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Hexametildissilazano (HMDS), líquido transparente incolor. É fácil hidrolisar, liberar NH3 e gerar hexametildisilano. Na presença de catalisador, reage com álcool ou fenol para produzir trimetilalcoxissilano ou trimetilariloxissilano. Reage com cloreto de hidrogênio anidro para liberar NH3 ou NH4Cl para produzir trimetilclorossilano. Pode ser preparado pela reação de trimetilclorossilano com NH3. Pode ser usado como agente de tratamento hidrofóbico para a superfície da sílica pirogênica e como reagente para fornecer átomos de N na reação de síntese orgânica, como agente auxiliar para fibras de carboneto de silício, para melhorar a resistência ao calor e a resistência das fibras de carboneto de silício e como agente antiprecipitação para revestimentos. Também é usado para preparar compostos de organossilício.
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Fórmula Química |
C6H19NSi2 |
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Massa Exata |
161.11 |
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Peso molecular |
161.40 |
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m/z |
161.11 (100.0%), 162.11 (6.5%), 162.11 (5.1%), 162.11 (5.1%), 163.10 (3.3%), 163.10 (3.3%) |
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Análise Elementar |
C, 44,65; H, 11,87; N, 8,68; Si, 34,80 |
Hexametildissilazano (HMDS)(Número CAS: 999-97-3), como um composto de silício orgânico multifuncional, demonstrou valor insubstituível em vários campos, como medicina, semicondutores, síntese orgânica e modificação de materiais devido à sua estrutura única de ligação nitrogênio-silício (Si-N) e alta reatividade.
A aplicação do HMDS na área farmacêutica é responsável por 64% e é o principal reagente para a síntese de antibióticos, medicamentos anti{1}tumorais, medicamentos antivirais e transportadores de medicamentos direcionados. Seu valor central se reflete nas funções duplas de proteção de grupo e ativação de reação:
Síntese de antibióticos
- antibióticos lactâmicos (como penicilina e cefalosporina): o HMDS protege grupos hidroxila ou amino por meio de silanização, evitando que os principais intermediários se decomponham sob condições ácidas ou de alta-temperatura. Por exemplo, na síntese de antibióticos cefalosporínicos, o HMDS protege o grupo hidroxila do ácido 7-aminocefalosporânico (7-ACA), aumentando o rendimento da reação de 65% para 89% e reduzindo a geração de subprodutos.
Antibióticos aminoglicosídeos (como amicacina e canamicina): HMDS protege o grupo amino para garantir a estabilidade da via de reação. Na síntese da amicacina, a introdução do HMDS aumentou a pureza do intermediário de 92% para 98%, melhorando significativamente a eficiência da produção em grande-escala.
medicamentos antineoplásicos
Fluorouracil (5-FU): O HMDS protege os grupos hidroxila dos intermediários de medicamentos por meio da silanização, reduzindo as reações colaterais oxidativas. Dados experimentais mostram que após o uso de HMDS, as etapas de síntese do fluorouracila foram simplificadas de 7 para 4 etapas, o rendimento aumentou de 58% para 76% e a pureza atingiu 99,5%.
Carreador de medicamento direcionado: HMDS de alta pureza é usado para modificar a superfície de lipossomas ou nanopartículas poliméricas, melhorando a biocompatibilidade e o direcionamento. Por exemplo, o acúmulo de transportadores de medicamentos anticancerígenos modificados em tecidos tumorais aumenta três vezes e a toxicidade sistêmica é reduzida em 40%.
medicamentos antivirais
Azvudina: o HMDS reduz o risco de geração de impurezas na síntese de novos intermediários de medicamentos antivirais por meio de reações protetoras em várias-etapas. Estudos pré-clínicos mostraram que a introdução de HMDS reduz o teor de impurezas dos intermediários de 2,1% para 0,3%, apoiando a produção em grande-escala com uma capacidade anual de mais de 50 toneladas.
Indústria de semicondutores: o “especialista em ligação” da tecnologia de fotolitografia
No campo dos semicondutores,Hexametildissilazano (HMDS), como agente de ligação para fotocondicionantes, melhora a precisão da fabricação de chips por meio da tecnologia de modificação de superfície, respondendo por 20% das aplicações. Seu principal mecanismo de ação é:
Tratamento de hidrofobicidade de superfície
HMDS é pulverizado na superfície de wafers de silício em fase líquida ou gasosa, e a ligação de nitrogênio do silício se condensa com o grupo hidroxila de silício (- Si OH) para formar uma camada hidrofóbica de nitreto de silício (o ângulo de contato aumenta de 20 graus a 120 graus), o que aumenta a adesão entre o fotorresistente e o wafer de silício em três vezes, reduz a profundidade de penetração da solução de gravação em 80% e aumenta significativamente a resistência à corrosão.
Aplicações de produtos de nível eletrônico
O HMDS de grau eletrônico (pureza maior ou igual a 99,999%) tem sido amplamente utilizado em áreas como monitores de tela plana e fabricação de chips. Por exemplo, no processamento de wafer de 12 polegadas, o processamento HMDS reduz a taxa de remoção do fotorresistente de 15% para 3%, controla a uniformidade da largura da linha dentro de ± 2 nm e suporta processos de 5 nm e abaixo.
Materiais de organossilício: principais modificadores para melhoria de desempenho
O HMDS é responsável por 3% da aplicação na área de organossilício e é o principal aditivo para otimizar as propriedades de materiais como borracha de silicone, óleo de silicone e resina de silicone.
Reforço de borracha de silicone
O HMDS, como agente de vedação, reage com os grupos hidroxila no final da cadeia molecular da borracha de silicone por meio de ligações de nitrogênio do silício para formar uma estrutura reticulada-estável. Experimentos mostraram que a adição de 2% de HMDS à borracha de silicone aumenta sua resistência ao rasgo em 40%, expande sua faixa de resistência à temperatura de -50 graus a 200 graus para -80 graus a 250 graus e reduz seu conjunto de compressão em 50%.
Tratamento hidrofóbico de óleo de silicone
O HMDS reage com os grupos silanol na superfície do negro de fumo branco-da fase gasosa para formar uma camada hidrofóbica de silazano, aumentando o ângulo de contato do óleo de silicone de 30 graus para 150 graus e reduzindo o tempo de remoção de espuma em 60%. É amplamente utilizado em revestimentos, cosméticos e outros campos.
Aditivo lubrificante para alta temperatura
O HMDS combina-se com moléculas de óleo lubrificante para formar uma película protetora, reduzindo a volatilidade em 30%, prolongando o período de indução da oxidação em 2 vezes e aumentando a estabilidade térmica para 300 graus. É adequado para ambientes-de alta temperatura, como motores de aeronaves.
Tratamento de superfície de materiais: uma “chave mestra” para modificação funcional
O HMDS alcança otimização de desempenho condensando grupos hidroxila na superfície de materiais inorgânicos por meio de ligações de nitrogênio de silício, com uma proporção de aplicação de 8%
Processamento de material em pó
Negro de fumo branco: Após o tratamento com HMDS, a área superficial específica diminuiu de 200m²/g para 180m²/g, o fenômeno de aglomeração foi reduzido em 70% e a dispersibilidade na borracha foi significativamente melhorada.
Pó de titânio: O tratamento de hidrofobicidade da superfície reduz a taxa de sedimentação do pó de titânio em solventes orgânicos em 90%, tornando-o adequado para a preparação de pó metálico para impressão 3D.
Modificação de tecido de fibra
O tratamento HMDS de fibras de carboneto de silício forma uma camada protetora de nitreto de silício, aumentando a resistência ao calor da fibra de 1.200 graus para 1.500 graus e a taxa de retenção de resistência de 65% para 85%. É amplamente utilizado em materiais compósitos aeroespaciais.
Hexametildissilazano (HMDS)é responsável por 5% no campo da síntese orgânica e suas principais aplicações incluem:
Síntese de Monômero Clorossilano
O HMDS sofre reação de troca de cloro com clorossilanos (como o octametilciclotetrassiloxano) para gerar polissilazano, com rendimento 20% maior e consumo de energia reduzido em 30% em comparação ao método direto com amônia. É um método importante para a preparação de precursores cerâmicos.
Redutor de cauda para cromatografia gasosa
Como líquido fixo, o HMDS reduz a atividade de adsorção superficial do transportador, aumenta a simetria do pico em 40% e reduz o limite de detecção para 0,1 ppm. É amplamente utilizado em monitoramento ambiental, análise de medicamentos e outros campos.
Preparação de amostras de microscópio eletrônico
O HMDS, como dessecante de ponto crítico, substitui a desidratação tradicional do etanol, reduz o encolhimento da amostra em 80%, preserva a ultraestrutura celular e é amplamente utilizado em pesquisas biomédicas.
Existem cinco processos sintéticos principais para este produto:
1. O trimetilsilano reage com a amônia sob a catálise de Pt ou Pd. A temperatura de reação é alta e o equipamento é rigoroso. O rendimento é de até 95,8%.
2. O trimetilclorossilano é preparado a partir do trimetilclorossilano reagindo com amônia em solvente inerte e retificando.
3. Tendo hexametildissiloxano como matéria-prima, ele reage com ácido sulfúrico concentrado para gerar sulfato de silício, e o sulfato de silício reage com cloreto de hidrogênio para gerar trimetilclorossilano e depois passa amônia para preparar HMDS.
4. O hexametildisiloxano reage com o pentóxido de fósforo ou ácido fosfórico para preparar o fosfato de silício e, em seguida, entra na amônia para preparar o HMDS.
5. O HMDS é preparado pela reação de hexametildissiloxano e ácido sulfúrico concentrado para produzir sulfato de silício diretamente através do gás amônia.
Actualmente, o segundo método é utilizado principalmente para a produção industrial de HMDS na China. Este método utiliza trimetilclorossilano como matéria-prima, reage com amônia em solvente inerte e depois é preparado por destilação.
Método 1:
Adicione 630ml de trimetilclorossilano, 250ml de hexametildissiloxano, 500ml de benzeno e 500ml de xileno no reator com agitador, termômetro e manômetro e mexa uniformemente. O gás amônia é introduzido para a reação de amoníaco, e a mudança do estado do material no frasco é cuidadosamente observada durante o processo de introdução do gás amônia. Controle rigorosamente a taxa de fluxo do gás amônia, e a taxa de reação não deve ser muito rápida para evitar que as partículas de sal envolvam o trimetilclorossilano. Controle a temperatura de reação menor ou igual a 80 graus e pressão de reação menor ou igual a 0,2Mpa. Após a reação de amonização, resfrie o material a 35 graus e adicione 800ml de água para a primeira lavagem com água. Após a lavagem, repousar por 5 minutos e remover a solução aquosa de NH4Cl da camada inferior em fases. Adicione 400ml de solução de hidróxido de potássio a 30% para lavar a fase orgânica. Após a lavagem, deixar repousar 5 minutos e depois separar a fase aquosa inferior. A fase orgânica é lavada com 800 ml de água pela segunda vez. Após a separação de fases, o material superior é HMDS bruto. Durante o processo de lavagem, a água de lavagem da primeira lavagem será a água de lavagem da segunda lavagem após a lavagem alcalina. O produto bruto é enviado para a torre de destilação para separar o solvente da reação e o produto e, finalmente,hexametildissilazanocom teor maior ou igual a 99% obtém-se com rendimento de 89,99%.
Método 2:
Um método para preparar hexametildissiloxano a partir de hexametildissiloxano inclui as seguintes etapas:
1) Coloque 1000kg de hexametildissiloxano em um recipiente de reação com capacidade de 1500L, alimente gás cloreto de hidrogênio seco no recipiente de reação para reação e gere trimetilclorossilano e água; A pressão no recipiente de reação é controlada em cerca de 0,2 MPa, a temperatura é de 30 graus e a velocidade de agitação no recipiente de reação é de 65 r/min. Durante a reação, a água gerada é descarregada do fundo do recipiente de reação.
Quando a massa de trimetilclorossilano na solução mista de hexametildissiloxano e trimetilclorossilano no vaso de reação acima representa 30% da massa da solução misturada, pare de passar o gás cloreto de hidrogênio e a reação termina.
2) Transferir a mistura de hexametildisiloxano e trimetilclorossilano obtida acima para outro reator com capacidade de 3000L e agitar. Encha o reator com amônia seca para gerar hexametildissiloxano e cloreto de amônio. A pressão no reator é de cerca de 0,25 MPa, a temperatura é de 35 graus e o tempo de reação é de 5h.
3) O cloreto de amônio no produto de reação na etapa 2) é separado através do espessador de separação de cloreto de amônio e, em seguida, o resíduo é retificado para remover o hexametildissiloxano para finalmente obterhexametildissilazano (HMDS).
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