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3-isocianatopropiltrietoxissilano(IPTS) pode ser usado para impregnar fibras de vidro e cargas inorgânicas contendo silício, o que pode melhorar as propriedades de vários materiais compósitos. IPTS é um excelente agente de tratamento de fibra de vidro, que melhora a resistência mecânica, as propriedades elétricas e as propriedades anti{1}envelhecimento dos materiais compósitos. É amplamente utilizado na reticulação de polietileno: tratamento de superfície de fibra de vidro de plásticos reforçados com fibra de vidro, como resina insaturada, resina de polietileno e polipropileno, e síntese de revestimentos especiais; Tratamento adesivo, à prova de umidade-de componentes eletrônicos, tratamento de superfície de enchimentos de silício inorgânico.
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Fórmula Química |
C10H21NO4Si |
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Massa Exata |
247 |
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Peso molecular |
247 |
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m/z |
247 (100.0%), 248 (10.8%), 248 (5.1%), 249 (3.3%) |
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Análise Elementar |
C, 48,56; H, 8,56; N, 5,66; Ó, 25,87; Si, 11h35 |
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(1) Síntese de 3 - (trietoxissilil) propil] carbamato:
Adicione 224g (1,01mol) de 3-aminopropiltrietoxissilano e 132g (1,12mol) de carbonato de dietila a um frasco de três gargalos de 500ml equipado com agitação elétrica, termômetro e funil conta-gotas. A temperatura de reação é - 25 graus. O funil de gotejamento é preenchido com 3,5 G de solução autopreparada de etóxido de sódio e etanol (25%) e adicionado gota a gota por 30 minutos. A mistura reaccional foi agitada durante 2 horas, aquecida até à temperatura ambiente e foram adicionados 1,3 ml de ácido acético glacial para extinguir a reacção. A reação foi agitada durante 10 minutos e o valor do pH foi ajustado para neutro. Cerca de 269 g do produto ([3 - (trietoxissilil) propil] carbamato) foram evaporados sob condições anidras com um rendimento de 91,7%.
(2) Síntese de isocianato de propiltrietoxissilano:
Coloque 40ml de óleo de bomba de vácuo em um frasco de fundo redondo de 250ml, aumente a temperatura para 320-340 graus, deixe cair lentamente 261g (0,89mol) do produto [3 - (trietoxissilil)propil] carbamato obtido na primeira etapa no óleo quente para sofrer craqueamento térmico, flash em alto vácuo para obter 196g de produto bruto e refinar novamente para obter 163,5g (rendimento: 74,3%) do produto alvo isocianato propil trietoxissilano, com pureza de 98%.
Propriedades básicas e métodos de síntese
Propriedades básicas
Propriedades físicas e químicas:
3-isocianatopropiltrietoxissilanoé um líquido incolor ou amarelo claro com densidade de aproximadamente 0,98 g/cm³, ponto de ebulição de 263 graus (760 mmHg) e ponto de fulgor de 112,9 graus. Suas características de baixa viscosidade e baixa tensão superficial facilitam a infiltração na superfície de cargas na preparação de materiais compósitos, melhorando o desempenho da ligação interfacial.
Reatividade:
O grupo isocianato (- NCO) na molécula pode reagir com grupos ativos, como grupos hidroxila e amino, para formar ligações covalentes estáveis; O etoxil (- OCH ₂ CH3) confere-lhe estabilidade hidrolítica e pode liberar lentamente o etoxil em ambientes úmidos, formando grupos hidroxila de silício (Si OH) e ligando-se a superfícies inorgânicas.
Método de síntese
A preparação do IPTS é dividida principalmente em método fosgênio e método não fosgênio:
Fosgenação:
IPTS é gerado através de reação de adição nucleofílica usando gama aminopropiltrietoxissilano e fosgênio como matéria-prima. Este método foi gradualmente eliminado devido ao uso de fosgênio altamente tóxico e baixo rendimento (<60%).
Método sem fosgênio:
Utilizando 3-aminopropiltrietoxissilano como matéria-prima, foi preparado através de uma reação em duas etapas:
Etapa 1: Reagir com carbonato de dietila em baixa temperatura (-25 graus) para produzir o éster etílico intermediário [3- (trietoxissilil) propil] aminoformato com um rendimento de 91,7%.
Etapa 2: Pirólise do intermediário em óleo mineral a 320-340 graus, seguida de evaporação flash em alto vácuo e destilação para obter IPTS com pureza de 98% e rendimento de 74,3%.
Há também relatos na literatura de que ao reagir cloropropiltrietoxissilano com cianato de potássio e combiná-lo com um dispositivo de destilação de alto vácuo, o rendimento pode ser aumentado para 93%. O método sem fosgénio tem a vantagem de ser amigo do ambiente, pois evita a utilização de substâncias altamente tóxicas.
3-isocianatopropiltrietoxissilano(IPTS), como um composto de silício orgânico multifuncional, tem sido amplamente utilizado na ciência dos materiais, síntese química, biomédica e outros campos devido à sua estrutura molecular e propriedades químicas únicas. Sua fórmula molecular é C10H21NO4Si, com peso molecular de 247,36 e número CAS de 24801-88-5. As moléculas de IPTS contêm grupos isocianato (- NCO) e grupos etoxi (- OCH2CH3), que lhes conferem alta reatividade e estabilidade hidrolítica. Eles podem hidrolisar rapidamente sob condições alcalinas e formar fortes capacidades de ligação.
Campo de Ciência de Materiais
1. Materiais compósitos
Mecanismo de ação: Como agente de acoplamento, os grupos isocianato do IPTS reagem com os grupos hidroxila na superfície das fibras de vidro, e os grupos etoxi hidrolisam e condensam com a matriz de resina para formar uma estrutura de "ponte", aumentando a força de ligação interfacial.
Exemplo de aplicação:
Fabricação de fibra de vidro: Usado para materiais de fibra de vidro, como resina poliácida, resina epóxi, resina fenólica, etc., para melhorar a resistência à flexão seca e úmida, resistência à compressão e resistência ao cisalhamento de peças mecânicas, materiais de construção e vasos de pressão.
Materiais compósitos com enchimento mineral: melhoram a molhabilidade e a dispersibilidade dos enchimentos (como microesferas de vidro e negro de fumo branco) em poliéster e náilon, melhoram o desempenho elétrico e a resistência à água dos materiais compósitos.
2. Adesivos e Revestimentos
Mecanismo de ação: os grupos isocianato do IPTS reagem com grupos hidroxila e carboxila na resina para formar uma rede-reticulada, melhorando a adesão e a resistência às intempéries.
Exemplo de aplicação:
Revestimento de poliuretano à base de água: adicionar 5-7% de IPTS pode melhorar a adesão do revestimento ao vidro e ao metal, dotando-o de propriedades à prova d'água e antiestáticas.
Adesivo de resina epóxi: usado como adesivo resistente-à água e a altas-temperaturas para placas artificiais, melhorando as propriedades mecânicas e a resistência à corrosão química do adesivo.
3. Fundição e rebolo
Mecanismo de ação: IPTS aumenta a adesão da areia resinosa, melhora a resistência e a resistência à umidade da areia de moldagem.
Exemplo de aplicação:
Fundição em areia de resina: Como agente de reforço do núcleo de areia de resina autoendurecível, melhora a qualidade da superfície e a precisão dimensional das peças fundidas.
Fabricação de rebolos: Melhore a adesão e a resistência à água dos adesivos fenólicos para prolongar a vida útil dos rebolos.
4. Processamento de borracha
Mecanismo de ação: Como agente espessante, os grupos isocianato do IPTS reagem com as cadeias moleculares da borracha para aumentar a força adesiva entre a borracha e o metal.
Exemplo de aplicação: Usado para processar produtos de borracha halogenada de cor clara, como borracha de cloropreno e borracha butílica clorada, para melhorar as propriedades físicas e mecânicas.
Campo de síntese química
1. Catalisadores e intermediários
Mecanismo de ação: O grupo isocianato do IPTS pode participar além de condensação e outras reações, e é utilizado para a síntese de novos catalisadores ou intermediários farmacêuticos.
Exemplo de aplicação: Como intermediário chave para a síntese de compostos de isocianato, o IPTS tem aplicações potenciais na síntese de pesticidas e intermediários farmacêuticos.
2. Modificadores de superfície
Mecanismo de ação: O grupo etoxi do IPTS hidrolisa para formar grupos silanol, que podem se ligar a superfícies inorgânicas, como sílica e óxidos metálicos, para obter a funcionalização da superfície.
Exemplo de aplicação: Utilizado para modificação superficial de nanopartículas para aumentar sua dispersibilidade e estabilidade em solventes.
Campo biomédico
1. Sistema de liberação de medicamentos
Mecanismo de ação: O IPTS, como agente de acoplamento, pode melhorar a compatibilidade entre medicamentos e transportadores e retardar a taxa de liberação do medicamento.
Exemplo de aplicação:
Comprimidos de liberação prolongada: em formulações de liberação- sustentada de medicamentos cardiovasculares (como nitroglicerina) e analgésicos (como morfina), o IPTS ajuda a manter concentrações estáveis de medicamentos no sangue e a reduzir a frequência de dosagem.
Sistema de entrega direcionado: modifica a superfície de lipossomas ou nanopartículas para aumentar a concentração de medicamentos no local alvo e reduzir os efeitos colaterais.
2. Biossensores
Mecanismo de ação: Os grupos isocianato de3-isocianatopropiltrietoxissilanopode reagir com grupos hidroxila ou amino na superfície de materiais biossensoriais (como enzimas, anticorpos, DNA) para aumentar a eficiência de ligação entre elementos sensores e substâncias alvo.
Exemplo de aplicação:
Detecção de endotoxinas: modificar grafeno ou nanotubos de carbono para aumentar a sensibilidade e especificidade de biossensores para detecção de endotoxinas em Escherichia coli.
Sensor de glicose: imobilize a glicose oxidase e construa um biossensor altamente seletivo e sensível.
reação adversa
3-isocianatopropiltrietoxissilano (número CAS 24801-88-5) é um composto de silício orgânico com a fórmula molecular C10H2NO4Si, contendo grupos isocianato (- N=C=O) e grupos trietoxissilano (- Si (OC2H5) I3)
Toxicidade por inalação
Manifestações clínicas: A inalação de vapores ou aerossóis em alta concentração pode causar irritação respiratória aguda, incluindo tosse, respiração ofegante, aperto no peito, dificuldade em respirar e, em casos graves, edema pulmonar ou pneumonia química e até morte. Experiências em animais mostraram que os ratos inalaram LD₅₀ a 710 mg/kg, indicando elevada toxicidade aguda por inalação.
Mecanismo: os grupos isocianato ligam-se às proteínas da mucosa respiratória, causando danos celulares e reações inflamatórias, ao mesmo tempo que podem desencadear reações alérgicas retardadas-imunes mediadas (como asma ocupacional).
Lesões na pele e nos olhos
Manifestações clínicas: O contato direto pode causar eritema cutâneo, edema, bolhas e, em casos graves, necrose cutânea; O contato com os olhos pode causar dor intensa, lacrimejamento, úlceras de córnea e até cegueira.
Mecanismo: A forte corrosividade dos isocianatos pode danificar a estrutura da pele e do tecido ocular, enquanto os grupos silano podem hidrolisar para formar silanol, agravando ainda mais a irritação.
Sensibilização da pele
Manifestações clínicas: A exposição repetida pode causar dermatite de contato, caracterizada por prurido, eritema, pápulas e, em casos graves, alterações liquenoides. Alguns indivíduos podem desenvolver reações alérgicas sistêmicas (como urticária).
Mecanismo: Os isocianatos atuam como haptenos e se ligam às proteínas da pele para formar antígenos completos, ativando reações de hipersensibilidade do tipo retardada mediadas por linfócitos T.
Sensibilização respiratória
Manifestações clínicas: A inalação pode induzir sintomas semelhantes aos da asma, incluindo respiração ofegante, falta de ar e aperto no peito. A exposição a longo prazo pode levar à doença pulmonar obstrutiva crónica (DPOC).
Mecanismo: os isocianatos ativam o sistema imunológico respiratório, desencadeando reações de hipersensibilidade tipo I mediadas por IgE ou reações de hipersensibilidade tipo IV mediadas por células T.
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