaduras graves na pele. * O contato pode irritar gravemente e queimar os olhos com possíveis danos permanentes (opacidades da córnea), causando cegueira. * Respirar Dimetilamina pode irritar o nariz e a garganta.
A difenilamina é prejudicial aos humanos?
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Difenilaminapode danificar os rins (rins policísticos) e pode afetar a bexiga. * A superexposição pode afetar o fígado. A difenilamina é um sólido cristalino incolor a bege (semelhante a areia). É usado na fabricação de plásticos, borracha, corantes, produtos farmacêuticos e explosivos.
Quais são os perigos do DMG?
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Os vapores podem formar misturas explosivas com o ar. Em caso de incêndio podem formar-se: Óxidos de azoto (NOx), Monóxido de carbono (CO), Dióxido de carbono (CO₂), Em caso de combustão, pode produzir fumos tóxicos de monóxido de carbono. Em caso de incêndio e/ou explosão não respirar os fumos.
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