Ácido 1,4-ciclohexanodicarboxílico CAS 1076-97-7

Ácido 1,4-ciclohexanodicarboxílico CAS 1076-97-7

Código do produto: BM-2-6-078
Nome inglês: ácido 1,4-ciclohexanodicarboxílico
Nº CAS: 1076-97-7
Fórmula molecular: C8H12O4
Peso molecular: 172,18
Nº EINECS: 214-068-6
Nº MDL: MFCD00001465
Código Hs: 29172090
Mercado principal: EUA, Austrália, Brasil, Japão, Reino Unido, Nova Zelândia, Canadá etc.
Fabricante: Fábrica BLOOM TECH Yinchuan
Serviço de tecnologia: Departamento de P&D-1
Uso: Estudo farmacocinético, teste de resistência do receptor etc.

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Ácido 1,4-ciclohexanodicarboxílicoé uma substância química com fórmula molecular C8H12O4. A mistura cis-trans é um cristal branco, solúvel em solventes orgânicos como etanol, acetona e clorofórmio, com solubilidade de cerca de 10% e solubilidade de 1% em água (20 graus). O ácido trans-1, 4-ciclohexanodicarboxílico é um cristal colunar de fósforo branco com menor solubilidade em água do que cis, e seu ponto de fusão é superior a 300 graus. É um cristal de folha branca com considerável solubilidade em água. É uma importante matéria-prima para a produção de poliéster. É esterificado com ácido tereftálico (PTA) com características de ácido dicarboxílico e utilizado para produzir fibra de poliéster após policondensação.

Produnct Introduction

Fórmula Química

C8H12O4

Massa Exata

172

Peso molecular

172

m/z

172 (100.0%), 173 (8.7%)

Análise Elementar

C, 55.81; H, 7.03; O, 37.17

CAS 1076-97-7 1,4-cyclohexanedicarboxylic acid structure | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Usage

 

Ácido 1,4-ciclohexanodicarboxílicoé um importante ácido dicarboxílico alifático que existe na forma de uma mistura de isômeros cis e trans. Tem ponto de fusão de 164-167 graus C e ponto de fulgor de 235 graus C. É solúvel em solventes orgânicos como etanol, acetona e clorofórmio e tem solubilidade de cerca de 1% em água. Sua estrutura cíclica saturada confere aos materiais downstream excelente resistência às intempéries, transparência, flexibilidade e propriedades de isolamento elétrico, tornando-o um monômero de ponte chave que conecta a engenharia química básica e materiais de alta qualidade.

Resina de revestimento de alto desempenho

1,4-cyclohexanedicarboxylic acid polyester | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Resina de poliéster para revestimento em pó

CHDA é um dos monômeros mais essenciais para revestimento em pó de resina de poliéster em todo o mundo, com uma taxa de consumo de até 40% -50%. Espera-se que o mercado global de revestimento em pó atinja um tamanho de aproximadamente 15 bilhões de dólares americanos em 2023, com uma taxa de crescimento anual de 6-8%. A sua vantagem de zero emissões de COV continua a expandir-se sob a dupla orientação da Directiva de Emissões de Solventes da UE e das medidas de controlo de COV do "14º Plano Quinquenal" da China. A principal competitividade dos revestimentos em pó de poliéster à base de CHDA reside na sua resistência às intempéries externas.

O pó de poliéster tradicional à base de PTA sofre fotooxidação do anel de benzeno sob luz ultravioleta, resultando em pó, amarelecimento e perda de brilho do revestimento, com uma vida útil externa de apenas 5-8 anos. A estrutura cíclica do CHDA elimina fundamentalmente a via de geração de cromóforos - sem anéis aromáticos, não haveria geração de cromóforos de quinona. Dados de testes reais mostram que após 3.000 horas de exposição externa na Flórida, os revestimentos em pó à base de CHDA apresentam um valor de diferença de cor Δ E inferior a 1,5, enquanto os revestimentos à base de PTA apresentam um valor de Δ E superior a 5,0 durante o mesmo período.

1,4-cyclohexanedicarboxylic acid plant | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
1,4-cyclohexanedicarboxylic acid coating | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

As aplicações específicas incluem: revestimento em pó de liga de alumínio para cubos de rodas automotivas (resistente ao impacto de pedras e névoa salina por mais de 1000 horas), revestimento de painéis coloridos e rolos para paredes externas de edifícios (retenção de luz e cor externa por 20 anos), carcaças de eletrodomésticos (resistentes a impressões digitais e limpeza química), caixas de distribuição e tubulações (resistência a ácidos e álcalis, isolamento).

Resina para revestimento de bobinas

O revestimento por rolo é o processo principal para tratamento de superfície de chapas metálicas de construção, com um consumo global anual de mais de 2 milhões de toneladas. Os painéis coloridos das paredes externas dos edifícios exigem de 15 a 25 anos de não desbotamento, sem formação de pó e sem rachaduras, o que impõe requisitos duplos extremamente exigentes quanto à resistência às intempéries e à flexibilidade da resina.

1,4-cyclohexanedicarboxylic acid coil | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
1,4-cyclohexanedicarboxylic acid polyester | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

A resina de poliéster à base de CHDA excede em muito o padrão 3T-4T da resina à base de PTA em termos de desempenho de curvatura T-(sem rachaduras quando dobrada em 1T), enquanto a estrutura do anel lipídico garante estabilidade UV. Atualmente, quase 100% dos revestimentos de bobinas externas de alta qualidade em todo o mundo usam sistemas de poliéster modificados com CHDA ou seus derivados. AkzoNobel PPG, as principais linhas de produtos de gigantes como a Nippon Paint estão todas centradas na CHDA.

Revestimentos curáveis ​​por UV

CHDA reacts with polyols such as neopentyl glycol and trimethylolpropane to produce polyester polyols, which are then acrylated to obtain UV curable resins with a curing speed of seconds. Applications include: wood coatings (high gloss>95 °, scratch resistant 3H pencil hardness), phone cases and electronic product cases (both hardness and flexibility), fiber optic coatings (light transmittance>99%, encolhimento<3%), and flexible packaging gravure ink (high-speed curing, low VOC). The global UV cured coating market is expected to reach approximately $8 billion in 2023, with an annual growth rate of 8-10%. CHDA based UV resin is the fastest-growing category among them.

1,4-cyclohexanedicarboxylic acid coating | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
1,4-cyclohexanedicarboxylic acid resin | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Modificação de resina de poliéster à base de água e resina acrílica

Ácido 1,4-ciclohexanodicarboxílico has better hydrolytic stability than aromatic acids or linear fatty acids in the synthesis of waterborne polyester resins. Research has shown that in waterborne polyurethane resins, the dispersion stability of CHDA is superior to that of phthalic acid (PIA) and adipic acid (AD), in the order of CHDA>PIA>ANÚNCIO. Enquanto isso, CHDA pode atingir um bom equilíbrio entre dureza e flexibilidade da resina e pode ser usado para melhorar a dispersibilidade e estabilidade de armazenamento da resina acrílica.

Modificação de poliéster e cadeia da indústria PCT

 

Monômero Modificado PET - Fibra Kodel

CHDA e PTA co-modificaram o PET para produzir uma fibra de poliéster chamada Kodel (desenvolvida pela Eastman Company). As vantagens de desempenho da fibra Kodel incluem: densidade relativa 3-5% menor que o PET puro, adequada para peso leve; A janela de temperatura de ajuste de calor é ampla (180-220 graus C) e a estabilidade do tamanho do tecido é excelente; A constante dielétrica é de apenas 2,8 (PET é 3,3), o que é particularmente adequado para isolamento elétrico.

1,4-cyclohexanedicarboxylic acid uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
1,4-cyclohexanedicarboxylic acid PET | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Melhorando o problema de amarelecimento da resina PET

Pure PET resin is prone to yellowing due to thermal oxidation during processing (280 ° C melt) and use, which is a fatal flaw in the fields of transparent packaging and optical films. After CHDA is introduced into the PET main chain as a comonomer, the cycloaliphatic structure does not contain conjugated double bonds, making it difficult to generate quinone chromophores. At the same time, it reduces the density of aromatic rings in the molecular chain and decreases the number of photo oxidative active sites. Without sacrificing mechanical strength (tensile strength retention>95%), a transmitância aumenta para mais de 92% (o PET puro é de cerca de 88%).

Cadeia Industrial PCT - Extensão Estratégica da CHDA

CHDA é reduzido a 1,4-ciclohexanodimetanol (CHDM) por meio de hidrogenação catalítica e depois condensado com dimetil tereftalato (DMT) para formar PCT (poli (1,4-ciclohexanodimetanol tereftalato), que é a indústria a jusante mais estrategicamente significativa de CHDA. PCT foi industrializado pela primeira vez pela Eastman Company em 1987, com uma temperatura operacional contínua de 130-150 graus C, um temperatura de flexão de 243-260 graus C e ponto de fusão de 285 graus C. Possui características como resistência química, baixa absorção de umidade e alta resistência mecânica.

1,4-cyclohexanedicarboxylic acid industry | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

A aplicação do PCT é extremamente sofisticada-:

Eletrônico e elétrico:

Caixas de junção, soquetes, placas de circuito integrado, estruturas de bobinas, componentes de relés - podem suportar altas temperaturas de soldagem por refluxo de 260 graus C sem deformação;

Automóveis:

Componentes mecânicos do compartimento do motor, como armadura do gerador CA, varistores, carcaças de sensores;

Dispositivos médicos:

Sistemas de cateteres, filtros bacterianos, válvulas de água autovedantes, peças descartáveis ​​para dutos de ventilação - alta transparência, esterilização resistente à radiação;

Componentes ópticos:

O copoliéster PCTG com transmitância superior a 90% pode substituir o PC em óculos de proteção e lentes ópticas.

Em 2025, o grupo de pesquisa de Hou Zhaoyin desenvolveu com sucesso um catalisador Ru/UiO{2}}66def-SO3H sulfonado do tipo defeito, alcançando uma atualização química de resíduo de PET em um único recipiente para preparar DMCD (éster dimetílico de 1,4-ciclohexanodicarboxilato) com um rendimento de 97,7%. Isto proporciona um novo caminho para a preparação de monômeros-chave de PCT usando resíduos de PET e espera-se que reduza significativamente a dependência de importações e os custos de matéria-prima da CHDM.

Manufacturing Information

Método de preparação de produto, compreendendo as seguintes etapas:

 

(1) A matéria-prima do produto éster dimetílico é misturada com hidróxido de sódio e água, aquecida a 60-110 graus, hidrolisada por 4-12h, a reação termina e a solução é resfriada a 20-30 graus;

 

(2) Após (1) resfriar a solução, adicione lentamente ácido clorídrico para acidólise até que o valor de pH da solução seja inferior a 3, filtre e lave e seque para obter um pó branco.

As vantagens deste método são que ele é sintetizado a partir do produto éster dimetílico como matéria-prima por meio de hidrólise com solução alcalina e acidificação com ácido clorídrico. O rendimento e a pureza do produto são altos, e o rendimento pode ser superior a 90% e a pureza é superior a 99%.

Chemical

Ácido 1,4-ciclohexanodicarboxílicoé preparado por hidrogenação de ácido tereftálico (pta). A patente dos EUA 6291706 usa catalisador pd/c, que é carregado na cesta da autoclave. Primeiro, agite continuamente a solução aquosa com concentração de 5% de pta a 200 graus e 4,5 mpa por 45 minutos e depois reaja com o catalisador por 3 horas. A conversão chega a 66,5%. A solução reaccional após remoção da água solvente contém 98,5% de produto chda. A patente japonesa jp 2002020346 usa pta/h2o como matéria-prima em reator de autoclave, usa catalisador pd-ba/c, reage a 170 graus e 5,0 mpa por 1 hora, e o rendimento de chda atinge 96,4%. Outras patentes também propuseram usar ru com preço relativamente baixo como componente ativo, e ru/c de carreador de carvão ativado foi usado para a reação, por exemplo, a reação foi relatada nas patentes us3027398 e us4654064; No entanto, o catalisador ru/c apresenta fraca atividade e seletividade para esta reação.

Perguntas frequentes
 

Para que é utilizado o ácido ciclohexanocarboxílico?

Derivados de ácido carboxílico de ciclohexano. O ácido clorogênico tem sido usado em ensaios que estudam otratamento de câncer avançado e tolerância à glicose prejudicada. Um agente antimuscarínico usado para tratar a SII.

 

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