4-Nitroindol CAS 4769-97-5

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4-Nitroindolé um composto orgânico com CAS 4769-97-5 e fórmula molecular C8H6N2O2. Substância sólida ou cristalina de cor amarelo claro a marrom amarelado e com odor levemente irritante. A estrutura molecular contém um grupo nitro (- NO2), um anel de benzeno e um heterociclo de nitrogênio de cinco membros. A presença de grupos nitro confere ao composto um efeito significativo de retirada de elétrons, afetando a distribuição eletrônica e as propriedades da reação química de toda a molécula. Possui atividade óptica, ou seja, possui rotação óptica. Isso significa que ele pode ter diferentes configurações ópticas, sendo uma delas destra e outra canhota. Esta rotação óptica pode ser usada para preparar medicamentos quirais ou catalisadores. Existem picos de absorção óbvios nas faixas de luz ultravioleta e visível. Ao medir suas características espectrais, pode-se compreender a estrutura molecular e a distribuição eletrônica do composto, que pode ser utilizada para aplicações de análise, detecção e identificação. Possui cores vivas e boa solubilidade, podendo ser utilizado para sintetizar alguns corantes e pigmentos. Por exemplo, ao reagir com certos ácidos, pode-se obter uma série de corantes e pigmentos com diferentes cores e propriedades.

Síntese de proteínas e pesquisa funcional

 

Pode ser usado para estudar a síntese e função de proteínas. Em termos de síntese protéica, pode servir como um análogo de aminoácido marcado fluorescentemente para sintetizar peptídeos. Devido à sua boa fotoestabilidade, pode ser utilizado para detecção de fluorescência e análise de sequências de proteínas. Além disso, utilizando aminoácidos marcados com 4Nitroindole, a interação entre proteínas e a estrutura e função das proteínas também pode ser estudada.

Pesquisa de atividade enzimática e design de inibidores

 

Pode ser usado para pesquisa de atividade enzimática e design de inibidores. Devido ao seu efeito de retirada de elétrons, pode servir como inibidor de sítios ativos de enzimas. Ao ligar-se ao sítio ativo de uma enzima, pode inibir sua atividade catalítica, que pode ser usada para estudar o mecanismo de ação da enzima e o desenho do inibidor. Além disso, ao utilizar o 4Nitroindole como sonda, também pode ser estudado o mecanismo de interação e reconhecimento entre substratos e enzimas.

Pesquisa em Transdução de Sinal Celular

 

Pode ser usado para pesquisas de transdução de sinal celular. No processo de transdução de sinal celular, muitas moléculas de transdução de sinal precisam interagir com ATP ou outras moléculas pequenas. Usando análogos de ATP marcados com 4Nitroindole, a interação entre essas moléculas de transdução de sinal e o ATP pode ser estudada. Além disso, usando inibidores marcados com 4Nitroindole, os mecanismos regulatórios das vias de transdução de sinal e o desenho do inibidor também podem ser estudados.

Projeto e triagem de medicamentos anti-tumorais

 

Ele pode ser usado para o desenvolvimento e triagem de medicamentos anti-tumorais. Devido à sua atividade anti-tumoral, pode ser utilizado no preparo de medicamentos anti-tumorais. Por meio da tecnologia de triagem-de alto rendimento, análogos do 4Nitroindol com atividade anti{7}}tumoral podem ser descobertos, e seus mecanismos de ação e relações de estrutura-atividade podem ser estudados mais detalhadamente para desenvolver novos medicamentos anti{9}}tumorais. Além disso, os mecanismos de proliferação e apoptose de células tumorais também podem ser estudados utilizando sondas marcadas com 4Nitroindole.

Pesquisa em neurociência

 

Pode ser usado para pesquisas em neurociências. No sistema nervoso, muitos neurotransmissores e moduladores precisam interagir com os receptores. Utilizando neurotransmissores ou análogos regulatórios marcados com 4Nitroindole, os mecanismos de interação e reconhecimento entre essas moléculas e receptores podem ser estudados. Além disso, usando inibidores marcados com nitroindol, os mecanismos regulatórios e o desenho dos inibidores de neurotransmissores e moduladores também podem ser estudados.

Como molécula sinalizadora e sonda

 

Pode servir como molécula sinalizadora e sonda para estudar os mecanismos de sinalização e regulação nos organismos vivos. Por exemplo, pode ligar-se a biomoléculas específicas, tais como proteínas, enzimas, etc., alterando assim a atividade ou função destas moléculas. Ao monitorar a interação entre a substância e as biomoléculas, podemos obter uma compreensão mais profunda das vias de sinalização e dos mecanismos regulatórios dentro do organismo.

Exemplos específicos:
Ao estudar os receptores de neurotransmissores, eles podem atuar como ligantes para se ligarem aos receptores, alterando assim sua atividade. Ao monitorar as mudanças na atividade dos receptores, podemos compreender a transmissão e o mecanismo dos neurotransmissores nos organismos.
Ao estudar reações catalisadas por enzimas, pode servir como substrato ou inibidor, ligando-se a enzimas e afetando sua atividade catalítica. Ao monitorar as mudanças na atividade enzimática, podemos compreender a estrutura e função das enzimas, bem como seus mecanismos reguladores nos organismos.

Usado para biomarcadores e imagens

 

Também pode ser usado em biomarcadores e tecnologias de imagem. Ao ligá-lo a biomoléculas específicas, a rotulagem e o rastreamento dessas moléculas podem ser alcançados. Isso ajuda a obter uma compreensão mais profunda da distribuição, das mudanças dinâmicas e das funções das biomoléculas.

Exemplos específicos:
Na imagem celular, ele pode se ligar a componentes celulares específicos, como membrana celular, núcleo, etc., para obter marcação e imagem das células. Isso ajuda a observar mudanças na morfologia, estrutura e função das células.
Na pesquisa proteômica, pode ser usado como reagente de marcação para se ligar a proteínas específicas e marcar suas posições. A análise qualitativa e quantitativa de proteínas pode ser alcançada através de técnicas como análise por espectrometria de massa.

Participar de reações e sínteses bioquímicas

 

Também pode participar de diversas reações bioquímicas e processos de síntese. Pode atuar como reagente, catalisador ou intermediário, participando de várias vias metabólicas e processos de síntese nos organismos vivos.

Exemplos específicos:

Na síntese de fármacos, pode servir como importante intermediário e participar do processo de síntese e modificação de fármacos. Com a introdução de grupos nitro, a atividade e a seletividade dos medicamentos podem ser alteradas, levando ao desenvolvimento de novos medicamentos com melhor eficácia e menores efeitos colaterais.
Nas vias metabólicas dos organismos vivos, pode participar na síntese e transformação de certos metabólitos. Por exemplo, pode atuar como substrato ou inibidor de certas enzimas, afetando a geração e acúmulo de metabólitos.

Usado para detecção e diagnóstico biológico

 

Também pode ser usado na área de detecção e diagnóstico biológico. Ao ligar-se a biomoléculas específicas e gerar sinais específicos (como fluorescência, mudanças de cor, etc.), a detecção e o diagnóstico de biomoléculas podem ser alcançados.

Exemplos específicos:
No diagnóstico de doenças, pode servir como um reagente de diagnóstico que se liga a patógenos específicos (como bactérias, vírus, etc.) e gera sinais específicos. Ao monitorar as mudanças nos sinais, pode-se conseguir uma rápida detecção e diagnóstico de patógenos.
No monitoramento ambiental, pode ser utilizado como indicador para monitorar poluentes e substâncias nocivas no meio ambiente. Ao combinar-se com estas substâncias e gerar sinais específicos, é possível alcançar a avaliação e monitorização da qualidade ambiental.

Caso 1: Estudo sobre função e mecanismo regulatório de receptores de neurotransmissores

 

No campo da neurociência, pode atuar como um ligante para se ligar aos receptores de neurotransmissores, alterando assim sua atividade. Ao monitorar as mudanças na atividade dos receptores, podemos compreender a transmissão e o mecanismo dos neurotransmissores nos organismos. Por exemplo, os pesquisadores podem usá-lo como uma sonda para estudar as funções e mecanismos reguladores dos receptores de neurotransmissores, como os receptores de dopamina e os receptores de serotonina. Isto ajuda a obter uma compreensão mais profunda da estrutura e função do sistema nervoso, bem como dos seus mecanismos de ação nas doenças.

Caso 2: Desenvolvimento de novos medicamentos e métodos de tratamento

 

Na área de desenvolvimento de medicamentos, pode ser utilizado como importante intermediário ou matéria-prima para participar do processo de síntese e modificação de medicamentos. Com a introdução de grupos nitro, a atividade e a seletividade dos medicamentos podem ser alteradas, levando ao desenvolvimento de novos medicamentos com melhor eficácia e menores efeitos colaterais. Por exemplo, os pesquisadores podem usá-lo como matéria-prima para sintetizar novos medicamentos com atividades anti-tumorais, anti{3}}inflamatórias e outras. Esses novos medicamentos têm amplas perspectivas de aplicação em áreas como tratamento de câncer e tratamento de doenças inflamatórias.

Caso 3: Monitoramento da Poluição Ambiental e Mudanças Ecológicas

 

No domínio da monitorização ambiental, pode ser utilizado como indicador para monitorizar poluentes e substâncias nocivas no ambiente. Combinando-se com essas substâncias e gerando sinais específicos (como fluorescência, mudanças de cor, etc.), é possível obter avaliação e monitoramento da qualidade ambiental. Por exemplo, os investigadores podem utilizá-lo como uma sonda fluorescente para monitorizar o conteúdo e a distribuição de substâncias nocivas, como iões de metais pesados ​​e poluentes orgânicos, em corpos de água. Isso ajuda a detectar e resolver problemas de poluição ambiental em tempo hábil, proteger o meio ambiente ecológico e a saúde humana.

O método 1 consiste em usar orto nitroanilina como matéria-prima, gerar sais de diazônio por co-aquecimento com formaldeído e ácido clorídrico concentrado e, em seguida, hidrolisar com álcali para obter4-nitroindol. A seguir estão as etapas específicas deste método e suas equações químicas correspondentes:

O método 2 consiste em usar acetofenona como matéria-prima, reagir com nitrito de sódio e ácido sulfúrico para gerar sais de diazônio e depois hidrolisar com álcali para obter 4nitroindol. A seguir estão as etapas específicas deste método e suas equações químicas correspondentes:

4-Nitroindol, também conhecido pelo número CAS 4769-97-5, é um composto químico com a fórmula molecular C8H6N2O2. Este sólido amarelo tem um peso molecular de aproximadamente 162,15 gramas por mol. É um membro da família do indol, caracterizado por uma estrutura bicíclica que consiste em um anel de benzeno de seis{9}}membros fundido a um anel pirrol de cinco membros, com um grupo nitro (-NO2) ligado na posição 4 do anel indol.

Ele exibe várias propriedades físicas e químicas notáveis. Tem uma faixa de ponto de fusão de 203-207 graus e um ponto de ebulição de 362,6 graus a 760 mmHg. O composto é relativamente denso, com densidade de 1,426 g/cm³, e tem ponto de fulgor de 173,1 graus. Essas propriedades o tornam um composto estável adequado para diversas aplicações químicas.

Em termos de utilização, é empregado principalmente como reagente bioquímico. Serve como um valioso material biológico ou composto orgânico na pesquisa em ciências biológicas. Especificamente, tem sido utilizado na síntese de vários compostos, incluindo potenciais imunomoduladores anticancerígenos, inibidores de proteína quinase e agentes anti-angiogênicos. Além disso, tem sido estudado por seu papel no tratamento da hiperglicemia no diabetes.

O composto também é um intermediário importante na síntese de outros derivados de 4-indol e é utilizado na produção de corantes e produtos farmacêuticos. Sua versatilidade o torna um composto chave na síntese orgânica, onde pode ser ainda mais funcionalizado para produzir uma ampla gama de moléculas biologicamente ativas.

Ao manusear4-nitroindol, devem ser tomadas precauções de segurança adequadas. O composto é classificado como irritante e pode causar danos se não for manuseado corretamente. Deve ser armazenado em local fresco, seco e bem{2}}ventilado, longe de fontes de ignição. Equipamentos de proteção individual, como luvas e óculos de proteção, devem ser usados ​​ao trabalhar com este composto para evitar contato com a pele e os olhos.

É um nicho único em síntese orgânica, unindo inovação farmacêutica e ciência de materiais. Sua reatividade, juntamente com os avanços na química catalítica e verde, posiciona-o como um alicerce sustentável para terapias e tecnologias de próxima{1}}geração. À medida que a investigação sobre derivados de indol se intensifica, o 4-nitroindol continuará a ser indispensável na busca de novas moléculas bioactivas.

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