1 Nonanol CAS 143-08-8

1-Nonanol, uma substância química, possui a fórmula molecular de C9H20O. Líquido viscoso amarelo incolor a claro com leve fragrância de rosa. Ligeiramente solúvel em água, solúvel em etanol e éter e miscível em álcool, éter e clorofórmio. Solúvel em 3 volumes de 60% de etanol e óleo, valor ácido<1.0. It has strong sweet and green rose wax and fruity fat wax aroma. There is some smell like orange and sweet orange. It is stable under normal temperature and pressure, and has no corrosion to metal. It has typical reactivity of higher primary alcohol. Store away from strong oxidants. It exists in flue-cured tobacco leaves. It naturally exists in grapefruit oil, sweet orange oil, rose oil, apple, cooked beef and cheese. It is used as solvent, wetting agent, defoamer, etc. for nitro paint and enamel, and also as raw material for the manufacture of surfactant and perfume.

1 Nonanol, o nome químico é 1-nonanol e sua fórmula molecular é C ₉ H ₂ ₀ O. É um monohidrato saturado de cadeia reta. Geralmente aparece como um líquido transparente incolor com um odor especial, insolúvel em água, mas solúvel em vários solventes orgânicos, como etanol, éter, etc. . 1- não -anol existe em alguns óleos essenciais da planta na natureza e também pode ser preparado em grandes quantidades através de métodos de síntese química. Devido à sua estrutura e propriedade química exclusiva, o 1-Nonanol possui uma ampla gama de aplicações em vários campos e desempenha um papel importante na promoção do desenvolvimento de indústrias relacionadas.

Use no campo de especiarias e essência

 

1 Nonanol tem uma fragrância única. Sua fragrância é leve e macia, com aromas florais e frutados. Esse recurso de aroma o torna uma das matérias -primas importantes na indústria de essência de especiarias. Na fabricação de perfume, o 1-Nonnol pode ser usado como um componente da nota superior ou do meio para adicionar níveis de fragrância frescos e elegantes ao perfume. Em termos de essência de cosméticos, o 1-Nonanol é comumente usado em creme de rosto, loção, shampoo e outros produtos. Pode dar aos cosméticos um aroma agradável e aprimorar a experiência do usuário do produto. Comparado a algumas especiarias fortes, o aroma leve do 1-nonanol é mais adequado para uso em cosméticos diários e não fornece aos usuários uma experiência olfativa excessivamente estimulante. Ao mesmo tempo, sua boa estabilidade e volatilidade podem garantir a persistência e a liberação uniforme da fragrância em cosméticos durante o armazenamento e o uso. Os fixadores de sabor desempenham um papel vital na essência, que pode estender o tempo de retenção de fragrâncias das especiarias e tornar o aroma mais durável e estável. Devido à presença de grupos hidroxila em sua estrutura molecular, o 1-nonanol tem certa polaridade e hidrofilicidade e pode formar ligações de hidrogênio e interagir com outros componentes na fragrância, diminuindo assim a taxa de volatilização da fragrância. Ao preparar a essência, adicione a quantidade adequada de 1-nonanol como fixador, o que pode manter o aroma da essência estável por um longo tempo e não é fácil de perder.

Aplicação no campo industrial

 

Na indústria de revestimentos e tinta, a seleção de solventes é crucial para o desempenho e a qualidade dos produtos . 1- nonanol tem boa solubilidade e pode dissolver várias resinas, pigmentos e aditivos. É um dos solventes comumente usados ​​em revestimentos e tintas. Ele pode ajustar a viscosidade de revestimentos e tintas, fazendo com que tenha um bom desempenho de fluidez e revestimento, o que é conveniente para operações de construção. Enquanto isso, o 1-nonanol tem volatilidade moderada e pode evaporar gradualmente durante o processo de secagem de revestimentos e tintas, resultando em uma superfície uniforme e lisa do revestimento. No campo da limpeza industrial, o 1-Nonanol pode ser usado como um dos ingredientes eficazes nos agentes de limpeza. Pode dissolver manchas de óleo, poeira e outras impurezas e possui boa capacidade de limpeza . 1- nonanol também pode participar de várias reações químicas como intermediário na produção química. Por exemplo, ele pode ser usado para preparar a reação de 1 não-alho por oxidação . 1- nonanal é uma importante matéria-prima química orgânica que pode ser usada para a síntese de fragrâncias, intermediários farmacêuticos e outros produtos. Além disso, o 1-nonanol também pode sofrer reações de esterificação com ácidos para produzir vários compostos éstres de ácido não-americano, que têm amplas aplicações em indústrias como plásticos, borracha e revestimentos.

Método de preparação de1-Nonanol:

1. Existem muitos métodos de produção na indústria. O propileno é polimerizado na presença de ácido fosfórico ou fluoreto de boro para obter donen, e o nonanol é obtido pela hidratação do não -ne. O isobuteno na fração de butano-buteno é dimerizado para obter diisobutileno e octo misto, e depois carbonilado para obter álcool não-ileso e álcool não-iluminado. O não -noato de etila e o metal de sódio foram reduzidos em solução de etanol para obter nonanol.

2. O álcool não -ileado pode ser obtido pela seguinte reação entre brometo de heptano e óxido de etileno.

3. É obtido reduzindo o não -noato de etila e o metal de sódio em solução de etanol.

4. Tabaco: FC, 40.

5. Método de preparação: primeiro, use chips de magnésio de 24,5g (1 mol), 179g (1,0 mol) 1-bromoheptano e éter dibutil de 300 ml ① para preparar o reagente Grignard de acordo com o método convencional. Resfrie -o a 0 graus, mexa violentamente, passe no óxido de etileno filtrado (2), mantenha a temperatura do sistema de reação em cerca de 0 graus e reaja por 1h após a passagem. Depois disso, a temperatura foi aumentada para 40 graus para reação por 1h. Aqueça a reação em banho -maria por 2h. Após o resfriamento, o reagente é derramado em água gelada e acidificado com ácido sulfúrico diluído para dissolver o hidróxido de magnésio gerado. O amônio é tratado pelo método de tratamento de 1-hexanol acima, e o destilado de 95 ~ 100 graus /1,6kpa é coletado para obter 95g de1-Nonanol(1), com um rendimento de 69%.

NOTA: ① O método de purificação do éter dibutil é o seguinte: Lave -o com solução de hidróxido de sódio e água, por sua vez, seque -o com cloreto de cálcio anidro e depois fracione para coletar a fração em 140 ~ 142 graus.

Hidroformilação de octeno
The most common method involves the hydroformylation of 1-octene (C₈H₁₆), an α-olefin derived from petroleum or bio-based feedstocks. The reaction, catalyzed by rhodium or cobalt complexes under high pressure (10–30 MPa) and temperature (80–150°C), adds carbon monoxide and hydrogen to the double bond, forming nonanal (C₉H₁₈O). Subsequent hydrogenation of nonanal yields 1-nonanol with high purity (typically >98%).

Principais vantagens:

Alta seletividade: Modern catalysts achieve >90% de rendimento do álcool linear.

Escalabilidade: Adequado para produção de grande volume.

Hidrogenação do ácido não -americano
Uma abordagem alternativa hidrogenata o ácido não -americano (ácido pelargoônico), um ácido graxo que ocorre naturalmente encontrado nos óleos de peloargonia. Esse método é menos comum devido ao maior custo de ácido não-americano, mas pode ganhar força com os avanços nas rotas biológicas.

Síntese baseada em bio
A pesquisa emergente explora a produção microbiana ou enzimática de 1-nonanol a partir de recursos renováveis. Por exemplo, projetadoEscherichia coliFoi relatado que as cepas produziram nonanol por meio de vias de biossíntese de ácidos graxos, embora a escalabilidade e a relação custo-benefício permaneçam desafios.

Purificação e controle de qualidade

Pós-síntese, 1-nonanol é purificado por destilação, adsorção ou cristalização para remover impurezas como catalisadores residuais, materiais de partida não reagidos ou isômeros. O controle da qualidade emprega cromatografia gasosa (GC) e espectroscopia de ressonância magnética nuclear (RMN) para garantir a conformidade com os padrões da indústria (por exemplo, ASTM D1353).

Estrutura molecular e isomerismo

O 1-Nonanol existe como um álcool de cadeia reta, com o grupo hidroxila no carbono terminal (C1). Sua estrutura linear transmite propriedades físicas distintas em comparação com isômeros ramificados (por exemplo, 2-nonanol).

Propriedades físicas

Ponto de ebulição: 214-215 graus (a 760 mmHg).

Ponto de fusão: -7 grau.

Densidade: 0,824 g/cm³ (a 20 graus).

Solubilidade: Ligeiramente solúvel em água (0,3 g/100 ml a 20 graus), mas miscível com solventes orgânicos como etanol, éter e clorofórmio.

Odor: Leve, gordo ou floral, característico de álcoois graxos mais altos.

Reatividade química

O grupo hidroxila do 1-Nonanol permite diversas reações:

Esterificação: Reage com ácidos carboxílicos para formar ésteres, usados ​​em fragrâncias e plastificantes.

Oxidação: Converte em ácido não -americano ou aldeídos (por exemplo, não analisados) em condições oxidativas.

Sulfatação: Reage com ácido sulfúrico para produzir alquilsulfatos, comuns em detergentes.

Toxicidade e biodegradabilidade

O 1-Nonanol é classificado como um composto de baixa toxicidade, com valores orais de LD50 em ratos excedendo 5 g/kg. No entanto, sua biodegradabilidade limitada em ambientes aquáticos gera preocupações ecológicas. Estudos indicam que o 1-nonanol pode persistir em sedimentos ou solo, potencialmente afetando os organismos aquáticos.

Iniciativas de sustentabilidade

A indústria está adotando princípios de química verde para reduzir o impacto ambiental do 1-Nonanol:

Matérias-primas baseadas em bio: Usando recursos renováveis ​​(por exemplo, óleos vegetais) em vez de petroquímicos para hidroformilação.

Reciclagem de catalisador: Desenvolvendo catalisadores heterogêneos para simplificar a separação e a reutilização.

Minimização de resíduos: Otimizando as condições de reação para reduzir os subprodutos e o consumo de energia.

Conformidade regulatória

Produção e uso de 1-nonanol A aderir a regulamentos como alcance (UE), TSCA (EUA) e sistema globalmente harmonizado (GHS). Os limites de exposição ocupacional (OELs) são definidos para proteger os trabalhadores da irritação respiratória ou dérmica, com concentrações aéreas recomendadas abaixo de 10 ppm.

Bio-síntese e biotecnologia

Produção microbiana: Engenharia de leveduras ou bactérias para produzir 1 não-nonanol a partir de açúcares ou biomassa lignocelulósica.

Catálise enzimática: Usando lipases ou desidrogenases para sintetizar 1-nonanol ou seus derivados em condições amenas.

Materiais avançados

Nanocompósitos: Integração de polímeros baseados em 1 nonanol com nanopartículas (por exemplo, grafeno, sílica) para aprimorar as propriedades mecânicas ou térmicas.

Sistemas de auto-montagem: Explorando o papel do 1-Nonanol na formação de estruturas supramoleculares para administração de medicamentos ou sensores.

Agricultura sustentável

Bioherbicidas: Desenvolvendo formulações baseadas em 1 nonanol para agricultura orgânica, reduzindo a dependência de pesticidas sintéticos.

Feromônios de insetos: Sintetizando os derivados de 1-nonanol como disruptores de acasalamento para gerenciamento de pragas.

Química verde

Catalisadores alternativos: Substituindo metais nobres por metais abundantes da Terra (por exemplo, ferro, cobalto) em reações de hidroformilação.

Economia circular: Projetando processos de reciclagem para produtos de conteúdo de 1nanol (por exemplo, detergentes, plásticos) para fechar loops de materiais.

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