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Ácido 9-fenantrenilborônicoé uma substância química que geralmente aparece como um pó ou cristal branco. A pureza do produto de nível industrial pode chegar a 98% ou 99% e é solúvel em DMSO (dimetilsulfóxido). É utilizado principalmente como intermediário em materiais sintéticos e possui uma ampla gama de aplicações na área de síntese orgânica. Pode participar de diversas reações químicas, como reações de acoplamento de Suzuki, e é utilizado para sintetizar compostos orgânicos com estruturas e funções específicas.
Informações adicionais do composto químico:
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Fórmula Química |
C14H11BO2 |
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Massa Exata |
222.09 |
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Peso molecular |
222.05 |
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m/z |
222.09(100.0%),221.09(24.8%), 223.09 (9.7%),223.09 (5.4%), 222.09 (3.8%), 224.09 (1.1%) |
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Análise Elementar |
C, 75.73; H, 4.99; B, 4.87; O, 14.41 |
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Ponto de fusão |
165-170 graus |
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Ponto de ebulição |
479,5±28,0 graus (previsto) |
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Densidade |
1,26±0,1 g/cm3 (previsto) |
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Progresso da pesquisa e aplicações em espectroscopia ultrarrápida
A espectroscopia ultrarrápida é uma técnica experimental usada para estudar a resposta de substâncias à excitação luminosa em intervalos de tempo extremamente curtos. Ao atingir a resolução de tempo de femtossegundos (10⁻¹⁵ segundos) ou mesmo attossegundos (10⁻¹⁸ segundos), ele revela processos dinâmicos ultrarrápidos, como transições de elétrons e vibrações de rede em moléculas e átomos.Ácido 9-fenantrenilborônico, devido ao seu grupo ácido borônico único e estrutura conjugada com o anel fenantreno, tornou-se uma importante molécula modelo em espectroscopia ultrarrápida para estudo de processos fotofísicos e fotoquímicos.
Princípios da espectroscopia ultrarrápida e compatibilidade do ácido 9-fenantrenilborônico
O núcleo da espectroscopia ultrarrápida reside na utilização do mecanismo de bomba-sonda. Através de dois pulsos de laser de femtossegundos com atraso de tempo (a luz da bomba excita a amostra e a luz da sonda monitora as mudanças no estado excitado), a resposta dinâmica da substância dentro de um período de tempo extremamente curto pode ser capturada. A estrutura do anel fenil do ácido 9-fenilborônico tem um plano rígido, que pode formar um sistema π-conjugado estável, enquanto o grupo ácido borônico (-B(OH)₂) lhe confere capacidade de reconhecimento específica (como ligação a dióis cis).
Essas características estruturais conferem-lhe vantagens duplas na pesquisa de espectroscopia ultrarrápida:
Propriedades físicas ópticas:O sistema conjugado do anel de ftalocianina pode suportar a transição de elétrons do estado fundamental (S₀) para o estado excitado (S₁/T₁), gerando sinais de fluorescência ou fosforescência. A espectroscopia ultrarrápida pode rastrear os tempos de vida, as vias de transferência de energia e os processos de relaxamento não{1}radiativos desses estados excitados.
Processos químicos dinâmicos:A ligação do grupo ácido borônico à molécula alvo (como a glicose) envolve a formação e quebra dinâmica de ligações de hidrogênio. A espectroscopia ultrarrápida pode monitorar as constantes de taxa e os estados intermediários desses processos em tempo real.
Aplicações típicas do ácido 9-fenantrenilborônico em pesquisas de espectroscopia ultrarrápida
Pesquisa de dinâmica de estado entusiasmada
Por meio da espectroscopia de absorção transitória de femtossegundos (fs-TAS), os pesquisadores podem observar a absorção do estado excitado (ESA), o branqueamento do estado fundamental (GSB) e os sinais de emissão estimulada (SE) do ácido 9-fenilborônico após a excitação óptica.
Por exemplo, quando a luz da bomba corresponde ao seu pico de absorção, os elétrons π do anel de ftalocianina são excitados para o estado S₁ e depois relaxam para o estado fundamental por meio de conversão interna (IC) ou cruzamento intersistema (ISC). fs-TAS pode medir com precisão os tempos de relaxamento (como o tempo de vida do estado S₁ na faixa de picossegundos a nanossegundos), revelando os mecanismos de transferência de carga intramolecular e dissipação de energia.
Rastreamento de intermediários de reação fotoquímica
Em reações químicas envolvendo o grupo ácido borônico (como a formação de ésteres cíclicos com glicose), a espectroscopia ultrarrápida pode capturar os principais intermediários no caminho da reação. Por exemplo, após excitação pela luz da bomba, o orbital p vazio do grupo ácido borônico forma uma ligação de coordenação com o oxigênio hidroxila da glicose, e fs-TAS determina a taxa de reação e a energia de ativação monitorando as mudanças nos picos de absorção característicos, fornecendo uma base para otimizar as condições de reação.
Análise de resposta óptica não linear
9-O ácido fenilborônico pode exibir efeitos ópticos não lineares (como absorção de dois-fótons, polarização não linear de terceira-ordem) sob forte irradiação de laser de femtosegundo. Através de técnicas de varredura Z-ou experimentos de mistura de quatro{6}}ondas, seus coeficientes ópticos não lineares podem ser quantificados, avaliando seu potencial em aplicações como limitação óptica e comutação totalmente óptica.
Desafios Técnicos e Soluções
Problema de superposição de sinal
No fs-TAS, os sinais de absorção do estado excitado e de branqueamento do estado fundamental podem se sobrepor, dificultando a interpretação dos dados. Os pesquisadores usam algoritmos de ajuste global (como modelos de decaimento exponencial) ou análise-assistida por aprendizado de máquina para separar as contribuições de diferentes sinais, melhorando a precisão dos parâmetros cinéticos.
Controle de uniformidade da amostra
O estado de agregação do ácido 9-fenilborônico em solução ou filme pode afetar o comportamento de absorção de luz. Em experimentos, cubetas de quartzo ou técnicas de evaporação a vácuo devem ser utilizadas para garantir uniformidade sem bolhas e para controlar o comprimento de onda da luz da bomba para corresponder ao pico de absorção da amostra, evitando excitação ineficaz.
Calibração do ponto-zero do tempo
O atraso de tempo entre a luz da bomba e a luz de detecção precisa ser preciso ao nível de femtosegundo. Medindo processos ultrarrápidos conhecidos (como o espalhamento de Rayleigh) ou usando linhas de atraso óptico (com precisão de até centenas de nanômetros), o "ponto zero-do tempo" pode ser calibrado para garantir a confiabilidade dos dados.
Reagente Analítico Fluorescente
9-O ácido fenantrenilborônico é amplamente utilizado como reagente analítico fluorescente no campo da detecção bioquímica, contando principalmente com a forte fluorescência de sua estrutura de anel fenantreno e a capacidade de ligação específica do grupo do ácido borônico. O grupo ácido borónico pode ligar-se especificamente à estrutura cis-diol na molécula de glicose para formar um éster boronato cíclico, que por sua vez desencadeia uma alteração reversível no seu próprio sinal de fluorescência.
Ao monitorar as flutuações na intensidade da fluorescência, a concentração de glicose pode ser quantificada com precisão, com a sensibilidade de detecção atingindo o nível nanomolar, fornecendo um método de detecção eficiente e conveniente para cenários bioquímicos, como o monitoramento clínico da glicose no sangue. Com seu excelente rendimento quântico de fluorescência e fotoestabilidade, foi estendido à detecção de certas biomoléculas e poluentes ambientais. Enquanto isso, sua solubilidade em água e desempenho de detecção podem ser otimizados por meio de modificação estrutural para se adaptar a diferentes cenários de detecção, mostrando potencial de aplicação promissor e perspectivas de desenvolvimento nas áreas de biossensor e detecção de precisão.
Direções de pesquisas futuras
Combinação de espectroscopia ultrarrápida multidimensional
A combinação da espectroscopia de absorção transitória de femtosegundo com a espectroscopia de fluorescência resolvida no tempo (TRFLS) pode obter simultaneamente informações de absorção e emissão de estado excitado, analisando de forma abrangente as vias físicas ópticas do ácido 9-fenilborônico.
Simulação de ambiente in situ
Estudar a resposta à luz do ácido 9-fenilborônico em pH fisiológico ou meios biológicos complexos para simular seus cenários reais de aplicação em detecção de glicose ou imagem celular.
Assistência teórica de cálculo
Por meio de cálculos químicos quânticos (como TD-DFT), simulando os níveis de energia do estado excitado e os momentos dipolares de transição do ácido 9-fenilborônico, fornecendo suporte teórico para dados experimentais e orientando a otimização da estrutura molecular.
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Ácido 9-fenantrenilborônico é um composto orgânico-que contém boro. Suas propriedades químicas giram principalmente em torno da interação entre o grupo ácido borônico (-B(OH)₂) e o sistema conjugado do anel fenantreno, exibindo reatividade, propriedades físicas e comportamentos químicos únicos sob condições específicas.
O grupo borônico do ácido 9-fluorenilborônico é o núcleo de suas propriedades químicas. Este grupo possui dois grupos hidroxila (-OH), tornando-o fracamente ácido em solução (pKa ≈ 8,5), e pode reagir com bases para formar boratos. Mais importante ainda, o grupo borônico pode se ligar especificamente a dióis cis (como glicose, frutose), formando ésteres cíclicos reversíveis. Essa reação é altamente eficiente em condições fisiológicas de pH (como pH 7,4) e possui alta seletividade para a estrutura cis diol, com forte capacidade anti{10}}interferência. Por exemplo, na detecção de glicose, o ácido 9-fluorenilborônico pode alcançar detecção de nível micro-molar por meio de alterações no sinal de fluorescência, e a taxa de reação cruzada com outros açúcares (como lactose, maltose) é inferior a 5%.
Além disso, o grupo borônico é um participante importante na reação de acoplamento cruzado Suzuki-Miyaura-. Sob a ação de um catalisador de paládio, o ácido 9-fluorofenilborônico pode reagir com aromáticos halogenados (como bromobenzeno, iodoanisol) para formar ligações carbono-carbono e gerar compostos aromáticos polinucleares. Esta reação é suave (geralmente realizada a 80-100 graus), tem alto rendimento (até 90% ou mais) e tem boa compatibilidade com grupos funcionais, tornando-se um método importante para sintetizar hidrocarbonetos aromáticos policíclicos (PAHs) e intermediários de drogas.
A estrutura do anel fenil do ácido 9-fenilborônico consiste em três anéis de benzeno fundidos, formando um sistema conjugado plano rígido. Esta estrutura confere-lhe propriedades físicas únicas:
Propriedades ópticas: O sistema conjugado da ftalocianina suporta transições eletrônicas π→π*, proporcionando forte absorção do ácido 9-fenoxiborônico na região da luz ultravioleta-visível (250-400 nm). Seu pico de emissão de fluorescência está geralmente localizado em 450-550 nm (luz azul esverdeada), com um rendimento quântico de até 0,3-0,5, tornando-o adequado para detecção e geração de imagens de fluorescência.
Estabilidade térmica: O ponto de fusão do ácido 9-fenoxiborônico é 165-170 graus, e o ponto de ebulição previsto é 479,5 graus, indicando que ele pode manter a estabilidade estrutural em altas temperaturas. Esta propriedade o torna potencialmente aplicável em reações de alta temperatura (como reações de acoplamento).
Solubilidade: o ácido 9-fenoxiborônico tem boa solubilidade em solventes polares não aquosos (como dimetilsulfóxido, DMSO), mas tem baixa solubilidade em água (cerca de 0,1 mg/mL). Ao modificar a estrutura (como a introdução de grupos de ácido sulfônico), sua solubilidade em água pode ser significativamente melhorada.
O ácido 9-fenoxiborônico pode ser estável por um longo período em condições secas e-protegidas da luz. Seu grupo ácido borônico é estável em ambientes ácidos ou neutros, mas tem tendência a hidrolisar em condições alcalinas fortes (pH > 10), gerando borato e fenoxifenol. Além disso, a exposição prolongada-ao ar pode levar à oxidação parcial, gerando impurezas do tipo feonol. Portanto, as condições de armazenamento recomendadas são: vedado em dessecador, protegido da luz e mantido em temperatura inferior à ambiente (25 graus).
Dinâmica Química em Espectroscopia Ultrarrápida
No estudo da espectroscopia ultrarrápida, o processo químico dinâmico do ácido 9-fenoxiborônico pode ser rastreado usando pulsos de laser de femtossegundos. Depois de serem excitados pela luz, os elétrons π do anel fenil transitam do estado fundamental (S₀) para o estado excitado (S₁) e, em seguida, relaxam de volta ao estado fundamental por meio de conversão interna (IC) ou cruzamento intersistema (ISC). O processo de ligação do grupo ácido borônico com a molécula alvo (como a glicose) também pode ser monitorado por espectroscopia ultrarrápida, revelando os caminhos dinâmicos de formação e quebra de ligações de hidrogênio. Por exemplo, o experimento da sonda de bomba-mostra que a constante de taxa de ligação ácido borônico-açúcar pode atingir 10⁸ - 10⁹ M⁻¹s⁻¹, indicando uma taxa de reação extremamente rápida.
As propriedades químicas do ácido 9-fenoxiborônico o tornam valioso para aplicações em vários campos:
Síntese Orgânica: Como reagente para a reação de acoplamento de Suzuki, é usado para sintetizar hidrocarbonetos aromáticos policíclicos e intermediários de drogas (como inibidores da proteína FLAP, inibidores seletivos de PARP-2).
Bio-Sensor: Ao utilizar a ligação específica de borato e açúcar, uma sonda de fluorescência de glicose é desenvolvida para obter monitoramento contínuo de glicose no sangue para pacientes diabéticos.
Ciência de materiais: participação na síntese de polímeros conjugados, que são usados em diodos emissores de luz-orgânicos (OLEDs) e dispositivos fotovoltaicos orgânicos para melhorar a eficiência do transporte de carga.
Perguntas frequentes
O fenantreno é sólido ou líquido?
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O fenantreno é um produto incolor a branco, cristalino (semelhante-areia)sólidocom um leve odor. É usado em corantes, explosivos, pesquisas e na fabricação de drogas.
O que é ácido naftaleno 2 borônico?
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Ácido naftaleno-2-borônico, éum produto químico fino sintético útil na síntese de produtos farmacêuticos e produtos químicos orgânicos finos.
Tag: Ácido 9-fenantrenilborônico cas 68572-87-2, fornecedores, fabricantes, fábrica, atacado, compra, preço, volume, para venda