P-Terfenil CAS 92-94-4

P-terfenil, cristal branco, fórmula molecular C18H14. Solúvel em benzeno quente, ligeiramente solúvel em éter e dissulfeto de carbono, extremamente insolúvel em etanol e ácido acético. Insolúvel em água. Para síntese orgânica; Como reagente de cintilação orgânica, é uma substância luminescente do contador de cintilação; Misturado com bifenil pode ser usado como transportador de calor para usinas nucleares.

1. P-terfenilé usado para síntese orgânica, como reagente de cintilação orgânica, e é o material luminescente do contador de cintilação;

2. Misturado com bifenil pode ser usado como transportador de calor da usina nuclear;

3. Cristal líquido, intermediário farmacêutico, reagente de cintilação.

4. É usado principalmente como cintilador para a produção de partículas de plástico e folhas de plástico finas.

5. É também um dos intermediários básicos para a preparação de materiais de cristal de bifenil líquido e a matéria-prima básica para a síntese de peptídeos cíclicos antibacterianos (4-carboxil-trifenil, CTP).

6. Também pode preparar 4,4-dicarboxy-p-trifenil (DCTP), que é a principal matéria-prima para a preparação de materiais de bifenil poliamida.

► Cintiladores orgânicos

O p-terfenil é um componente essencial nos detectores de cintilação orgânica, que convertem a radiação ionizante em luz visível para medição. Quando dopado com agentes fluorescentes como 1,4-bis (5-feniloxazol-2-il) benzeno (PopOP), o p-terfenil exibe alta eficiência de cintilação e tempos de decaimento rápido (~ 2,8 ns), tornando-o ideal para detectar alface, beta e gama em físicas nucleares e imaginações médicas. Sua resistência à radiação e compatibilidade com matrizes plásticas aumentam ainda mais sua utilidade em detectores portáteis e blindagem de radiação.

► Fluidos de transferência de calor

O alto ponto de ebulição e a estabilidade térmica do composto levaram ao seu uso como fluido de transferência de calor nas usinas nucleares, onde opera com segurança a temperaturas que excedam 300 graus. Misturados com bifenil, o p-terfenil forma misturas eutéticas que otimizam a eficiência da transferência de calor e minimizam os riscos de corrosão. Estudos recentes sugerem que as variantes de p-terfenil dopadas podem exibir supercondutividade a temperaturas de até 123 K, abrindo portas para sistemas avançados de armazenamento de energia.

► Intermediários farmacêuticos

P-terfenil e seus derivados servem como precursores na sintetização de moléculas bioativas. Por exemplo, 4,4'-diaminoterfenil, um derivado p-terfenil, é usado para produzir corantes, polímeros e produtos farmacêuticos. Os p-terfenilos naturais isolados de fungos e organismos marinhos demonstram propriedades citotóxicas, antimicrobianas e antioxidantes, com possíveis aplicações no terapia do câncer e no desenvolvimento de antibióticos. Notavelmente, derivados p-terfenil deAspergillusAs espécies mostram efeitos antitumorais significativos em modelos de câncer gástrico e pancreático, inibindo a metástase e induzindo apoptose in vitro.

► Cristais líquidos e materiais OLED

A estrutura planar do p-terfenil o torna um valioso bloco de construção para exibições de cristal líquido (LCDs) e diodos orgânicos emissores de luz (OLEDs). Seus derivados, como P-terfenilos substituídos por alquil, exibem fases nemáticas ou sméticas, permitindo seu uso em camadas de alinhamento de LCD e interruptores eletro-ópticos. Nos OLEDs, as camadas de transporte de orifícios baseadas em p-terfenil aumentam a eficiência do dispositivo e a vida útil, facilitando a mobilidade da transportadora de carga.

► Química analítica

A emissão de fluorescência estável de p-terfenil a 276 nm (em ciclohexano) faz dele um padrão de referência na espectroscopia UV-Vis e na detecção cromatográfica. Também é empregado como uma matriz em espectrometria de massa de dessorção/ionização a laser assistida por matriz (MALDI) para analisar grandes biomoléculas como proteínas e polímeros.

Existem três métodos para prepararp-terfenil.

O primeiro é obter o produto alvo, a partir do resíduo de destilação produzido pela produção de bifenil por síntese de alta temperatura e destilação de bifenil como matéria-prima através da dissolução secundária, filtração e destilação secundária; As etapas específicas são as seguintes:

(1) fusão e filtração: aqueça o resíduo do destilado, controlem a temperatura até 150-200 graus, derretem-o e filtem por 1-2h para remover as impurezas mecânicas;

(2) dissolução: dissolva a solução residual acima com solvente orgânico a 30 a 60 graus;

(3) Purificação e separação: O produto da etapa anterior é centrifugado e depois destilado, e o sólido obtido é repetido na etapa (2), e o produto -alvo é obtido por destilação secundária após centrifugação.

Comparado com a arte anterior, o design do processo desse método é mais razoável, as condições de preparação são simples e seguras, e o método de preparação dep-terfenilcom alta pureza pode ser obtida.

O segundo é a nitridação, redução e acetilação do bifenil, que é usado para produzir p-acetilaminobifenil e, em seguida, reagir com o trióxido de nitrogênio para obter n-nitrito. Acetaminobifenil, então com benzeno. Esse método tem rota de processo longa, operação complicada, baixo rendimento (apenas 8%), alto custo, baixa qualidade do produto e corrosão grave do equipamento.

O terceiro tipo: separação de bifenil. Os subprodutos da produção de bifenil incluem p-difenil benzeno, o-difenil benzeno, m-difenil benzeno, m-trifenil benzeno e alguns outros bifenilos. De acordo com seus diferentes pontos de fusão, pontos de ebulição e solubilidade, eles podem ser preparados por sublimação e lavagem.

► Impacto ambiental

Embora o p-terfenil tenha inúmeras aplicações benéficas, sua liberação no ambiente pode representar riscos potenciais. Como hidrocarboneto aromático, o p-terfenil é relativamente persistente e pode se acumular em corpos do solo e da água. Estudos mostraram que o p-terfenil pode exibir efeitos tóxicos em organismos aquáticos, incluindo peixes e invertebrados, em altas concentrações.

Para mitigar o impacto ambiental do p-terfenil, é essencial implementar práticas adequadas de gerenciamento de resíduos e minimizar sua liberação no meio ambiente. Isso inclui o uso de sistemas de contenção em processos industriais, o tratamento das águas residuais antes da descarga e o descarte seguro de materiais contendo p-terfenil.

► Precauções de segurança

O p-terfenil é classificado como um sólido combustível e pode representar riscos de incêndio se não for tratado corretamente. Também é irritante para os olhos, pele e sistema respiratório, e a exposição prolongada pode causar efeitos adversos à saúde. Portanto, é crucial seguir as precauções de segurança ao trabalhar com p-terfenil, incluindo o uso de equipamentos de proteção individual (EPI), como luvas, óculos e respiradores.

Além disso, o p-terfenil deve ser armazenado em uma área fresca, seca e bem ventilada, longe de fontes de calor e ignição. Também deve ser mantido separado de agentes oxidantes e outros materiais incompatíveis para evitar reações perigosas. No caso de um derramamento ou liberação, os procedimentos de limpeza apropriados devem ser seguidos para minimizar a exposição e a contaminação ambiental.

● Avanços na pesquisa de supercondutividade

A descoberta de supercondutividade de alta temperatura em p-terfenil dopado com potássio abriu novos caminhos para pesquisas nesse campo. Estudos futuros se concentrarão em elucidar o mecanismo de supercondutor subjacente, otimizar o processo de doping e explorar os efeitos de diferentes dopantes nas propriedades supercondutoras dos materiais baseados em p-terfenil. Além disso, os pesquisadores investigarão o potencial de obter supercondutividade à temperatura ambiente, modificando a estrutura química do p-terfenil ou desenvolvendo novas estratégias de doping.

● Desenvolvimento de novos farmacêuticos

As atividades biológicas do p-terfenil e seus derivados oferecem oportunidades interessantes para o desenvolvimento de medicamentos. Pesquisas futuras terão como objetivo identificar e sintetizar novos análogos de p-terfenil com propriedades anticâncer, antimicrobiana e anti-inflamatória aprimoradas. Isso envolverá o uso de técnicas sintéticas avançadas, como química combinatória e triagem de alto rendimento, para gerar rapidamente e avaliar grandes bibliotecas de compostos. Além disso, os estudos se concentrarão no entendimento dos mecanismos moleculares subjacentes às atividades biológicas dos derivados p-terfenil para orientar o design racional de medicamentos mais eficazes.

● Produção e aplicações sustentáveis

À medida que as preocupações ambientais continuam a crescer, há uma necessidade premente de desenvolver métodos sustentáveis ​​para produzir e usar p-terfenil. Isso inclui a exploração de matérias-primas renováveis ​​para a síntese de p-terfenil, a otimização de processos industriais para reduzir o consumo de energia e a geração de resíduos e o desenvolvimento de aplicações ecológicas para p-terfenil e seus derivados. Ao adotar uma abordagem sustentável, as comunidades científicas e industriais podem garantir a viabilidade a longo prazo das tecnologias baseadas em p-terfenil, minimizando seu impacto ambiental.

O p-terfenil é um composto aromático notável, com uma ampla gama de aplicações em vários domínios científicos e tecnológicos. De seu papel como supercondutor orgânico de alta temperatura até seus usos em pesquisas médicas e processos industriais, o p-terfenil continua a demonstrar sua versatilidade e potencial. À medida que a pesquisa nesse campo avança, podemos esperar ver novos avanços e inovações que expandirão ainda mais as aplicações do p-terfenil e contribuirão para o avanço da ciência e da tecnologia. No entanto, é essencial abordar as preocupações ambientais e de segurança associadas ao p-terfenil para garantir seu uso sustentável e responsável no futuro.

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