Cloreto de trifenilmetil CAS 76-83-5

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Cloreto de trifenilmetila, fórmula química C19H15Cl, CAS 76-83-5, é um cristal branco ou pó cristalino que é insolúvel em água, mas facilmente solúvel em solventes orgânicos, como benzeno, dissulfeto de carbono e éter de petróleo. É ligeiramente solúvel em álcoois e éteres e pode ser facilmente convertido em trifenilmetanol após absorção de água. Sua faixa de ponto de fusão é de 110-114 graus, e seu ponto de ebulição pode atingir 374,3 graus à pressão atmosférica padrão, indicando alta estabilidade térmica. Em termos de síntese de medicamentos, é um intermediário chave dos medicamentos cefalosporínicos e participa da preparação de medicamentos antivirais glicosídeos de iodo. Seus derivados também são amplamente utilizados na produção de produtos farmacêuticos e pesticidas. Além da área farmacêutica, também pode servir como iniciador para polímeros resinosos, catalisador para reações orgânicas, melhorador de farinha, descolorante de fibras e trocador para produtos de borracha, demonstrando versatilidade interdisciplinar.

É uma matéria-prima orgânica básica comumente utilizada na indústria farmacêutica e química, desempenhando um papel fundamental na síntese orgânica e no desenvolvimento de medicamentos. Um de seus principais usos é como grupo protetor seletivo para grupos hidroxila primários em compostos como nucleosídeos, monossacarídeos ou polissacarídeos. Ao formar um éter trifenilmetílico estável, protege o grupo alvo de interferências durante a síntese, e o grupo protetor pode ser removido eficientemente sob condições fracamente ácidas, combinando facilidade de operação e seletividade. Além disso, também pode ser utilizado para proteção de grupos amino e tiol, bem como modificações químicas na síntese de peptídeos, tornando-se uma importante ferramenta na construção de estruturas moleculares complexas.

Cloreto de Trifenilmetilo(Número CAS 76-83-5) é um pó cristalino branco com fórmula molecular C ₁₉ H ₁₅ Cl e peso molecular de 278,78. Sua estrutura trifenilmetila única confere excelente estabilidade química e efeito de impedimento estérico, tornando-o um intermediário chave em áreas como farmacêutica, síntese orgânica e ciência de materiais.

Indústria Farmacêutica e Química: Uma Ponte entre Matérias-Primas e Medicamentos Terminais

 

1. Intermediário de antibióticos cefalosporínicos
É a principal matéria-prima da cadeia lateral das cefalosporinas de terceira{0}}geração, como ceftriaxona e cefotaxima. A estrutura trifenilmetila aumenta significativamente a estabilidade dos antibióticos contra - lactamas, introduzindo impedimento estérico, expandindo assim o espectro antibacteriano e prolongando a eficácia. Por exemplo, na síntese da ceftriaxona sódica, a introdução dessa substância prolonga a meia{4}}vida do medicamento para 8 horas, e uma única administração pode manter uma concentração eficaz por 24 horas, tornando-a um dos medicamentos preferidos para o tratamento de pneumonia-adquirida na comunidade e infecções do trato urinário.

 

3. Polipeptídeos e grupos de proteção química de nucleosídeos
É um reagente protetor seletivo para grupos hidroxila, amino e tiol primários, amplamente utilizado na síntese de peptídeos, nucleosídeos e compostos de carboidratos.
Proteção do álcool primário: Na química dos nucleosídeos, os grupos de álcool primário são facilmente oxidados ou participam de reações secundárias, formando éter trifenilmetílico estável (TrO -) que permanece estável sob condições neutras e alcalinas e pode ser removido eficientemente sob condições fracamente ácidas (como 1% TFA/DCM) com um rendimento superior a 90%. Por exemplo, na síntese do medicamento anti-influenza Oseltamivir, pode prevenir a oxidação do grupo álcool da cadeia lateral durante o processo de síntese.

 

Proteção de amina: o reagente de N-trifenilmetilação (TrN) é comumente usado para a proteção de aminas primárias, secundárias e heterocíclicas. Os métodos de desproteção incluem o uso de ácido trifluoroacético (TFA), ácido acético (AcOH) ou ácido clorídrico (HCl), com condições de reação suaves e alta seletividade. Por exemplo, na síntese do medicamento antidepressivo Fluoxetina, o grupo protetor trifenilmetil pode prevenir reações colaterais do grupo amino durante o processo de síntese.
Proteção de tiol: Sulfeto de trifenilmetila (TrS -) ou formas protegidas heterocíclicas S- são amplamente utilizadas na síntese total de produtos naturais, na química de carboidratos e nucleosídeos.

 

Por exemplo, na síntese do medicamento anti-AIDS Zidovudina, a proteção sulfidrila pode impedir que ele seja oxidado em dissulfeto.

4. Modificação de compostos de carboidratos
Pode ser utilizado para proteção seletiva de álcoois primários em compostos de carboidratos, especialmente na síntese de oligossacarídeos complexos, onde seu efeito de impedimento estérico pode alcançar modificação seletiva da região. Por exemplo, na síntese de análogos de heparina, o grupo protector trifenilmetilo pode impedir que grupos hidroxilo específicos sejam sulfatados, controlando assim a actividade anticoagulante do fármaco.

Síntese orgânica: uma caixa de ferramentas químicas para reagentes multifuncionais

 

1. Reação de Wittig
É um reagente chave na reação de Wittig, usado para formar sais internos de ônio (Ylide), conseguindo assim a construção de ligações duplas carbono-carbono. Por exemplo, na síntese de derivados da vitamina A, a reação de Wittig pode converter aldeídos ou cetonas em olefinas com um rendimento superior a 85%.
2. Proteção seletiva de grupos funcionais
Proteção do álcool secundário: Na presença de álcoois secundários, os álcoois primários podem reagir seletivamente com o trifenilclorometano para formar éter trifenilmetílico. Por exemplo, na síntese de derivados de açúcar, a protecção selectiva de álcoois primários pode ser conseguida controlando as condições de reacção (tal como a utilização de catalisadores DMAP), enquanto os álcoois secundários permanecem num estado não reagido.

 

Proteção do álcool propinílico: Pode proteger eficazmente o álcool propinílico e evitar que ele perca prótons adjacentes para formar propadieno. Por exemplo, na síntese do medicamento anti-câncer Paclitaxel, a proteção do álcool propargílico pode impedir a isomerização da cadeia lateral.
Proteção hidroxila fenólica: Em solução alcalina de diclorometano, grupos hidroxila fenólicos com menor impedimento estérico podem ser protegidos seletivamente. Por exemplo, na síntese do medicamento anti-inflamatório ibuprofeno, a proteção da hidroxila fenólica pode impedir que ela seja oxidada em compostos de quinona.

3. Reagentes analíticos
Cloreto de trifenilmetilapode ser usado para detectar álcoois primários em açúcares, formando éter trifenilmetílico e realizando análises quantitativas usando técnicas cromatográficas ou espectroscópicas. Além disso, também pode ser utilizado como padrão para monitoramento e otimização de reações de síntese orgânica.

Ciência dos Materiais: Dos Polímeros à Construção de Materiais Funcionais

 

1. Iniciador de polímero de resina
Pode ser usado como iniciador de reações de polimerização por radicais livres na síntese de materiais poliméricos como poliestireno e polimetilmetacrilato (PMMA). Possui alta eficiência de disparo e pode controlar a distribuição do peso molecular dos polímeros ajustando as condições de reação. Por exemplo, na síntese de PMMA de grau óptico, os iniciadores podem atingir um índice de distribuição de peso molecular (PDI) abaixo de 1,2, atendendo aos requisitos de-dispositivos ópticos de ponta.

 

2. Catalisadores de reações orgânicas
Pode ser usado como catalisador ácido de Lewis para promover esterificação, eterificação, condensação e outras reações. Por exemplo, na síntese da vanilina da especiaria, o rendimento da sua reação de esterificação catalítica pode atingir mais de 95% e as condições de reação são suaves (podem ser realizadas à temperatura ambiente).

3. Modificação funcional do material
Melhorador de farinha: Seus derivados podem se ligar às proteínas da farinha, melhorar as propriedades reológicas da massa e aumentar o volume e a textura do pão. Por exemplo, adicionar 0,1% de reagente de trifenilmetilação na fabricação de pão pode aumentar o volume do pão em 15% e tornar a textura mais macia.

 

Descolorante de fibra: Pode sofrer reação de complexação com moléculas de pigmento nas fibras para obter efeito de descoloração. Por exemplo, no processo de branqueamento da fibra de algodão, sua eficiência de descoloração é 30% maior que o hipoclorito de sódio tradicional e causa menos danos às fibras.
Agente de troca de produtos de borracha: Seus derivados podem ser utilizados para reações de troca em processos de vulcanização de borracha, melhorando a eficiência da vulcanização e melhorando as propriedades mecânicas da borracha. Por exemplo, na fabricação de pneus, adicionar 0,5% pode aumentar a resistência à tração da borracha em 20% e a resistência ao desgaste em 15%.

Agricultura e Alimentação: A Extensão dos Pesticidas aos Aditivos

 

1. Intermediários de pesticidas
Pode ser usado como intermediário para sintetizar herbicidas, fungicidas e outros pesticidas. Por exemplo, seu derivado Trifenilfosfina é uma matéria-prima essencial para a síntese do herbicida glifosato, que é sintetizado de forma eficiente por meio de reações catalíticas.

2. Aditivos alimentares
Embora o próprio trifenilclorometano não possa ser usado diretamente em alimentos, seus derivados (como o amido trifenilmetilado) podem ser usados ​​como revestimentos para materiais de embalagem de alimentos para melhorar as propriedades de barreira. Por exemplo, em embalagens de batatas fritas, um revestimento de amido trifenilmetilado pode reduzir a permeabilidade ao oxigênio em 50% e prolongar a vida útil.

Porquecloreto de trifenilmetilotem uma ampla gama de utilizações na síntese química orgânica e farmacêutica, muitas pesquisas têm sido realizadas sobre sua síntese no país e no exterior. Actualmente, os principais métodos para sintetizar cloreto de trifenilmetano são os seguintes:

CR Hauser et al. (Organic Syntheses, Coll.31955) relatou o método de síntese de cloreto de trifenilmetano a partir de benzeno e tetracloreto de carbono pela reação de Friedel-Crafts sob a catálise de tricloreto de alumínio. Adicione 2kg de benzeno e 800g de tetracloreto de carbono em um balão de três bocas de 5L com agitação mecânica, adicione 600g de tricloreto de alumínio em lotes sob banho de gelo, após adicionar tricloreto de alumínio, continue a reação por 2h, adicione a solução de reação em 1L de benzeno e 2L6N de solução de ácido clorídrico para hidrólise e, em seguida, obtenha 940g de cloreto de trifenilmetano através estratificação, concentração e recristalização, com rendimento de 75%. Este método é um método clássico de síntese de cloreto de trifenilmetano, mas apresenta as desvantagens de grande quantidade de três resíduos e baixo rendimento.

CR Hauser et al. (Organic Syntheses, Coll. 31955) relatou que o cloreto de trifenilmetila foi produzido pela reação de trifenilmetanol com cloreto de acetila. Em um balão de fundo redondo de 1L com tubo condensador de refluxo, adicionar 250g de trifenil metanol e 80ml de benzeno, aquecer e adicionar 150ml de cloreto de acetila em lotes. Após adição de cloreto de acetila, refluxar por 30min, resfriar em banho de gelo, adicionar 150ml de éter de petróleo, filtrar e secar para obter 224g de cloreto de trifenilmetano, com rendimento de 83%. Este método tem a desvantagem do alto custo da matéria-prima.

A patente japonesa JP63 - 57540 relatou um método de adição de cloreto de hidrogênio ao produto bruto de cloreto de trifenilmetil para remover a impureza trifenil metanol. Adicione 139,2g de cloreto de trifenilmetano bruto e 164g de tetracloreto de carbono no balão de reação, aqueça a 55 graus, injete cloreto de hidrogênio na vazão de 0,72Nl/h, após 3h, pare de injetar cloreto de hidrogênio, resfrie a 5 graus, precipite e cristalize para obter 103,2g de cloreto de trifenilmetano, com pureza de 99,8%.

Outro método para prepararcloreto de trifenilmetilo:

1. Benzeno livre de tiofeno seco e tetracloreto de carbono são misturados e resfriados a 0-5 graus, tricloreto de alumínio é adicionado e uma grande quantidade de gás cloreto de hidrogênio é liberada durante a reação de agitação. O reagente é adicionado à mistura pré-resfriada de benzeno e ácido clorídrico e hidrolisado a 25 graus. Após a reação, separe a camada de benzeno. Aqueça e evapore o benzeno, resfrie a 40 graus, adicione um pouco de cloreto de acetila e aqueça e reflua por um momento. Resfrie, filtre o licor-mãe, lave a torta de filtro com éter de petróleo e benzeno uma vez, respectivamente, e seque para obter cloreto de trifenilmetano.

2. Adicione tricloreto de alumínio anidro ao benzeno sem água e tiofeno, misture bem, adicione tetracloreto de carbono seco em lotes enquanto agita a 30 ~ 40 graus e, em seguida, continue mexendo até que a reação não seja mais exotérmica, o vapor seja mantido a 70 ~ 80 graus, e a mistura é devolvida até que o cloreto de hidrogênio escape suavemente. Adicione 6mol/L de ácido clorídrico ao benzeno sem água e tiofeno, misture uniformemente, mexa rapidamente, adicione a mistura acima várias vezes e realize a reação de hidrólise, controle a temperatura de hidrólise abaixo de 40 graus. A camada de benzeno é separada, a camada de água é diluída com água gelada e depois extraída várias vezes com benzeno. A solução de extração é combinada, seca com cloreto de cálcio anidro, descolorida com carvão ativado, filtrada e resfriada para cristalizar. Dissolva o cristal no solvente misto de éter benzeno de petróleo com um pouco de cloroacetil e recristalize para obter cloreto de trifenilmetil purificado.

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