Tiofosgênio, também conhecido como sulfeto de dicloreto de carbono, é um composto inorgânico com a fórmula química cscl2. É um líquido avermelhado com cheiro pungente e solúvel em água. É um intermediário para a preparação de acaricida éter butílico uréia, um importante intermediário para a preparação de pesticidas e herbicidas tiocarbamatos, e um importante intermediário para a preparação de pesticidas e herbicidas tiocarbamatos. Para síntese orgânica. É usado para a síntese de vários heterociclos. Reaja com amina primária aromática para sintetizar vinagre de isotiocianato. Reduza a cetimina a um isotiocianato monoclorado.

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Fórmula Química |
CCl2S |
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Massa Exata |
114 |
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Peso molecular |
115 |
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m/z |
114 (100.0%), 116 (63.9%), 118 (10.2%), 116 (4.5%), 118 (2.9%), 115 (1.1%) |
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Análise Elementar |
C, 10,45; Cl, 61,67; S, 27,89 |

Neutralize com solução aquosa de hidróxido de sódio a 5% ou carbonato de sódio e adicione água. Sugere-se usar método de incineração controlada ou método de sepultamento seguro para descarte. Os recipientes danificados são proibidos de serem reutilizados e devem ser enterrados em locais específicos.
Inflamável em caso de fogo aberto e calor elevado. Pode reagir com oxidante. Reage com ácido e emite vapores tóxicos e corrosivos. É decomposto pelo calor elevado e emite gases tóxicos. Se a vazão for muito rápida, é fácil gerar e acumular eletricidade estática. Seu vapor é mais pesado que o ar e pode se espalhar por uma distância considerável em locais mais baixos. Ele pegará fogo e queimará ao encontrar uma fonte de fogo. Em caso de calor elevado, a pressão interna do recipiente aumenta e existe risco de rachaduras e explosão.
Monóxido de carbono, dióxido de carbono, cloreto de hidrogênio, óxido de enxofre.
Os bombeiros devem usar máscaras de filtro de gás (máscaras faciais completas) ou respiradores de isolamento, e usar roupas de proteção contra incêndio e gás de corpo inteiro para extinguir o fogo na direção contra o vento. Mova o recipiente do local do incêndio para um local aberto, tanto quanto possível. Pulverize água para manter os recipientes no local do incêndio resfriados até o final do combate ao incêndio. Se o recipiente no local do incêndio tiver mudado de cor ou gerado som no dispositivo de segurança de alívio de pressão, ele deverá ser evacuado imediatamente.
Água de neblina, espuma, pó seco, dióxido de carbono, areia.

Enxofre sintéticotiofosgênio:
1. É obtido por redução e eliminação do perclorometil mercaptano. Adicione iodeto de potássio ao perclorometil mercaptano, tetracloroetano, água e mistura, mexa, injete dióxido de enxofre à temperatura ambiente, aqueça automaticamente na reação, ajuste a ventilação e mantenha a temperatura em 50-70 graus. Pare a aeração quando a temperatura da solução de reação não aumentar mais e o dióxido de enxofre não for mais absorvido significativamente. Resfrie e fique imóvel, separe a camada orgânica para fracionamento e colete as frações abaixo de 76 graus para obter enxofre fosgênio.
2. O enxofre fosgênio é produzido pela redução do perclorometil mercaptano.
O iodeto de potássio é adicionado à mistura de perclorometil mercaptano, tetracloroetano e água, agitado e o dióxido de enxofre é introduzido à temperatura ambiente. A temperatura aumenta automaticamente na reação e a ventilação é ajustada para manter a temperatura em 50 ~ 70 graus. Quando a temperatura do líquido de reação não aumentar mais e o dióxido de enxofre não for mais absorvido obviamente, pare a aeração, esfrie e fique imóvel, separe a camada orgânica para fracionamento e colete a fração abaixo de 76 graus para obter fosgênio de enxofre.
3. Preparação de percloreto de enxofre. Coloque 500 gramas (398 ml, 6,58 moles) de dissulfeto de carbono seco em uma garrafa de 5 litros e adicione 0,5 gramas de iodo. Use água corrente para resfriar a parte externa da garrafa. Injete cloro seco a uma taxa não superior a 25 graus até que o líquido pese 1.770 gramas (17,9 moles de cloro). O tempo necessário é de cerca de 40 horas. O produto é uma mistura de percloreto de enxofre impuro e cloreto de enxofre, que é um líquido vermelho escuro.


O fosgênio de enxofre (fórmula química: CCl ₂ S, número CAS: 463-71-8), também conhecido como diclorossulfeto de carbono ou cloreto de tiocarbonila, é um líquido vermelho com um forte odor pungente. Tem densidade de 1,5085 g/cm³ (15/4 graus) e ponto de ebulição de 73,5 graus. É solúvel em éter e se decompõe em contato com água ou álcool, produzindo gases tóxicos como sulfeto de hidrogênio e cloreto de hidrogênio. Suas propriedades químicas são ativas, redutoras, podendo reagir com oxigênio, halogênios, metais, etc., decompondo-se em dióxido de enxofre e oxigênio em altas temperaturas. Com base nessas características, o enxofre fosgênio tem demonstrado amplo valor de aplicação em síntese orgânica, produção de pesticidas, indústrias farmacêuticas e químicas, proteção ambiental e campos de novos materiais.
É um intermediário importante no campo da síntese orgânica, e sua ligação única de enxofre e cloro (S-Cl) e estrutura tiocarbonil (C=S) o tornam um reagente chave para a construção de compostos contendo enxofre-.
1. Síntese de compostos de isotiocianato
A reação com compostos de amina pode gerar isotiocianatos, que são precursores para a síntese de moléculas biologicamente ativas, como tioureia e tioureia. Por exemplo, na síntese de medicamentos, os isotiocianatos podem ser usados para construir a estrutura tioamida de medicamentos antitumorais, aumentando a capacidade de ligação dos medicamentos às proteínas alvo.
2. Construção de compostos heterocíclicos
Participe da síntese de heterociclos contendo-enxofre, como tiazol e tiazida. Por exemplo, a reação com cetonas alfa-halogenadas pode gerar 2-aminotiazol, que está amplamente presente em antibióticos e antifúngicos. Além disso,tiofosgêniotambém pode ser usado para sintetizar tiolactamas como molécula candidata a inibidores enzimáticos.
3. Preparação de compostos de tiocarbamato
A reação com álcoois e aminas pode gerar ésteres de tioamino, que possuem atividades herbicidas e inseticidas. Por exemplo, herbicidas tiocarbamato (como o glifosato) controlam o crescimento de ervas daninhas inibindo a acetil CoA carboxilase da planta, bloqueando a síntese de ácidos graxos.
A proporção de aplicação na área de defensivos agrícolas ultrapassa 40%, sendo a principal matéria-prima para o preparo de acaricidas, inseticidas e herbicidas.
1. A síntese de acaricida éter butílico ureia
A butilureia é um acaricida de amplo-espectro que interrompe o metabolismo energético ao inibir o complexo II da cadeia respiratória mitocondrial dos ácaros. Como intermediário, reage com a hidroxilamina para formar éster tioformato de ureia, que é posteriormente ciclizado para obter éter butílico ureia. Este processo tem as vantagens de alta economia atômica e mínimo de-produtos secundários.
2. Inseticidas tiocarbamato
A reação com sec butanol e dimetilamina pode gerar inseticidas e inseticidas, e seu mecanismo de ação é interferir na atividade do neurotransmissor acetilcolinesterase do inseto, levando ao bloqueio da condução nervosa.
Comparados aos inseticidas organofosforados, os ésteres de tiocarbamato apresentam características de rápida taxa de degradação e baixo resíduo, o que está em linha com a tendência de desenvolvimento de pesticidas verdes.
3. Pesquisa e desenvolvimento de herbicidas
Herbicidas tiocarbamato (como o glifosato) envolvidos na síntese alcançam o controle seletivo de ervas daninhas ao inibir a divisão celular da planta. Além disso, o enxofre fosgênio também pode ser usado para sintetizar novos herbicidas, como o isoxazoleno, tendo como alvo a hidroxifenilpiruvato dioxigenase (HPPD), que bloqueia a síntese de carotenóides e leva ao branqueamento e morte de ervas daninhas.
A aplicação na área farmacêutica representa cerca de 20%, sendo utilizada principalmente para a síntese de antibióticos, vitaminas e medicamentos hormonais.
1. Síntese de intermediários antibióticos
O principal intermediário envolvido na síntese de antibióticos cefalosporínicos é o ácido 7-aminocefalosporânico (7-ACA). Ao reagir o tiofosgênio com o sal de potássio da penicilina G e introduzir grupos éster tioformato, o 7-ACA é obtido através de subsequente ciclização e oxidação, fornecendo um precursor para cefalosporinas semissintéticas.
2. Produção de Vitamina B1 (Tiamina)
A reação com acetona e cianeto de sódio pode gerar a porção do anel tiazol da vitamina B1. A vitamina B1, como coenzima, participa do metabolismo dos carboidratos e sua deficiência pode levar ao beribéri. A síntese da vitamina B1 pelo método do enxofre fosgênio apresenta as vantagens de etapas curtas e alto rendimento.
3. Síntese de drogas hormonais
Derivados tio usados para sintetizar drogas hormonais esteróides. Por exemplo, na síntese de análogos da progesterona, a introdução de grupos éster tioformato aumenta a especificidade da ligação ao receptor da droga e melhora a atividade biológica.
A aplicação no campo da proteção ambiental está gradualmente se tornando proeminente e suas fortes propriedades oxidantes e reativas o tornam uma ferramenta eficaz no tratamento de poluentes.
1. Tratamento de águas residuais contendo enxofre
Pode reagir com sulfetos (como H ₂ S, S ² ⁻) em águas residuais para gerar precipitação de enxofre elementar, reduzindo a toxicidade das águas residuais. Por exemplo, no tratamento de águas residuais contendo-enxofre na indústria petroquímica, o enxofre fosgênio serve como um oxidante para oxidar sulfetos em enxofre elementar enquanto se reduz a dióxido de enxofre, que pode ser posteriormente tratado por absorção com solução alcalina.
2. Purificação de gases residuais
Pode ser usado para remover óxidos de nitrogênio (NOx) de gases residuais industriais. Sob a ação de um catalisador, reage com o NO para gerar N ₂ e CO ₂, conseguindo um tratamento inofensivo dos óxidos de nitrogênio. Essa tecnologia é adequada para cenários de alta emissão de NOx, como usinas elétricas-movidas a carvão e siderúrgicas.
3. Adsorção de íons de metais pesados
Tiofosgêniomateriais adsorventes modificados (como carvão ativado e sílica) possuem alta capacidade de adsorção seletiva para íons de metais pesados (como Pb ² ⁺, Cd ² ⁺). Seu mecanismo de ação é a formação de complexos estáveis entre átomos de enxofre no enxofre fosgênio e íons de metais pesados, conseguindo a separação e recuperação de metais pesados.
Com o surgimento de novos veículos energéticos e das indústrias de energia renovável, existe um enorme potencial para aplicação no campo de novos materiais. Espera-se que o tamanho do mercado atinja 4,8 bilhões de yuans até 2030, com uma taxa média anual de crescimento composta de 19%.
1. Síntese de polímeros-de alto desempenho
A borracha polissulfeto envolvida na síntese possui características como resistência ao óleo, resistência a solventes e resistência ao envelhecimento, e é amplamente utilizada em áreas como vedações automotivas e revestimentos de tanques de combustível de naves espaciais. Além disso, o enxofre fosgênio também pode ser usado para sintetizar resinas epóxi contendo-enxofre, melhorando a resistência ao calor e a resistência mecânica do material.
2. Preparação de materiais condutores
A reação com nanopartículas metálicas, como prata e cobre, pode gerar compostos tiometálicos, que podem ser usados como cargas condutoras para preparar filmes finos condutores flexíveis. Este material tem perspectivas de aplicação em áreas como telas sensíveis ao toque e dispositivos vestíveis.
3. Desenvolvimento de Revestimentos Funcionais
Nanopartículas de dióxido de titânio (TiO ₂) modificadas com enxofre fosgênio exibem atividade fotocatalítica e podem degradar poluentes orgânicos do ar, como formaldeído e benzeno. Ao incorporá-lo em revestimentos, revestimentos funcionais auto-limpantes e antibacterianos podem ser preparados para uso em paredes externas de edifícios, hospitais e outros cenários.
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