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DOTA CAS 60239-18-1, nome químico 1,4,7,10-TETRAAZACYCODODECANE-1,4,7,10-TETRAACÉTICO ÁCIDO. O ácido rotavinina tetraacético (DOTA) cristalino branco ou quase branco é um agente de contraste contendo gadolínio. Este medicamento é usado para exames de ressonância magnética (RM) do sistema nervoso central dos pacientes.
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Fórmula Química |
C16H28N4O8 |
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Massa Exata |
404 |
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Peso molecular |
404 |
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m/z |
404 (100.0%), 405 (17.3%), 406 (1.6%), 405 (1.5%), 406 (1.4%) |
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Análise Elementar |
C, 47.52; H, 6.98; N, 13.85; O, 31.65 |
Aplicação deDOTA CAS 60239-18-1: O ácido 1,4,7,10-tetraazaciclododecano-1,4,7,10-tetraacético (DOTA) é um agente complexante macrocíclico.
Aplicações no campo das ciências biomédicas
1. Imagens médicas
Agente de contraste para ressonância magnética (MRI): DOTA pode formar quelatos estáveis com íons metálicos paramagnéticos (como íons de gadolínio, Gd ³ ⁺). Esses quelatos, como agentes de contraste para ressonância magnética, podem aumentar significativamente o contraste das imagens de ressonância magnética, ajudando os médicos a observar com mais clareza os órgãos internos e as estruturas dos tecidos do corpo humano. Por exemplo, no diagnóstico de doenças do sistema nervoso central, os quelatos de gadolínio DOTA são amplamente utilizados para melhorar a visibilidade das áreas lesionadas.
Tomografia por emissão de pósitrons (PET) e tomografia computadorizada por emissão de fóton único (SPECT): DOTA também pode ser combinado com isótopos radioativos (como Gálio-68, Cobre-64, etc.) para imagens PET e SPECT.
Esses complexos DOTA radiomarcados podem rastrear a distribuição e o metabolismo de biomoléculas no corpo, fornecendo informações importantes para o diagnóstico precoce e tratamento de doenças.
2. Rotulagem radioativa e entrega de medicamentos
Rotulagem radioativa: DOTA, como ligante para isótopos radioativos, pode ligar íons metálicos radioativos a drogas ou biomoléculas para obter marcação radioativa. Este método desempenha um papel importante no desenvolvimento de medicamentos, na pesquisa de distribuição biológica e na avaliação da eficácia do tratamento.
Por exemplo, ao marcar isótopos radioativos em anticorpos através do DOTA, a distribuição direcionada de anticorpos no corpo pode ser rastreada.
Administração de medicamentos: O complexo formado por DOTA e íons metálicos pode ser usado para administração direcionada de medicamentos. Ao combinar medicamentos com complexos metálicos DOTA, pode-se alcançar o enriquecimento do medicamento em alvos específicos, melhorando a eficácia terapêutica e reduzindo os efeitos colaterais. Essa estratégia é particularmente eficaz no tratamento de tumores, pois pode fornecer com precisão medicamentos anti-câncer aos tecidos tumorais.
3. Biomarcadores e imagens celulares
Biomarcador: DOTA pode servir como ligante para biomarcadores, ligando-se a biomoléculas como anticorpos e proteínas.
Essas biomoléculas marcadas podem ser usadas para imagens celulares, diagnóstico de doenças e pesquisa funcional de biomoléculas. Por exemplo, a marcação de DOTA em anticorpos pode ser usada para observar a distribuição direcionada de anticorpos no corpo através de técnicas de ressonância magnética ou PET, fornecendo orientação para o diagnóstico e tratamento de doenças.
Imagem celular: Sondas fluorescentes formadas pela ligação de DOTA e grupos fluorescentes podem ser usadas para pesquisas de imagem celular. Estas sondas podem rotular especificamente moléculas ou estruturas específicas dentro das células e observar as mudanças dinâmicas dentro das células através de microscopia de fluorescência.
Aplicações na área de síntese química
Química de coordenação de metais
Precursor de catalisador: a estrutura macrocíclica e a capacidade de coordenação multi dentada do DOTA tornam-no um precursor de catalisador eficiente. Ao combinar-se com diferentes íons metálicos, podem ser formados catalisadores com propriedades catalíticas específicas. Esses catalisadores apresentam excelente atividade e seletividade em áreas como síntese orgânica e catálise assimétrica. Por exemplo, o catalisador de rutênio DOTA exibe alta enantiosseletividade e atividade catalítica em reações de hidrogenação assimétricas.
A síntese de complexos metálicos: DOTA pode formar complexos estáveis com vários íons metálicos, que possuem importante valor de aplicação na síntese química. Por exemplo.
Preparação de Materiais Funcionais
Materiais fluorescentes: Os materiais fluorescentes formados pela combinação de DOTA e grupos fluorescentes têm amplas aplicações em campos como imagem biológica e detecção óptica. Esses materiais são capazes de emitir sinais fluorescentes de comprimentos de onda específicos para detectar biomoléculas, íons ou compostos de pequenas moléculas.
Materiais magnéticos: quelatos formados entre DOTA e íons metálicos paramagnéticos podem ser usados para preparar materiais magnéticos. Esses materiais mostraram valor potencial de aplicação em áreas como ressonância magnética, armazenamento de dados e separação magnética.
Aplicações no campo da ciência dos materiais
Modificação de superfície de nanomateriais
Modificação direcionada: DOTA pode ser usado para modificação de superfície de nanomateriais para alcançar a entrega direcionada de nanopartículas. Ao ligar o DOTA a moléculas alvo, como anticorpos, peptídeos, etc., as nanopartículas podem ser entregues especificamente a tecidos ou células doentes. Esta estratégia tem importantes perspectivas de aplicação em áreas como tratamento de tumores e diagnóstico de doenças.
Modificação de funcionalização: O DOTA também pode ser utilizado para modificação de funcionalização de nanomateriais, dotando-os de novas propriedades físicas ou químicas. Por exemplo, a modificação do DOTA na superfície de nanopartículas de ouro pode aumentar a sua estabilidade e biocompatibilidade, ao mesmo tempo que alcança a sua multifuncionalidade.
Preparação de materiais inteligentes
Materiais responsivos: quelatos formados entre DOTA e íons metálicos podem ser usados para preparar materiais inteligentes responsivos. Esses materiais podem responder a estímulos externos como pH, temperatura, luz, etc., e sofrer alterações estruturais ou de propriedades. Por exemplo, os quelatos de gadolínio DOTA podem sofrer alterações conformacionais em valores de pH específicos, regulando assim as propriedades do material.
Materiais de automontagem: a grande estrutura de anel do DOTA e a capacidade de coordenação de vários dentes permitem que ele participe do processo de auto{0}montagem, formando materiais com estruturas e funções específicas. Esses materiais-automontados demonstraram potencial valor de aplicação em áreas como nanotecnologia e biomedicina.
Aplicação da Ciência Ambiental e Química Analítica
monitoramento ambiental
Detecção de íons de metais pesados: DOTA, como agente quelante de íons metálicos, pode ser usado para a detecção de íons de metais pesados em amostras ambientais. Ao formar quelatos estáveis com íons metálicos específicos, a análise quantitativa de íons de metais pesados pode ser realizada usando métodos espectroscópicos, eletroquímicos e outros. Este método tem amplas aplicações em áreas como monitoramento ambiental e análise da qualidade da água.
Monitoramento de contaminação radioativa: O complexo formado pela combinação de DOTA e isótopos radioativos pode ser utilizado para monitoramento de contaminação radioativa. Ao detectar a distribuição e concentração de complexos DOTA radiomarcados no ambiente, o grau e a extensão da contaminação radioativa podem ser avaliados.
química analítica
Separação e purificação: DOTA pode ser usado como ligante na tecnologia de separação cromatográfica para conseguir a separação e purificação de íons metálicos ou biomoléculas. Ao formar quelatos estáveis com íons metálicos específicos, as moléculas alvo podem ser separadas de amostras complexas usando a fase estacionária de uma coluna cromatográfica.
Sensores químicos: Sensores químicos formados pela combinação de DOTA com grupos fluorescentes ou eletroquimicamente ativos podem ser usados para detectar moléculas ou íons específicos no ambiente. Esses sensores têm alta sensibilidade e seletividade e podem monitorar mudanças-em tempo real na concentração de poluentes no ambiente.
Um método de preparação deDOTA CAS 60239-18-1. O método de preparação deste método inclui as seguintes etapas: na fase aquosa, sob a ação de um agente ligante de ácido, 1,4,7,10 tetraazaciclododecano (ciclo) é alquilado com XCH2COOR; Ajustar o pH para precipitar o DOTA bruto; Recristalização; O método de preparação da invenção é adequado para produção industrial de DOTA em larga escala. Todo o processo não precisa ser purificado por resina de troca iônica e congelamento em baixa temperatura. O rendimento do produto é alto, a pureza está acima de 99,0%, o teor de impureza única é menor ou igual a 0,05% e o resíduo de ignição é<0.10%, which conforms to the quality standard of the product raw material.
As etapas de operação do segundo método de síntese são as seguintes:
Adicione 10 mililitros de água deionizada contendo 1,4-7,10-tetrahidrociclotetradecano (100 gramas, 0,58 moles) em um balão de três bocas, agite e adicione solução de KOH a 30% gota a gota para ajustar o pH para 8,5;
Adicionar outra solução de KOH 30%, ajustar o pH para 8,5, aquecer até 80 graus C e continuar por 24 horas, mantendo o pH entre 8,5 e 9 nesse período;
Após resfriar a reação, adicionar ácido clorídrico concentrado para ajustar o pH para 2, gerar sedimento branco e filtrar;
A torta de filtro foi recristalizada a partir de uma solução de água e etanol, lavada com etanol e éter e seca para obter 183 gramas de cristais DOTA com rendimento de 78%.
DOTA CAS 60239-18-1História de desenvolvimento de métodos sintéticos:
Em 1980, jfdesreux usou hidróxido de sódio como base, a temperatura de reação foi de 80 graus, e então acidificou para ajustar o ph a 2,5 para obter o produto, e purificou o dota usando a resina de troca iônica dowex50w-x4 (inorg. chem. 1980,19, pp. 1319-1324.).
Em 1982, r.delgado sintetizou dota (talanta, vol.29, pp.815-822, edição 101982) controlando o ph do meio alcalino para 10, e depois ajustou-o para ph 2 com ácido clorídrico para obter o produto por congelamento, o que não envolveu etapas de purificação.
Em 1991, clarke e a.martel (inorganicchimicaacta, 190, pp27-36) reagiram com ciclina e ácido bromoacético na faixa de ph 11,2-11,3, depois concentraram o filtrado após dessalinização com resina de troca iônica, ajustaram o ph com ácido clorídrico e depois recristalizaram e purificaram com água quente para obter o produto.
Wo9905128a1 utiliza ácido bromoacético ou ácido cloroacético e seu éster correspondente para alquilar e hidrolisar sob condições alcalinas, e o produto obtido pode ser purificado por resina de troca iônica para obter dota de alta-qualidade.
O documento US5922862 divulga o método de purificação do produto bruto de derivados de dota e ciclina, ou seja, o produto bruto é dissolvido em água e purificado com resina de troca iônica pvp.
Wo2013076743 divulga que dota, ácido dietilenotriamina pentaacético (dtpa), d03a-butrol e bopta obtêm seu cloridrato ajustando o ph para 0,75 com ácido e, em seguida, removem o sal inorgânico por purificação de recristalização e, em seguida, ajustam o ph para 1,5-3,0 com uma resina de troca iônica 26oh e, em seguida, concentram e cristalizam para obter os produtos correspondentes.
Wo2014114664a1 discloses the synthesis and purification methods of dota and its salts. Among them, the synthesis of dota was carried out by using cycle and alkylation reagents (bromoacetic acid, chloroacetic acid, iodoacetic acid) at ph>A reação é realizada sob a condição 13. Após a conclusão da reação, o ácido é ajustado para pH menor ou igual a 3. O produto bruto é obtido através de etapas de aquecimento e resfriamento. A etapa de purificação utiliza diferentes tipos de resinas de troca iônica para purificar e obter produtos de alta-qualidade. O monitoramento do processo e a análise do produto do dota são detectados pelos métodos hplc e ic.
Wo2015117911a1 divulga um método de purificação para dota. O produto bruto é sintetizado utilizando a tecnologia relatada na literatura e depois purificado por nanofiltração para obter o produto correspondente.
Com base na análise e resumo dos documentos e patentes acima, entre as tecnologias existentes de síntese de dota e métodos de purificação, as etapas de síntese são basicamente semelhantes, enquanto os métodos de purificação têm basicamente três maneiras: primeiro, a etapa de purificação usa resina de troca iônica, suas desvantagens são que o processo subsequente requer operação de concentração e remoção de água, a resina iônica necessária precisa de pré-tratamento e ativação, e o consumo de energia no processo de concentração posterior é longo; A segunda é obter produtos dota de alta-qualidade por meio do congelamento-a baixa temperatura, que requer alta temperatura e não é fácil de operar; A terceira é a purificação de tecnologias não{2}}gerais, como a tecnologia de nanofiltração, que é difícil de ser realizada pelas empresas em geral.
Perguntas frequentes
O DOTA é feito pela Riot?
A Blizzard adquiriu a DotA{0}}Allstars, LLC da Riot Games e apresentou uma oposição contra a Valve em novembro de 2011, citando a propriedade da Blizzard do Warcraft III World Editor e da DotA{2}}Allstars, LLC como reivindicações adequadas ao nome da franquia.
O que é o medicamento DOTA?
Dota-MF Tablet é um medicamento-para alívio da dor usado para o alívio sintomático da dor associada a espasmos musculares e inflamação. É comumente prescrito para dores menstruais (dismenorreia), dores de cabeça tensionais e dores causadas por espasmos de músculos lisos no trato biliar e urinário.
O que DOTA significa quelante?
A entrega bem-sucedida de carga tóxica diretamente às células tumorais é de importância primordial na terapia com partículas direcionadas (). Complexos de átomos radioativos com o agente quelante ácido 1,4,7,10-tetraazaciclododecano-1,4,7,10-tetraacético (DOTA) são considerados materiais eficazes para tais processos de entrega.
Por que sou viciado em DOTA?
Estas são as razões pelas quais pode estar causando dependência. Essa imprevisibilidade mantém seu cérebro engajado. Quando você mata um herói ou vence um oponente, seu cérebro libera dopamina. Isso cria uma sensação de prazer e reforça o comportamento, dando vontade de repeti-lo.
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