Decafluorobifenilé um composto químico com dez átomos de flúor substituindo os átomos de hidrogênio na molécula de anel bifenil. A fórmula molecular é C12H2F10, CAS V434-90-2 e a massa molar é de 414,11 g/mol. É um sólido amarelo incolor a leve que aparece na forma de cristais ou pós à temperatura ambiente. Baixa solubilidade em solventes comuns, como água. Possui uma certa solubilidade em solventes orgânicos (como etanol, metanol, diclorometano). É um composto relativamente estável que não é facilmente decomposto ou sofre reações químicas em condições convencionais. Tem boa estabilidade ao ar, água e luz. É transparente à luz visível e não possui uma cor distinta. É um composto não polar com alta inércia química e estabilidade térmica devido à substituição de átomos de flúor. Isso permite que ele seja usado como agente isolante, líquido de arrefecimento, lubrificante e médio em determinadas aplicações. Em condições normais, possui baixa reatividade aos reagentes e condições químicos mais comuns. No entanto, sob alta temperatura, alta pressão ou presença de um catalisador específico, pode sofrer algumas reações químicas, como a reação de substituição nuclear aromática.
Os campos de aplicação estão concentrados principalmente em campos como petroquímica, fabricação de microeletrônicos, fabricação mecânica e aeroespacial. Além disso, bifenilos perfluorados são usados em campos como a indústria automotiva e aeroespacial. O rápido desenvolvimento da indústria automotiva impulsionou o rápido desenvolvimento da indústria bifenil perfluorada, que é amplamente utilizada na fabricação de mangueiras de combustível de química do motor automotivo e a síntese de materiais de vedação. A matriz do revestimento de fluorocarbono é principalmente perfluorobifenil, como revestimento de PTFE, fluoropolímero de cura ambiental, fluoropolímero de PVDF, etc. Esses materiais são amplamente utilizados na indústria da construção, antifulando marinho, revestimento de fibra óptica e outros fiéis.
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Fórmula química |
C12F10 |
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Massa exata |
334 |
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Peso molecular |
334 |
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m/z |
334 (100.0%), 335 (13.0%) |
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Análise elementar |
C, 43.14; F, 56.86 |
Decafluorobifenil(DFBP) é um composto químico composto por dois anéis de benzeno, com cinco átomos de flúor substituídos em cada anel de benzeno. O DFBP possui algumas aplicações importantes em vários campos.
1. No campo da engenharia eletrônica e elétrica:
-Agente de insultos: o DFBP possui excelente desempenho de isolamento elétrico e estabilidade térmica, por isso é amplamente utilizada como material de isolamento em equipamentos de energia. Pode ser usado para equipamentos como cabos, transformadores, interruptores e relés para isolar e proteger circuitos e impedir a geração de arco.
-Sensores: o DFBP pode ser usado como meio de trabalho em alguns sensores, como sensores de gás e sensores de umidade. Sua baixa condutividade e estabilidade têm possíveis aplicações no campo dos sensores.
2. Campo de gerenciamento térmico:
-Coolant: o DFBP possui um ponto de ebulição relativamente alto e estabilidade térmica, tornando -o um líquido de líquido de arrefecimento usado para equipamentos de resfriamento e sistemas de dissipação de calor. É amplamente utilizado em dispositivos eletrônicos e sistemas de resfriamento de computador para fornecer dissipação de calor eficaz e controle de temperatura.
-Médio de condução de calor: O DFBP pode ser usado como um meio de condução de calor de alta temperatura, como um meio líquido ou pasta usado para transferência de calor em transformadores de potência e embalagens eletrônicas.
3. Campo de síntese química:
Solvente: Devido às propriedades especiais das substâncias baseadas em DF, o DFBP pode ser usado como solvente para algumas reações de síntese orgânica. Ele pode fornecer um ambiente inerte para reações catalíticas de metal orgânico sob condições anidro e atuar como um ligante.
-Catalyst Transportadora: O DFBP pode servir como transportadora de catalisador para algumas reações catalíticas. Pode fornecer um ambiente de reação estável e promover o progresso de reações específicas.
4. Campo de materiais de alto desempenho:
Lubrificante: O DFBP possui excelente estabilidade e inércia química, tornando-o adequado para uso como um lubrificante de alta temperatura de alta temperatura. É usado no campo aeroespacial para lubrificar componentes em movimento, como mísseis, foguetes e motores a jato.
-Dium: o DFBP possui baixa condutividade e alta resistência ao calor e pode ser usado como meio para capacitores, filmes isolantes e materiais compostos dielétricos. Possui baixa condutividade e alta resistência ao calor. Também pode ser usado como um meio líquido de fibra óptica na comunicação de fibra óptica.
5. Proteção Ambiental:
-Fire Agente de extinção: o DFBP possui um ponto de ebulição alto e um excelente desempenho de extinção de incêndio, para que possa ser usado como um agente de extinção de incêndio em situações especiais. No entanto, o uso de substâncias baseadas em DF como agentes de extinção de incêndio pode ser restrito ou proibido em muitas regiões, pois pertencem ao grupo alcano halogenado e podem ter riscos potenciais ao meio ambiente e à saúde.
O perfluorobifenil (PFBP) é um composto aromático perfluorado com a fórmula molecular C12F10, sintetizada pela perfluorinação de bifenil (C12H10). Sua estrutura perfluorada exclusiva concede as seguintes características do núcleo:
Estabilidade térmica ultra alta: temperatura de decomposição superior a 400 graus, ponto de ebulição atingindo 213 graus (sob pressão normal)
Inércia química: quase não reage com todos os ácidos, bases e oxidantes
Tensão superficial baixa: 22,5mn/m (25 graus), menor que a maioria dos solventes orgânicos
Electrical insulation: resistivity>10 ¹⁴Ω · cm, constante dielétrica 2.05 (1kHz)
Persistência ambiental: estrutura de perfluorocarbono resistente à fotólise, biodegradação e metabolismo
Áreas principais de aplicação
Indústria eletrônica
Limpeza de semicondutores
Remoção fotorresistente: Substitua a n-metilpirrolidona (NMP) para evitar contaminação por íons metálicos
Limpeza residual após a gravação: para resíduos de polímeros no processo TSV (através de silício via)
Vantagens:
Ponto de ebulição moderado, fácil de remover por secagem a vácuo
Sem corrosão para alumínio e metais de cobre
Compatível com solução de gravação de HF
Fabricação de exibição de painel plano
Limpeza OLED: Removendo o fotorresista da camada de definição de pixels (PDL)
Infusão de cristal líquido: como solvente temporário para materiais de cristal líquido
Requisitos de característica:
Teor de umidade<10ppm
Tamanho de partícula<0.1 μ m
Placa de circuito impresso (PCB)
Limpeza de orifícios cegos: removendo resíduo de resina epóxi gerada pela perfuração a laser
Desenvolvimento de máscara de solda: substituindo solventes ODS, como tricloroetano
Sistema de Gerenciamento Térmico
Refrigerante do reator nuclear
Reator de quarta geração:DecafluorobifenilComo aditivo para refrigerante de metal líquido (sódio/chumbo)
Pilha de sal fundido: melhorando a eficiência de condutividade térmica do sistema de sal de fluoreto
Parâmetros -chave:
Radiation stability>10 ⁶ Gy
Seção transversal de absorção de nêutrons<0.1 target
Gerenciamento térmico de baterias de energia
Material de mudança de fase (PCM) Transportador: Melhorando a condutividade térmica de materiais à base de parafina
Material de interface térmica: usado para graxa de silicone de condutividade térmica entre os módulos da bateria
Vantagens de desempenho:
Faixa de temperatura para uso: -60 graus a 250 graus
Resistência térmica<0.05 ℃ · cm ²/W
Sistema de coleta de calor solar
Coletor parabólico da calha: como um fluido de transferência de calor
Sistema de armazenamento de energia de sal fundido: reduzindo a viscosidade do sal fundido de nitrato
Síntese química
reagente fluorinante
Reação de perfluoroalkilação: acoplamento cruzado com olefinas catalisadas por níquel
Reagente de trifluorometilação: envolvido na síntese do reagente Umemoto
Reação típica:
C6F5-CF2-CF2-CF2-CF2-CF 3+ PFBP → Extensão da cadeia de perfluorocarbono
Intermediários farmacêuticos
Drogas respiratórias: portadores de sangue artificiais baseados em perfluorocarbono
Medicamentos antitumorais: blocos de construção de compostos heterocíclicos fluorados
Produto representativo:
Cadeia lateral do grupo fluvix
Everolimus substitutos fluorados
Síntese de polímeros
Monômero fluorizado: Preparação de copolímero de fluoreto de polivinilideno (PVDF)
Agente de reticulação: usado para modificar a resina de ácido perfluorossulfônico (Nafion)
Campo de lubrificação especial
Lubrificação do ambiente a vácuo
Braço robótico da nave espacial: mantém a lubrificação sob um grau de vácuo de 10 ⁻⁶ Pa
Rolamentos de baixa temperatura: meio de lubrificação na faixa de temperatura do nitrogênio líquido (-196 graus)
Indicadores de desempenho:
Pressão de vapor saturado<10 ⁻⁸ Torr (25 ℃)
Coeficiente de atrito<0.05 (steel steel contact)
Meio de armazenamento magnético
Cabeça de disco rígido: agindo como uma camada lubrificante entre revestimento de carbono e liga à base de cobalto
Casado de fita magnética: melhorando a uniformidade de dispersão de partículas magnéticas
Equipamento do mar profundo
Dez mil metros submersíveis: lubrificação do anel de O para a câmara de pressão
Sensor do mar profundo: sistema de lubrificação de alta pressão (110MPA)
Campo de análise e teste
Fase estacionária de cromatografia gasosa
High temperature chromatography column: analysis of high boiling point organic compounds (>350 graus)
Separação de polaridade: distinguindo isômeros (como diclorobenzeno)
Aplicações típicas:
Análise quantitativa de hidrocarbonetos aromáticos em frações de petróleo
Detecção de resíduos de pesticidas
Padrão de ressonância magnética nuclear
Fluorine Spectrum Chemical Shift Referência: Δ =-162 ppm (cf ∝ cf ₂ - referência)
Padrão de tempo de relaxamento: t 1=0.85 s (300MHz)
Calibração de espectrometria de massa
Alta qualidade para carga padrão: pico de íons molecular m/z =522 (m ⁺)
Modo de fragmentação: c8f7⁺ (m/z =333), c ₄ f ∝⁺ (m/z =113)
Aplicação de ciências ambientais
Traçador poluente
Pesquisa de migração atmosférica: monitorando a circulação atmosférica através da distribuição global de PFBP
Datação de sedimentos aquáticos: usando a meia-vida de isótopos c (5730 anos)
Preparação de material de referência certificado
Padrão de conteúdo de fluorina orgânica: usado para análise ICP-MS/OES
Referência persistente de poluentes orgânicos (POPS): cumpra os requisitos da Convenção de Estocolmo
Experiência de bioacumulação
Fish Bioaccumulation: Evaluating BCF Values (>5000)
Bird toxicology: LD50>2000mg/kg (codorna)
Decafluorobifenilé amplamente utilizado na síntese de mangueiras de combustível e materiais de vedação para motores automotivos. A matriz do revestimento de fluorocarbono é principalmente perfluorobifenil, como revestimento de PTFE, fluoropolímero de cura ambiental, fluoropolímero de PVDF, etc. Esses materiais são amplamente utilizados na indústria da construção, antifulando marinho, revestimento de fibra óptica e outros fiéis. Seu processo de síntese é o seguinte:
Adicione Cubr · SME2 (0,0013g, 0,0060mmol) a um frasco de secagem de 4 ml equipado com uma haste de agitação. A garrafa pequena é selada com um diafragma de borracha. Em seguida, esvazie o frasco selado e preencha -o com argônio por três vezes e adicione THF anidro (0,60 ml), brometo de magnésio à base de fenilacetileno (1,0minthf) (0,30ml, 0,30mmol) e (ciclo -hexilmetil) bromida magnésio. Posteriormente, foi adicionado Di-Tert-Butyldiazinona (1) (0,0562G, 0,33mmol) à mistura agitada. Mexa a mistura de reação vigorosamente à temperatura ambiente sob gás de argônio por 3 horas, concentre -se e purifique por cromatografia rápida (sílica gel, pentane). O produto acoplado cruzado 4G é óleo incolor (0,0482G, 81%). Obtido perfluorobifenil sólido branco (0,0477 ChemicalBookg, 58%). Ponto de fusão 112-113 grau C (ponto de fusão 116-118 grau C); IR (puro) 160714831249979cm-1; 1H Ressonância magnética nuclear (300MHz, CDCL3) δ 7,40-7,33 (m, 2h), 7.05-6,99 (m, 2ah), 3,87 (s, 3h); 19F nuclear magnetic resonance (282MHz, CDCl3) δ- 143.7 (dd, JF=23.1, 7.9Hz, 2F), -156.6 (t, JF=20.9Hz, 1F), -162.6 (td, JF=23.1, 7.9Hz, 2F; HRMS Valor de cálculo de C13H7F5O (M+): 274.0412;
Decafluorobifenil(Um composto aromático altamente fluorado, com o CAS número 434-90-2) possui as seguintes propriedades químicas:
Estrutura e composição moleculares
A fórmula molecular do decafluorobifenil é c₁₂f₁₀. É composto por dois anéis de benzeno conectados por ligações únicas e todos os átomos de hidrogênio são substituídos por átomos de fluorina. Essa estrutura totalmente fluorada doa -a com estabilidade química única. A forte eletronegatividade dos átomos de fluorina (3,98) na molécula torna a ligação de carbono-fluorina (com uma energia de ligação de aproximadamente 485 kJ/mol) significativamente mais forte que a ligação de carbono-hidrogênio (cerca de 413 kJ/mol), formando assim uma distribuição de nuvem eletrônica altamente ingerida.
Estado físico e estabilidade térmica
À temperatura ambiente, o decafluorobifenil é um sólido cristalino branco, com um ponto de fusão de 68 a 70 graus, e seu ponto de ebulição e ponto de flash são de 206 graus. Sua densidade é de 1,785 g/cm³, que é muito maior que a da água (1 g/cm³), indicando fortes forças intermoleculares. Esse composto permanece estável abaixo de 206 graus e sua temperatura de decomposição térmica é maior que a dos solventes orgânicos convencionais, tornando-o adequado para sistemas de reação de alta temperatura.
Inércia química e reatividade
A inércia química das hastes de decafluorobifenil da estrutura totalmente fluorada:
Resistência a oxidação: O forte efeito de átomos de fluorina reduz a densidade da nuvem de elétrons do anel benzeno, dificultando o ataque dos oxidantes. Por exemplo, na solução concentrada de ácido nítrico ou permanganato de potássio, esse composto pode permanecer estável por um longo tempo.
Resistência hidrolítica: A polaridade (momento dipolar aproximadamente 1,4 d) da ligação de carbono-fluorina é menor que a da ligação de carbono-oxigênio, e o raio do átomo de flúor (0,64 a) está próximo do átomo de hidrogênio (0,53 A), com pequeno imponho estérico, prevenção efetivamente de moléculas de água por ataques de hidrogênio. Portanto, em condições neutras ou fracamente ácidas, a taxa de hidrólise é extremamente baixa.
A baixa reatividade: na síntese orgânica convencional (como substituição nucleofílica, alquilação de Friedel-Crafts), a decafluorobifenil é geralmente usada como solvente ou matriz inerte, e apenas reações limitadas podem ocorrer em condições extremas (como alta temperatura, base forte ou catalisia metálica).
Solubilidade e compatibilidade
A decafluorobifenil é ligeiramente solúvel em água (solubilidade <0,1 g/L), mas solúvel em solventes orgânicos não polares (como clorofórmio, tolueno) e alguns solventes não aquosos polares (como DMF, DMSO). Seu comportamento de solubilidade está em conformidade com o princípio "Like dissolve" como ". A estrutura totalmente fluorada faz com que tenha uma boa compatibilidade com polímeros fluorados (como PTFE) e é frequentemente usada para preparar materiais compósitos fluorados.
Características de Segurança e Ambiental
Baixa toxicidade: os dados toxicológicos atuais não registram claramente os parâmetros de toxicidade aguda, mas os compostos perfluorados podem representar uma ameaça potencial aos organismos aquáticos e devem ser evitados de ser dispensado diretamente nos corpos d'água.
Estabilidade e armazenamento: O decafluorobifenil pode ser armazenado de forma estável por um longo tempo em condições secas e protegidas pela luz, mas deve ser evitado de entrar em contato com oxidantes fortes (como ácido sulfúrico concentrado, peróxido de hidrogênio) para prevenir reações irreversíveis.
Campos de aplicação
Com base nas propriedades acima, o Decafluorobifenil tem um valor significativo nos seguintes campos:
Materiais eletrônicos: Como um líquido dielétrico para capacitores e transformadores de alto desempenho, sua alta constante dielétrica (ε ± 2,1) e baixa perda dielétrica (TanΔ <0,001) podem aumentar significativamente a estabilidade do equipamento.
Síntese orgânica: Como solvente inerte ou matriz de reação, é usado para preparar fluoropolímeros (como fluororberber, fluororesina) ou materiais especiais de cristal líquido.
Campos de pesquisa: Em eletrônicos orgânicos (como células solares de perovskita), seu desempenho de transporte eletrônico pode otimizar a eficiência do dispositivo; Na ciência dos materiais, como agente de reticulação, pode melhorar a resistência ao calor, a resistência química e a resistência aos UV de elastômeros e revestimentos.
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