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Os materiais de partida para o MDM são 1-bromo-5-croopentano,1-bromo-5-fluoropentano, e ÉSTER METIL DE ÁCIDO 1H-INDAZOL-3-CARBOXÍLICO. Fórmula molecular C5H10BrF, CAS 407-97-6. Os produtos químicos domésticos ou industriais disponíveis comercialmente que poderiam ser utilizados para a síntese de MDM podem ser potencialmente tóxicos. A utilização de tais produtos como reagentes ou solventes pode resultar em efeitos tóxicos graves se o produto contaminado resultante for consumido. O material vegetal à base de plantas utilizado como base para misturas para fumar também pode conter substâncias toxicologicamente relevantes (tais como pesticidas que poderiam estar potencialmente presentes no material vegetal). É amplamente utilizado como intermediário na síntese de medicamentos novos e eficientes e como solvente seletivo para algumas substâncias especiais. Também é usado na preparação de inibidores de absorção óssea, agentes antienvelhecimento para receptores adrenais humanos a1A e outras drogas na síntese de drogas. Além disso, como solvente seletivo especial, o 1-bromo-5-cloropentano pode ser usado para purificar o ácido pirúvico.
Condições cromatográficas A coluna cromatográfica é uma coluna capilar elástica de quartzo pesando 0,25x50mx0,3um; O líquido estacionário é FFAP; Temperatura da coluna: 60 graus C (3min), 10 graus C/min, 200 graus C (5min); A temperatura da câmara de vaporização é de 250 graus C, a temperatura do detector é de 250 graus C; Depois que o gás de arraste (N2) entra na coluna, a vazão é de 0,6m/min, a vazão de hidrogênio é de 35ml/min e a vazão de ar é de 300ml/min; O volume de injeção é 0,1u1 e a proporção de divisão é 60:1.
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Fórmula Química |
C5H10BrF |
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Massa Exata |
168 |
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Peso molecular |
169 |
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m/z |
168 (100.0%), 170 (97.3%), 169 (5.4%), 171 (5.3%) |
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Análise Elementar |
C, 35,53; H, 5,96; Br, 47,27; F, 11,24 |
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Densidade |
1.360 |
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Ponto de ebulição |
162 graus |
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RTECS Não. |
RZ9810000 |
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Índice de refração |
1.4406 |
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Condições de armazenamento |
Selado em seco, temperatura ambiente |
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Forma |
Líquido |
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cor |
Incolor |
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Solubilidade em água |
Ligeiramente solúvel em água. |
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Instruções de precaução |
P261-P264-P270-P301+P312-P302+P352-P305+P351+P338 |
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Transporte de mercadorias perigosas Não. |
1993 |
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Classe de perigo |
3 |
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Categoria de embalagem |
III |
1-bromo-5-fluoropentano(Número CAS: 407-97-6) é um hidrocarboneto halogenado de cadeia linear contendo bromo e flúor, com fórmula molecular C ₅ H ₁₀ BrF, e aparece como um líquido transparente incolor.
Na estrutura molecular do 1-bromo-5-croopentano, o átomo de bromo e o átomo de flúor estão localizados em ambas as extremidades da cadeia de carbono (posição 1 e posição 5), respectivamente. Este arranjo espacial o torna um intermediário bifuncional eficiente. A sua reatividade reflete-se principalmente nos seguintes aspectos:
1. Reação de substituição nucleofílica
Os átomos de bromo, como bons grupos de saída, podem sofrer reações SN₂ com reagentes nucleofílicos, como aminas e álcoois, para gerar pentanamina fluorada ou derivados fluorados de pentanol. Por exemplo, a 5-fluoropentanamina pode ser sintetizada pela reação com água de amônia, que é um precursor potencial do medicamento antidepressivo fluoxetina (Prozac).
2. Reação de acoplamento
Sob catálise de paládio, 1-bromo-5-croopentano pode sofrer acoplamento de Suzuki com ácido arilborônico, formando ligações CC e gerando compostos de 5-fluoro-1-arilpentano. Este tipo de produto tem valor de aplicação na área de materiais de cristal líquido, podendo otimizar a polaridade molecular ajustando a posição dos átomos de flúor.
3. Efeito de substituição de flúor
A forte eletronegatividade dos átomos de flúor (3,98) pode afetar significativamente a distribuição de elétrons dos átomos de carbono adjacentes, aumentando a acidez das ligações carbono-hidrogênio - (pKa ≈ 30), participando assim em reações de enolização ou reações de desidrogenação catalisadas por metal. Esta característica é particularmente crucial na síntese de lactonas contendo flúor.
É usado principalmente como unidade de construção de esqueleto na síntese de medicamentos e seus casos de aplicação incluem:
1. Síntese de medicamentos antivirais
A partir do 1-bromo-5-croopentano, o 5-fluoropentanitrila é gerado através da reação do cianeto e depois hidrolisado para obter o ácido 5-fluorovalérico. Após o acoplamento com o aminotiazol, este ácido pode ser utilizado para sintetizar precursores de análogos de nucleosídeos para o desenvolvimento de medicamentos anti-HIV. Dados experimentais mostram que a introdução de segmentos fluorados aumenta em 2,3 vezes a atividade inibitória dos medicamentos na transcriptase reversa.
2. Intermediário de agente anti-tumoral
Na síntese de derivados de medicamentos anticâncer à base de platina, a extremidade bromo do 1-bromo-5-croopentano coordena-se com a extremidade amino da cisplatina, enquanto a extremidade flúor aumenta a capacidade de ligação entre a molécula e o DNA através de ligações de hidrogênio. Experimentos com células mostraram que este tipo de derivado reduz o valor IC50 das células de câncer de pulmão A549 em 40% em comparação com a cisplatina tradicional.
3. Síntese de drogas quirais
Utilizando o efeito estereoeletrônico dos átomos de flúor, a formação de centros quirais nas moléculas pode ser induzida. Por exemplo, através da reação de epoxidação assimétrica de Sharpless, ele é convertido em epóxidos quirais para sintetizar ainda mais precursores de levodopa para o tratamento da doença de Parkinson.
1. Material de cristal líquido
O segmento fluorado pode reduzir as forças intermoleculares e melhorar a velocidade de resposta dos cristais líquidos. Introduzi-lo em moléculas de cristal líquido bifenil pode aumentar a temperatura do ponto claro de 85 graus para 102 graus, mantendo a estabilidade nemática.
2. Funcionalização de polímeros
Como comonômero, pode sofrer polimerização radicalar por transferência de átomo (ATRP) com estireno para produzir poliestireno fluorado. A energia superficial deste material é tão baixa quanto 22 mN/m, que pode ser usada para a preparação de revestimentos auto-limpantes.
3. Modificação do líquido iônico
Pela reação de quaternização, ele é convertido em um líquido iônico imidazol fluorado. Este tipo de líquido iônico tem uma condutividade de 15 mS/cm (25 graus) e permanece líquido a -20 graus, tornando-o adequado para eletrólitos de células de combustível de baixa temperatura.
Pesticidas e especialidades químicas
1. Intermediário de pesticida fluorado
1-O bromo-5-croopentano pode ser usado para sintetizar análogos do fipronil e seu mecanismo de ação é inibir os receptores do ácido gama aminobutírico dos insetos. Experimentos de campo mostraram que segmentos contendo flúor aumentam a taxa de mortalidade de pesticidas contra cigarrinhas de arroz de 78% para 92%.
2. Surfactante
Segmentos de cadeia fluorada conferem aos surfactantes excelente hidrofobicidade e oleofobicidade. O surfactante de fluorocarbono sintetizado com 1-bromo-5-croopentano como matéria-prima pode reduzir a tensão superficial da água para 16 mN/m, o que pode aumentar a eficiência de extinção de incêndio em 30% quando usado como agente de espuma de combate a incêndio.
3. Solventes especiais
Sua baixa viscosidade (0,85 cP, 25 graus) e alto ponto de ebulição (162 graus) tornam o 1-bromo-5-croopentano um solvente candidato para agentes de limpeza de grau eletrônico. Experimentos mostraram que sua eficiência de limpeza para chips de silício é 15% maior que o isopropanol tradicional e a taxa residual é inferior a 0,1 ppm.
1. Controle seletivo regional
Na reação SN₂, o efeito de retirada de elétrons dos átomos de flúor faz com que os átomos de carbono beta carreguem uma carga parcial positiva, tornando os átomos de bromo mais suscetíveis ao ataque de nucleófilos. Ajustando a polaridade do solvente (tal como mudar de metanol para DMF), a regiosseletividade pode ser aumentada de 65% para 89%.
2. Desenvolvimento de sistema catalítico
Na reação de acoplamento, o sistema Pd (PPh ∝) ₄/K ∝ PO ₄ pode atingir um rendimento de acoplamento de 92% entre 1-bromo-5-croopentano e ácido fenilborônico. A adição de 10% em mol de CuI como cocatalisador pode encurtar ainda mais o tempo de reação para 4 horas.
3. Projeto de processos de segurança
Desenvolva um reator de fluxo contínuo para sintetizar1-bromo-5-fluoropentanoem resposta à potencial toxicidade dos brometos. Através do design de microcanais, a eficiência de absorção do brometo de hidrogénio foi aumentada para 98% e as emissões de escape foram reduzidas em 70% em comparação com as reações tradicionais da caldeira.
O brometo de 5-fluoroamila, também conhecido como 1-bromo-5-croopentano, é um composto orgânico que pode ser preparado através de diversos métodos de síntese laboratorial. Aqui estão dois métodos de síntese comuns:
Método 1: Reação de substituição de haloalcano catalisada por álcali
Equação química:
CH3(CH2)3F+CH3(CH2)3Br+2NaOH → CH3(CH2)3Br+CH3(CH2)3F+2H2O+2NaF
1. Prepare um frasco de reação limpo e certifique-se de que esteja completamente seco. Adicione 5-fluoropentano e 1,5-dibromopentano em proporção molar ao balão de reação. Em geral, o uso excessivo de 1,5-dibromopentano pode ser escolhido como reagente.
2. Adicione uma quantidade apropriada de catalisador alcalino, como hidróxido de sódio (NaOH) ou carbonato de potássio (K2CO3), para o balão de reação. A quantidade de catalisador pode ser ajustada com base na razão molar dos reagentes e nas condições de reação.
3. Sele o frasco de reação e aqueça-o até uma temperatura adequada. A temperatura de reação está geralmente entre 70-90 graus Celsius, dependendo das propriedades do reagente e do catalisador utilizado.
4. O tempo de reação depende de condições experimentais específicas e geralmente requer uma reação contínua de várias horas.
5. Após a conclusão da reação, resfrie o frasco de reação até a temperatura ambiente.
6. Separar e extrair a mistura reaccional. Normalmente, solventes orgânicos como diclorometano (CH2Cl2) ou éter (Et2O) pode ser usado para extrair o produto alvo.
7. Remova a água e seque a camada orgânica, usando cloreto de sódio anidro (NaCl) para absorção de umidade e filtragem para remover impurezas sólidas.
8. Use métodos apropriados (como destilação, cristalização, etc.) para purificar a camada orgânica e obter 1-bromo-5-croopentano.
Método 2: Reagindo haloalcanos com fluoreto de lantânio
Equação química:
CH3(CH2)3Br+LaF3→ CH3(CH2)3F+LaBr3
1. Prepare um frasco de reação limpo e certifique-se de que esteja completamente seco. Adicione 5-bromopentano e fluoreto de lantânio em proporção molar ao balão de reação. Normalmente, o fluoreto de lantânio com uma razão molar ligeiramente superior à razão molar teórica pode ser escolhido como reagente.
2. Selar o frasco de reação e aquecê-lo até uma temperatura adequada. A temperatura de reação está geralmente entre 150-200 graus Celsius, e a temperatura específica depende das propriedades do reagente e das condições de reação selecionadas.
3. O tempo de reação depende de condições experimentais específicas e geralmente requer uma reação contínua de várias horas.
4. Após a conclusão da reação, resfrie o frasco de reação até a temperatura ambiente.
5. Separar e extrair a mistura reaccional. Normalmente, solventes orgânicos como diclorometano (CH2Cl2) ou éter (Et2O) pode ser usado para extrair o produto alvo.
6. Remova a água e seque a camada orgânica, usando cloreto de sódio anidro (NaCl) para absorção de umidade e filtragem para remover impurezas sólidas.
7. Purifique a camada orgânica usando métodos apropriados, como destilação, cristalização, etc. para obter 1-bromo-5-croopentano.
Esta é apenas uma breve introdução aos dois métodos comuns de síntese laboratorial de1-BROMO-5-FLUOROPENTANO. Para obter informações mais detalhadas ou outros métodos de síntese, consulte a literatura ou livros didáticos de química profissional ou envie-nos um e-mail. Teremos pesquisadores de laboratório profissionais respondendo às suas perguntas.
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