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Metacrilato de 2,2,2-trifluoroetil(TFEMA), com fórmula química C6H7F3O2 e CAS 352-87-4, é um importante intermediário de síntese orgânica e um líquido transparente incolor a amarelo claro. Em diferentes condições, sua cor pode variar ligeiramente, mas no geral apresenta uma característica límpida e transparente. A solubilidade em água é relativamente baixa, com uma solubilidade de cerca de 0,05% (ou 906mg/L a 20 graus) a 20 graus. Isto significa que não é facilmente solúvel em água, mas pode ter boa solubilidade em certos solventes orgânicos. Densidade 1,181g / ml, índice de refração (η D25) 1,359 a 25 graus, ponto de ebulição 107 graus, solubilidade% em peso, 0,05 em água a 20 graus . 20 graus, pressão de vapor 2,2KPa, ponto de fusão -22 graus, homopolímero Tg (82 graus), pureza maior ou igual a 98,0%, padrão de qualidade (Q/HXJ097-2002) valor do índice do projeto pureza Maior ou igual a 96%, umidade Menor ou igual a 0,5%, cor (APHA) Menor ou igual a 50, acidez (calculada como MAA) Menor ou igual a 0,5%. Usado principalmente em revestimentos para melhorar sua resistência às intempéries, à água e à poluição. Também pode ser usado como material de revestimento e núcleo para fibras ópticas, bem como ajustador de carga para lentes de contato, toners de computador e partículas transportadoras.
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Fórmula Química |
C6H7F3O2 |
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Massa Exata |
168 |
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Peso molecular |
168 |
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m/z |
168 (100.0%), 169 (6.5%) |
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Análise Elementar |
C, 42.87; H, 4.20; F, 33.90; O, 19.03 |
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Um método de preparação deMetacrilato de 2,2,2-trifluoroetil:
Trifluoroetanol e cloreto de metacriloíla foram usados como matérias-primas para esterificação sob a proteção do inibidor de polimerização e, em seguida, o produto alvo trifluoroetilmetacrilato foi coletado do produto de reação. A pureza do trifluoroetilmetacrilato obtido pelo método de preparação da presente invenção é superior a 99%, o rendimento é superior a 80% e o ponto de ebulição é 100,8-101,2 graus. Em comparação com a técnica anterior, as condições do processo de reação da presente invenção são suaves.
A presente invenção propõe um método eficiente e de alta{0}}pureza para a preparação de metacrilato de trifluoroetila (TFEMA), que utiliza trifluoroetanol e cloreto de metacriloíla como matérias-primas principais, sintetiza o produto alvo por meio de reação de esterificação e introduz um inibidor de polimerização durante todo o processo para evitar reações de polimerização indesejadas, garantindo assim alta pureza e rendimento do produto. A seguir está uma explicação do método:
Etapas detalhadas do método de síntese
Trifluoroetanol:
Garanta a pureza e a secura das matérias-primas, pois a umidade pode afetar seriamente a reação de esterificação.
Cloreto de metacriloíla:
Também são necessárias matérias-primas de alta pureza e, devido à sua volatilidade e irritabilidade, deve-se usar equipamento de proteção adequado durante a operação.
Inibidor de polimerização:
Escolha inibidores apropriados, como hidroquinona (HQ), éter metílico de para-hidroxibenzeno (MEHQ), etc., para evitar a polimerização de radicais livres durante o processo de reação.
Solvente (opcional):
Dependendo dos requisitos do sistema reaccional, podem ser seleccionados solventes apropriados, tais como diclorometano, tetra-hidrofurano (THF) ou tolueno, para melhorar a solubilidade e a eficiência reaccional dos reagentes.
No entanto, considerando a atividade do cloreto de metacriloíla, às vezes a reação é mais direta e eficiente em condições-sem solvente.
Use um balão seco de três bocas como vaso de reação, equipado com um agitador magnético, termômetro e dispositivo de refluxo de condensação.
Certifique-se de que toda a vidraria esteja seca e sem água e sopre previamente com gás inerte (como nitrogênio) para remover o oxigênio e a umidade do ar.
Sob proteção de nitrogênio, adicione trifluoroetanol e um inibidor de polimerização (em uma certa proporção) em um frasco de três gargalos e comece a agitar para dispersar uniformemente o inibidor de polimerização.
Adicione lentamente cloreto de metacriloíla, gota a gota, ao sistema de reação, controlando a taxa de gotejamento para manter a temperatura de reação estável. Esta etapa requer atenção especial à segurança, pois o cloreto de metacriloíla se decompõe violentamente quando exposto à água ou álcali.
Ajuste o dispositivo de aquecimento de acordo com as condições de reação (como temperatura, pressão, tempo de reação, etc.) para permitir que a reação prossiga a uma temperatura apropriada. Normalmente, as reações de esterificação são realizadas entre a temperatura ambiente e a temperatura de refluxo, mas a temperatura específica precisa ser determinada com base nas condições experimentais.
Durante o processo de reação, o progresso da reação pode ser monitorado por métodos analíticos como TLC (cromatografia em camada fina) ou GC-MS (cromatografia gasosa-espectrometria de massa).
Após a reacção estar completa, arrefecer a solução reaccional até à temperatura ambiente e adicionar uma quantidade apropriada de água para extinguir o cloreto de metacriloílo que não reagiu. Observe que esta etapa pode gerar gases ácidos (como HCl) e deve ser realizada em uma capela.
Extraia a camada orgânica com solventes orgânicos apropriados (como diclorometano, acetato de etila, etc.) e lave com solução salina saturada para remover impurezas solúveis-em água.
Secar a camada orgânica (usando dessecantes como sulfato de sódio anidro ou carbonato de potássio), filtrar e concentrar até à secura para obter o produto bruto.
Purifique ainda mais o produto bruto por meio de métodos como recristalização, destilação ou cromatografia em coluna para obter metacrilato de trifluoroetil de alta-pureza.
Deve-se notar que esta equação é uma representação idealizada, e em reações reais também podem ocorrer outras reações colaterais, como hidrólise de matérias-primas e oxidação de álcoois. Além disso, o mecanismo específico de ação do inibidor pode envolver processos complexos, como a captura de radicais livres ou a terminação de reações em cadeia, que não estão explicitamente refletidos na equação. Pode ser utilizado em novos sistemas de copolimerização para ajustar o teor de flúor.
Equação química
Ao descrever equações químicas, precisamos observar que a esterificação é uma reação de substituição típica, na qual o grupo hidroxila de um álcool é substituído pelo grupo acila de um cloreto de acila, gerando cloreto de hidrogênio (HCl) como subproduto. Contudo, na operação prática, devido à presença de inibidores de polimerização e possíveis efeitos de solvente, a equação química pode ser ligeiramente complexa.
Nesta equação:
Mas para simplificar a explicação, podemos escrever a equação básica da reação da seguinte forma:
CF3CH2OH + CH2=C(CH3)COCl → CF3CH2OOCCH=C(CH3)2 + HCl
-À esquerda estão os reagentes:
trifluoroetanol (CF3CH2OH) e cloreto de metacriloíla (CH2=C (CH3) COCl).
-Acima da seta está rotulado como "inibidor"
Indicando que a reação ocorre na presença de um inibidor para evitar a polimerização por radicais livres.
-À direita estão os produtos:
metacrilato de trifluoroetila (CF3CH2OOCCH=C (CH3) 2) e cloreto de hidrogênio (HCl).
Ele desempenhará um grande papel na modificação e aparência da funcionalidade da resina. 2,2,2-trifluoroetilmetacrilato é propenso à polimerização radical, polimerização em massa, polimerização em solução e polimerização em loção Na polimerização em massa ou polimerização em solução, peróxido orgânico / peróxido de dibenzoíla e iniciador de radical livre azo / azodiisobutironina são usados, enquanto na polimerização em loção, iniciadores solúveis em água, como persulfato de potássio ou amônio persulfato é usado. 2,2,2-trifluoroetilmetacrilato pode ser copolimerizado com monômeros de vinil típicos, como acrilato, estireno, acrilonitrila, acetato de vinila, acetato de vinila e outros fluoroacrilatos; Pode ser usado para revestimentos do tipo solvente, tipo termoplástico, termofixo e tipo loção ou outros materiais.
Uso de trifluoroetilmetacrilato:
(1) Os revestimentos termoplásticos à base de solvente são especialmente adequados para a preparação de revestimentos porque o 2,2,2-trifluoroetilmetacrilato pode ser facilmente copolimerizado com outros monômeros acrílicos. A estabilidade química e a resistência às intempéries dos revestimentos podem ser melhoradas pela copolimerização de ésteres contendo flúor com monômeros acrílicos
(2) O produto com boa resistência à água do revestimento termoendurecível pode polimerizar com polímeros com grupos funcionais ativos na cadeia lateral, como ácido (met) acrílico, ácido hidroxiacrílico e hidroxiacrilamida, de modo a resolver o problema de que o brilho do filme de revestimento diminui devido à hidrólise, e até mesmo ocorre o fenômeno de pulverização ou rachadura. E com a adição de copolifluoroéster, a resistência à poluição também melhora bastante.
(3) Revestimento tipo loçãoMetacrilato de 2,2,2-trifluoroetiltem propriedades próximas às do monômero acrílico típico. Por ser um monômero-contendo flúor, não afetará a estabilidade mecânica e química da loção. Pelo contrário, com base no efeito da actividade superficial do flúor, este monómero ajuda a melhorar a estabilidade da loção no processo de polimerização. Pode ser polimerizado sem emulsionante.
(4) É difícil polimerizar o 2,2,2-trifluoroetilmetacrilato por irradiação luminosa. É especialmente adequado para copolimerização com alguns monômeros polimerizados por UV. O copolímero resultante é usado como uma resina reticulada por UV.
(5) Outras aplicações: o 2,2,2-trifluoroetilmetacrilato pode ser usado como componente de uma variedade de revestimentos especiais. Devido à sua excelente estabilidade química, este composto é utilizado como revestimento protetor para aeronaves; Também pode ser copolimerizado com outros compostos de vinil e compostos de propileno para ser usado como revestimento liso para papel.
Este revestimento é necessário para proteger a superfície do papel de impressão e melhorar o brilho, além de melhorar o desempenho anti-adesão e anti-danos. De acordo com os autos, o 2,2,2-trifluoroetilmetacrilato está sendo ou pode ser utilizado na fabricação de lentes de contato, toners para fotocópias, fibras ópticas, pigmentos e outros revestimentos, materiais resinosos fotossensíveis, adesivos e equipamentos médicos. Espera-se que a excelente compatibilidade do 2,2,2-trifluoroetilmetacrilato com outros monômeros expanda suas novas aplicações. Use TFEMA é um líquido transparente incolor com polimerização e odor de éster.Metacrilato de 2,2,2-trifluoroetilcom - o grupo CF3 tem excelente compatibilidade com monômeros gerais e monômeros com alto teor de flúor.
Propriedades do polímero:
Características térmicas e mecânicas o polímero de 2,2,2-trifluoroetilmetacrilato é um polímero amorfo transparente com ponto de transição vítrea (TG) de 82, que é inferior ao do polímero MMA, mas superior ao do polímero acrílico. Portanto, o polímero de 2,2,2-trifluoroetilmetacrilato é macio e a resistência à ruptura e a dureza são cerca de 1/2 do valor correspondente do MMA.
A tensão superficial crítica característica da superfície indica o grau de dificuldade de molhamento na superfície sólida. Geralmente, quanto menor for este valor, mais difícil será para a superfície sólida ser molhada. Nos fluoropolímeros, a tensão superficial crítica é determinada pela estrutura da cadeia lateral. Ao contrário do polímero contendo flúor na cadeia principal, o polímero obtido pela polimerização do 2,2,2-trifluoroetilmetacrilato possui excelente resistência à água e à poluição devido ao átomo de flúor na cadeia lateral.
Comparação de três homopolímeros diferentes: portanto, a hidrofobicidade do polímero 2,2,2-trifluoroetilmetacrilato com grupo CF3 é muito maior que a do polímero MMA. No estudo da copolimerização ou processamento de resinas, a concentração do grupo CF3 na superfície do polímero pode ser aumentada para que apresente maior hidrofobicidade, resistência à poluição, brilho e transparência.
sabe-se que a polarizabilidade do átomo de flúor e da ligação CF é pequena e a influência na luz é pequena. Portanto, o índice de refração do polímero 2,2,2-trifluoroetilmetacrilato é baixo. O baixo índice de refração aumenta a quantidade de informação transmitida pelo sistema óptico de transmissão de informação. O índice de refração do 2,2,2-trifluoroetilmetacrilato é inferior ao do polímero MMA, possui boa adesão e pode ser utilizado como revestimento e material de núcleo de fibra óptica.
Permeabilidade a gases geralmente os fluoropolímeros têm excelente permeabilidade ao oxigênio. Acredita-se que o fluorógeno tenha alta afinidade pelo oxigênio. Usando esta propriedade, os copolímeros de 2,2,2-trifluoroetilmetacrilato e vários monômeros contendo flúor são usados como lentes de contato (lentes de contato).
Características elétricas Os fluoropolímeros contêm átomos de flúor com a maior eletronegatividade, portanto, são facilmente carregados negativamente. Usando este polímero carregado negativamente, o 2,2,2-trifluoroetilmetacrilato pode ser usado como um ajustador de carga para toner e partículas transportadoras de computadores.
O polímero de 2,2,2-trifluoroetilmetacrilato de baixa absorção de água tem baixa absorção de água e pode ser usado como um agente de revestimento anti-umidade para evitar a adsorção de umidade em circuitos impressos e evitar curto-circuito em equipamentos eletrônicos devido à água condensada.
Aplicação de 2,2,2-trifluoroetilmetacrilato em revestimentos As propriedades mais importantes do polímero 2,2,2-trifluoroetilmetacrilato em revestimentos são resistência às intempéries, resistência à água e resistência à poluição.
2,2,2-O metacrilato de trifluoroetila (TFEMA) é um composto orgânico versátil com propriedades físicas e químicas exclusivas que o tornam adequado para uma ampla gama de aplicações em vários setores. Seus métodos de síntese continuam evoluindo, visando maior eficiência e sustentabilidade. Embora a TFEMA ofereça inúmeros benefícios, é essencial considerar seus aspectos de segurança para garantir o bem-dos trabalhadores e do meio ambiente. Com a crescente procura por parte das indústrias de utilização final e os esforços contínuos de investigação e desenvolvimento, as perspectivas futuras para o TFEMA parecem promissoras, com potencial de crescimento e inovação nos próximos anos.
Perguntas frequentes
Quão estável é o TFEMA? Como deve ser armazenado?
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Estabilidade: TFEMA é propenso à auto-polimerização e requer a adição de estabilizadores (como MEHQ, metoxihidroquinona) para prolongar sua vida útil.
Condições de armazenamento: Armazenar em recipiente fechado, em local seco e fresco, longe de fontes de calor, chamas e agentes oxidantes. A temperatura de armazenamento deve ser inferior a 30 graus e a luz solar direta deve ser evitada.
Quais são as precauções operacionais de segurança do TFEMA?
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Precauções: Use luvas de proteção, óculos de segurança e jaleco durante o manuseio para evitar contato com a pele ou inalação de vapores.
Requisitos de ventilação: Use em um laboratório ou ambiente industrial bem{0}ventilado para evitar o acúmulo de vapor.
Resposta de emergência: Em caso de contato com a pele, enxaguar imediatamente com água em abundância. Se inalado, vá imediatamente para o ar fresco e procure atendimento médico.
Eliminação de resíduos: Descarte de acordo com os regulamentos locais para evitar a contaminação ambiental.
Quais são os padrões de pureza do TFEMA? Como é testado?
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Requisitos de pureza: Produtos de nível-industrial normalmente exibem uma pureza maior ou igual a 96%, enquanto produtos de grau-laboratorial podem atingir pureza maior ou igual a 98% (conforme determinado pela análise de GC).
Metodologia de teste: Os níveis de impurezas são analisados por cromatografia gasosa (GC) para garantir a conformidade com as especificações da aplicação.
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